JPWO2020166288A1 - 光硬化性樹脂組成物及びそれを硬化させて得られる硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
このような電子部品は、プリント基板等に実装して用いられる。プリント基板上に設定される、上記外部端子を接続する位置の間隔は、種々の制約により一定以下に狭めることができない。このため、半導体チップの表面に再配線層を形成し、その再配線層上に、典型的には、バンプと称される外部端子を形成する。バンプの間隔をプリント基板上の接続位置の間隔に適合させ、再配線層内に設けた配線でバンプと半導体チップを接続する。
再配線層はそれらの配線及び絶縁材料で構成され、配線のためのパターニングの代表的な方法として、フォトリソグラフィーが知られている。フォトリソグラフィーでパターニングを行う場合、このような再配線層の形成には光硬化性樹脂組成物が用いられる。
近年、再配線層内の配線についても微細化が進み、L/Sを2μm以下にすることが求められるようになりつつある。このため、上記高温処理中の収縮による変形は大きな問題となってきている。
(A)下記式(1):
[式中、
R1〜R3は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表し、
Xは、q価の非置換又は置換芳香族炭化水素基を表し、
Yは、下記式(2):
[式中、R4〜R7は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルケニルカルボニル基を表す。]
で表される非置換又は置換フェノール繰り返し単位を表し、
mは、1〜100の整数を表し、
nは、1〜6の整数を表し、
qは、1〜4の整数を表す。]
で表される変性ポリフェニレンエーテル樹脂
(B)下記式(3):
[式中、
それぞれのRaは、独立に水素原子またはメチル基を表し、
それぞれのRbは、独立に2価の炭化水素基を表し、
xおよびyは、各々独立に1〜5の整数を表す。]
で表される2官能アクリル樹脂
(C)光重合開始剤
(D)カップリング剤
を含み、
該成分(A)と該成分(B)の質量比が74.9:25.1〜49.9:50.1である、光硬化性樹脂組成物。
(E)フィルム化剤
を更に含む、前項1記載の光硬化性樹脂組成物。
本発明は、下記成分(A)〜(D):
(A)変性ポリフェニレンエーテル樹脂
(B)2官能アクリル樹脂
(C)光重合開始剤
(D)カップリング剤
を含み、上記成分(A)と上記成分(B)の質量比が74.9:25.1〜49.9:50.1である、光硬化性樹脂組成物に関する。本発明の光硬化性樹脂組成物に含まれる上記成分(A)〜(D)に関し、以下に説明する。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、下記式(1):
[式中、
R1〜R3は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表し、
Xは、q価の非置換又は置換芳香族炭化水素基を表し、
Yは、下記式(2):
[式中、R4〜R7は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルケニルカルボニル基を表す。]
で表される非置換又は置換フェノール繰り返し単位を表し、
mは、1〜100の整数を表し、
nは、1〜6の整数を表し、
qは、1〜4の整数を表す。]
で表される特定の変性ポリフェニレンエーテル(PPE)樹脂を含有する。以降、この変性PPE樹脂を「成分(A)」と称する場合がある。
[式中、R11〜R18は、それぞれ独立して水素原子又はC1−C6アルキル基を表す。]
で表される構造を有する。Xは、より好ましくは下記式:
で表される構造を有する。
また成分(A)は、公知の方法により調製することができる。例えば、X−(OH)q(式中、Xおよびqは上記と同じ意味を有する)で表される構造を有する適切なq価フェノール(2,2’,3,3’,5,5’−ヘキサメチルビフェニル−4,4’−ジオール等)及び下記式:
[式中、R4〜R7は、各々上記と同じ意味を有する。]
で表される構造を有する適切な一価フェノール(2,6−ジメチルフェノール等)を、公知の方法により酸化共重合して、末端にヒドロキシル基を有するポリフェニレンエーテル樹脂を調製すること及び得られた樹脂を適切な変性剤、例えばクロロメチルスチレンとの反応により変性させることを含む方法により、成分(A)を調製することができる。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、下記式(3):
[式中、
それぞれのRaは、独立に水素原子またはメチル基を表し、
それぞれのRbは、独立に2価の炭化水素基を表し、
xおよびyは、各々独立に1〜5の整数を表す。]
で表される2官能アクリル樹脂を含有する。以降、この特定の2官能アクリル樹脂を「成分(B)」と称する場合がある。
単官能性アクリル樹脂(アクリロイルオキシ基を1つ有するアクリル樹脂)を含む樹脂組成物は、本発明の光硬化性樹脂組成物が十分硬化される条件下で硬化処理に付しても、十分硬化されない。
一方、3つ以上のアクリロイルオキシ基を有するアクリル樹脂を含む樹脂組成物もまた、本発明の光硬化性樹脂組成物が十分硬化される条件下で硬化処理に付しても、十分硬化されない。或いは、そのような樹脂組成物は、基材に対する親和性が不十分である。これらの現象は、本発明者らによって初めて見出されたことである。
本発明の光硬化性樹脂組成物において、成分(A)と成分(B)の質量比は、特に好ましくは66.7:33.3〜50.2:49.8である。
また成分(B)は、公知の方法により調製することができる。例えば、(CH3)2C(RbOH)2(式中、Rbは上記と同じ意味を有する)で表される構造を有する適切なジオール化合物をエチレンオキシド又はプロピレンオキシドと反応させること及び得られた生成物をアクリル酸又はその誘導体と反応させることを含む方法により、成分(B)を調製することができる。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、光重合開始剤を含有する。以降、光重合開始剤を「成分(C)」と称する場合がある。本発明に用いられる成分(C)は、活性エネルギー線を照射することにより、上記成分(A)及び(B)を硬化させるラジカル等を発生させる化合物であれば、特に限定されない。ここで活性エネルギー線とは、α線、β線等の放射線、γ線、X線等の電磁波、電子線(EB)、100〜400nm程度の紫外線、400〜800nm程度の可視光線等の広義の光全てを含むものであり、好ましくは紫外線である。本発明において、成分(C)として用いる化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、カップリング剤を含有する。カップリング剤は、分子中に2つ以上の異なった官能基を有しており、その一つは、無機材料と化学結合する官能基であり、他の一つは、有機材料と化学結合する官能基である。本発明の光硬化性樹脂組成物がカップリング剤を含有することは、同組成物が他の材料に対する十分な密着性を示すために重要である。以降、カップリング剤を「成分(D)」と称する場合がある。
本発明の光硬化性組成物には、所望であれば、フィルム化剤を添加することができる。本発明の光硬化性組成物を公知の方法によりフィルムに成形することにより、本発明の光硬化性組成物を含むフィルムを得ることができる。そのようなフィルムは、再配線層を形成する位置に本発明の光硬化性組成物を配置することを容易にするので、再配線層の形成における作業性の向上に資する。フィルム化剤は、本発明の光硬化性組成物に可撓性を付与する。フィルム化剤の添加により、本発明の光硬化性組成物を含むフィルムを得ることや、そのようなフィルムの取扱いが容易になる。以降、フィルム化剤を「成分(E)」と称する場合がある。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、上記各成分を混合することにより調製することができる。混合には、公知の装置を用いることができる。例えば、ヘンシェルミキサーやロールミルなどの公知の装置によって混合することができる。これらの成分は、同時に混合してもよく、一部を先に混合し、残りを後から混合してもよい。
以下の実施例及び比較例において使用した光硬化性樹脂組成物の原料は、以下のとおりである。
実施例及び比較例において、成分(A)として用いた化合物は、以下の通りである。
(A−1):OPE 2St 1200(両末端にビニル基を有する変性ポリフェニレンエーテル樹脂(2,2’,3,3’,5,5’−ヘキサメチルビフェニル−4,4’−ジオール・2,6−ジメチルフェノール重縮合物とクロロメチルスチレンとの反応生成物、数平均分子量1160(三菱ガス化学製))
・2官能アクリル樹脂(成分(B))
実施例及び比較例において、成分(B)として用いた化合物は、以下の通りである。
(B−1):SR9003B(プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート(アルケマ製))
(B−2):SR601(エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(アルケマ製))
・3官能アクリル樹脂(成分(B’))
実施例及び比較例において、成分(B’)として用いた化合物は、以下の通りである。
(B’−1):SR9053(三官能酸エステル(アルケマ製))
・光重合開始剤(成分(C))
実施例及び比較例において、成分(C)として用いた化合物は、以下の通りである。
(C−1):IRGACURE OXE02(オキシムエステル系光重合開始剤(BASF製))
(C−2):IRGACURE 819(アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤(BASF製))
・カップリング剤(成分(D))
実施例及び比較例において、成分(D)として用いた化合物は、以下の通りである。
(D−1):KBM 503(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン製))
(D−2):KBM 1003(ビニルトリメトキシシラン(信越シリコーン製))
(D−3):Coatosil MP200(エポキシ基変性シランカップリング剤(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン製))
表1に示す配合に従って、自転・公転ミキサー(THINKY社製ARE−310)を用いて所定の量の各成分を混合することにより、光硬化性樹脂組成物を調製した。
得られた光硬化性樹脂組成物を、スピンコーター(WS−650−8B(Laurell製))を用いるスピンコーティング(条件:500rpmで12秒間、次いで1500rpmで20秒間(加速度1200))により、直径150mmのシリコンウェーハに塗布した。このシリコンウェーハを大気雰囲気下、120℃で5分間加熱して乾燥させることにより、シリコンウェーハ及びその上に形成された厚さ4.81μmの均一な薄膜からなる試料を得た。
この試料を下記フォトリソグラフィー試験に付し、光硬化性樹脂組成物のフォトリソグラフィーに対する適性を評価した。結果を表1に示す。
上記試料の薄膜表面にマスク(厚さ1.5mm、Advance Reproductions製USAF pattern)を乗せ、マスクを薄膜表面に密着させた状態で、試料を下記の条件下で紫外線照射に付した。上記マスクには矩形(450μm×450μm)の領域が多数設けられており、これらの領域には同じ配線パターンが描かれている。この配線パターンは種々のL/S値を有する複数のパターンを含み、そのうちの1つは、L/S=2μmである3本の線からなる。
<紫外線照射条件>
紫外線照射装置Bluewave(登録商標) QX4(DYMAX製)
(光源としてLEDヘッドRediCure(商標)(DYMAX製)を装着)
紫外線波長:365nm
照射強度:約200mW/cm
照射時間:10秒間
マスク−光源間距離:50mm
成分(A)と成分(B)の質量比が74.9:25.1〜49.9:50.1の範囲内である光硬化性樹脂組成物では、上記の条件下における紫外線照射により十分に硬化し、得られた硬化物は、基材(シリコンウェーハ)に対し十分な付着性を示した(実施例1〜7)。一方、成分(A)と成分(B)の質量比が上記の範囲外である光硬化性樹脂組成物(比較例1〜4)では、それを基材上で硬化させたとき、得られる硬化物の基材に対する付着性が不十分であった。このため、上記のシクロペンタノンによる洗浄時に樹脂組成物が過剰に除去され、L/S=2μmである3本の線からなるパターンが、薄膜上に再現されなかった。
Claims (10)
- 下記成分(A)〜(D):
(A)下記式(1):
[式中、
R1〜R3は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表し、
Xは、q価の非置換又は置換芳香族炭化水素基を表し、
Yは、下記式(2):
[式中、R4〜R7は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルケニルカルボニル基を表す。]
で表される非置換又は置換フェノール繰り返し単位を表し、
mは、1〜100の整数を表し、
nは、1〜6の整数を表し、
qは、1〜4の整数を表す。]
で表される変性ポリフェニレンエーテル樹脂
(B)下記式(3):
[式中、
それぞれのRaは、独立に水素原子またはメチル基を表し、
それぞれのRbは、独立に2価の炭化水素基を表し、
xおよびyは、各々独立に1〜5の整数を表す。]
で表される2官能アクリル樹脂
(C)光重合開始剤
(D)カップリング剤
を含み、
該成分(A)と該成分(B)の質量比が74.9:25.1〜49.9:50.1である、光硬化性樹脂組成物。 - 下記成分(E):
(E)フィルム化剤
を更に含む、請求項1記載の光硬化性樹脂組成物。 - 成分(A)の数平均分子量が500以上、5000以下である、請求項1又は2記載の光硬化性樹脂組成物。
- 成分(C)が、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤及びオキシムエステル系光重合開始剤からなる群より選択される、請求項1〜3のいずれか1項記載の光硬化性樹脂組成物。
- 成分(D)がシランカップリング剤である、請求項1〜4のいずれか1項記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項2〜5のいずれか1項記載の光硬化性樹脂組成物を含むフィルム。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の光硬化性樹脂組成物、又は請求項6記載のフィルムを硬化させて得られる硬化物。
- 請求項7記載の硬化物を含む配線構造体。
- 請求項7記載の硬化物を含む電子部品。
- 請求項9記載の電子部品を含む半導体装置。
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