KR100215132B1 - 클로로티아졸 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

일반식(Ⅱ)의 알릴 이소티오시아네이트유도체(X는 이탈기임)로부터 살충제를 제조하기 위한 중간 생성물로 유용한 2-클로로리티아졸을 제조하는 신규방법은 과량의 염소화제 없이 완만한 반응조건에서 수행되는 간단하고 용이한 반응이다. 또는, 화합물(Ⅱ)로부터 5-(아미노메틸)-2-클로로티아졸 똔은 그것의 염을 제조하는 방법은 간단하고 용이하며 저렴한 과정에 의해 고수율로 수행된다.

Description

클로로티아졸 유도체의 제조 방법
본 발명은 살충제의 중간 생성물로서 유용한 2-클로로티아졸 화합물의 신규 제조 방법에 관한 것이다.
유럽 특허 출원 공개 번호 제192,060호 및 일본 특허 출원 공개 번호 제171/1990호에는 하기 일반식(Ⅰ)의 2-클로로-5-(클로로메틸)티아졸(이하, 화합물(Ⅰ)) 및 하기 일반식(Ⅲ)의 5-(아미노메틸)-2-클로로티아졸(이하, 화합물(Ⅲ)) 또는 이들의 염이 살충제의 중간 생성물로서 유용하다고 개시되어 있다:
1-4 6-10 1-6 6-10
1 2 3 1 2 1 2 1 2 3 1 2 3 6 3 3 3
3 3 6 3
3 6 3
3

Claims (16)

  1. (정정)
    하기 일반식(Ⅱ)의 알릴 이소티오시아네이트 유도체를 염소화제와 반응시키는 것을 포함하는 하기 일반식(Ⅰ)의 2-클로로-5-(클로로메틸)티아졸의 제조방법:
    Figure kpo00019
    상기 식 중에서, X는 할로겐; 1 내지 3 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-14알킬설포닐옥시 또는 치환되지 않은 C1-14알킬설포닐옥시; 저급 알킬과 할로겐 원자로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 4 치환기에 의해 치환된 C6-10아릴설포닐옥시 또는 치환되지 않은 C6-10아릴설포닐옥시; 1 내지 3 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-6아실옥시 또는 치환되지 않은 C6-10아릴옥시; 및 C6-10아릴카르보닐옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 이탈기이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)에서 X가 염소 원자인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 염소화제가 염소 또는 설푸릴 클로라이드인 방법.
  4. (정정)
    하기 일반식(Ⅱ)의 알릴 이소티오시아네이트 유도체를 염소화제와 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ)의 2-클로로-5-(클로로메틸)티아졸을 생성시킨 후, 수득한 상기 화합물을 아민화제와 반응시키는 것을 포함하는 하기 일반식(Ⅲ)의 5-(아미노메틸)-2-클로로티아졸 또는 이것의 염의 제조 방법:
    Figure kpo00020
    상기 식 중에서, X는 할로겐; 1 내지 3 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-14알킬설포닐옥시 또는 치환되지 않은 C1-14알킬설포닐옥시; 저급 알킬과 할로겐 원자로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 4 치환기에 의해 치환된 C6-10아릴설포닐옥시 또는 치환되지 않은 C6-10아릴설포닐옥시; 1 내지 3 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-6아실옥시 또는 치환되지 않은 C1-6아릴옥시; 및 C6-10아릴카르보닐옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 이탈기이다.
  5. 제4항에 있어서, 일반식(Ⅱ)에서 X가 염소 원자인 방법.
  6. 제4항에 있어서, 상기 염소화제가 염소 또는 설푸릴 클로라이드인 방법.
  7. 제4항에 있어서, 상기 아민화제가 암모니아인 방법.
  8. 제4항에 있어서, 상기 아민화제가 칼륨 프탈아미드 또는 나트륨 프탈이미드인 방법.
  9. 제4항에 있어서, 상기 아민화제가 헥사메틸렌테트라아민인 방법.
  10. 제4항에 있어서, 상기 아민화제가 액체 암모니아인 방법.
  11. 2-클로로-5-(클로로메틸)티아졸을 액체 암모니아와 반응시키는 것을 포함하는 5-(아미노메틸)-2-클로로티아졸 또는 이것의 염의 제조 방법.
  12. 2-클로로-5-(클로로메틸)티아졸을 헥사메틸렌테트라이민과 반응시키는 것을 포함하는 5-(아미노메틸)-2-클로로티아졸 또는 이것의 염의 제조 방법.
  13. (정정)
    하기 일반식(Ⅳ)의 화합물:
    Figure kpo00021
    상기 식 중에서, X는 할로겐; 1 내지 3 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-14알킬설포닐옥시 또는 치환되지 않은 C1-14알킬설포닐옥시; 저급 알킬과 할로겐 원자로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 4 치환기에 의해 치환된 C6-10아릴설포닐옥시 또는 치환되지 않은 C6-10아릴설포닐옥시; 1 내지 3 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-6아실옥시 또는 치환되지 않은 C6-10아릴옥시; 및 C6-10아릴카르보닐옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 이탈기이다.
  14. 제13항에 있어서, 일반식(Ⅳ)에서 X가 염소 원자인 화합물.
  15. (정정)
    하기 일반식(V)의 화합물:
    Figure kpo00022
    상기 식 중에서, X는 할로겐; 1 내지 3 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-14알킬설포닐옥시 또는 치환되지 않은 C1-14알킬설포닐옥시; 저급 알킬과 할로겐 원자로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 4 치환기에 의해 치환된 C6-10아릴설포닐옥시 또는 치환되지 않은 C6-10아릴설포닐옥시; 1 내지 3 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-6아실옥시 또는 치환되지 않은 C6-10아릴옥시; 및 C6-10아릴카르보닐옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 이탈기이다.
  16. 제15항에 있어서, 일반식(V)에서 X가 염소 원자인 화합물.
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