JPWO2019188819A1 - 粘着剤組成物、粘着シートおよび加工物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
〔粘着剤組成物〕
本実施形態に係る粘着剤組成物は、(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)と、酸発生剤(B)と、光開始剤(C)とを含有する。
本実施形態における(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)は、重合体を構成するモノマー単位として、アルキル基の炭素数が1〜12の(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)および加熱により炭化水素系ガスを放出してカルボキシ基に変化するカルボキシ前駆基を有するカルボキシ前駆基含有モノマー(a2)を含むとともに、側鎖に活性エネルギー線反応性基を有するものである限り、特に制限されない。
酸発生剤(B)としては、活性エネルギー線の照射および加熱の少なくとも一方により酸を発生し、当該酸によって、(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)におけるカルボキシ前駆基含有モノマー(a2)に由来する部分から炭化水素系ガスが十分に放出させることが可能である限り、特に限定されない。
光開始剤(C)は、活性エネルギー線の照射によって生じる、(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の活性エネルギー線反応性基における反応を促進することができるものである。これにより、本実施形態に係る粘着剤組成物から形成される粘着剤層の硬化を促進することが可能である限り、特に限定されないが、光ラジカル重合開始剤であることが、反応性の面から好ましい。
本実施形態に係る粘着剤組成物は、架橋剤(D)を含むことが好ましい。粘着剤組成物が架橋剤(D)を含むことにより、(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)と架橋剤(D)との架橋反応が生じることが可能となり、本実施形態に係る粘着剤組成物から形成される粘着剤層において、三次元網目構造を良好に形成することが可能となる。これにより、所望の粘着力を有する粘着剤層を形成することが容易となる。
本実施形態に係る粘着剤組成物は、上記の成分に加えて、染料や顔料等の着色材料、難燃剤、フィラー、可塑剤、帯電防止剤などの各種添加剤を含有してもよいが、当該添加剤としては、紫外線の透過を阻害しないもののみを使用することが好ましい。
本実施形態に係る粘着剤組成物は、(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を製造し、得られた(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)と、酸発生剤(B)と、光開始剤(C)と、所望により、架橋剤(D)と、添加剤とを混合することで製造することができる。当該混合は、溶剤中で行ってもよく、この場合、粘着剤組成物の塗布液を得ることができる。
本実施形態に係る粘着シートは、本実施形態に係る粘着剤組成物から形成された粘着剤層を備えたものである。本実施形態に係る粘着シートは、当該粘着剤層の片面側に積層された基材を備える片面粘着シートであってもよく、当該粘着剤層が基材の両面にそれぞれ積層されてなる基材付き両面粘着シートであってもよく、または、基材を備えていない基材無し両面粘着シートであってもよい。基材付き両面粘着シートの場合は、片方の粘着剤層のみが本実施形態に係る粘着剤組成物から形成されていてもよいし、両方の粘着剤層が本実施形態に係る粘着剤組成物から形成されたものであってもよい。また、本実施形態に係る粘着シートは、粘着剤層を被着体に貼付するまでの間、粘着剤層を保護する目的で、粘着剤層における被着体に貼付される面(以下「粘着面」という場合がある。)に剥離シートが積層されていてもよい。
(1)基材
本実施形態に係る粘着シートが上述した片面粘着シート、または基材付き両面粘着シートである場合、当該粘着シートを構成する基材は、粘着剤層を積層可能である限り、その構成材料は特に限定されず、通常は樹脂系の材料を主材とするフィルムから構成される。
粘着剤層は、前述した粘着剤組成物から形成されるものである。当該粘着剤層の厚さは1μm以上であることが好ましく、5μm以上であることがより好ましく、特に10μm以上であることが好ましく、さらには15μm以上であることが好ましい。また、粘着剤層の厚さは60μm以下であることが好ましく、50μm以下であることがより好ましく、特に40μm以下であることが好ましく、さらには30μm以下であることが好ましい。粘着剤層の厚さが1μm以上であることで、被着体に対する初期粘着力が十分なものとなり、被着体をより良好に固定することが可能となるとともに、粘着剤層から炭化水素系ガスを放出させる際には、当該炭化水素系ガスの放出量が十分なものとなり、前述した第二の作用によって、粘着シートの被着体からの剥離を容易に行い易くなる。また、粘着剤層の厚さが60μm以下であることで、粘着剤層に対して活性エネルギー線を照射した場合に、粘着剤層を十分に硬化させ易くなり、前述した第一の作用によって、粘着シートの被着体からの剥離を容易に行い易くなる。
本実施形態に係る粘着シートが剥離シートを備えるものである場合、当該剥離シートとしては、粘着剤層から剥離シートを良好に剥離できるものである限り限定されない。当該剥離シートの例としては、グラシン紙、コート紙、上質紙等の紙基材、これらの紙基材にポリエチレン等の樹脂をラミネートしたラミネート紙、またはポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルフィルム、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィンフィルムなどのプラスチックフィルムが挙げられる。これらの剥離面(粘着剤層と接する面)には、剥離処理が施されていることが好ましい。剥離処理に使用される剥離剤としては、例えば、シリコーン系、フッ素系、長鎖アルキル系等の剥離剤が挙げられる。
本実施形態に係る粘着シートの初期粘着力(前述した第一の作用および第二の作用を生じさせる前の粘着力)は、2N/25mm以上であることが好ましく、特に4N/25mm以上であることが好ましく、さらには6N/25mm以上であることが好ましい。また、当該初期粘着力は、30N/25mm以下であることが好ましく、特に25N/25mm以下であることが好ましく、さらには20N/25mm以下であることが好ましい。上記粘着力が2N/25mm以上であることで、被着体を加工する工程において、被着体を粘着シート上に保持し易くなり、良好な加工を行い易くなる。また、上記粘着力が30N/25mm以下であることで、活性エネルギー線を照射することで粘着剤層を硬化させた後における粘着力を後述する範囲に調整し易くなる。なお、上記初期粘着力は、基本的にはJIS Z0237:2000に準じた180°引き剥がし法により測定した粘着力をいい、詳細な測定方法は後述する実施例に示す通りである。
本実施形態に係る粘着シートの製造方法は特に限定されず、従来の粘着シートと同様に製造することができる。
本実施形態に係る粘着シートは、粘着剤層が前述した粘着剤組成物を用いて形成されたものであるため、前述した第一の作用および第二の作用により、粘着シートを被着体から非常に容易に剥離することができる。そのため、本実施形態に係る粘着シートは、被着体に貼付した後に、当該被着体が粘着シートから剥離される用途に好適に使用することができる。特に、本実施形態に係る粘着シートは、所定の部材の加工のために使用することが好ましく、具体的には、粘着シートを被着体としての被加工物に貼付し、当該被加工物を粘着シート上で加工した後、得られた加工物を粘着シートから分離する用途に使用することが好ましい。このような用途の詳細については後述する。
本実施形態に係る加工物の製造方法は、前述した粘着シートを被加工物に積層する積層工程と、当該被加工物を当該粘着シート上で加工して、加工物を得る加工工程と、当該加工物に積層された当該粘着シートにおける粘着剤層に対して、活性エネルギー線の照射を行う照射工程と、当該加工物に積層された当該粘着シートにおける粘着剤層に対して、加熱を行う加熱工程と、当該照射工程および当該加熱工程を経た粘着シートを、当該加工物から剥離する剥離工程とを含む。そして、本実施形態に係る加工物の製造方法では、加熱工程を照射工程の完了後に行うか、あるいは照射工程と加熱工程とを同時に行う。
上述した積層工程では、前述した粘着シートにおける粘着面に対し、被加工物に積層する。粘着シートが剥離シートを備える場合には、当該剥離シートを剥離して露出した粘着剤層の粘着面に対し、被加工物を積層する。ここで、被加工物としては、粘着シート上で加工されるものであれば特に限定されず、例えば、半導体ウエハ、半導体パッケージ等の半導体部材や、ガラス、セラミックグリーンシート積層体、樹脂フィルム、薄膜金属板等の脆質部材、セラミックスラリー、未硬化の封止樹脂等のような、部材を形成するための塗布液等が挙げられる。上述した半導体ウエハ等のように、被加工物が既に所定の形状を有するものである場合には、粘着シートにおける粘着面を当該被加工物に貼付することで、積層を行う。また、上述したセラミックスラリーのように、被加工物が所定の形状を未だ有していない液状のものである場合には、当該被加工物を粘着シートにおける粘着面に塗布して塗膜を形成することで、積層を行う。また、粘着シートが両面粘着シートである場合には、当該両面粘着シートにおける被加工物を積層した粘着面と反対の粘着面を支持体等に貼付してもよい。
貼付工程に続き、加工工程として、被加工物を粘着シート上で加工して、加工物を得る。ここで、被加工物が、半導体ウエハ、半導体パッケージ、ガラス、セラミックグリーンシート積層体等である場合には、上述した加工として、ダイシング、裏面研磨、回路形成、封止等を行い、加工物として、半導体チップといった半導体装置の一部材、半導体装置、ガラスチップ等を得る。また、被加工物が、セラミックスラリーである場合には、上述した加工として、セラミックスラリーを塗布して得られる塗膜を乾燥し、加工物としてセラミックグリーンシートを得る。
加工工程の後、照射工程および加熱工程を行う。ここで、加熱工程は、照射工程の完了後に行ってもよく、または照射工程と加熱工程とを同時に行ってもよい。
照射工程では、粘着シート上に加工物が積層された状態で、当該粘着シートにおける粘着剤層に対して活性エネルギー線の照射を行う。ここで、活性エネルギー線の照射は、当該活性エネルギー線に対して透過性を有する部材を介して行うことが好ましい。例えば、粘着シートが、活性エネルギー線に対して透過性を有する基材を備える片面粘着シートである場合には、当該基材を介して粘着剤層に活性エネルギー線を照射することが好ましい。また、粘着シートが両面粘着シートであり、その片方の粘着面が、活性エネルギー線に対して透過性を有する支持体に貼付されている場合には、当該支持体を介して粘着剤層に活性エネルギー線を照射することが好ましい。さらに、粘着シートが片面粘着シートおよび両面粘着シートのいずれの場合においても、当該粘着シート状に積層された加工物が活性エネルギー線に対して透過性を有する場合には、加工物を介して粘着剤層に活性エネルギー線を照射してもよい。
加熱工程では、粘着シート上に加工物が積層された状態で、粘着剤層を加熱する。加熱工程では、粘着剤層中において、(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)が有するカルボキシ前駆基から炭化水素系ガスが放出する反応が加熱により進行する。この反応において、酸発生剤(B)に由来する酸が触媒として作用し、当該反応を促進する。ここで、酸発生剤(B)として加熱により酸を発生するものを使用している場合には、加熱工程における加熱によって、酸発生剤(B)から酸が供給される。一方、酸発生剤(B)として活性エネルギー線の照射により酸を発生するものを使用している場合には、前述の通り、照射工程における活性エネルギー線の照射により酸発生剤(B)から酸が供給される。粘着剤層から放出された炭化水素系ガスは、粘着シートにおける粘着剤層と被着体との界面に溜まり、これにより、粘着剤層と加工物との接触面積が減少する第二の作用が生じることとなる。
照射工程および加熱工程の完了に続き、粘着シートを加工物から剥離する。本実施形態における粘着シートは、粘着剤層が硬化して粘着力が低下する第一の作用と、炭化水素系ガスの発生によって粘着剤層と加工物との接触面積が減少する第二の作用とが相まって生じることにより、加工物から粘着シートを非常に容易に剥離することが可能となる。そのため、例えば、加工物が半導体装置(特に半導体チップ)やガラスチップである場合には、吸引コレット等の汎用手段を用いて、当該加工物を容易にピックアップすることができる。さらに、本実施形態における粘着シートは、積極的に粘着シートを引き剥がすような処理を行うことなく、自己剥離させることも可能であるため、例えば、粘着シートを上下反転させる等の処理を行って、粘着シートの自重により加工物から粘着シートを落下させたり、加工物の自重により粘着シートから加工物を落下させることもできる。
n−ブチルアクリレート10質量部と、2−エチルヘキシルアクリレート35質量部と、tert−ブチルアクリレート45質量部と、2−ヒドロキシエチルアクリレート10質量部とを共重合し、アクリル系共重合体(AP)を得た。このアクリル系共重合体(AP)と、活性エネルギー線反応性基含有化合物(AC)としてのメタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)とを、MOIの反応量がアクリル系共重合体100g当たり10.7g(アクリル系共重合体(AP)中の2−ヒドロキシエチルアクリレート単位100モル当たり80モル(80モル%))となるように反応させて、(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を得た。なお、(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の質量平均分子量を、後述する方法にて測定したところ、50万であった。
<測定条件>
・GPC測定装置:東ソー株式会社製,HLC−8020
・カラム :「TSK guard column HXL−L」、「TSK gel G2500HXL」、「TSK gel G2000HXL」、「TSK gel G1000HXL」(いずれも東ソー株式会社製)を順次連結したもの
・カラム温度:40℃
・展開溶媒 :テトラヒドロフラン
・流速 :1.0mL/min
・検出器 :示差屈折計
・標準試料 :ポリスチレン
アクリル系共重合体(AP)を構成するモノマーの割合、活性エネルギー線反応性基含有化合物(AC)の使用量、ならびに酸発生剤(B)、光開始剤(C)および架橋剤(D)の含有量を表1に示すように変更したこと以外、実施例1と同様にして粘着シートを得た。
アクリル系共重合体(AP)を構成するモノマーの組成を表2に示すように変更したこと以外、実施例1と同様にして粘着シートを得た。
実施例および比較例で製造した粘着シートを裁断し、幅25mm×長さ100mmの試験片を得た。当該試験片から剥離シートを剥離し、露出した粘着面を、23℃、50%RH(相対湿度)の環境下で、ステンレス板(360番研磨済みのSUS304)における研磨面に貼付し、同環境下に24時間静置した。これにより、測定用サンプルを得た。
試験例1と同様に作製した測定用サンプルについて、紫外線照射装置(リンテック株式会社製,製品名「RAD−2000」)を用いて、基材を介して粘着剤層に対して紫外線(UV)照射(照度:300mW/cm2,光量:1200mJ/cm2)を行い、粘着剤層を硬化させた。
A:粘着シートが落下した。
B:粘着シートが落下しなかったものの、粘着シートとステンレス板との界面において、気泡による浮きおよび剥がれの少なくとも一方が生じた。
F:粘着シートが落下せず、且つ、粘着シートとステンレス板との界面において、気泡による浮きおよび剥がれの両方が生じなかった。
BA:n−ブチルアクリレート
2EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
t−BA:tert−ブチルアクリレート
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
MOI:2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート
Claims (12)
- 重合体を構成するモノマー単位として、アルキル基の炭素数が1〜12の(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)および加熱により炭化水素系ガスを放出してカルボキシ基に変化するカルボキシ前駆基を有するカルボキシ前駆基含有モノマー(a2)を含むとともに、側鎖に活性エネルギー線反応性基を有する(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)と、
活性エネルギー線の照射および加熱の少なくとも一方により酸を発生する酸発生剤(B)と、
光開始剤(C)と
を含有することを特徴とする粘着剤組成物。 - 前記(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)は、重合体を構成するモノマー単位として、ヒドロキシ基含有モノマー(a3)を含むことを特徴とする請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記カルボキシ前駆基含有モノマー(a2)は、第二級炭素原子を有するアルキル基の第二級炭素原子と(メタ)アクリロイルオキシ基とが結合した構造を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル、第三級炭素原子を有するアルキル基の第三級炭素原子と(メタ)アクリロイルオキシ基とが結合した構造を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル、およびベンジル(メタ)アクリレートの少なくとも一種であることを特徴とする請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- 前記カルボキシ前駆基含有モノマー(a2)は、sec−ブチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、sec−ヘキシル(メタ)アクリレート、sec−オクチル(メタ)アクリレート、sec−ノニル(メタ)アクリレート、sec−デシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ヘキシル(メタ)アクリレート、tert−オクチル(メタ)アクリレート、tert−ノニル(メタ)アクリレート、tert−デシル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−エチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、およびベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)は、当該重合体を構成するモノマー単位として、前記カルボキシ前駆基含有モノマー(a2)を1質量%以上、75質量%以下の割合で含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)は、前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a1)の少なくとも一種として、2−エチルヘキシルアクリレートを含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の粘着剤組成物から形成された粘着剤層を備えることを特徴とする粘着シート。
- 前記粘着剤層の厚さは、1μm以上、60μm以下であることを特徴とする請求項7に記載の粘着シート。
- 脆質部材の加工のために使用されることを特徴とする請求項7または8に記載の粘着シート。
- 半導体加工のために使用されることを特徴とする請求項7〜9のいずれか一項に記載の粘着シート。
- 請求項7〜10のいずれか一項に記載の粘着シートを被加工物に積層する積層工程と、
前記被加工物を前記粘着シート上で加工して、加工物を得る加工工程と、
前記加工物に積層された前記粘着シートにおける前記粘着剤層に対して、活性エネルギー線の照射を行う照射工程と、
前記加工物に積層された前記粘着シートにおける前記粘着剤層に対して、加熱を行う加熱工程と、
前記照射工程および前記加熱工程を経た前記粘着シートを、前記加工物から剥離する剥離工程と
を含む加工物の製造方法であって、
前記加熱工程を前記照射工程の完了後に行うか、あるいは前記照射工程と前記加熱工程とを同時に行うことを特徴とする加工物の製造方法。 - 前記加工物は、半導体装置または半導体装置の一部材であることを特徴とする請求項11に記載の加工物の製造方法。
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