JPWO2020054526A1 - マレイミド樹脂、硬化性樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち本発明は以下の[1]〜[7]に関する。
[1]
下記式(1)で表されるマレイミド樹脂。
[2]
前記式(1)においてRが炭素数2〜4のアルキル基である前項[1]に記載のマレイミド樹脂。
[3]
下記式(2)で表されるマレイミド樹脂。
[4]
前記式(2)においてRが炭素数2〜4のアルキル基である前項[3]に記載のマレイミド樹脂。
[5]
下記式(3)で表される芳香族アミン樹脂と、マレイン酸または無水マレイン酸を反応することによって得られる下記式(1)で表されるマレイミド樹脂。
[6]
前項1乃至5に記載のマレイミド樹脂を含有する硬化性樹脂組成物。
[7]
前項6に記載の硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物。
本発明のマレイミド樹脂は、前駆体として下記式(3)で表される芳香族アミン樹脂を用いることができる。
反応で使用する溶剤は反応中に生成する水を系内から除去する必要があるため、非水溶性の溶剤を使用する。例えばトルエン、キシレンなどの芳香族溶剤、シクロヘキサン、n−ヘキサンなどの脂肪族溶剤、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶剤、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノンなどのケトン系溶剤などが挙げられるがこれらに限定されるものではなく、2種以上を併用しても良い。
本発明の硬化性樹脂組成物には、本発明のマレイミド樹脂と架橋反応可能な化合物を含有することができる。当該化合物としては、アミノ基、シアネート基、フェノール性水酸基、アルコール性水酸基、アリル基、メタリル基、アクリル基、メタクリル基、ビニル基、共役ジエン基などのマレイミド樹脂と架橋反応し得る官能基(或いは構造)を有する化合物であれば特に限定されない
アミン化合物とマレイミド化合物は架橋反応するので、前記式(3)で表される芳香族アミン樹脂を用いても良い。マレイミド樹脂は自己重合も可能なので単独使用も可能である。また、前記式(3)で表される芳香族アミン樹脂以外のアミン化合物または前記式(1)で表される本発明のマレイミド樹脂以外のマレイミド化合物を併用してもかまわない。
また、特許文献3の特許請求の範囲に記載されている芳香族アミン樹脂は、低吸湿性、難燃性、誘電特性に優れているため特に好ましい。
また、特許文献3の請求項に記載されているマレイミド樹脂は、低吸湿性、難燃性、誘電特性に優れているため特に好ましい。
上記フェノール類としては、フェノール、アルキル置換フェノール、芳香族置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、アルキル置換ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。
上記各種アルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アルキルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アルキル置換ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド等が挙げられる。
上記各種ジエン化合物としては、ジシクロペンタジエン、テルペン類、ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、ビニルノルボルネン、テトラヒドロインデン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプロペニルビフェニル、ブタジエン、イソプレン等が挙げられる。
上記ケトン類としてはアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等が挙げられる。
また、特開2005−264154号公報に合成方法が記載されているシアネートエステル化合物は、低吸湿性、難燃性、誘電特性に優れているためシアネートエステル化合物として特に好ましい。
また、フェノール類とビスハロゲノメチルアラルキル誘導体またはアラルキルアルコール誘導体とを縮合反応させることにより得られるフェノールアラルキル樹脂を原料とし、エピクロルヒドリンと脱塩酸反応させることにより得られるエポキシ樹脂は、低吸湿性、難燃性、誘電特性に優れているためエポキシ樹脂として特に好ましい。
配合し得るフェノール樹脂としては、従来公知のフェノール樹脂のいずれも使用することができる。フェノール樹脂の具体例としてはビスフェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビフェノール、ビスフェノールAD等)、フェノール類(フェノール、アルキル置換フェノール、芳香族置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、アルキル置換ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)と各種アルデヒド(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アルキルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アルキル置換ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド等)との重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物(ジシクロペンタジエン、テルペン類、ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、ビニルノルボルネン、テトラヒドロインデン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプロペニルビフェニル、ブタジエン、イソプレン等)との重合物、フェノール類とケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等)との重縮合物、フェノール類と芳香族ジメタノール類(ベンゼンジメタノール、α,α,α’,α’−ベンゼンジメタノール、ビフェニルジメタノール、α,α,α’,α’−ビフェニルジメタノール等)との重縮合物、フェノール類と芳香族ジクロロメチル類(α,α’−ジクロロキシレン、ビスクロロメチルビフェニル等)との重縮合物、ビスフェノール類と各種アルデヒドの重縮合物、及びこれらの変性物が挙げられるがこれらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく2種以上を用いてもよい。
また、フェノール類と前記のビスハロゲノメチルアラルキル誘導体またはアラルキルアルコール誘導体とを縮合反応させることにより得られるフェノールアラルキル樹脂は、低吸湿性、難燃性、誘電特性に優れているためフェノール樹脂として特に好ましい。
また、上記のフェノール樹脂がアリル基やメタリル基を有したものの場合は、マレイミド基に対する反応性が水酸基よりも良いため、硬化速度が速くなるとともに、架橋点が増えるため強度や耐熱性が高くなるため好ましい。
また、上記フェノール樹脂の水酸基をアリル化したアリルエーテル体やメタリル化したメタリルエーテル体も配合可能であり、水酸基がエーテル化されているため吸水性が低くなる。
配合し得る酸無水物基を有する化合物としては、従来公知のいずれも使用することができる。酸無水物基を有する化合物の具体例としては1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物等が挙げられる。
酸無水物基を有する化合物は単独又は2種以上混合して用いることができる。また、酸無水物基とアミンが反応した結果、アミック酸となるが、さらに200℃〜300℃で加熱すると脱水反応によりイミド構造となり、耐熱性に非常に優れた材料となる。
また、前記ワニスを、強化繊維に含浸させて加熱乾燥させることによりプリプレグを得ることもできる。
上記のプリプレグを所望の形に裁断、必要により銅箔などと積層後、積層物にプレス成形法やオートクレーブ成形法、シートワインディング成形法などで圧力をかけながら硬化性樹脂組成物を加熱硬化させることにより電気電子用積層板(プリント配線板)や、炭素繊維強化材を得ることができる。
・ 軟化点:JIS K−7234に準じた方法で測定
・ 酸価:JIS K−0070:1992に準じた方法で測定
カラム:SHODEX GPC KF−601(2本)、KF−602、KF−602.5、KF−603
流速:0.5ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
カラ:Inertsil ODS−2
流速:1.0ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:アセトニトリル・水
検出器:フォトダイオードアレイ(200nm)
温度計、冷却管、ディーンスターク共沸蒸留トラップ、撹拌機を取り付けたフラスコに2−エチルアニリン290部、トルエン120部、m−ジ(α−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン117部、活性白土24部を仕込み、水、トルエンを留去しながら140℃で8時間、170℃で16時間反応をした。その後室温まで冷却し、トルエンを320部加えてろ過により活性白土を除去した。次いでロータリーエバポレーターで油層から加熱減圧下において過剰の2−エチルアニリンとトルエンを留去することにより前記式(4)で表される芳香族アミン樹脂(A1)222部を得た。芳香族アミン樹脂(A1)のアミン当量は201g/eq、室温であった。GPC分析(RI)により、n=1体は89%であった。
温度計、冷却管、ディーンスターク共沸蒸留トラップ、撹拌機を取り付けたフラスコにアニリン93部とトルエン50部、35%塩酸52.1部を仕込み、昇温をしながら水、トルエンを留去して系内を165〜170℃とし、この温度で1,3−ジイソプロペニルベンゼン20部を1.5時間かけて滴下し、同温度で30時間反応を行った。その後冷却しながら30%水酸化ナトリウム水溶液87部を系内が激しく還流しないようにゆっくりと滴下し、80℃以下でトルエン50部を加え、70℃〜80℃で静置した。分離した下層の水層を除去し、反応液の水洗を洗浄液が中性になるまで繰り返した。次いでロータリーエバポレーターで油層から加熱減圧下において過剰のアニリンとトルエンを留去した後、トルエン100部を加えて加熱溶解後、シクロヘキサンを100部加えて晶析・ろ過・乾燥を行い、GPC分析(RI)により、n=1体100%、HPLCでの純度98%の1,3−ビス(p−アミノクミル)ベンゼン(A2)35部を得た。
温度計、冷却管、ディーンスターク共沸蒸留トラップ、撹拌機を取り付けたフラスコに無水マレイン酸147部とトルエン300部、メタンスルホン酸4部を仕込み、加熱還流状態とした。次に、芳香族アミン樹脂(A1)201部をトルエン140部に溶解した樹脂溶液を、還流状態を保ちながら7時間かけて滴下した。この間、還流条件で共沸してくる縮合水とトルエンをディーンスターク共沸蒸留トラップ内で冷却・分液した後、有機層であるトルエンは系内に戻し、水は系外へ排出した。樹脂溶液の滴下終了後、還流状態を保ち、脱水操作をしながら6時間反応を行った。
反応終了後、水洗を4回繰り返してメタンスルホン酸及び過剰の無水マレイン酸を除去し、70℃以下の加熱減圧下においてトルエンと水の共沸により、水を系内から除去した。次いで、メタンスルホン酸2部を加え、加熱還流状態で4時間反応を行った。反応終了後、水洗水が中性になるまで3回水洗を繰り返したのち、70℃以下の加熱減圧下においてルエンと水の共沸により、水を系内から除去したのち、トルエンを加熱減圧下において完全に留去することにより前記式(2)で表されるマレイミド樹脂(M1)を得た。得られたマレイミド樹脂(M1)の軟化点は93℃、酸価は9mgKOH/gであった。GPC分析(RI)により、n=1体は87%であった。
温度計、冷却管、ディーンスターク共沸蒸留トラップ、撹拌機を取り付けたフラスコに無水マレイン酸147部とトルエン300部、メタンスルホン酸3.3部を仕込み、加熱還流状態とした。次に、1,3−ビス(p−アミノクミル)ベンゼン(A2)172部をN−メチル−2−ピロリドン66部とトルエン100部に溶解した樹脂溶液を、還流状態を保ちながら3時間かけて滴下した。この間、還流条件で共沸してくる縮合水とトルエンをディーンスターク共沸蒸留トラップ内で冷却・分液した後、有機層であるトルエンは系内に戻し、水は系外へ排出した。樹脂溶液の滴下終了後、還流状態を保ち、脱水操作をしながら2時間反応を行った。
反応終了後、水洗を4回繰り返してメタンスルホン酸及び過剰の無水マレイン酸を除去し、70℃以下の加熱減圧下においてトルエンと水の共沸により、水を系内から除去した。次いで、メタンスルホン酸1.7部を加え、加熱還流状態で2時間反応を行った。反応終了後、水洗水が中性になるまで3回水洗を繰り返したのち、70℃以下の加熱減圧下においてルエンと水の共沸により、水を系内から除去したのち、トルエンを加熱減圧下において完全に留去することによりマレイミド樹脂(M2)237部を得た。得られたマレイミド樹脂(M2)の軟化点は91℃、酸価は3mgKOH/gであった。GPC分析(RI)により、n=1体は98%であった。
実施例1で得られたマレイミド樹脂(M1)、および合成例3で得られたマレイミド樹脂(M2)を樹脂分が60%、70%、80%になるようにトルエン、メチルエチルケトン(MEK)に溶解し、室温において析出物が発生するまでの日数を観察した結果を表1に示す。
実施例1で得られたマレイミド樹脂(M1)、および合成例3で得られたマレイミド樹脂(M2)を使用して、各種のエポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤を表1の割合(重量部)で配合し、ミキシングロールで混練、タブレット化後、トランスファー成形で樹脂成形体を調製し、200℃で2時間硬化させた。このようにして得られた硬化物の物性を以下の項目について測定した結果を表2に示す。
・吸水率:直径5cm×厚み4mmの円盤状の試験片を100℃の水中で24時間煮沸した前後の重量増加率(%)。
・誘電率及び誘電正接:(空洞共振機 Agilent Technologies社製)K6991に準拠して1GHzにおいて測定。
P1:カヤハードGPH−65(日本化薬製 水酸基当量200g/eq)
2E4MZ:2−エチル−4−メチルイミダゾール(東京化成工業社製)
Claims (7)
- 前記式(1)においてRが炭素数2〜4のアルキル基である請求項1に記載のマレイミド樹脂。
- 前記式(2)においてRが炭素数2〜4のアルキル基である請求項3に記載のマレイミド樹脂。
- 請求項1乃至5に記載のマレイミド樹脂を含有する硬化性樹脂組成物。
- 請求項6に記載の硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物。
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