JPWO2022196258A5

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Publication number: JPWO2022196258A5
Application number: JP2023506900A
Authority: JP
Filing date: 2022-02-21
Publication date: 2023-12-08

Claims

下記一般式（１）又は（２）から選択されるいずれかで表されるオニウム塩。
（前記式（１）及び（２）中、Ｒ^１は、置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数１～１２のアルキル基；置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数２～１２のアルケニル基；置換基を有していてもよい炭素原子数６～１４のアリール基；及び、置換基を有していてもよい炭素原子数３～１２のヘテロアリール基；からなる群より選択されるいずれかであり、
Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は独立して各々に、アルキル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アリールスルファニルカルボニル基、ヘテロアリールスルファニルカルボニル基、アリールスルファニル基、ヘテロアリールスルファニル基、アルキルスルファニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、ヒドロキシ（ポリ）アルキレンオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群より選択されるいずれかであり、前記Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が炭素を有する場合の炭素原子数が１～１２であり、且つ、前記Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は置換基を有していてもよく、
前記Ｒ¹と、前記Ｒ^２が結合するベンゼン環及び前記Ｒ^３が結合するベンゼン環のいずれかと、が単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子含有基及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、これらが結合する硫黄原子と共に環構造を形成してもよく、
前記Ｒ¹がメチレン基を有するとき該メチレン基の少なくとも１つが２価のヘテロ原子含有基で置換されていてもよく、
Ｒ^５及びＲ^６は独立して各々に、置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数１～１２のアルキル基；置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数２～１２のアルケニル基；置換基を有してもよい炭素原子数６～１４のアリール基；及び、置換基を有していてもよい炭素原子数３～１２のヘテロアリール基；からなる群より選択されるいずれかであり、
前記Ｒ^５及びＲ^６は、単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子及びアルキレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、互いに結合して環構造を形成してもよく、
前記Ｒ^５及びＲ^６中の少なくとも１つのメチレン基が２価のヘテロ原子含有基で置換されていてもよく、
Ｌ¹は、直接結合；直鎖、分岐又は環状の炭素原子数１～１２のアルキレン基；炭素原子数２～１２のアルケニレン基；スルフィニル基；スルホニル基；及びカルボニル基；からなる群より選択されるいずれかであり、
Ｙは酸素原子又は硫黄原子であり、
ａは０～４の整数であり、
ｂは０～３の整数であり、
ｃは１～５の整数であり、
ｄは０～２の整数であり、
ｅは１～４の整数であり、
（ただし、前記Ｒ¹と、前記Ｒ^２が結合するベンゼン環及び前記Ｒ^３が結合するベンゼン環のいずれかとが、前記硫黄原子と共に環構造を形成する場合は、前記式（１）においてａが０～３又はｂが０～２であり、前記式（２）においてａが０～３又はｄが０～１である）
前記式（１）及び（２）におけるベンゼン環の少なくとも１つは、ヘテロ原子を環中に有する６員環のヘテロ芳香環であってもよく、前記式（１）及び（２）におけるＲ^４に結合するベンゼン環が前記ヘテロ芳香環のときｅが０～４であってもよく、
前記式（１）及び（２）においてＲ⁴を２つ以上有するとき、Ｒ⁴のうち２つが互いに連結して環構造を形成していてもよく、
Ｘ^－は１価のアニオン基であり、ｆは２～３の整数であり、ｆが２以上のときにＸ^－は同じであっても異なっていてもよく、
Ｒはｆ価の有機基である。）
前記Ｒ^４が、ヒドロキシ基又はアルコキシ基である請求項１に記載のオニウム塩。
請求項１又は２のいずれか一項に記載のオニウム塩を少なくとも含む光酸発生剤。
請求項３に記載の光酸発生剤と、酸反応性化合物と、を含む組成物。
酸拡散制御剤をさらに含む請求項４に記載の組成物。
前記酸反応性化合物が酸の作用により現像液に対する溶解性が変化する樹脂（Ｂ）であり、
前記樹脂（Ｂ）が、下記（３ａ）～（３ｄ）で表される単位の少なくともいずれかを有する、請求項４又は５に記載の組成物。
（前記式（３ａ）中、
Ｒ⁷は水素原子、アルキル基及びハロゲン化アルキル基からなる群より選択されるいずれかであり、
Ｒ⁸～Ｒ¹⁰は独立して各々に、置換基を有してもよい直鎖、分岐又は環状のアルキル基であり、前記Ｒ⁸～Ｒ¹⁰のうち２つ以上が、単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子含有基及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、環構造を形成してもよく、
Ｌ²は、直接結合、カルボニルオキシ基、カルボニルアミノ基、置換基を有してもよい直鎖、分岐又は環状のアルキレンカルボニルオキシ基、及び、置換基を有してもよい直鎖、分岐又は環状のアルキレンカルボニルアミノ基からなる群より選択されるいずれかである。
前記式（３ｂ）中、Ｒ⁷及びＬ²は、前記式（３ａ）のＲ⁷及びＬ²の各々と同じ選択肢から選択され、
Ｒ¹¹及びＲ¹²は独立して各々に、水素原子、及び、直鎖、分岐又は環状のアルキル基からなる群より選択されるいずれかであり、
Ｒ¹³は置換基を有してもよい直鎖、分岐又は環状のアルキル基であり、
前記Ｒ¹¹～Ｒ¹³のうち２つ以上が、単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子含有基及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、環構造を形成してもよい。
前記式（３ｃ）中、前記Ｒ⁷～Ｒ¹⁰及びＬ²は、前記式（３ａ）のＲ⁷～Ｒ¹⁰及びＬ²の各々と同じ選択肢から選択され、
Ｒ¹⁴は独立して各々に、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群より選択されるいずれかであり、
Ｒ¹⁴のうち２つ以上が、単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子含有基及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、環構造を形成してもよく、
ｌは１～２の整数であり、
ｍは、ｌが１のとき０～４、ｌが２のとき０～６の整数であり、
ｎは、ｌが１のとき１～５、ｌが２のとき１～７の整数であり、
ｍ＋ｎは、ｌが１のとき１～５であり、ｌが２のとき１～７である。
前記式（３ｄ）中、Ｒ⁷、Ｒ¹¹～Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｌ²、ｌ及びｎは、前記式（３ａ）～（３ｃ）のＲ⁷、Ｒ¹¹～Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｌ²、ｌ及びｎの各々と同じ選択肢から選択される。）
前記樹脂（Ｂ）が下記一般式（４ａ）～（４ｂ）で表される単位の少なくともいずれかを含む、又は、
前記組成物が下記一般式（４ａ）～（４ｂ）で表される単位の少なくともいずれかを含む樹脂（Ｃ）をさらに含む請求項６に記載の組成物。
（前記式（４ａ）中、Ｒ⁷、Ｒ¹⁴及びＬ²は独立して各々、前記式（３ａ）のＲ⁷、Ｒ¹⁴及びＬ²の各々と同じ選択肢から選択され、
ｐは０～４の整数であり、ｑは１～５の整数である。
前記式（４ｂ）中、前記Ｒ⁷及びＬ²は独立して各々、前記式（３ａ）のＲ⁷及びＬ²の各々と同じ選択肢から選択され、
Ｒ¹⁵は、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－ＳＯ_２－及び－Ｏ－ＳＯ_２－からなる群より選択される少なくともいずれかを含む環式基である。）
前記光酸発生剤が、前記オニウム塩におけるＸ^－が下記一般式（５）で表される単位を有する酸発生剤単位含有樹脂である、請求項４～７のいずれか一項に記載の組成物。
（前記式（５）中、Ｒ⁷及びＬ²は各々独立に、前記式（３ａ）のＲ⁷及びＬ²と同じ選択肢からそれぞれ選択され、
Ｚ^１は、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキレン基、炭素原子数２～１２の直鎖又は分岐のアルケニレン基、及び、炭素原子数６～１４のアリーレン基からなる群から選択されるいずれかであり、
前記アルキレン基、アルケニレン基及びアリーレン基が有する水素の一部又は全てがフッ素原子に置換されてもよく、
前記アルキレン基、アルケニレン基及びアリーレン基中の少なくとも１つのメチレン基が、２価のヘテロ原子含有基で置換されていてもよい。）
請求項４～８のいずれか一項に記載の組成物を基板上に塗布しレジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜に第１活性エネルギー線を照射する工程と、
前記第１活性エネルギー線照射後のレジスト膜に第２活性エネルギー線を照射する工程と、
前記第２活性エネルギー線照射後のレジスト膜を現像してパターンを得る工程と、を含むデバイスの製造方法。
前記第１活性エネルギー線の波長が、前記第２活性エネルギー線の波長よりも短い請求項９に記載のデバイスの製造方法。
前記第１活性エネルギー線が電子線又は極端紫外線である請求項９又は１０に記載のデバイスの製造方法。
前記第１活性エネルギー線照射によりレジスト膜中で前記組成物から第１活性種を発生させ、
前記第１活性種により前記光酸発生剤を構造変化させ、
前記第２活性エネルギー線照射により、前記構造変化した光酸発生剤から第２活性種を発生させる請求項９～１１のいずれか一項に記載のデバイスの製造方法。
前記構造変化した光酸発生剤がケトン誘導体である請求項１２に記載のデバイスの製造方法。