JP2001249458A5

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Publication number: JP2001249458A5
Application number: JP1999372757A
Authority: JP
Filing date: 1999-12-28
Publication date: 2005-07-07
Anticipated expiration: 2019-12-28

Claims

（ａ）下記一般式（Ｘ）で示される基を含有する構造単位を有し、酸の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂、及び
（ｂ）活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物
を含有することを特徴とするポジ型フォトレジスト組成物。

一般式（Ｘ）中、Ｒ１、Ｒ２は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐、環状アルキル基を表し、Ｒ５は、置換基を有してもよい直鎖、分岐、環状アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基を表す。ｍは１〜２０の整数を表し、ｎは０〜５の整数を表す。
（ａ）下記一般式（Ｉ）、一般式（II）及び一般式（III)で示される構造単位を有する、酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂、及び
（ｂ）活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物
を含有することを特徴とするポジ型フォトレジスト組成物。

式（Ｉ）〜（III）中、Ｒ２１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２２は酸の作用により分解しない基を表し、Ｒ２３は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基又はアシロキシ基を表す。ｎは１〜３の整数を表す。Ｗは上記一般式（Ｘ）で示される基を表す。
下記一般式（Ｉ）、一般式（II）及び一般式（III)で示される構造単位の比率が下記（１）〜（４）の条件を満足することを特徴とする請求項２に記載のポジ型フォトレジスト組成物。
（１）０．１０＜（Ｉ）／（Ｉ）＋（II）＋（III）＜０．２５
（２）０．０１＜（II）／（Ｉ）＋（II）＋（III）＜０．１５
（３）（Ｉ）＞（II）
（４）０．５＜（Ｉ）／（Ｉ）＋（II）＜０．８５
（式中、（Ｉ）、（II）、（III）は、各々、一般式（Ｉ）、一般式（II）及び一般式（III)で示される基を含有する構造単位のモル分率を表す。）
上記（ｂ）活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物が、活性光線または放射線の照射により、スルホン酸を発生する下記一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、（Ａ−５）、（Ａ−６）及び（Ａ−７）で表される化合物のうち少なくとも１種であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のポジ型フォトレジスト組成物。

式（Ａ−１）、（Ａ−２）中、Ｒ₁〜Ｒ₅は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は−Ｓ−Ｒ₆基を示す。Ｒ₆はアルキル基、又はアリール基を示す。Ｘ^-は、分岐状又は環状の炭素数８個以上のアルキル基及びアルコキシ基の群の中から選ばれる基を少なくとも１個有するか、直鎖状、分岐状又は環状の炭素数４〜７個のアルキル基及びアルコキシ基の群の中から選ばれる基を少なくとも２個有するか、直鎖状又は分岐状の炭素数１〜３個のアルキル基及びアルコキシ基の群の中から選ばれる基を少なくとも３個有するか、１〜５個のハロゲン原子を有するか、若しくは直鎖状又は分岐状の炭素数１〜１０のエステル基を有するベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸又はアントラセンスルホン酸のアニオンを示す。

式（Ａ−３）中、Ｒ₇〜Ｒ₁₀は、同一でも異なっていてもよく、各々水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子を示す。Ｘ^-は、上記と同義である。ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、各々１〜３の整数を示す。

式（Ａ−４）中、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₃は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又は−Ｓ−Ｒ₆基を示す。Ｒ₆、Ｘ^-は上記と同義である。ｌ、ｍ及びｎは、同じでも異なってもよく、１〜３の整数を示す。ｌ、ｍ及びｎが各々２又は３の場合、２〜３個のＲ₁₁〜Ｒ₁₃のうちの各々の２個が互いに結合して、炭素環、複素環又は芳香環を含む５〜８個の元素から成る環を形成してもよい。

式（Ａ−５）中、Ｒ₁₄〜Ｒ₁₆は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又は−Ｓ−Ｒ₆基を示す。Ｒ₆、Ｘ^-は前記と同義である。ｌ、ｍ及びｎは、同じでも異なってもよく、１〜３の整数を示す。ｌ、ｍ及びｎが各々２又は３の場合、２〜３個のＲ₁₄〜Ｒ₁₆のうちの各々の２個が互いに結合して、炭素環、複素環又は芳香環を含む５〜８個の元素から成る環を形成してもよい。

式（Ａ−６）中、Ｙは置換基を有していてもよい直鎖、分岐、環状アルキル基、置換されていてもよいアラルキル基、

で表される基を示す（Ｒ₃₁〜Ｒ₅₁は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐、環状アルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アリール基、アシロキシ基、アラルキル基もしくはアルコキシカルボニル基、又はホルミル基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、もしくはシアノ基を示し、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₅、Ｒ₃₆〜Ｒ₄₂及びＲ₄₃〜Ｒ₅₁はそれぞれの群のうちの２つが結合して炭素原子及び／又はヘテロ原子からなる５〜８員環を形成していてもよい）。また、Ｙは別のイミドスルホネート化合物の残基と結合していてもよい。
Ｘは、置換基を有していてもよい直鎖、分岐アルキレン基、置換基を有していてもよくヘテロ原子を含んでいてもよい単環又は多環環状アルキレン基、置換されていてもよい直鎖、分岐アルケニレン基、置換されていてもよくヘテロ原子を含んでいてもよい単環又は多環環状アルケニレン基、置換されていてもよいアリーレン基、置換されていてもよいアラルキレン基を示す。また、Ｘは別のイミドスルホネート残基と結合していてもよい。
Ａｒ₁−ＳＯ₂−ＳＯ₂−Ａｒ₂ （Ａ−７）
式（Ａ−７）中、Ａｒ₁、Ａｒ₂は、同一でも異なっていてもよく、置換もしくは未置換のアリール基を示す。
さらに環状アミン化合物を含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のポジ型フォトレジスト組成物。
さらにフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤又はその両方を含有することを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載のポジ型フォトレジスト組成物。
酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解性が増大する化合物をさらに含むことを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載のポジ型フォトレジスト組成物。
請求項１〜７のいずれかに記載のポジ型フォトレジスト組成物によりレジスト膜を形成し、当該レジスト膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。