JPWO2020202435A1 - 水硬性組成物用消泡剤及び水硬性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
・水硬性組成物用消泡剤(A−1)の合成
オートクレーブにオクタデシルアミン1347.6部を仕込み、オートクレーブ内を十分に窒素で置換した。撹拌しながら150℃に維持してエチレンオキサイド660.8部を0.4MPaで反応しながら圧入した後、同温度で0.5時間熟成した。80℃まで冷却した後、触媒として水酸化カリウム粉末12部を投入した後、オートクレーブ内を十分に窒素で置換した。撹拌しながら150℃に維持してプロピレンオキサイド17430部を0.4MPaで反応しながら圧入した後、同温度で1時間熟成し、反応を完結させた。触媒を除去し、オクタデシルアミン−ポリオキシエチレン(3モル)・ポリオキシプロピレン(60モル)付加物(A−1)を得た。
水硬性組成物用消泡剤(A−1)と同様に、(A−2)、(A−4)、(A−5)、(A−11)〜(A−15)、(AR−1)、(AR−2)及び(AR−4)を合成した。
オートクレーブにヘキサデシルアミン1207.3部、触媒として水酸化カリウム粉末13.4部を仕込み、オートクレーブ内を十分に窒素で置換した。撹拌しながら100℃に維持してエチレンオキサイド440.5部を0.4MPaで反応しながら圧入した後、温度を150℃まで昇温し、エチレンオキサイド881部を0.4MPaで反応しながら圧入した。その後、撹拌しながら同温度に維持してプロピレンオキサイド19754部を0.4MPaで反応しながら圧入した後、同温度で1時間熟成し、反応を完結させた。触媒を除去し、ヘキサデシルアミン−ポリオキシエチレン(6モル)・ポリオキシプロピレン(68モル)付加物(A−3)を得た。
オートクレーブに牛脂アミン(アミン価216.3mg/g)1296.8部を仕込み、オートクレーブ内を十分に窒素で置換した。撹拌しながら150℃に維持してプロピレンオキサイド1162部を0.4MPaで反応しながら圧入した後、同温度で1時間熟成した。80℃まで冷却した後、触媒として水酸化カリウム粉末8.2部を投入した後、オートクレーブ内を十分に窒素で置換した。撹拌しながら150℃に維持してプロピレンオキサイド9296部を0.4MPaで反応しながら圧入した後、同温度で1時間熟成し、反応を完結させた。触媒を除去し、牛脂アミン−ポリオキシプロピレン(36モル)付加物(A−6)を得た。
ガラス製の反応容器に、メトキシポリエチレン(2モル)・ポリオキシプロピレン(25モル)付加物を3140部、トリエチルアミン2024部を加え、0℃に冷却し、反応容器内を十分に窒素で置換した。撹拌しながらメシルクロライド252部を滴下した後、20℃まで昇温し、2時間撹拌した。続いて反応系を0℃まで冷却し、オクタデシルアミン270部をエタノール630部に溶解した溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、40℃まで昇温し、2時間熟成し、精製し、オクタデシルアミン−メトキシポリオキシエチレン(4モル)・ポリオキシプロピレン(50モル)付加物(A−7)を得た。
オートクレーブにヘプタデシルアミン1207.3部を仕込み、オートクレーブ内を十分に窒素で置換した。撹拌しながら150℃に維持してエチレンオキサイド440.5部を0.4MPaで反応しながら圧入した後、同温度で0.5時間熟成した。80℃まで冷却した後、触媒として水酸化カリウム粉末8.3部を投入した後、オートクレーブ内を十分に窒素で置換した。撹拌しながら100℃に維持してエチレンオキサイド881部を0.4MPaで反応しながら圧入した後、温度を150℃まで昇温し、プロピレンオキサイド11329.5部を0.4MPaで反応しながら圧入した。同温度で1時間熟成し、反応を完結させた。触媒を除去し、ヘプタデシルアミン−ポリオキシエチレン(6モル)・ポリオキシプロピレン(39モル)付加物(A−8)を得た。
水硬性組成物用消泡剤(A−7)と同様に、(A−9)、(A−10)、(A−16)、(A−17)、(AR−3)及び(AR−5)を合成した。
オートクレーブにオクタデシルアルコール1352.5部、触媒として水酸化カリウム粉末8.3部を仕込み、オートクレーブ内を十分に窒素で置換した。撹拌しながら100℃に維持してエチレンオキサイド881部を0.4MPaで反応しながら圧入した後、温度を150℃まで昇温し、プロピレンオキサイド11620部を0.4MPaで反応しながら圧入した後、同温度で1時間熟成し、反応を完結させた。触媒を除去し、オクタデシルアルコール−ポリオキシエチレン(4モル)・ポリオキシプロピレン(40モル)付加物(AR−6)を得た。AR−6は、比較例として使用される水硬性組成物用消泡剤であった。
水硬性組成物用消泡剤(AR−6)と同様に、水硬性組成物用消泡剤(AR−7)を合成した。AR−7は、比較例として使用される水硬性組成物用消泡剤であった。
オートクレーブにトリエチレングリコール750.9部、触媒として水酸化カリウム粉末4.7部を仕込み、オートクレーブ内を十分に窒素で置換した。撹拌しながら150℃に維持してプロピレンオキサイド8715部を0.4MPaで反応しながら圧入した後、同温度で1時間熟成し、反応を完結させた。触媒を除去し、ポリオキシエチレン(3モル)・ポリオキシプロピレン(30モル)縮合物(AR−8)を得た。AR−8は、比較例として使用される水硬性組成物用消泡剤であった。
AR−6:オクタデシルアルコール−ポリオキシエチレン(4モル)・ポリオキシプロピレン(40モル)付加物
AR−7:ドデシルアルコール−ポリオキシエチレン(3モル)・ポリオキシプロピレン(60モル)付加物
AR−8:ポリオキシエチレン(3モル)・ポリオキシプロピレン(30モル)縮合物
C8:オクチル基
C12:ドデシル基
C14*:テトラデセニル基
C15:ペンタデシル基
C16:ヘキサデシル基
C16分岐:2−ヘキシルデシル基
C17:ヘプタデシル基
C18:オクタデシル基
C18*:オクタデセニル基
C20:イコシル基
C25*:ペンタコセニル基
・ポリカルボン酸系減水剤(B−1)の合成
イオン交換水、α−(3−メチル−3−ブテニル)−ω−ヒドロキシ−ポリ(45モル)オキシエチレンを反応容器に仕込み、雰囲気を窒素置換し、撹拌しながら徐々に加温した。反応系の温度を温水浴にて70℃に保ち、温度を安定させた。その後、アクリル酸を3時間かけて滴下した。同時に、チオグリコール酸、L−アスコルビン酸を水に溶解させた水溶液及び5%過酸化水素水をそれぞれ3時間かけて滴下し、ラジカル重合反応を開始した。滴下終了から1時間経過後、得られた共重合体に水及び30%水酸化ナトリウム水溶液を加え、固形分濃度25%であるポリカルボン酸系減水剤(B−1)を得た。このポリカルボン酸系減水剤を分析したところ、質量平均分子量42000、pH3.6であった。なお、共重合体の質量平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィーにて測定した。
ポリカルボン酸系減水剤(B−1)に30%水酸化ナトリウム水溶液と水を加え、25%水溶液である(B−2)及び(B−3)を得た。pHを測定したところ、(B−2)6.8、(B−3)8.9であった。
装置:Shodex GPC−101(昭和電工製)
カラム:OHpak SB−G+SB−806M HQ+SB−806M HQ(昭和電工製)
検出器:示差屈折計(RI)
溶離液:50mM硝酸ナトリウム水溶液
流量:0.7mL/分
カラム温度:40℃
試料濃度:試料濃度0.5質量%の溶離液溶液
標準物質:PEG/PEO(アジレント製)
ポリカルボン酸系減水剤1gにイオン交換水を加え100gとし、20℃にてpHメーター(HORIBA製)で測定した。
B−4:ポリカルボン酸系化合物(竹本油脂製のコンクリート用高性能AE減水剤、商品名チューポールHP−11)
B−5:変性リグニンスルホン酸化合物とポリカルボン酸系化合物の複合体(竹本油脂製のコンクリート用AE減水剤、商品名チューポールEX60)
表1に示す水硬性組成物用消泡剤(A−1)〜(A−17)及び(AR−1)〜(AR−8)と、表2に示す混和剤(B−1)〜(B−5)を混合撹拌し、評価用混和剤組成物(合計125サンプル)を調製した。なお、混合割合は混和剤(B−1)〜(B−4)では混和剤99.5質量%、水硬性組成物用消泡剤0.5質量%とし、混和剤(B−5)では混和剤99.7質量%、水硬性組成物用消泡剤0.3質量%とした。
・実施例1〜17及び比較例1〜9
容量60リットルの強制二軸ミキサーを用い、表3に記載の内容で、90秒間練混ぜを行い、各例のコンクリート組成物を調製した。調製したコンクリート組成物の温度は20±3℃であった。なお、水硬性組成物用消泡剤を含有しない比較例1に示すコンクリート組成物について、空気量調整剤としてAE−300(竹本油脂製の商品名)を使用し、空気量を7.0±1.0%、JIS A 1150に準拠して測定したスランプを15±2.5cmに調整し、各例のコンクリート組成物について、混和剤および試験区分3で調製した混和剤組成物の使用量は一定とした。
結合材:普通ポルトランドセメント(密度=3.16g/cm3)
細骨材:大井川水系産陸砂(表乾密度=2.57g/cm3)
粗骨材:岡崎産砕石(表乾密度=2.66g/cm3)
調製した各例のコンクリート組成物について、空気量を下記のように測定し、水硬性組成物用消泡剤の混和剤に対する相溶性、消泡性、気泡安定性を下記のように評価し、結果を表4にまとめて示した。
S:非常に良好(空気量IIから空気量Iを減じた値が±0.5未満)
A:良好(空気量IIから空気量Iを減じた値が0.5以上1.0未満)
B:可(空気量IIから空気量Iを減じた値が1.0以上2.0未満)
C:悪い(空気量IIから空気量Iを減じた値が2.0以上)
・消泡性:調製直後のコンクリート組成物について、水硬性組成物用消泡剤を含まない混和剤を用いて測定した空気量III(容積%、比較例1)と混合直後の混和剤組成物を用いて測定した空気量I(容積%)を比較して、消泡性を次の基準で評価した。
S:非常に良好(空気量IIIから空気量Iを減じた値が4.0以上)
A:良好(空気量IIIから空気量Iを減じた値が3.0以上4.0未満)
B:可(空気量IIIから空気量Iを減じた値が2.0以上3.0未満)
C:悪い(空気量IIIから空気量Iを減じた値が2.0未満)
・気泡安定性:水硬性組成物用消泡剤を混合直後の混和剤組成物を用いて調製したコンクリート組成物について、目視で気泡の状態を観察し、気泡安定性を次の基準で評価した。
S:非常に良好(表面気泡の破泡がほどんど確認されない)
A:良好(表面気泡の破泡がごくわずかに確認される)
B:可(表面気泡の破泡がわずかに確認される)
C:悪い(表面気泡の破泡が多く確認される)
AR−6:オクタデシルアルコール−ポリオキシエチレン(4モル)・ポリオキシプロピレン(40モル)付加物
AR−7:ドデシルアルコール−ポリオキシエチレン(3モル)・ポリオキシプロピレン(60モル)付加物
AR−8:ポリオキシエチレン(3モル)・ポリオキシプロピレン(30モル)縮合物
表4に示される結果から明らかなように、本発明によると、混和剤との相溶性が高く、優れた消泡性及び気泡安定性に優れる水硬性組成物用消泡剤を提供できることが確認された。
Claims (10)
- 前記A1O及び前記A2Oの内、炭素数3及び/又は4のオキシアルキレン基が86モル%以上である請求項1に記載の水硬性組成物用消泡剤。
- 前記A1O及び前記A2Oの内、炭素数3及び/又は4のオキシアルキレン基が90モル%以上である請求項1に記載の水硬性組成物用消泡剤。
- 前記m、前記nは、同一又は異なって、0〜80の整数であって、かつ、30≦m+n≦80の条件を満たす請求項1〜3のいずれか1項に記載の水硬性組成物用消泡剤。
- 前記m、前記nは、同一又は異なって、0〜80の整数であって、かつ、35≦m+n≦80の条件を満たす請求項1〜3のいずれか1項に記載の水硬性組成物用消泡剤。
- 前記R2及びR3は、水素原子を示す請求項1〜5のいずれか1項に記載の水硬性組成物用消泡剤。
- 前記R1は、炭素数14〜18のアルキル基又はアルケニル基を示す請求項1〜6のいずれか1項に記載の水硬性組成物用消泡剤。
- 前記A1O及び前記A2Oは、同一または異なって、炭素数2及び/又は3のオキシアルキレン基(但し、A1O及びA2Oのうちの少なくとも1つは炭素数3のオキシアルキレン基を含む)である請求項1〜7のいずれか1項に記載の水硬性組成物用消泡剤。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の水硬性組成物用消泡剤を含有する水硬性組成物。
- pHが8以下である混和剤を含有する請求項9に記載の水硬性組成物。
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