JPWO2020080205A1 - 熱可塑性樹脂組成物およびそれを用いた光学レンズまたはフィルム - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物およびそれを用いた光学レンズまたはフィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2020080205A1 JPWO2020080205A1 JP2020553098A JP2020553098A JPWO2020080205A1 JP WO2020080205 A1 JPWO2020080205 A1 JP WO2020080205A1 JP 2020553098 A JP2020553098 A JP 2020553098A JP 2020553098 A JP2020553098 A JP 2020553098A JP WO2020080205 A1 JPWO2020080205 A1 JP WO2020080205A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- thermoplastic resin
- resin composition
- structural unit
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 title claims abstract description 103
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 32
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 44
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 40
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 40
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 16
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 96
- -1 carboxylic acid methyl ester Chemical class 0.000 claims description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 16
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 15
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 11
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 11
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 claims description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000088 plastic resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 22
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 22
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 15
- 150000004650 carbonic acid diesters Chemical class 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 12
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 10
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 7
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 6
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 5
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 5
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 5
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N beta-monoglyceryl stearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 0 *C(CC1C2)C2C2C1C1[C@](CCO)CC2C1 Chemical compound *C(CC1C2)C2C2C1C1[C@](CCO)CC2C1 0.000 description 2
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 2
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005304 optical glass Substances 0.000 description 2
- PXDJXZJSCPSGGI-UHFFFAOYSA-N palmityl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PXDJXZJSCPSGGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPFJHNSSBHPYJK-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl) hydrogen carbonate Chemical compound CC1=CC=CC(OC(O)=O)=C1 GPFJHNSSBHPYJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloro-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(O)C=C1 OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOMJGCFEVIUZMW-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,9-tetratert-butyl-11-(2-ethylhexoxy)-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound C1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP(OCC(CC)CCCC)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C LOMJGCFEVIUZMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBUODUULYCPAK-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(docosanoyloxy)propan-2-yl docosanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC DMBUODUULYCPAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- BGCSUUSPRCDKBQ-UHFFFAOYSA-N 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OCOCC21COCOC2 BGCSUUSPRCDKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKOKUHFZNIUSLW-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxypropyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C)O FKOKUHFZNIUSLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBHWVDKCKDWQBX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-cyclohexyl-4-[9-[3-cyclohexyl-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(OCCO)=CC=2)C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 YBHWVDKCKDWQBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUPZWXCTZHAVPP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-tert-butyl-4-[9-[3-tert-butyl-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]ethanol Chemical compound C1=C(OCCO)C(C(C)(C)C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(OCCO)=CC=2)C(C)(C)C)=C1 CUPZWXCTZHAVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIFZYIWZIDCFDV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(9h-fluoren-1-yl)-2-phenylphenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C(C=2C3=C(C4=CC=CC=C4C3)C=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 AIFZYIWZIDCFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUXQHIIWBDDUDE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[9-[4-(2-hydroxyethoxy)-3-methylphenyl]fluoren-9-yl]-2-methylphenoxy]ethanol Chemical compound C1=C(OCCO)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(OCCO)=CC=2)=C1 LUXQHIIWBDDUDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBTONAMIPDVQRI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[9-[4-(2-hydroxyethoxy)-3-phenylphenyl]fluoren-9-yl]-2-phenylphenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(OCCO)=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 HBTONAMIPDVQRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNRFPMJYZGKSS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[9-[4-(2-hydroxyethoxy)-3-propan-2-ylphenyl]fluoren-9-yl]-2-propan-2-ylphenoxy]ethanol Chemical compound C1=C(OCCO)C(C(C)C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(OCCO)=CC=2)C(C)C)=C1 WXNRFPMJYZGKSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQXNYVAALXGLQT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[9-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]ethanol Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1C1(C=2C=CC(OCCO)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 NQXNYVAALXGLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPJWPPVYCOPDCM-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC OPJWPPVYCOPDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-diphenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1C(C)CC(C)(C)CC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJWIRZQYWANBMP-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-propan-2-ylphenyl)propan-2-yl]-2-propan-2-ylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C(C)C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)C)=C1 IJWIRZQYWANBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N Bisphenol B Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol P Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKUNXBRZDFMZOK-GFCCVEGCSA-N Capric acid monoglyceride Natural products CCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO LKUNXBRZDFMZOK-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- BAMJAJZERILIMF-UHFFFAOYSA-N OCC(C1)C2C(C3CC4CC3)C4C1C2 Chemical compound OCC(C1)C2C(C3CC4CC3)C4C1C2 BAMJAJZERILIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEBUJMOYAIBPPK-UHFFFAOYSA-N OCC1(CC2CC1)C1C2C2C(CCC3)C3C1C2 Chemical compound OCC1(CC2CC1)C1C2C2C(CCC3)C3C1C2 NEBUJMOYAIBPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWFGDXZQZYMSMJ-UHFFFAOYSA-N Octadecansaeure-heptadecylester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC GWFGDXZQZYMSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical class [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBKKMFMBXQARGV-UHFFFAOYSA-N [3-nonanoyloxy-2,2-bis(nonanoyloxymethyl)propyl] nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCC)(COC(=O)CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC IBKKMFMBXQARGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKWAZCWKSMKNC-UHFFFAOYSA-N [3-octadecanoyloxy-2,2-bis(octadecanoyloxymethyl)propyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC OCKWAZCWKSMKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQXDUKXUDQPOBC-UHFFFAOYSA-N [3-octadecanoyloxy-2-[[3-octadecanoyloxy-2,2-bis(octadecanoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(octadecanoyloxymethyl)propyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IQXDUKXUDQPOBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 201000009310 astigmatism Diseases 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- MUCRFDZUHPMASM-UHFFFAOYSA-N bis(2-chlorophenyl) carbonate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OC(=O)OC1=CC=CC=C1Cl MUCRFDZUHPMASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- QYJXDIUNDMRLAO-UHFFFAOYSA-N butyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 QYJXDIUNDMRLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 239000003484 crystal nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OC1CCCCC1 FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- BYNVYIUJKRRNNC-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O BYNVYIUJKRRNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UWLPCYBIJSLGQO-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O UWLPCYBIJSLGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPOAEKOTGBOUST-MVSGICTGSA-N mastoparan-M Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(N)=O NPOAEKOTGBOUST-MVSGICTGSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical group C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKBWPOSQERPBFI-UHFFFAOYSA-N octadecyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC NKBWPOSQERPBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 229940093625 propylene glycol monostearate Drugs 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000646 scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/64—Polyesters containing both carboxylic ester groups and carbonate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/16—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/22—General preparatory processes using carbonyl halides
- C08G64/226—General preparatory processes using carbonyl halides and alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
- C08L69/005—Polyester-carbonates
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
Description
<1> 下記式(1)で表される構成単位を含む熱可塑性樹脂を含有する熱可塑性樹脂組成物であって、
前記熱可塑性樹脂の末端構造が、下記式(A)または式(B)で表される構造を含み、前記熱可塑性樹脂におけるポリスチレン換算の重量平均分子量が1,000〜50,000である、熱可塑性樹脂組成物である。
<3> 前記熱可塑性樹脂が、さらに、下記式(3)で表される構成単位を含む、上記<1>に記載の熱可塑性樹脂組成物である。
<4> 前記式(1)で表される構成単位と前記式(A)で表される構成単位との質量比が、式(1)で表される構成単位:式(A)で表される構成単位=97.00:3.00〜99.99:0.01である、上記<1>から<3>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物である。
<5> 前記式(1)で表される構成単位と前記式(B)で表される構成単位との質量比が、式(1)で表される構成単位:式(B)で表される構成単位=99.00:1.00〜99.99:0.01である、上記<1>から<3>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物である。
<6> 前記式(1)で表される構成単位と前記式(2)で表される構成単位との質量比が、式(1)で表される構成単位:式(2)で表される構成単位=98.00:2.00〜99.99:0.01である、上記<2>に記載の熱可塑性樹脂組成物である。
<7> 前記式(1)で表される構成単位と前記式(3)で表される構成単位との質量比が、式(1)で表される構成単位:式(3)で表される構成単位=98.00:2.00〜99.99:0.01である、上記<3>に記載の熱可塑性樹脂組成物である。
<8> 前記Rが、水素である、上記<1>から<7>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物である。
<9> 前記Raにおけるカルボン酸エステルが、カルボン酸メチルエステルまたはカルボン酸フェニルエステルである、上記<1>から<8>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物である。
<10> 前記Raにおけるカルボン酸塩が、カルボン酸ナトリウムである、上記<1>から<8>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物である。
<11> 前記熱可塑性樹脂が、さらに、下記式(4)で表される構成単位を含む、上記<1>から<10>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物である。
<12> さらに、添加剤を含む、上記<1>から<11>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物である。
<13> 前記添加剤が、2種以上の酸化防止剤、及び離型剤を含む、上記<12>に記載の熱可塑性樹脂組成物である。
<14> 前記酸化防止剤の含有量が、熱可塑性樹脂組成物中に0.50質量%以下であり、前記離型剤の含有量が、熱可塑性樹脂組成物中に0.50質量%以下である、上記<13>に記載の熱可塑性樹脂組成物である。
<15> 下記式(I)で表される化合物、下記式(a)で表される化合物、下記式(b)で表される化合物、下記式(c)で表される化合物、及び下記式(d)で表される化合物からなる群より選択されるモノマーの少なくとも一つを含む、上記<1>から<14>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物である。
<16> 比熱容量が450J/g・℃以下である、上記<1>から<15>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物である。
<17> 前記熱可塑性樹脂が、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、またはポリエステルである、上記<1>から<16>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物である。
<18> 上記<1>から<17>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物を用いた光学レンズである。
<19> 上記<1>から<17>のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物を用いたフィルムである。
<20> 少なくとも、下記式(I)で表されるジヒドロキシ化合物と、
下記式(a)で表される化合物、下記式(b)で表される化合物、下記式(c)で表される化合物、および下記式(d)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物と、を反応させて熱可塑性樹脂組成物を製造する方法であって、
前記少なくとも一つの化合物の合計量が、前記式(I)で表されるジヒドロキシ化合物の質量に対して10%以下である、製造方法である。
<21> 前記式(a)〜(d)で表される化合物を、前記式(I)で表されるジヒドロキシ化合物の質量に対して、各々3%以下用いる、上記<20>に記載の製造方法である。
本発明の熱可塑性樹脂は、下記式(1)で表される構成単位(以下、「構成単位(1)」という)を含む。これにはデカヒドロ−1、4:5、8−ジメタノナフタレンジオール(D−NDMと記載することがある)から誘導される構成単位が例示される。後述するように構成単位(1)は、例えば、式(I)で表されるジオール化合物と炭酸ジエステルを反応させて得られる。本発明の熱可塑性樹脂としては、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、またはポリエステルが好ましく挙げられるが、中でもポリカーボネート樹脂が好ましい。
前記式(A)で表される構成単位の質量が、上記範囲より少ないと、比熱容量、色相、およびヘーズの少なくとも一つが劣ってしまうことがある。一方、前記式(A)で表される構成単位の質量が、上記範囲より多いと、ポリマーの色相や耐熱性が悪化してしまうことがある。
また、前記式(1)で表される構成単位と前記式(B)で表される構成単位との質量比は、式(1)で表される構成単位:式(B)で表される構成単位=99.00:1.00〜99.99:0.01が好ましく、99.00:1.00〜99.95:0.05がより好ましく、99.50:0.50〜99.90:0.10が更に好ましく、99.70:0.30〜99.90:0.10が特に好ましい。
前記式(B)で表される構成単位の質量が、上記範囲より少ないと、比熱容量、色相、およびヘーズの少なくとも一つが劣ってしまうことがある。一方、前記式(B)で表される構成単位の質量が、上記範囲より多いと、ポリマーの色相や耐熱性が悪化してしまうことがある。
本発明の熱可塑性樹脂は、前記式(A)で表される構造と前記式(B)で表される構造の両方を有することが、比熱容量の点で好ましい。
他の構成単位としては、下記式(2)で表される構成単位や、下記式(3)で表される構成単位や、下記式(4)で表される構成単位が好ましく挙げられる。
式(4)中、Xは、それぞれ独立に、分岐していてもよい炭素数1〜6のアルキレン基を表し、好ましくは、炭素数1〜3のアルキレン基を表し、より好ましくはエチレンを表す。nは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表し、好ましくは、1または2を表し、より好ましくは1を表す。
前記式(2)で表される構成単位の質量が、上記の範囲であると、ポリマーの比熱容量が小さくなり、結晶性が低下するので好ましい。
前記式(1)で表される構成単位と前記式(3)で表される構成単位との質量比は、式(1)で表される構成単位:式(3)で表される構成単位=98.00:2.00〜100:0が好ましく、98.00:2.0〜99.99:0.01がより好ましく、99.00:1.00〜99.99:0.01が更に好ましく、99.05:0.95〜99.99:0.01が特に好ましい。
前記式(3)で表される構成単位の質量が、上記の範囲であると、ポリマーの比熱容量が小さくなり、結晶性が低下するので好ましい。
前記式(1)で表される構成単位と前記式(4)で表される構成単位との質量比は、式(1)で表される構成単位:式(4)で表される構成単位=99:1〜1:99が好ましく、90:10〜10:90がより好ましく、75:25〜50:50が更に好ましく、70:30〜60:40が特に好ましい。前記式(4)で表される構成単位の質量が、上記の範囲であると、成形性が向上し、たとえば、衝撃強度などの成形体の強度が向上する点で好ましい。
他に含んでもよい構成単位とは、式(I)以外のジオール化合物と炭酸ジエステルを反応させて得られる構成単位が挙げられ、式(I)以外のジオール化合物として、例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールAP、ビスフェノールAF、ビスフェノールB、ビスフェノールBP、ビスフェノールC、ビスフェノールE、ビスフェノールF、ビスフェノールG、ビスフェノールM、ビスフェノールS、ビスフェノールP、ビスフェノールPH、ビスフェノールTMC、ビスフェノールZ、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−tert−ブチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−イソプロピルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−シクロヘキシルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル)フルオレン等が例示される。この中でも9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル)フルオレンが好適である。
前記酸化防止剤の含有量は、熱可塑性樹脂組成物中に0.50質量%以下であることが好ましく、0.10〜0.40質量%であることがより好ましく、0.20〜0.40質量%であることが特に好ましい。
前記離型剤の含有量は、熱可塑性樹脂組成物中に0.50質量%以下であることが好ましく、0.01〜0.10質量%であることがより好ましく、0.03〜0.05質量%であることが特に好ましい。
上記式(I)で表されるジオール化合物は、WO2017/175693に示すように、ジシクロペンタジエンまたはシクロペンタジエンと官能基を有するオレフィンを原料として合成することが可能である。
本発明の熱可塑性樹脂は、少なくとも、下記式(I)で表されるジヒドロキシ化合物と、
下記式(a)で表される化合物、下記式(b)で表される化合物、下記式(c)で表される化合物、および下記式(d)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物と、を反応させて熱可塑性樹脂組成物を製造する方法であって、
前記少なくとも一つの化合物の合計量が、前記式(I)で表されるジヒドロキシ化合物の質量に対して10%以下である、製造方法によって製造することができる。
前記少なくとも一つの化合物の合計量は、前記式(I)で表されるジヒドロキシ化合物の質量に対して0.005〜3.0%であることが好ましく、0.1〜1.0であることが更に好ましく、0.1〜0.5%であることが特に好ましい。前記少なくとも一つの化合物の合計量が、前記式(I)で表されるジヒドロキシ化合物の質量に対して10%を超えると、重合時の反応性が低下し、分子量が上がらず、安定してペレット化することができない。ペレット化できたとしても、安定して成形できず、金型に対して、所望の成形体が得られない。特に、式(a)、式(b)、式(c)のうちRaが水素の場合、重合時の反応性が低下し、分子量が上がりにくくなる。式(c)のうちRaがカルボン酸またはカルボン酸エステルの場合、得られる樹脂の色相が悪化しやすく、耐熱性が悪化しやすくなる傾向がある。
また、前記式(a)〜(d)で表される化合物を、前記式(I)で表されるジヒドロキシ化合物の質量に対して、各々3%以下用いることが好ましい。
本発明の好ましい態様の熱可塑性樹脂は、アッベ数、屈折率、比熱容量、ガラス転移温度(耐熱性)、色相、およびヘーズの少なくとも一つに優れる。
本発明の熱可塑性樹脂の比熱容量は450J/g・℃以下が好ましく、1〜400J/g・℃Gより好ましく、50〜300J/g・℃が更に好ましく、100〜300J/g・℃が更により好ましく、200〜300J/g・℃が特に好ましい。比熱容量が450J/g・℃以下であると、結晶性が低下し、たとえばヘーズなどの物性が小さくなり、YIなどで示される色相が良好になる傾向がある。
また、本発明の熱可塑性樹脂の好ましいガラス転移温度(Tg)は95〜180℃であり、より好ましくは110〜160℃であり、特に好ましくは120〜160℃である。Tgが95℃より低いと、レンズやカメラの使用温度範囲が狭くなるため好ましくない。また、180℃を超えると射出成形を行う際の成形条件が厳しくなるため好ましくない。
本発明の熱可塑性樹脂は、成形後にJIS-K-7142の方法で測定したアッベ数が25以上、好ましくは35以上、さらに好ましくは45以上である。アッベ数の上限は、55程度である。
本発明の熱可塑性樹脂の色相(YI)は、0.1〜5.0が好ましく、1.0〜3.5がより好ましく、2.0〜3.0が特に好ましい。
本発明の熱可塑性樹脂のヘーズ(Hz)は、0.1〜0.5が好ましく、0.1〜0.2がより好ましい。
本発明の光学レンズは、上述した本発明の熱可塑性樹脂を射出成形機あるいは射出圧縮成形機によりレンズ形状に射出成形することによって得ることができる。射出成形の成形条件は特に限定されないが、成形温度は好ましくは180〜300℃、より好ましくは180〜290℃である。また、射出圧力は好ましくは50〜1700kg/cm2である。
<原料の製造>
混合物I−m
WO2017/175693に示される「モノマー合成例1」において、蒸留精製をしなかった以外は当該「モノマー合成例1」と同様にして混合物I−mを得た。この混合物I−mには、主生成物である化合物I-pの他にも、不純物としてモノマーである化合物a、b、c−1、c−2、およびdが以下の含有量で含まれていた。モノマーの含有量は、ガスクロマトグラフィー(製造装置:株式会社 島津製作所製 GC-2010 Plus)を用い、混合物を1質量%のメタノール溶液とし、50〜300℃の昇温気化法の下、測定を行った値である。以下、同様。
化合物a:5.0000質量%
化合物b:3.0000質量%
化合物c−1:2.0000質量%
化合物c−2:1.0000質量%
化合物d:1.0000質量%
WO2017/175693に示される「モノマー合成例1」と同様の方法(蒸留精製×1回)によって混合物I−1を得た。この混合物I−1には、主生成物である化合物I-pの他にも、不純物としてモノマーである化合物a、b、c−1、c−2、およびdが以下の含有量で含まれていた。
化合物a:1.4000質量%
化合物b:0.5000質量%
化合物c−1:1.8000質量%
化合物c−2:0.0100質量%
化合物d:0.0100質量%
上記で得られた混合物I−1について、再度、蒸留することにより(蒸留精製:合計2回)、混合物I−2を得た。この混合物I−2には、主生成物である化合物I-pの他にも、不純物としてモノマーである化合物a、b、c−1およびc−2が以下の含有量で含まれていた。
化合物a:0.9900質量%
化合物b:0.4300質量%
化合物c−1:0.6100質量%
化合物c−2:0.0100質量%
化合物d:検出限界以下(0.0001質量%未満)
化合物a:0.3400質量%
化合物b:0.1100質量%
化合物c−1:0.0200質量%
化合物c−2:検出限界以下(0.0001質量%未満)
化合物d:検出限界以下(0.0001質量%未満)
上記で得られた混合物I−1について、モノマーである化合物a、b、c−1、c−2、およびdが検出限界以下になるまで蒸留精製を繰り返すことにより(蒸留精製:合計6回)、純粋な化合物I−pを得た。不純物のモノマーである化合物a、b、c−1、c−2、およびdの検出限界は、各々0.0001質量%であった。
なお、化合物a、b、c−1、c−2、およびdは、上記化合物I−pを得る際、蒸留精製中に分留したものを分取カラムにより分取した。
予め作成した標準ポリスチレンの検量線からポリスチレン換算重量平均分子量を求めた。即ち、分子量既知(分子量分布=1)の標準ポリスチレン(東ソー株式会社製、“PStQuick MP-M”)を用いて検量線を作成し、測定した標準ポリスチレンから各ピークの溶出時間と分子量値をプロットし、3次式による近似を行い、較正曲線とした。Mwは、以下の計算式より求めた。
Mw=Σ(Wi×Mi)÷Σ(Wi)
ここで、iは分子量Mを分割した際のi番目の分割点、Wiはi番目の重量、Miはi番目の分子量を表す。また分子量Mとは、較正曲線の同溶出時間でのポリスチレン分子量値を表す。GPC装置として、東ソー株式会社製、HLC−8320GPCを用い、ガードカラムとして、TSKguardcolumn SuperMPHZ-Mを1本、分析カラムとしてTSKgel SuperMultiporeHZ-Mを3本直列に連結したものを用いた。その他の条件は以下の通りである。
溶媒:HPLCグレードテトラヒドロフラン
注入量:10μL
試料濃度:0.2w/v% HPLCグレードクロロホルム溶液
溶媒流速:0.35ml/min
測定温度:40℃
検出器:RI
得られた熱可塑性樹脂組成物を、40φ、3mm厚の円板にプレス成形(成形条件:200℃、100kgf/cm2、2分)し、直角に切り出し、カルニュー製KPR-200により測定した。
<比熱容量(J/g*℃)の測定方法>
JIS K7123-1987に基づき、示差走査熱量計(DSC)により測定した。該熱量計として、日立ハイテクサイエンスX−DSC7000を用いた。
<ガラス転移温度(Tg)>
JIS K7121-1987に基づき、示差熱走査熱量分析計(DSC)により測定した。該分析計として、日立ハイテクサイエンスX−DSC7000を用いた。
<色相(YI)およびヘーズ(Hz)の測定方法>
住友重機械工業(株)製射出成型機SH50にて、シリンダー温度260℃、金型温度を樹脂のガラス転移温度より30℃低い温度として射出成形し、3mm厚の円板を得た。この円板を用いて色相(YI)、ヘーズ(Hz)を測定した。
色相(YI)は日本電色工業(株)製SE2000により測定し、ヘーズ(Hz)は日本電色製NDH2000により測定した。
原料として、上記で得られた化合物I−p(エンド体:エキソ体=25:75):1.0000モル(222.3336g)、上記構造式で表される化合物a:0.0168モル(3.2343g)、化合物b:0.0050モル(1.1551g)、化合物c−1:0.0189モル(4.1584g)、化合物c−2:0.0005モル(0.1155g)、化合物d:0.0001モル(0.0231g)、炭酸水素ナトリウム:1×10−2モル(0.840000g)及びジフェニルカーボネート:1.0363モル(222.0000g)を攪拌機、加熱装置及び留出装置付きの2L反応機に入れ、窒素ガスにより反応機を置換した。この時点を反応開始とし、760Torrの下、1時間かけて210℃まで昇温した。目視にて原料が溶解したところで撹拌を開始した。180℃にてフェノールが留出装置へ回収された。反応開始から1時間20分後、フェノールが留出装置へ回収され始めた。反応開始1時間30分後、10分間で760Torrから200Torrまで減圧すると同時に温度を215℃まで加熱した。反応開始2時間後に220℃まで昇温、反応開始2時間30分後に30分かけて150Torrまで減圧すると同時に温度を250℃まで昇温した。引き続き、1Torrまで減圧したのち30分間保持した。反応機に窒素ガスを導入し、反応機内を常圧に戻した後、得られたポリカーボネート樹脂をペレット化し、引き続き、該ペレットを110℃で3時間乾燥して、ポリカーボネート樹脂Aを得た。
別途、原料として、下記構造式で表されるBPEF:1.000モル(438.52g)、炭酸水素ナトリウム:1×10−6モル(0.084mg、1質量%の水溶液として投入)及びジフェニルカーボネート:1.020モル(218.50g)を用いる以外は、上述したポリカーボネート樹脂Aと同様に反応、ペレット化し、ポリカーボネート樹脂Wを得た。引き続き、該ペレットを110℃で3時間乾燥した。
表2に記載の原料と仕込み量に代える以外は、実施例1と同様に行い、各々ポリカーボネート樹脂B〜Kを得た。
ポリカーボネート樹脂Aの代わりにポリカーボネート樹脂B〜Kを用い、表1に記載の添加剤と添加剤量に代える以外は、実施例1と同様にポリカーボネート樹脂組成物を得た。得られたポリカーボネート樹脂組成物の物性を表1に示した。
S−100A:離型剤であるグリセリンモノステアレート(理研ビタミン株式会社製;リケマール S−100A)
B−100A:離型剤であるグリセリンモノベヘネート(理研ビタミン株式会社製;リケマール B−100A)
ポエム M−100:離型剤であるグリセリンモノカプリレート(理研ビタミン株式会社製;ポエム M−100)
ポエム M−300:離型剤であるグリセリンモノラウレート(理研ビタミン株式会社製;ポエム M−300)
AO−60:酸化防止剤であるペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオナート](株式会社ADEKA製;アデカスタブ AO−60)
AO−30:酸化防止剤である[4,4',4''−(1−メチルプロパニル−3−イリデン)トリス(6−tert−ブチル−m−クレゾール)](株式会社ADEKA製;アデカスタブ AO−30)
AO−50:酸化防止剤であるオクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)(株式会社ADEKA製;アデカスタブ AO−50)
PEP−36:酸化防止剤である3,9−ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン(株式会社ADEKA製;アデカスタブ PEP−36)
HP−10:酸化防止剤である2,2'−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)2−エチルヘキシルホスファイト(株式会社ADEKA製;アデカスタブ HP−10)
アデカスタブ2112:酸化防止剤であるトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル) ホスファイト(株式会社ADEKA製;アデカスタブ2112)
原料として、化合物I−pの代わりに上記で得られた混合物I−1:222.33g、炭酸水素ナトリウム:8.4mg及びジフェニルカーボネート:221.90gとした以外は、実施例1と同様に行い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。得られたポリカーボネート樹脂組成物の物性を表3に示した。
表3に記載の原料と仕込み量に代える以外は、実施例Aと同様に行った。得られたポリカーボネート樹脂組成物の物性を表3に示した。
Claims (21)
- 前記式(1)で表される構成単位と前記式(A)で表される構成単位との質量比が、式(1)で表される構成単位:式(A)で表される構成単位=97.00:3.00〜99.99:0.01である、請求項1から3のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 前記式(1)で表される構成単位と前記式(B)で表される構成単位との質量比が、式(1)で表される構成単位:式(B)で表される構成単位=99.00:1.00〜99.99:0.01である、請求項1から3のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 前記式(1)で表される構成単位と前記式(2)で表される構成単位との質量比が、式(1)で表される構成単位:式(2)で表される構成単位=98.00:2.00〜99.99:0.01である、請求項2に記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 前記式(1)で表される構成単位と前記式(3)で表される構成単位との質量比が、式(1)で表される構成単位:式(3)で表される構成単位=98.00:2.00〜99.99:0.01である、請求項3に記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 前記Rが、水素である、請求項1から7のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 前記Raにおけるカルボン酸エステルが、カルボン酸メチルエステルまたはカルボン酸フェニルエステルである、請求項1から8のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 前記Raにおけるカルボン酸塩が、カルボン酸ナトリウムである、請求項1から8のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
- さらに、添加剤を含む、請求項1から11のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 前記添加剤が、2種以上の酸化防止剤、及び離型剤を含む、請求項12に記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 前記酸化防止剤の含有量が、熱可塑性樹脂組成物中に0.50質量%以下であり、前記離型剤の含有量が、熱可塑性樹脂組成物中に0.50質量%以下である、請求項13に記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 比熱容量が450J/g・℃以下である、請求項1から15のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 前記熱可塑性樹脂が、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、またはポリエステルである、請求項1から16のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
- 請求項1から17のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物を用いた光学レンズ。
- 請求項1から17のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物を用いたフィルム。
- 少なくとも、下記式(I)で表されるジヒドロキシ化合物と、
下記式(a)で表される化合物、下記式(b)で表される化合物、下記式(c)で表される化合物、および下記式(d)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一つの化合物と、を反応させて熱可塑性樹脂組成物を製造する方法であって、
前記少なくとも一つの化合物の合計量が、前記式(I)で表されるジヒドロキシ化合物の質量に対して10%以下である、製造方法。
- 前記式(a)〜(d)で表される化合物を、前記式(I)で表されるジヒドロキシ化合物の質量に対して、各々3%以下用いる、請求項20に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018195282 | 2018-10-16 | ||
JP2018195282 | 2018-10-16 | ||
PCT/JP2019/039730 WO2020080205A1 (ja) | 2018-10-16 | 2019-10-09 | 熱可塑性樹脂組成物およびそれを用いた光学レンズまたはフィルム |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2020080205A1 true JPWO2020080205A1 (ja) | 2021-09-30 |
Family
ID=70284606
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020553098A Pending JPWO2020080205A1 (ja) | 2018-10-16 | 2019-10-09 | 熱可塑性樹脂組成物およびそれを用いた光学レンズまたはフィルム |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPWO2020080205A1 (ja) |
KR (1) | KR20210076002A (ja) |
CN (1) | CN112867762B (ja) |
TW (1) | TWI819114B (ja) |
WO (1) | WO2020080205A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022189641A (ja) * | 2021-06-11 | 2022-12-22 | Eneos株式会社 | ポリカーボネートおよび樹脂成形体 |
CN118251460A (zh) * | 2021-11-30 | 2024-06-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 聚碳酸酯树脂组合物以及使用该组合物的光学透镜 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015147242A1 (ja) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ノルボルナン骨格を有する二官能性化合物およびその製造方法 |
WO2016052370A1 (ja) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂および光学レンズ |
WO2017047555A1 (ja) * | 2015-09-18 | 2017-03-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリエステル樹脂 |
WO2017175693A1 (ja) * | 2016-04-05 | 2017-10-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート共重合体、それを用いた光学レンズ及びフィルム、並びに該共重合体の製造方法 |
WO2018062327A1 (ja) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学レンズ |
WO2018062328A1 (ja) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学用ポリエステルフィルム及び透明導電性フィルム |
WO2018181157A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物及びそれを用いた光学レンズ |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0269520A (ja) | 1988-09-02 | 1990-03-08 | Kuraray Co Ltd | 脂環式ポリカーボネートおよびその製造法 |
JPH0570584A (ja) | 1991-09-11 | 1993-03-23 | Kuraray Co Ltd | 脂環式ポリカーボネートおよびその製造方法 |
JP2882716B2 (ja) | 1992-06-11 | 1999-04-12 | 株式会社クラレ | 偏光板 |
KR102101161B1 (ko) | 2012-11-07 | 2020-04-16 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트 수지, 그 제조 방법 및 광학 성형체 |
-
2019
- 2019-10-04 TW TW108135988A patent/TWI819114B/zh active
- 2019-10-09 WO PCT/JP2019/039730 patent/WO2020080205A1/ja active Application Filing
- 2019-10-09 JP JP2020553098A patent/JPWO2020080205A1/ja active Pending
- 2019-10-09 CN CN201980067699.4A patent/CN112867762B/zh active Active
- 2019-10-09 KR KR1020217010987A patent/KR20210076002A/ko unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015147242A1 (ja) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ノルボルナン骨格を有する二官能性化合物およびその製造方法 |
WO2016052370A1 (ja) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂および光学レンズ |
WO2017047555A1 (ja) * | 2015-09-18 | 2017-03-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリエステル樹脂 |
WO2017175693A1 (ja) * | 2016-04-05 | 2017-10-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート共重合体、それを用いた光学レンズ及びフィルム、並びに該共重合体の製造方法 |
WO2018062327A1 (ja) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学レンズ |
WO2018062328A1 (ja) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学用ポリエステルフィルム及び透明導電性フィルム |
WO2018181157A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物及びそれを用いた光学レンズ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112867762B (zh) | 2023-04-04 |
TW202035512A (zh) | 2020-10-01 |
WO2020080205A1 (ja) | 2020-04-23 |
CN112867762A (zh) | 2021-05-28 |
TWI819114B (zh) | 2023-10-21 |
KR20210076002A (ko) | 2021-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6885852B2 (ja) | ポリカーボネート樹脂、その製造方法および光学成形体 | |
JP6904375B2 (ja) | 熱可塑性樹脂の製造方法 | |
JP7040518B2 (ja) | ポリカーボネート樹脂組成物及びそれを用いた光学レンズ | |
JP6812985B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物およびその成形体 | |
JP6908026B2 (ja) | ポリカーボネート共重合体、それを用いた光学レンズ及びフィルム、並びに該共重合体の製造方法 | |
JP2018002894A (ja) | 熱可塑性樹脂 | |
JP6727200B2 (ja) | 撮像レンズ | |
JP7342878B2 (ja) | ポリエステルカーボネート樹脂および光学レンズ | |
JPWO2019146507A1 (ja) | ポリカーボネート樹脂組成物、その製造方法及び光学レンズ | |
WO2021230085A1 (ja) | ポリカーボネート樹脂、ならびにそれを用いた光学レンズおよび光学フィルム | |
JPWO2020080205A1 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物およびそれを用いた光学レンズまたはフィルム | |
JP2024079821A (ja) | 熱可塑性樹脂及びその製造方法並びに該熱可塑性樹脂を含む光学レンズ | |
JP2007057916A (ja) | 光学レンズ | |
JP2024026220A (ja) | 熱可塑性樹脂及びそれを含む光学部材 | |
CN115551942B (zh) | 树脂组合物以及含有该树脂组合物的光学透镜和光学膜 | |
TW202328275A (zh) | 聚酯碳酸酯樹脂,以及使用其之光學透鏡及光學薄膜 | |
WO2021261392A1 (ja) | 樹脂組成物 | |
CN118251460A (zh) | 聚碳酸酯树脂组合物以及使用该组合物的光学透镜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220318 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220810 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230411 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230510 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230815 |