JPWO2020158354A1 - 含フッ素重合体、塗料組成物、塗装物品の製造方法および塗装物品 - Google Patents
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Abstract
Description
特許第4213257号は、フルオロオレフィン15〜85モル%、パーフルオロアルキルアクリレート系単量体0.1〜20モル%、およびヘミアセタールエステル2〜50モル%などによって構成される含フッ素共重合体を使用した防汚性の塗料およびワニスを開示している。
国際公開第2017/183409号は、α位が水素原子である含フッ素単量体およびブチルアクリレート非フッ素単量体から誘導された繰り返し単位を有する含フッ素アクリル重合体を含む、水性塗料組成物が開示されている。
[項1]
(a)含フッ素単量体、
(b)非フッ素非架橋性単量体、および
(c)非フッ素架橋性単量体
から誘導された繰り返し単位を有し、
含フッ素単量体(a)は、一般式:
CH2=C(−X)−C(=O)−Y−Z−Rf (a−I)
[式中、Xは、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Yは、-O-または-NH-であり、
Zは、直接結合または二価の有機基であり、
Rfは、炭素数1〜20のフルオロアルキル基である。]
で示される化合物であり、
非フッ素非架橋性単量体(b)は
(b1)環状炭化水素基含有単量体、および
(b2)ホモポリマーのガラス転移点(Tg)が0℃未満である低Tg単量体
を含む、含フッ素重合体。
[項2]
含フッ素単量体(a)は、式(a−I)において、Xが水素原子であり、Rfの炭素数が1〜6である項1に記載の含フッ素重合体。
[項3]
環状炭化水素基含有単量体(b1)において、環状炭化水素基の炭素数が4〜30である、項1または2に記載の含フッ素重合体。
[項4]
単量体(b1)において、環状炭化水素基が、シクロヘキシル基、t−ブチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、2−メチル−2−アダマンチル基、2−エチル−2−アダマンチル基、ボルニル基、イソボルニル基、ノルボルニル基、ジシクロペンタニル基、ジシクロペンテニル基、ベンジル基、フェニル基、ナフチル基、2−t−ブチルフェニル基およびこれらの基から1以上の水素原子を除いた残基からなる群から選択された少なくとも1種である項1または2に記載の含フッ素重合体。
[項5]
単量体(b2)は、ホモポリマーのガラス転移点が0℃未満であって、かつ、
式:
CH2=CX2−C(=O)−Y2−Z2 (b2−I)
[式中、X2は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y2は、-O-または-NH-であり、
Z2は、炭素数1〜30の直鎖状または分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である。]
で示される化合物である項1〜4のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
[項6]
非フッ素架橋性単量体(c)は、式:
CH2=CX3−C(=O)−Y3−Z3−W3 (c−I)
[式中、X3は、水素原子、メチル基、または、ハロゲン原子であり、
Y3は、直接結合、-O-または-NH-であり、
Z3は、直接結合または二価の有機基であり、
W3は、水酸基、エポキシ基、クロロメチル基、ブロックイソシアネート基、アミノ基、カルボキシル基、ヒドラジド基またはメラミン基である。]
で示される化合物である項1〜5のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
[項7]
非フッ素架橋性単量体(c)が、式(c−I)において、
Z3が炭素数1〜20の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基でありW3が水酸基である化合物と
Y3およびZ3が直接結合でありW3が水酸基である化合物、またはW3がカルボキシル基である化合物
との両方を含む項6に記載の含フッ素重合体。
[項8]
含フッ素重合体において、含フッ素単量体(a)の量が重合体に対して30重量%以下である、項1〜7のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
[項9]
含フッ素重合体において、非フッ素非架橋性単量体(b)の量が重合体に対して10〜75重量%であり、非フッ素架橋性単量体(c)の量が重合体に対して10〜75重量%である、項1〜8のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
[項10]
含フッ素重合体において、単量体(b2)の量が単量体(b1)100重量部に対して3〜50重量部である、項2〜9のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
[項11]
(1)項1〜10のいずれか1項に記載の含フッ素重合体、および
(2)液状媒体
を含んでなる塗料組成物。
[項12]
(4)硬化剤
の少なくとも1つを含んでなり、
界面活性剤(3)の量は、単量体100重量部に対して、0.5〜20重量部であり、
硬化剤(4)はポリイソシアネート化合物であり、含フッ素重合体中の水酸基と、ポリイソシアネート化合物中のイソシアネート基の当量比(NCO/OH)は、0.5〜2.5である項11に記載の塗料組成物。
[項13]
項11または12に記載の塗料組成物を物品に塗布する工程を含む、塗装物品の製造方法。
[項14]
項11または12の塗料組成物から形成される30μm以下の厚さの塗膜を有する塗装物品。
本開示における含フッ素重合体は、(a)含フッ素単量体、(b)非フッ素非架橋性単量体、および(c)非フッ素架橋性単量体から誘導された繰り返し単位を有する。含フッ素重合体は好ましくはアクリル重合体である。含フッ素重合体は、塗料組成物のワニスまたはビヒクルを形成する。
含フッ素単量体は、フルオロアルキル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル酸基もしくはα−置換アクリル酸基を有する重合性化合物である。「α−置換アクリル酸基」とは、アクリル酸基のα位の水素原子が、一価の有機基またはハロゲン原子などの基で置換された基を意味する。フルオロアルキル基はパーフルオロアルキル基であることが好ましく、炭素数1〜20である。フルオロアルケニル基はパーフルオロアルケニル基であることが好ましく、炭素数2〜6である。
CH2=C(−X)−C(=O)−Y−Z−Rf (a−I)
[式中、Xは、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Yは、-O-または-NH-であり、
Zは、直接結合または二価の有機基であり、
Rfは、炭素数1〜20のフルオロアルキル基である。]
で示される化合物である。
Zは、炭素数1〜10の脂肪族基、炭素数6〜18の芳香族基または環状脂肪族基、
-CH2CH2N(R1)SO2−基(但し、R1は炭素数1〜4のアルキル基である。)、
-CH2CH(OZ1)CH2-(Ph-O)p-基(但し、Z1は水素原子またはアセチル基、Phはフェニレン基、pは0または1である。)、-(CH2)n-Ph-O-基(但し、Phはフェニレン基、nは0〜10である。)、-(CH2)m−SO2−(CH2)n−基または-(CH2)m−S−(CH2)n−基(但し、mは1〜10、nは0〜10、である)であることが好ましい。脂肪族基は、アルキレン基(特に炭素数は1〜4、例えば1または2である。)であることが好ましい。芳香族基または環状脂肪族基は、置換または非置換であってよい。S基またはSO2基はRf基に直接に結合していてよい。
CH2=C(−H)−C(=O)−O−(CH2)2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−C6H4−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−(CH2)2N(−CH3)SO2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−(CH2)2N(−C2H5)SO2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−CH2CH(−OH)CH2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−CH2CH(−OCOCH3)CH2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−(CH2)2−S−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−H)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−O−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−O−C6H4−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−O−(CH2)2N(−CH3)SO2−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−O−(CH2)2N(−C2H5)SO2−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−O−CH2CH(−OH)CH2−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−O−CH2CH(−OCOCH3)CH2−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CH3)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)2−S−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)2−S−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−S−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)2−S−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−S−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−NH−(CH2)2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)3−S−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)3−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−F)−C(=O)−NH−(CH2)3−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)3−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−Cl)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−O−(CH2)3−S−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−O−(CH2)3−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−CF3)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)3−S−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)3−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−CF2H)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−O−(CH2)3−S−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−O−(CH2)3−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−CN)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−O−(CH2)3−S−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−O−(CH2)3−S−(CH2)2−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−O−(CH2)3−SO2−Rf
CH2=C(−CF2CF3)−C(=O)−O−(CH2)2−SO2−(CH2)2−Rf
[上記式中、Rfは、炭素数1〜20、例えば4〜6のフルオロアルキル基である。]
本開示において、含フッ素重合体は非フッ素非架橋性単量体(b)から誘導された繰り返し単位を有する。非フッ素非架橋性単量体(b)はフッ素原子を含有しない単量体である。非フッ素非架橋性単量体(b)は、1つのオレフィン性不飽和炭素−炭素二重結合(重合性基)を有し、架橋性の官能基を有しない。ここでいう架橋性の官能基とは、水酸基、エポキシ基、クロロメチル基、ブロックイソシアネート基、アミノ基、カルボキシル基、ケトン基、ヒドラジド基またはメラミン基を有しないことであってよく、特に水酸基、エポキシ基、クロロメチル基、ブロックイソシアネート基、アミノ基またはカルボキシル基をいう。
(b1)環状炭化水素基含有単量体、および
(b2)ホモポリマーのガラス転移点(Tg)が0℃未満である低Tg単量体
を含む。非フッ素非架橋性単量体(b)は単量体(b1)および(b2)からなってよい。非フッ素非架橋性単量体(b)は好ましくは(メタ)アクリレートまたは(メタ)アクリルアミド単量体である。
環状炭化水素基含有単量体(b1)は、環状炭化水素基および炭素-炭素二重結合(エチレン性不飽和二重結合)を有する単量体である。環状炭化水素基含有単量体は、環状炭化水素基を有する(メタ)アクリレートであることが好ましく、特にメタクリレートであってよい。環状炭化水素基を有する(メタ)アクリレートは、(好ましくは一価の)環状炭化水素基および一価の(メタ)アクリレート基を有する化合物である。環状炭化水素基と(メタ)アクリレート基は、直接に結合していることが好ましい。環状炭化水素基の環における炭素原子が、(メタ)アクリレート基におけるエステル基に直接に結合することが好ましい。
CH2=CA12−C(=O)−O−A13 (b1−I)
[式中、A12は、水素原子またはメチル基であり、
A13は、炭素数4〜30の環状炭化水素基を含有する基である。]
で示される化合物であることが好ましい。
A13は、環状炭化水素基であり、その例は上記で説明したとおりである。
低Tg単量体(b2)はそのホモポリマーのガラス転移点が0℃未満である単量体である。ガラス転移点は−10℃未満であってよく、例えば−30℃未満、好ましくは−50℃未満、特に−60℃未満である。
式:
CH2=CX2−C(=O)−Y2−Z2 (b2−I)
[式中、X2は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y2は、-O-または-NH-であり、
Z2は、炭化水素基である。]
で示される化合物であることが好ましい。
X2は水素原子、メチル基、または、フッ素原子以外のハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子)であることが好ましい。
Z2は炭素数1〜30、特に2〜15の炭化水素基(例えば、直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基(例えば脂肪族炭化水素基、特にアルキル基))であることが好ましい。
CH2=CA21COOA22 (b2−II)
[式中、A21は、水素原子、メチル基、または、フッ素原子以外のハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子)であり、
A22は、炭素数2〜15の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である。]
で示される化合物であってよい。炭素数2〜15の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基は、CnH2n+1(n=2〜15)によって表されるアルキル基であることが好ましい。例えば、低Tg単量体(b2)は、ホモポリマーのガラス転移点が上記範囲のガラス転移点を有し、かつ、式(b2−II)において、A21が水素原子でありA22の炭素数が2〜11(好ましくは3〜10、例えば4〜9)の直鎖状アルキル基であるアクリレートまたはA21がメチル基でありA22の炭素数が7〜14(好ましくは8〜13、例えば9〜12)の直鎖状アルキル基であるメタクリレートであってよい。
非フッ素架橋性単量体(c)は非フッ素架橋性(メタ)アクリレートまたは(メタ)アクリルアミド単量体であることが好ましい。
CH2=CX3−C(=O)−Y3−Z3−W3 (c−I)
[式中、X3は、水素原子、メチル基、または、フッ素原子以外のハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子)であり、
Y3は、直接結合、-O-または-NH-であり、
Z3は、直接結合または二価の有機基であり、
W3は、水酸基、エポキシ基、クロロメチル基、ブロックイソシアネート基、アミノ基、カルボキシル基、ケトン基、ヒドラジド基またはメラミン基である。]
で示される化合物であることが好ましい。
CH2=CX3−C(=O)−Y3−Z3−OH (c−II)
[式中、X3は、水素原子、メチル基、または、フッ素原子以外のハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子)であり、
Y3は、直接結合、-O-または-NH-であり、
Z3は、直接結合または二価の有機基である。]
で示される化合物であることが特に好ましい。
Z3は、例えば、炭素数1〜20の直鎖状または分岐鎖状脂肪族基(特に、アルキレン基)、例えば、式−(CH2)x−(式中、xは1〜10である。)で示される基であってよい。
非フッ素架橋性単量体(c)としては、例えば、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N―2-プロパロール(メタ)アクリルアミド、N-ブチロール(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートなどが例示される。非フッ素架橋性単量体(c)は水酸基含有単量体(例えばN−メチロール(メタ)アクリルアミド)および/またはカルボキシル基含有単量体(例えば(メタ)アクリル酸)を含むことが好ましい。なお、カルボキシル基は塩基により一部または全てが中和されていてもよい。中和のための塩基として、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基を用いてもよいし、アミン類(例えばアルキルアミン)などの有機塩基を用いてもよい。
Z3が炭素数1〜20の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基でありW3が水酸基である化合物と
カルボキシル基を有する化合物(例えば、Y3およびZ3が直接結合でありW3が水酸基である化合物、またはW3がカルボキシル基である化合物)
との両方を含んでいてもよい。
単量体(a)〜(c)以外の他の単量体(d)は、フッ素を含有しないことが好ましい。他の単量体(c)として、ハロゲン化オレフィン、(メタ)アクリルアミド、エチレン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、スチレン、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、およびビニルアルキルエーテルが含まれる。
単量体(b)の量は、重合体に対して、10〜75重量%以上であってよく、好ましくは20〜65重量%、例えば25〜55重量%である。
単量体(c)の量は、重合体に対して、10〜75重量%以上であってよく、好ましくは20〜65重量%、例えば25〜55重量%である。カルボキシル基含有単量体(例えば、アクリル酸)の量は、重合体に対して、0〜10重量%であってよく、例えば0.5〜8重量%である。
単量体(d)の量は、重合体に対して、25重量%以上、好ましくは10重量%以下、例えば0〜5重量%であってよい。
単量体(b)と単量体(c)の重量比は、100:20〜100:500、好ましくは100:40〜100:300、例えば100:60〜100:200であってよい。
単量体(b1)と単量体(b2)の重量比は、100:5〜100:100、好ましくは100:10〜100:75、例えば100:15〜100:50であってよい。
(1)含フッ素重合体、および
(2)液状媒体
を含んでなる。
塗料組成物は、さらに、
(3)界面活性剤、および
(4)硬化剤
の少なくとも1つを含んでよい。
塗料組成物は、さらに(5)他の成分を含んでもよい。
塗料組成物は、含フッ素重合体および液状媒体を含んでなる。液状媒体は非水性媒体および/または水性媒体であってよい。本明細書において、「水性媒体」とは、水のみからなる媒体、および水に加えて有機溶剤(有機溶剤の量は、水100重量部に対して、80重量部以下、例えば0.1〜50重量部、特に5〜30重量部である。)をも含有する媒体を意味する。
液状媒体の量は、塗料組成物に対して、20〜99重量%、例えば40〜95重量%であってよい。
塗料組成物は、水性分散液である場合に、界面活性剤を含んでもよい。界面活性剤は、ノニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤およびアニオン界面活性剤の少なくとも1種を含む。さらに、界面活性剤は、両性界面活性剤を含んでもよい。また、界面活性剤を含有しなくてもよい。
塗料組成物は、水性分散液である場合に、一般に、界面活性剤を含む。塗料組成物は水溶液である場合に、一般に、界面活性剤を含まない。
ノニオン性界面活性剤は、直鎖状および/または分岐鎖状の脂肪族(飽和および/または不飽和)基のアルキレンオキシド付加物、直鎖状および/または分岐鎖状脂肪酸(飽和および/または不飽和)のポリアルキレングリコールエステル、ポリオキシエチレン(POE)/ポリオキシプロピレン(POP)共重合体(ランダム共重合体またはブロック共重合体)、アセチレングリコールのアルキレンオキシド付加物等であってよい。これらの中で、アルキレンオキシド付加部分およびポリアルキレングリコール部分の構造がポリオキシエチレン(POE)またはポリオキシプロピレン(POP)またはPOE/POP共重合体(ランダム共重合体であってもブロック共重合体であってよい)であるものが好ましい。
また、ノニオン性界面活性剤は、環境上の問題(生分解性、環境ホルモンなど)から芳香族基を含まない構造が好ましい。
アニオン性界面活性剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ココイルサルコシンナトリウム、ナトリウムN−ココイルメチルタウリン、ポリオキシエチレンヤシアルキルエーテル硫酸ナトリウム、ジエーテルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム、ラウリルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム等が包含される。
界面活性剤はアニオン性界面活性剤および/またはノニオン性界面活性剤であることが好ましい。アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との組み合わせが好ましい。
界面活性剤は、単量体100重量部に対して、0〜25重量部、例えば0.5〜20重量部の範囲で用いてよい。
本開示において、界面活性剤を使用しない場合にも、含フッ素重合体の分散液、特に水性分散液を形成できる。
本開示における含フッ素重合体は通常の重合方法の何れでも製造でき、また重合反応の条件も任意に選択できる。このような重合方法として、溶液重合、懸濁重合、乳化重合が挙げられる。
塗料組成物において、重合体の濃度は、0.01〜95重量%、例えば5〜50重量%であってよい。
含フッ素重合体を重合により製造した後に、水(または水性媒体)を添加して、含フッ素重合体を水に分散させることが好ましい。
水(または水性媒体)は、含フッ素重合体を重合により製造した後に、添加してもよい。例えば、単量体を有機溶媒の存在下で重合して、含フッ素重合体を製造した後に、重合体混合物に水を添加して、有機溶媒を留去して、含フッ素重合体を水に分散させてよい。有機溶媒は留去しなくてもよい。界面活性剤は、重合前または重合後に添加してよく、あるいは添加しなくてもよい。界面活性剤を添加しない場合にも、良好な水性分散液が得られる。
含フッ素重合体を良好に硬化させるように、塗料組成物は、硬化剤(架橋剤)を含むことが好ましい。非フッ素架橋性単量体(c)は活性水素含有単量体または活性水素反応性基含有単量体であるので、含フッ素重合体は、活性水素または活性水素反応性基を有する。硬化剤は、含フッ素重合体の活性水素または活性水素反応性基と反応するように、活性水素反応性化合物または活性水素含有化合物である。
活性水素反応性化合物の例は、ポリイソシアネート化合物、エポキシ化合物、クロロメチル基含有化合物、カルボキシル基含有化合物およびヒドラジド化合物である。
活性水素含有化合物の例は、水酸基含有化合物、アミノ基含有化合物およびカルボキシル基含有化合物、ケトン基含有化合物、ヒドラジド化合物およびメラミン化合物である。
ポリイソシアネート化合物は、1分子中にイソシアネート基を2個以上有する化合物である。ポリイソシアネート化合物は、架橋剤として働く。ポリイソシアネート化合物の例は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート及びこれらポリイソシアネートの誘導体などを挙げることができる。
m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、2,4’−または4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートもしくはその混合物、2,4−または2,6−トリレンジイソシアネートもしくはその混合物、トリフェニルメタン−4,4’,4’’−トリイソシアネート、および4,4’−ジフェニルメタン−2,2’,5,5’−テトライソシアネートなどである。
ポリイソシアネート化合物として、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基をブロック剤でブロックした化合物であるブロック化ポリイソシアネート化合物を使用することもできる。
塗料組成物は、上記成分(1)〜(4)以外の他の成分(5)を含んでよい。一般に、含フッ素重合体を製造した後に、他の成分(5)を加える。他の成分の例は、非フッ素撥水性化合物である。
塗料組成物は、フッ素原子を含まない撥水性化合物(非フッ素撥水性化合物)を含有することがある。
非フッ素撥水性化合物は、非フッ素アクリレート重合体、飽和または不飽和の炭化水素化合物、またはシリコーン系化合物であってよい。
非フッ素アクリレート重合体を構成する非フッ素(メタ)アクリレート単量体は、一般式:
CH2=CA−T
[式中、Aは、水素原子、メチル基、または、フッ素原子以外のハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子)であり、
Tは、水素原子、炭素数1〜30の鎖状または環状の炭化水素基、またはエステル結合を有する鎖状または環状の炭素数1〜31の有機基である。]
で示される化合物である。
非フッ素アクリレート重合体は、含フッ素重合体と同様の重合方法で製造できる。
シリコーン系化合物は、一般に、撥水剤として使用されているものである。シリコーン系化合物は、撥水性を示す化合物であれば、限定されない。
非フッ素撥水性化合物の量は、含フッ素重合体100重量部に対して、500重量部以下、例えば、5〜200重量部、特に、5〜100重量部であってよい。
塗料組成物はケイ素原子を含有しないことが好ましい。塗料組成物はフルオロオレフィンを含有しないことが好ましい。
塗料組成物によって、含フッ素重合体を含む膜が基材上に形成される。膜は、連続的なものであり、一般に、孔が存在しない。塗膜の厚さは、0.01〜5mm、例えば、0.1〜3mmであってよい。通常、塗膜の厚みが薄い(例えば30μm以下の)場合、防汚性等の性質は低下するが、本発明における塗膜を用いれば、3〜30μm(例えば15〜30μm)のような場合であっても良好な防汚性等を示す。
塗装物品は、基材、および含フッ素重合体を含む膜を有する。
次に、実施例、比較例及び試験例を挙げて本発明を具体的に説明する。ただし、これらの説明が本発明を限定するものでない。
以下において、部または%は、特記しない限り、重量部または重量%を表す。
特性は、次のようにして測定した。
サンプルをコーティングしたABS基板上にオレイン酸、乳酸、日焼け止めクリームを塗布し、60℃24時間放置後乾いた布でふき取り、ふき取り後の汚れの残り具合を評価した。
500ml反応フラスコにCF3CF2−(CF2CF2)n−CH2CH2OCOCH=CH2(n=2.0)(C6SFA)22.5g、ラウリルメタクリレート10g、イソボルニルメタクリレート 57.5g、ヒドロキシルブチルアクリレート57.5g、メタクリル酸7.5g、を2-プロパノール 120gに溶解させ、反応フラスコ内を窒素置換後、アゾビスイソブチロニトリル2gの2-プロパノール10gに溶液させた溶液を添加し80℃に加熱し、20時間反応させた。その後、トリエチルアミン8.8gで中和し、純水400gを入れ、攪拌下に60℃で2-プロパノールを留去し水性分散液を得た。固形分を30%に調整し、重合体の組成は、仕込みモノマーの組成にほぼ一致した。
500ml反応フラスコにCF3CF2−(CF2CF2)n−CH2CH2OCOCH=CH2(n=2.0)(C6SFA)22.5g、ブチルアクリレート10g、イソボルニルメタクリレート57.5g、ヒドロキシルブチルアクリレート57.5g、メタクリル酸7.5g、を2-プロパノール 120gに溶解させ、反応フラスコ内を窒素置換後、アゾビスイソブチロニトリル2gの2-プロパノール10gに溶液させた溶液を添加し80℃に加熱し、20時間反応させた。その後、トリエチルアミン8.8gで中和し、純水400gを入れ、攪拌下に60℃で2-プロパノールを留去し水性分散液を得た。固形分を30%に調整し、重合体の組成は、仕込みモノマーの組成にほぼ一致した。
500ml反応フラスコにCF3CF2−(CF2CF2)n−CH2CH2OCOCH=CH2(n=2.0)(C6SFA)22.5g、ブチルアクリレート27g、メチルメタクリレート40.5g、ヒドロキシルブチルアクリレート52.5g、メタクリル酸7.5g、を2-プロパノール 120gに溶解させ、反応フラスコ内を窒素置換後、アゾビスイソブチロニトリル2gの2-プロパノール10gに溶液させた溶液を添加し80℃に加熱し、20時間反応させた。その後、トリエチルアミン8.8gで中和し、純水400gを入れ、攪拌下に60℃で2-プロパノールを留去し水性分散液を得た。固形分を30%に調整し、重合体の組成は、仕込みモノマーの組成にほぼ一致した。
500ml反応フラスコにCF3CF2−(CF2CF2)n−CH2CH2OCOCH=CH2(n=2.0)(C6SFA)22.5g、メチルメタクリレート67.5g、ヒドロキシルブチルアクリレート52.5g、メタクリル酸7.5g、を2-プロパノール 120gに溶解させ、反応フラスコ内を窒素置換後、アゾビスイソブチロニトリル2gの2-プロパノール10gに溶液させた溶液を添加し80℃に加熱し、20時間反応させた。その後、トリエチルアミン8.8gで中和し、純水400gを入れ、攪拌下に60℃で2-プロパノールを留去し水性分散液を得た。固形分を30%に調整し、重合体の組成は、仕込みモノマーの組成にほぼ一致した。
500ml反応フラスコにブチルアクリレート22.5g、メチルメタクリレート67.5g、ヒドロキシルブチルアクリレート52.5g、メタクリル酸7.5g、を2-プロパノール 120gに溶解させ、反応フラスコ内を窒素置換後、アゾビスイソブチロニトリル2gの2-プロパノール10gに溶液させた溶液を添加し80℃に加熱し、20時間反応させた。その後、トリエチルアミン8.8gで中和し、純水400gを入れ、攪拌下に60℃で2-プロパノールを留去し水性分散液を得た。固形分を30%に調整し、重合体の組成は、仕込みモノマーの組成にほぼ一致した。
ABS板(6cmx15cm)を準備し、pHを7〜9に調製した製造例1で得られた重合体の水分散液95gに水系イソシアネート系架橋剤(例;バイヒジュールXP 2655)をmol比NCO/OH=1.5/1になるように添加し、攪拌したのち、ABS板にコーティング棒を用いて平滑な透明被膜を厚さ20μmになるようにコーティングした。コーティングしたABS板を80℃ 120分キュアを行い、その後室温にて7日間自然乾燥して評価試験に供した。結果を表1に示す。
ABS板(6cm x 15cm)を準備し、pHを7〜9に調製した製造例2で得られた重合体の水分散液95gに水系イソシアネート系架橋剤(例;バイヒジュールXP 2655)をmol比NCO/OH=1.5/1になるように添加し、攪拌したのち、ABS板にコーティング棒を用いて平滑な透明被膜を厚さ20μmになるようにコーティングした。コーティングしたABS板を80℃ 120分キュアを行い、その後室温にて7日間自然乾燥して評価試験に供した。結果を表1に示す。
ABS板(6cm x 15cm)を準備し、pHを7〜9に調製した比較製造例1で得られた重合体の水分散液95gに水系イソシアネート系架橋剤(例;バイヒジュールXP 2655)をmol比NCO/OH=1.5/1になるように添加し、攪拌したのち、ABS板にコーティング棒を用いて平滑な透明被膜を厚さ20μmになるようにコーティングした。コーティングしたABS板を80℃ 120分キュアを行い、その後室温にて7日間自然乾燥して評価試験に供した。結果を表1に示す。
ABS板(6cm x 15cm)を準備し、pHを7〜9に調製した比較製造例2で得られた重合体の水分散液95gに水系イソシアネート系架橋剤(例;バイヒジュールXP 2655)をmol比NCO/OH=1.5/1になるように添加し、攪拌したのち、ABS板にコーティング棒を用いて平滑な透明被膜を厚さ20μmになるようにコーティングした。コーティングしたABS板を80℃ 120分キュアを行い、その後室温にて7日間自然乾燥して評価試験に供した。結果を表1に示す。
ABS板(6cm x 15cm)を準備し、pHを7〜9に調製した比較製造例3で得られた重合体の水分散液95gに水系イソシアネート系架橋剤(例;バイヒジュールXP 2655)をmol比NCO/OH=1.5/1になるように添加し、攪拌したのち、ABS板にコーティング棒を用いて平滑な透明被膜を厚さ20μmになるようにコーティングした。コーティングしたABS板を80℃ 120分キュアを行い、その後室温にて7日間自然乾燥して評価試験に供した。結果を表2に示す。
ABS板(6cm x 15cm)を準備し、pHを7〜9に調製した比較製造例3で得られた重合体の水分散液95gに水系イソシアネート系架橋剤(例;バイヒジュールXP 2655)をmol比NCO/OH=1.5/1になるように添加し、攪拌したのち、ABS板にコーティング棒を用いて平滑な透明被膜を厚さ35μmになるようにコーティングした。コーティングしたABS板を80℃ 120分キュアを行い、その後室温にて7日間自然乾燥して評価試験に供した。結果を表2に示す。
Claims (14)
- (a)含フッ素単量体、
(b)非フッ素非架橋性単量体、および
(c)非フッ素架橋性単量体
から誘導された繰り返し単位を有し、
含フッ素単量体(a)は、一般式:
CH2=C(−X)−C(=O)−Y−Z−Rf (a−I)
[式中、Xは、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Yは、-O-または-NH-であり、
Zは、直接結合または二価の有機基であり、
Rfは、炭素数1〜20のフルオロアルキル基である。]
で示される化合物であり、
非フッ素非架橋性単量体(b)は
(b1)環状炭化水素基含有単量体、および
(b2)ホモポリマーのガラス転移点(Tg)が0℃未満である低Tg単量体
を含む、含フッ素重合体。 - 含フッ素単量体(a)は、式(a−I)において、Xが水素であり、Rfの炭素数が1〜6である請求項1に記載の含フッ素重合体。
- 環状炭化水素基含有単量体(b1)において、環状炭化水素基の炭素数が4〜30である、請求項1または2に記載の含フッ素重合体。
- 単量体(b1)において、環状炭化水素基が、シクロヘキシル基、t−ブチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、2−メチル−2−アダマンチル基、2−エチル−2−アダマンチル基、ボルニル基、イソボルニル基、ノルボルニル基、ジシクロペンタニル基、ジシクロペンテニル基、ベンジル基、フェニル基、ナフチル基、2−t−ブチルフェニル基およびこれらの基から1以上の水素原子を除いた残基からなる群から選択された少なくとも1種である請求項1または2に記載の含フッ素重合体。
- 単量体(b2)は、ホモポリマーのガラス転移点が0℃未満であって、かつ、
式:
CH2=CX2−C(=O)−Y2−Z2 (b2−I)
[式中、X2は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y2は、-O-または-NH-であり、
Z2は、炭素数1〜30の直鎖状または分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である。]
で示される化合物である請求項1〜4のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。 - 非フッ素架橋性単量体(c)は、式:
CH2=CX3−C(=O)−Y3−Z3−W3 (c−I)
[式中、X3は、水素原子、メチル基、または、ハロゲン原子であり、
Y3は、直接結合、-O-または-NH-であり、
Z3は、直接結合または二価の有機基であり、
W3は、水酸基、エポキシ基、クロロメチル基、ブロックイソシアネート基、アミノ基、カルボキシル基、ヒドラジド基またはメラミン基である。]
で示される化合物である請求項1〜5のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。 - 非フッ素架橋性単量体(c)が、
式(c−I)においてZ3が炭素数1〜20の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基でありW3が水酸基である化合物と、
式(c−I)においてカルボキシル基を有する化合物
との両方を含む請求項6に記載の含フッ素重合体。 - 含フッ素重合体において、含フッ素単量体(a)の量が重合体に対して30重量%以下である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
- 含フッ素重合体において、非フッ素非架橋性単量体(b)の量が重合体に対して10〜75重量%であり、非フッ素架橋性単量体(c)の量が重合体に対して10〜75重量%である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
- 含フッ素重合体において、単量体(b1)と単量体(b2)の重量比は、100:5〜100:100である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
- (1)請求項1〜10のいずれか1項に記載の含フッ素重合体、および
(2)液状媒体
を含んでなる塗料組成物。 - (4)硬化剤
を含んでなり、
硬化剤(4)はポリイソシアネート化合物であり、含フッ素重合体中の水酸基と、ポリイソシアネート化合物中のイソシアネート基の当量比(NCO/OH)は、0.5〜2.5である請求項11に記載の塗料組成物。 - 請求項11または12に記載の塗料組成物を物品に塗布する工程を含む、塗装物品の製造方法。
- 請求項11または12の塗料組成物から形成される30μm以下の厚さの塗膜を有する塗装物品。
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