JPH0539346A

JPH0539346A - ポリマレイミド化合物

Info

Publication number: JPH0539346A
Application number: JP34710991A
Authority: JP
Inventors: Shigeki Naito; 茂樹内藤; Yasuhiro Endo; 康博遠藤
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1991-03-28
Filing date: 1991-12-27
Publication date: 1993-02-19

Abstract

(57)【要約】【目的】低融点で無溶媒での使用が可能であり、低誘
電率、低吸水率樹脂を得ることができる新規なポリマレ
イミド化合物。【構成】一般式：化１【化１】（式中、Ｐはそれぞれ独立にアルキル基その他を、Ｑは
同じくアルキル基、ハロゲンその他を、ｊは０〜４及び
ｋは０〜３を示し、Ｘはインダン骨格を有するオリゴマ
ー構造単位を示す。）で表される構造を有することを特
徴とするポリマレイミド化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なポリマレイミド
化合物に関する。低融点で無溶媒での使用が可能でか
つ、低誘電率、低吸水率であることが望ましい積層板用
の樹脂、あるいは単独での操作性の高い成形用樹脂など
に用いられる。

【０００２】

【従来の技術】ポリマレイミド化合物は、その耐熱性ゆ
えに実用化が進んでいるが、単独では汎用溶媒に溶解し
にくく、高極性のために低吸水性や電気特性が劣るなど
の欠点を有している。それらの欠点を克服するべく、ビ
ス（ｐ−Ｎ−マレイミドクミル）ベンゼン類が、国際出
願公開番号ＷＯ８７／００８３５号明細書に記載されて
いるようにアニリン誘導体とジイソプロペニルベンゼン
類との酸触媒反応により得られたビス（ｐ−アミノクミ
ル）ベンゼン類に、無水マレイン酸を、脱水剤、触媒及
び塩基類の存在下で反応させることによって得られてい
る。しかしながらこれらの化合物は、高融点の結晶性固
体であるため、成形時に、融点以上に加熱して溶融する
か、あるいは適当な溶媒に溶解する等の処理を必要とし
た。前者の場合、融点とマレイミド基の反応温度との差
が小さくなることから成形可能時間が制限される可能性
があり、後者の場合、成形時にボイドの発生が起こる可
能性を有する。また耐水性あるいは電気特性においても
必ずしも十分に満足できるものではなかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】成形性改善のために低
融点であり、無溶媒での使用が可能で、しかも耐水性向
上あるいは電気特性向上効果をもつ新規な構造の導入が
必要である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に本発明者等が鋭意検討を重ねた結果、アニリンまたは
その誘導体と、ジイソプロペニルベンゼン類またはジ
（α−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン類もしくはそ
れらの誘導体を、酸触媒存在下で反応して得た低融点の
ポリアミノオリゴマーに、無水マレイン酸を、脱水剤、
触媒及び塩基類の存在下で反応させて得られたポリマレ
イミド化合物が、上述の条件を満たすことを見出して本
発明に至った。

【０００５】本発明は一般式（１）：

【化３】（式中、Ｐは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アリール基、ニトロ基、水酸基、アルキロキシ
基、アリーロキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、またはシクロアルキル基を示し、ｊは
０以上４以下の整数値を示す。ｊが２以上４以下の場
合、Ｐは同一環内で同じであってもよいし異なっていて
もよい。Ｑは、それぞれ独立にハロゲン原子、水酸基、
アルキロキシ基、アリーロキシ基、メルカプト基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、アリール基あるいはアル
キル基を表し、ｋは０以上３以下の整数値を示す。ｋが
２以上３以下の場合、Ｑは同一環内で同じであってもよ
いし異なっていてもよい。またＸは、一般式（２）：

【化４】（式中、Ｑおよびｋは前記と同様のものを示し、ｎは平
均繰返し単位数であり、０．５以上２０以下の数値を示
す。）で表される構造を有する。）で表されるポリマレ
イミド化合物、に関する。

【０００６】次に本発明のポリマレイミド化合物の製造
方法について説明する。一般式（３）：

【０００７】

【化５】（但し、Ｙはそれぞれ独立に

【０００８】

【化６】よりなる群から選ばれる一価の官能基を示しており、２
つのＹの少なくとも一方のＹのオルト位が水素原子で、
Ｑ及びｋは前記と同様のものを示す。）で表される化合
物と、

【０００９】一般式（４）：

【００１０】

【化７】（但し、アミノ基のオルト位、パラ位のうち、少なくと
も１つは水素原子であって、Ｐ及びｊはそれぞれ前記と
同様のものを示す。）で表されるアニリン誘導体とを酸
触媒存在下に反応させることにより、一般式（５）で示
す中間体ポリアミノオリゴマーを得る。

【００１１】

【化８】（式中、Ｐは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アリール基、ニトロ基、水酸基、アルキロキシ
基、アリーロキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、またはシクロアルキル基を示し、ｊは
０以上４以下の整数値を示す。Ｑは、それぞれ独立にハ
ロゲン原子、水酸基、アルキロキシ基、アリーロキシ
基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
アリール基またはアルキル基を示し、ｋは０以上３以下
の整数値を示す。

【００１２】またＸは、一般式（２）

【化９】（式中、Ｑ及びｋは前記と同様のものを示し、ｎは平均
繰り返し単位数であり、０．５以上２０以下の数値を示
す。）で表される構造を有する。

【００１３】一般式（５）で表されるポリアミノオリゴ
マーにおいて、Ｘは前記一般式（２）の構造を示すが、
前記一般式（４）で表されるアニリン誘導体中、ｊが３
以下で、かつアミノ基のオルト位とパラ位のうち少なく
とも２つが水素原子である場合には、一般式（６）で表
される構造

【００１４】

【化１０】（但し、Ｐ、Ｑ、ｊおよびｋは前記と同じである。ｍは
繰り返し単位数であり１以上２０以下の整数値を示
す。）もＸの構造中に含まれることがある。

【００１５】本発明のポリマレイミド化合物の特徴であ
る一般式（２）の構造において、平均繰り返し単位数ｎ
は、低い融点（低軟化点）で、かつ溶融粘度が低く操作
性に優れたものとするため、平均値として０．５以上２
０以下、好ましくは０．５以上１０以下である。ｎは
０．５未満であれば高融点物質の含有量が多すぎて不都
合であり、２０を越えると官能基密度が低下し耐熱性が
劣るようになる。

【００１６】本発明において用いる前記一般式（３）で
表される化合物（化合物（Ａ）とする）は、特に限定さ
れないが、典型的には、ｐ−及びｍ−ジイソプロペニル
ベンゼン、ｐ−及びｍ−ジ（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ベンゼン、１−（α−ヒドロキシイソプロピル）−
３−イソプロペニルベンゼンあるいはこれらの混合物を
用いる。またこれらの化合物の核アルキル基置換体、例
えば、ジイソプロペニルトルエン及びジ（α−ヒドロキ
シイソプロピル）トルエン等も用いることができ、さら
に核ハロゲン置換体、例えば、クロロジイソプロペニル
ベンゼン及びクロロジ（α−ヒドロキシイソプロピル）
ベンゼン等も用いることが可能である。

【００１７】また上記一般式（４）で表される化合物
（化合物（Ｂ）とする）としては、典型的にはアニリン
の他に、例えばクロロアニリン、ジクロロアニリン、ト
ルイジン、キシリジン、フェニルアニリン、ニトロアニ
リン、アミノフェノール及びシクロヘキシルアニリン等
を用いることができる。

【００１８】本発明に用いる一般式（５）で表されるポ
リアミノオリゴマーの製造方法においては、化合物
（Ａ）と化合物（Ｂ）を、化合物（Ａ）に対する化合物
（Ｂ）のモル比（化合物（Ｂ）／化合物（Ａ））を、最
初は０．１〜２．０、好ましくは０．２〜１．０で仕込
み反応させた後、さらに化合物（Ｂ）を、先に加えた化
合物（Ａ）に対するモル比（同上）で０．５〜２０．
０、好ましくは１．０〜５．０の量だけさらに加えるこ
とにより、本発明の特徴的な構造を有するポリマレイミ
ド化合物を高収率で得ることができる。また、この２段
階の反応は反応を完結させるため、あるいは操作性等の
点からも好ましい結果を与える。

【００１９】本発明に用いる酸触媒は、塩酸、硫酸のよ
うな無機酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸
等の有機酸、活性白土、酸性白土、シリカアルミナ、ゼ
オライト、強酸性イオン交換樹脂のような固体酸、ヘテ
ロポリ塩酸等を挙げることが出来るが、反応後ろ過によ
り簡便に触媒除去が可能な固体酸が操作上好ましく、他
の酸を用いるときは、反応後塩基による中和と水による
洗浄を行う。

【００２０】本発明において用いる酸触媒の量は、上記
に挙げた酸触媒を、最初に仕込む原料の化合物（Ａ）、
（Ｂ）の総量に対して５〜４０重量％の範囲で使用され
るが、操作性と経済性の点から１０〜３０重量％が好ま
しい結果を与える。本発明の方法における反応温度は、
通常１００〜３００℃の範囲で選ばれるが、異性体構造
の生成を抑制し、熱分解等の副反応を避けるためには１
６０〜２３０℃が好ましい。

【００２１】反応時間は、短時間では反応が完全に進行
せず、また長時間にすると生成物の熱分解反応等の副反
応が起こることから、上述の温度条件下で、通常は、の
べ２〜４８時間の範囲で選ばれるが、好ましくは、のべ
６〜２４時間の範囲で選ばれる。

【００２２】ポリアミノオリゴマーの製造方法において
は、アニリンまたはその誘導体が溶剤を兼ねるため、必
ずしも他の溶剤は用いなくても良いが、溶剤を用いるこ
ともできる。例えば、脱水反応を兼ねた反応系の場合、
具体的にはα−ヒドロキシプロピル基を有する化合物を
原料として反応させる場合には、トルエン或いはクロロ
ベンゼン等の共沸脱水可能な溶剤を用いて脱水反応を完
結させた後溶媒を留去してから、前述の温度範囲で反応
を行う方法をとってもよい。

【００２３】本発明のポリマレイミド化合物は、前記の
方法で得られた一般式（５）で表されるポリアミノオリ
ゴマーを反応器に仕込み、適当な溶媒に溶解した後、無
水マレイン酸と脱水剤、触媒及び塩基類の存在下で反応
させ、反応後水洗等により未反応の無水マレイン酸や他
の不純物を除去し、減圧によって溶媒を除くことにより
得られる。

【００２４】本発明のポリマレイミド化合物は前記のよ
うに一般式（１）の骨格を有する。Ｘは一般式（２）で
表される構造を有するがｊが３以下でかつアミノ基のオ
ルト位とパラ位のうち少なくとも２つが水素原子である
場合前記一般式（６）に対応する構造、すなわち一般式
（７）で表される構造もＸの構造として含まれる。

【００２５】

【化１１】（式中Ｐ、Ｑ、ｊ、ｋ及びｍは前記と同様のものを表
す。）構造Ｘの平均繰り返し単位数ｎの値としては低軟
化点、低溶融粘度、高熱変形温度、あるいは高ガラス転
移点等の点から０．５以上１０以下が好ましい。

【００２６】本発明のポリマレイミド化反応で使用され
る有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフ
ェノン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アセトニトリル、ス
ルホラン等の非プロトン性溶媒、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等の環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等のエステル類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリ
クロロエタン等のハロゲン系溶媒等が挙げられるが、特
にメチルイソブチルケトンが好ましく使用できる。

【００２７】本発明においては、上記ポリアミノオリゴ
マーと無水マレイン酸を、ポリアミノオリゴマーのアミ
ノ当量に対する無水マレイン酸の当量比を、１〜１．５
の範囲、好ましくは１．１〜１．２で仕込み、ポリアミ
ノオリゴマーと無水マレイン酸の合計量に対し１〜５０
の重量比、好ましくは２〜５の重量比の有機溶媒中で反
応させることが好ましい結果を与える。

【００２８】本発明に用いる脱水剤は、無水酢酸、無水
プロピオン酸、無水酢酸のような低脂肪族カルボン酸無
水物、五酸化リン、酸化カルシウム、酸化バリウム等の
酸化物、硫酸等の無機酸、モレキュラーシーブ等の多孔
性セラミック等が挙げられるが、好ましくは無水酢酸を
用いることができる。

【００２９】本発明で使用される触媒としては、ニッケ
ル、コバルト、ナトリウム、カルシウム、鉄、リチウ
ム、マンガン等の酢酸塩、塩化物、臭化物、硫酸塩、硝
酸塩等の無機塩が例示できるが、特に酢酸ニッケルが好
ましく用いられる。本発明で使用できる塩基類として
は、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、Ｎ−
メチルピペラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセ
ン等の第３級アミン、ナトリウム、カリウムの炭酸塩等
の無機アルカリ物が例示できるが、好ましくは、トリエ
チルアミンが用いられる。

【００３０】本発明におけるポリマレイミド化反応で使
用される脱水剤、触媒、塩基類の使用量の制限は特にな
いが、通常、ポリアミンのアミノ基１当量に対し、脱水
剤は１〜３モル、好ましくは１〜１．５モル、触媒は
０．０００１〜１．０モル、好ましくは０．００１〜
０．１モル、塩基類は０．０１〜１．０モル、好ましく
は０．０５〜０．５モルである。本発明における反応条
件は、上記ポリアミノオリゴマーと無水マレイン酸を上
記比で仕込み、１０〜１００℃、好ましくは３０〜５０
℃の温度範囲で１〜１２時間、好ましくは４〜８時間反
応した後、上記脱水剤、触媒及び塩基類を加えて、２０
〜１１０℃好ましくは５０〜８０℃の温度で、２〜２４
時間好ましくは６〜１０時間反応させる。

【００３１】

【実施例】以下、本発明を実施例によってさらに詳細に
説明するが本発明はこれらの実施例によって限定される
ものではない。

【００３２】合成例１２，６−キシリジンオリゴマー（中間体ポリアミノオリ
ゴマー）の合成：水分分離用にディーンスターク管を付
した還流冷却器、温度計、撹拌器および窒素導入装置を
付した５０００ｍｌの反応器にｍ−ジ（α−ヒドロキシ
イソプロピル）ベンゼン９７２ｇ（６．１５ｍｏｌ）、
２，６−キシリジン３０３ｇ（２．５０ｍｏｌ）、キシ
レン１２７５ｇおよび酸性白土３３４ｇを仕込み、撹拌
しながら内温１２０℃になるまで昇温する。さらに留出
水をディーンスターク管で取り除きながら内温が２１０
℃になるまで昇温し、３時間保温する。

【００３３】この時、留出水総量は２１４．４ｇであっ
た。ついで、内温が１４０℃になるまで冷却し、２，６
−キシリジン１０５２ｇ（８．６９ｍｏｌ）を仕込んだ
後、内温が２２０℃になるまで昇温してその温度で３時
間保持した。反応終了後、内温が１００℃以下になるま
で冷却してからトルエン１５００ｇで希釈して、ろ過に
より酸性白土を除く。減圧下で溶媒及び未反応物等の低
分子量物を留去することにより、目的物の２，６−キシ
リジンオリゴマー１３１０ｇを得た。アミン当量は２９
２ｇ／ｅｑであり、軟化点は６０．６℃であった。

【００３４】本法により得られた生成物の赤外吸収スペ
クトルを測定した結果、前記一般式（２）のインダン骨
格に特徴的な２９６０，１４９０，１４６１，１４４
０，７５５ｃｍ^-1の吸収がみられた。生成物のＦＤ−Ｍ
Ｓスペクトル測定の結果、前記一般式（１）（但し、Ｘ
は、前記一般式（２）の構造）に対するｍ／ｅ＝４００
（ｎ’＝０），５５８（ｎ’＝１），７１６（ｎ’＝
２），８７４（ｎ’＝３）がメインピークとして検出さ
れた。但し、ここでｎ’はＸの繰返し単位数を表す。前
記一般式（２）の平均繰返し単位数ｎ値（数平均）を質
量分析結果をもとにした検量線を用いて、液体クロマト
グラフィーで求めたところ０．９２であった。

【００３５】実施例１２，６−キシリジンオリゴマーポリマレイミド化物の合
成：２，６−キシリジンオリゴマーと無水マレイン酸と
の反応による本発明のポリマレイミド化合物の製法を説
明する。還流冷却器、温度計、撹拌器および窒素導入装
置を付した５０００ｍｌの反応器に、合成例１で得た
２，６−キシリジンオリゴマー３０８ｇ（１．０５当
量、アミノ基当量２９２ｇ／ｅｑ）、無水マレイン酸１
１３．８ｇ（１．１６ｍｏｌ）およびメチルイソブチル
ケトン９８４．２ｇを仕込み、室温下で撹拌溶解させ
た。溶解後、４０℃に昇温してその温度で６時間保持し
た。ついで無水酢酸１５１．８ｇ（１．０５ｍｏｌ）、
酢酸ニッケル４水和物１．１０ｇ（３．７８ｍｍｏｌ）
およびトリエチルアミン７．９４ｇ（７８．６ｍｍｏ
ｌ）を加え、６０℃に昇温してその温度で８時間保持し
た。反応終了後室温まで冷却し、メチルイソブチルケト
ン７０３ｇで希釈した。希炭酸水素ナトリウム水溶液、
ついで水で洗浄し、共沸脱水した後無機塩をろ過で取り
除いた。減圧下で溶媒を除くことにより、目的とするポ
リマレイミド化合物３０５．８ｇを得た。軟化点は９
８．１℃であった。生成物の赤外吸収スペクトル測定の
結果、インダン構造由来の吸収（２９６０，１４８５，
１４６０，１４４０，７６０ｃｍ^-1）と、マレイミド構
造由来の吸収（１７１５，１８０５ｃｍ^-1）が認められ
た。

【００３６】硬化物の作成とその評価：上記の方法で得
られた２，６−キシリジンオリゴマーポリマレイミド化
物と芳香族ジアミンの共重合による硬化物作成法及びそ
の硬化物の物性の評価について説明する。２，６−キシ
リジンオリゴマーポリマレイミド化物３７２ｇと４，
４’−ジアミノジフェニルメタン３９．６ｇを、溶媒を
使わず加熱溶融混合し、２００℃、５００ｋｇ／ｃｍ²
にて１時間プレス成形した後、さらに２００℃にて４時
間及び２５０℃にて５時間加熱して厚さ２ｍｍの硬化成
形物を得た。得られた硬化成形物の耐熱性、電気特性及
び耐水性について評価し、表１に示した。

【００３７】比較例この比較例は、Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジアミノジフェ
ニルメタン）ビスマレイミドと芳香族ジアミンとの共重
合による硬化物作成法及び得られた硬化物の物性につい
て説明する。Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジアミノジフェニ
ルメタン）ビスマレイミド１７９ｇと４，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン３９．６ｇを、溶媒を使わず加熱溶
融混合し、２００℃、５０ｋｇ／ｃｍ²にて１時間プレ
ス成形した後、さらに２００℃４時間加熱して厚さ２ｍ
ｍの硬化成形物を得た。得られた硬化成形物の物性を表
１に示した。

【００３８】物性評価は次の方法により行った。ガラス転移温度及び熱膨張係数：（株）島津製作所製、
ＤＴ−３０熱分析装置及びＴＭＡ−３０Ｍ熱機械分析装
置を用いて測定した。誘電率：厚さ約２ｍｍの硬化物の両面に金属塗料により
電極を作成し、横河ヒューレットパッカード（株）製、
４２７５ＡＭｕｌｔｉ−ＦｒｅｑｕｅｎｃｙＬＣＲ
ｍｅｔｅｒを用いて得た静電容量の値より算出して求め
た。（測定は１ＭＨｚで行った。）煮沸吸水率（％）：煮沸水中で２４時間放置後の重量変
化から算出した。

【００３９】

【表１】

【００４０】合成例２ｏ−トルイジンオリゴマー（中間体ポリアミノオリゴマ
ー）の合成：水分分離用にディーンスターク管を付した
還流冷却器、温度計、撹拌器及び窒素導入装置を付した
２０００ｍｌの反応器にｍ−ジ（α−ヒドロキシイソプ
ロピル）ベンゼン２７１ｇ（１．４ｍｏｌ）、ｏ−トル
イジン３７．５ｇ（０．３５ｍｏｌ）、キシレン３０
８．５ｇおよび酸性白土６５．３ｇを仕込み、撹拌しな
がら内温１２０℃になるまで昇温する。さらに留出水を
ディーンスターク管で取り除きながら内温が２１０℃に
なるまで昇温し、７時間保温する。

【００４１】この時、留出水総量は５７．０ｇであっ
た。ついで、内温が１４０℃になるまで冷却し、ｏ−ト
ルイジン７５ｇ（０．７ｍｏｌ）を加えた後、内温を２
１０℃に昇温してその温度で１２時間保持した。反応終
了後、内温が１００℃以下になるまで冷却してからトル
エン３１３．１ｇで希釈して、ろ過により酸性白土を除
く。減圧下で溶媒及び未反応物などの低分子量物を留去
することにより、目的物のｏ−トルイジンオリゴマー２
５４．８ｇを得た。アミン当量は３９３ｇ／ｅｑであ
り、軟化点は６４．８℃であった。前記一般式（２）の
平均繰り返し単位数ｎ値（数平均）を液体クロマトグラ
フィーで求めたところ２．６であった。

【００４２】実施例２ｏ−トルイジンオリゴマーポリマレイミド化物の合成：
ｏ−トルイジンオリゴマーと無水マレイン酸との反応に
よる本発明のポリマレイミド化合物の製法を説明する。
還流冷却器、温度計、撹拌器及び窒素導入装置を付した
２０００ｍｌの反応器に、合成例２で得たｏ−トルイジ
ンオリゴマー１００ｇ（０．２５４ｍｏｌ当量、アミノ
基当量３９３ｇ／ｅｑ）、無水マレイン酸２９．９ｇ
（０．３０５ｍｏｌ）およびアセトン３０３．３ｇを仕
込み、室温下で撹拌溶解させた。溶解後、４０℃に昇温
してその温度で９時間保持した。ついで無水酢酸３３．
８ｇ（０．３３１ｍｏｌ）、酢酸ニッケル４水和物０．
２８ｇ（１．１ｍｏｌ）およびトリエチルアミン１．９
２ｇ（１９．０ｍｏｌ）を加え、６０℃に昇温してその
温度で８時間保持した。反応終了後室温まで冷却し、ト
ルエン３０３．０ｇまで希釈した。希炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、ついで水で洗浄し、共沸脱水した後、無機塩
をろ過で取り除いた。減圧下で溶媒を除くことにより、
目的とするポリマレイミド化合物１０１．９ｇを得た。
軟化点は、１１０℃であった。生成物の赤外吸収スペク
トル測定の結果、インダン構造由来の吸収（２９６０、
１４９０、１４６０、１４３０、７６５ｃｍ^-1）と、マ
レイミド構造由来の吸収（１７１５、１８０５ｃｍ^-1）
が認められた。

【００４３】

【発明の効果】本発明のポリマレイミド化合物は低融点
（低軟化点）であるため、硬化成形物の成形の操作性が
良好であり、得られた成形物は低誘電性でありかつ低吸
水性であるという優れた特徴を有する。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）：【化１】（式中、Ｐは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アリール基、ニトロ基、水酸基、アルキロキシ
基、アリーロキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、またはシクロアルキル基を示し、ｊは
０以上４以下の整数値を示す。Ｑは、それぞれ独立にハ
ロゲン原子、水酸基、アルキロキシ基、アリーロキシ
基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
アリール基あるいはアルキル基を表し、ｋは０以上３以
下の整数値を示す。またＸは、一般式（２）：【化２】（式中、Ｑおよびｋは前記と同様のものを示し、ｎは平
均繰返し単位数であり、０．５以上２０以下の数値を示
す。）で表される構造を有する。）で表されるポリマレ
イミド化合物。