JP2003192665A5 - - Google Patents
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請求項1:下記一般式(1)で示されるスルホニルジアゾメタン化合物。
(式中、Rは同一でも異なってもよく、水素原子、又は炭素数1〜4の直鎖状、分岐状又は環状の置換もしくは非置換のアルキル基又はアルコキシ基を示す。GはSO2又はCOを示し、R3は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の置換もしくは非置換のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは非置換のアリール基を示す。pは1又は2であり、qは0又は1で、p+q=2を満足する。nは0又は1であり、mは3〜11の整数である。kは0〜4の整数である。但し、n=1の場合、H 3 C−(CH 2 ) m −O−は3位又は4位の位置に結合する。)
請求項2:下記一般式(1a)で示されるスルホニルジアゾメタン化合物。
(式中、Rは同一でも異なってもよく、水素原子、又は炭素数1〜4の直鎖状、分岐状又は環状の置換もしくは非置換のアルキル基又はアルコキシ基を示す。nは0又は1であり、mは3〜11の整数である。kは0〜4の整数である。)
請求項3:請求項1又は2記載のスルホニルジアゾメタン化合物からなる化学増幅型レジスト材料用の光酸発生剤。
請求項4:(A)酸の作用でアルカリ現像液に対する溶解性が変化する樹脂、
(B)放射線照射により酸を発生する請求項1又は2記載のスルホニルジアゾメタン化合物
を含むことを特徴とする化学増幅型レジスト材料。
請求項5:更に、(C)上記(B)成分以外の放射線照射により酸を発生する化合物を含む請求項4記載のレジスト材料。
請求項6:(A)成分の樹脂が、酸の作用でC−O−C結合が切断することによりアルカリ現像液に対する溶解性が変化する置換基を有する樹脂である請求項4又は5記載のレジスト材料。
請求項7:(A)成分の樹脂が、フェノール性水酸基の水素原子が1種又は2種以上の酸不安定基によってフェノール性水酸基の水素原子全体の平均0モル%を超え80モル%以下の割合で置換されている重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物である請求項6記載のレジスト材料。
請求項8:(A)成分の樹脂が、下記一般式(2a)で示される繰り返し単位を有する高分子化合物であって、該高分子化合物中におけるフェノール性水酸基の水素原子の一部が1種又は2種以上の酸不安定基により部分置換された単位を含み、(A)成分の樹脂全体に対し酸不安定基を含む単位が平均0モル%を超え80モル%以下の割合である重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物である請求項7記載のレジスト材料。
(式中、R4は水素原子又はメチル基を示し、R5は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示す。xは0又は正の整数、yは正の整数であり、x+y≦5を満足する数である。R6は酸不安定基を示す。S及びTは正の整数を示し、0<T/(S+T)≦0.8を満足する数である。)
請求項9:(A)成分の樹脂が、下記一般式(2a’)の繰り返し単位を有する高分子化合物であって、該高分子化合物中におけるアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルに基づく単位が平均0モル%を超え50モル%以下の割合で含有されており、(A)成分の樹脂全体に対し酸不安定基を含む単位が平均0モル%を超え80モル%以下の割合である重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物である請求項6記載のレジスト材料。
(式中、R4は水素原子又はメチル基を示し、R5は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、R6は酸不安定基を示す。R6aは水素原子又は酸不安定基であるが、少なくとも一部が酸不安定基である。xは0又は正の整数、yは正の整数である。x+y≦5を満足する数であり、M、Nは正の整数で、Lは0又は正の整数であり、0<N/(M+N+L)≦0.5、及び0<(N+L)/(M+N+L)≦0.8を満足する数である。)
請求項10:(A)成分の樹脂が、下記一般式(2a’’)の繰り返し単位を有する高分子化合物であって、該高分子化合物中におけるインデン及び/又は置換インデンに基づく単位が平均0モル%を超え50モル%以下の割合で含有されており、(A)成分の樹脂全体に対し酸不安定基を含む単位が平均0モル%を超え80モル%以下の割合である重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物である請求項6記載のレジスト材料。
(式中、R4は水素原子又はメチル基を示し、R5は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、R6は酸不安定基を示し、R6aは水素原子又は酸不安定基であるが、少なくとも一部が酸不安定基である。xは0又は正の整数、yは正の整数である。x+y≦5を満足する数である。yyは0又は正の整数であり、x+yy≦5を満足する数である。A、Bは正の整数で、C、D、Eは0又は正の整数であり、0<(B+E)/(A+B+C+D+E)≦0.5、及び0<(C+D+E)/(A+B+C+D+E)≦0.8を満足する数である。)
請求項11:酸不安定基が下記一般式(4)〜(7)で示される基、炭素数4〜20の三級アルキル基、各アルキル基がそれぞれ炭素数1〜6のトリアルキルシリル基、炭素数4〜20のオキソアルキル基、炭素数7〜20のアリール基置換アルキル基である請求項6乃至10のいずれか1項記載のレジスト材料。
(式中、R10、R11は水素原子又は炭素数1〜18の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、R12は炭素数1〜18のヘテロ原子を有してもよい1価の炭化水素基を示し、R10とR11、R10とR12、R11とR12とは環を形成してもよく、環を形成する場合にはR10、R11、R12はそれぞれ炭素数1〜18の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示す。
R13は炭素数4〜20の三級アルキル基、各アルキル基がそれぞれ炭素数1〜6のトリアルキルシリル基、炭素数4〜20のオキソアルキル基又は上記一般式(4)で示される基である。zは0〜6の整数である。
R14は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を示し、hは0又は1、iは0、1、2、3のいずれかであり、2h+i=2又は3を満足する数である。
R15は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を示し、R16〜R25はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい1価の炭化水素基を示し、R16〜R25は互いに環を形成していてもよく、その場合には炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい2価の炭化水素基を示す。また、R16〜R25は隣接する炭素に結合するもの同士で何も介さずに結合し、二重結合を形成してもよい。)
請求項12:更に、(D)塩基性化合物を配合することを特徴とする請求項4乃至11のいずれか1項記載のレジスト材料。
請求項13:更に、(E)有機酸誘導体を配合することを特徴とする請求項4乃至12のいずれか1項記載のレジスト材料。
請求項14:有機溶剤の成分としてプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート及び/又は乳酸アルキルエステルを含む請求項4乃至13のいずれか1項記載のレジスト材料。
請求項15:(i)請求項4乃至14のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、
(ii)次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長300nm以下の高エネルギー線又は電子線で露光する工程と、
(iii)必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程と
を含むことを特徴とするパターン形成方法。
請求項2:下記一般式(1a)で示されるスルホニルジアゾメタン化合物。
請求項3:請求項1又は2記載のスルホニルジアゾメタン化合物からなる化学増幅型レジスト材料用の光酸発生剤。
請求項4:(A)酸の作用でアルカリ現像液に対する溶解性が変化する樹脂、
(B)放射線照射により酸を発生する請求項1又は2記載のスルホニルジアゾメタン化合物
を含むことを特徴とする化学増幅型レジスト材料。
請求項5:更に、(C)上記(B)成分以外の放射線照射により酸を発生する化合物を含む請求項4記載のレジスト材料。
請求項6:(A)成分の樹脂が、酸の作用でC−O−C結合が切断することによりアルカリ現像液に対する溶解性が変化する置換基を有する樹脂である請求項4又は5記載のレジスト材料。
請求項7:(A)成分の樹脂が、フェノール性水酸基の水素原子が1種又は2種以上の酸不安定基によってフェノール性水酸基の水素原子全体の平均0モル%を超え80モル%以下の割合で置換されている重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物である請求項6記載のレジスト材料。
請求項8:(A)成分の樹脂が、下記一般式(2a)で示される繰り返し単位を有する高分子化合物であって、該高分子化合物中におけるフェノール性水酸基の水素原子の一部が1種又は2種以上の酸不安定基により部分置換された単位を含み、(A)成分の樹脂全体に対し酸不安定基を含む単位が平均0モル%を超え80モル%以下の割合である重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物である請求項7記載のレジスト材料。
請求項9:(A)成分の樹脂が、下記一般式(2a’)の繰り返し単位を有する高分子化合物であって、該高分子化合物中におけるアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルに基づく単位が平均0モル%を超え50モル%以下の割合で含有されており、(A)成分の樹脂全体に対し酸不安定基を含む単位が平均0モル%を超え80モル%以下の割合である重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物である請求項6記載のレジスト材料。
請求項10:(A)成分の樹脂が、下記一般式(2a’’)の繰り返し単位を有する高分子化合物であって、該高分子化合物中におけるインデン及び/又は置換インデンに基づく単位が平均0モル%を超え50モル%以下の割合で含有されており、(A)成分の樹脂全体に対し酸不安定基を含む単位が平均0モル%を超え80モル%以下の割合である重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物である請求項6記載のレジスト材料。
請求項11:酸不安定基が下記一般式(4)〜(7)で示される基、炭素数4〜20の三級アルキル基、各アルキル基がそれぞれ炭素数1〜6のトリアルキルシリル基、炭素数4〜20のオキソアルキル基、炭素数7〜20のアリール基置換アルキル基である請求項6乃至10のいずれか1項記載のレジスト材料。
R13は炭素数4〜20の三級アルキル基、各アルキル基がそれぞれ炭素数1〜6のトリアルキルシリル基、炭素数4〜20のオキソアルキル基又は上記一般式(4)で示される基である。zは0〜6の整数である。
R14は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を示し、hは0又は1、iは0、1、2、3のいずれかであり、2h+i=2又は3を満足する数である。
R15は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を示し、R16〜R25はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい1価の炭化水素基を示し、R16〜R25は互いに環を形成していてもよく、その場合には炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい2価の炭化水素基を示す。また、R16〜R25は隣接する炭素に結合するもの同士で何も介さずに結合し、二重結合を形成してもよい。)
請求項12:更に、(D)塩基性化合物を配合することを特徴とする請求項4乃至11のいずれか1項記載のレジスト材料。
請求項13:更に、(E)有機酸誘導体を配合することを特徴とする請求項4乃至12のいずれか1項記載のレジスト材料。
請求項14:有機溶剤の成分としてプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート及び/又は乳酸アルキルエステルを含む請求項4乃至13のいずれか1項記載のレジスト材料。
請求項15:(i)請求項4乃至14のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、
(ii)次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長300nm以下の高エネルギー線又は電子線で露光する工程と、
(iii)必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程と
を含むことを特徴とするパターン形成方法。
Claims (15)
- 請求項1又は2記載のスルホニルジアゾメタン化合物からなる化学増幅型レジスト材料用の光酸発生剤。
- (A)酸の作用でアルカリ現像液に対する溶解性が変化する樹脂、
(B)放射線照射により酸を発生する請求項1又は2記載のスルホニルジアゾメタン化合物
を含むことを特徴とする化学増幅型レジスト材料。 - 更に、(C)上記(B)成分以外の放射線照射により酸を発生する化合物を含む請求項4記載のレジスト材料。
- (A)成分の樹脂が、酸の作用でC−O−C結合が切断することによりアルカリ現像液に対する溶解性が変化する置換基を有する樹脂である請求項4又は5記載のレジスト材料。
- (A)成分の樹脂が、フェノール性水酸基の水素原子が1種又は2種以上の酸不安定基によってフェノール性水酸基の水素原子全体の平均0モル%を超え80モル%以下の割合で置換されている重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物である請求項6記載のレジスト材料。
- (A)成分の樹脂が、下記一般式(2a)で示される繰り返し単位を有する高分子化合物であって、該高分子化合物中におけるフェノール性水酸基の水素原子の一部が1種又は2種以上の酸不安定基により部分置換された単位を含み、(A)成分の樹脂全体に対し酸不安定基を含む単位が平均0モル%を超え80モル%以下の割合である重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物である請求項7記載のレジスト材料。
- (A)成分の樹脂が、下記一般式(2a’)の繰り返し単位を有する高分子化合物であって、該高分子化合物中におけるアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルに基づく単位が平均0モル%を超え50モル%以下の割合で含有されており、(A)成分の樹脂全体に対し酸不安定基を含む単位が平均0モル%を超え80モル%以下の割合である重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物である請求項6記載のレジスト材料。
- (A)成分の樹脂が、下記一般式(2a’’)の繰り返し単位を有する高分子化合物であって、該高分子化合物中におけるインデン及び/又は置換インデンに基づく単位が平均0モル%を超え50モル%以下の割合で含有されており、(A)成分の樹脂全体に対し酸不安定基を含む単位が平均0モル%を超え80モル%以下の割合である重量平均分子量3,000〜100,000の高分子化合物である請求項6記載のレジスト材料。
- 酸不安定基が下記一般式(4)〜(7)で示される基、炭素数4〜20の三級アルキル基、各アルキル基がそれぞれ炭素数1〜6のトリアルキルシリル基、炭素数4〜20のオキソアルキル基、炭素数7〜20のアリール基置換アルキル基である請求項6乃至10のいずれか1項記載のレジスト材料。
R13は炭素数4〜20の三級アルキル基、各アルキル基がそれぞれ炭素数1〜6のトリアルキルシリル基、炭素数4〜20のオキソアルキル基又は上記一般式(4)で示される基である。zは0〜6の整数である。
R14は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を示し、hは0又は1、iは0、1、2、3のいずれかであり、2h+i=2又は3を満足する数である。
R15は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を示し、R16〜R25はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい1価の炭化水素基を示し、R16〜R25は互いに環を形成していてもよく、その場合には炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい2価の炭化水素基を示す。また、R16〜R25は隣接する炭素に結合するもの同士で何も介さずに結合し、二重結合を形成してもよい。) - 更に、(D)塩基性化合物を配合することを特徴とする請求項4乃至11のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、(E)有機酸誘導体を配合することを特徴とする請求項4乃至12のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 有機溶剤の成分としてプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート及び/又は乳酸アルキルエステルを含む請求項4乃至13のいずれか1項記載のレジスト材料。
- (i)請求項4乃至14のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、
(ii)次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長300nm以下の高エネルギー線又は電子線で露光する工程と、
(iii)必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程と
を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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