JPWO2019168186A1 - 電気光学効果を有するポリカーボネート及びその製造方法、並びにそのポリカーボネートを用いた光制御素子 - Google Patents
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Abstract
Description
《態様1》
電気光学特性を有する部位を含む、非架橋性のポリカーボネート。
《態様2》
下記式(1)の構造単位を含む、態様1に記載のポリカーボネート:
《態様3》
Xが、下記式(2)を含む、態様2に記載のポリカーボネート:
R5及びR6の少なくとも一方は、ハロゲン原子、及びヘテロ原子を有していてもよく、かつ/又は分岐していてもよい、直鎖又は環状の、置換又は無置換の炭素数2〜20の炭化水素系基から選択され、他方は水素原子、ハロゲン原子、及びヘテロ原子を有していてもよく、かつ/又は分岐していてもよい、置換又は無置換の炭素数1〜20の炭化水素系基から選択されるか;又は
R5及びR6が結合して、ヘテロ原子を有していてもよく、かつ/又は分岐していてもよい、置換若しくは無置換の炭素数4〜20の環状炭化水素系基となる)。
《態様4》
R5及びR6が結合して、1つ〜5つの置換基を有する環状基となり、前記置換基が炭素数1〜4のアルキル基からそれぞれ選択され、前記環状基が、環状アルキル基又はアリール基から選択される、態様3に記載のポリカーボネート。
《態様5》
重量平均分子量が、20,000以上である、態様1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネート。
《態様6》
ガラス転移温度が120℃以上である、態様1〜5のいずれか一項に記載のポリカーボネート。
《態様7》
前記電気光学特性を有する部位が、電子供与性のドナー構造部、電子受容性のアクセプタ構造部及び前記ドナー構造部と前記アクセプタ構造部とを連結する共役系ブリッジ構造部とを有する、態様1〜6のいずれか一項に記載のポリカーボネート。
《態様8》
ビスフェノール系化合物と、電気光学特性を有するジオール系化合物と、ホスゲンとを、酸結合剤及び溶媒の存在下で反応させることを含む、ポリカーボネートの製造方法。
《態様9》
前記酸結合剤がピリジンである、態様8に記載の製造方法。
《態様10》
前記反応において、さらに末端停止剤を反応させる、態様8又は9に記載の製造方法。
《態様11》
前記反応を35℃以下の温度で行う、態様8〜10のいずれか一項に記載の製造方法。
《態様12》
態様1〜7のいずれか一項に記載のポリカーボネートを含む、光制御素子。
《態様13》
形態1〜7のいずれか一項に記載のポリカーボネートによって成形される光導波路。
本発明のポリカーボネートは、EO部位を含み、かつ非架橋性である。
本発明のポリカーボネートは、溶媒としてクロロホルムを使用し、標準ポリスチレンを基にGPC法によって測定した場合、重量平均分子量(Mw)が10,000以上、15,000以上、18,000以上、20,000以上、25,000以上、30,000以上、35,000以上、40,000以上、45,000以上、又は50,000以上であってもよく、300,000以下、200,000以下、150,000以下、又は100,000以下であってもよい。例えば、その重量平均分子量(Mw)は、15,000以上300,000以下、又40,000以上200,000以下であってもよい。また、分子量分布(Mw/Mn)は、1.5以上、2.0以上、2.5以上、3.0以上、3.5以上、4.0以上、4.5以上、又は5.0以上であってもよく、10.0以下、8.0以下、7.0以下、又は6.0以下であってもよい。例えば、その分子量分布(Mw/Mn)は、1.5以上10.0以下、又は3.0以上8.0以下であってもよい。このような範囲であれば、十分な強度と十分な加工取扱性とが与えられる。
本発明のポリカーボネートは、カーボネート基が連結した主要な構成単位を主鎖中に含み、かつ上記のような本発明の有利な効果が得られる範囲であれば、特に限定されない。
R5及びR6の少なくとも一方は、ハロゲン原子、及びヘテロ原子を有していてもよく、かつ/又は分岐していてもよい、直鎖又は環状の、置換又は無置換の炭素数2〜20の炭化水素系基から選択され、他方は、水素原子、ハロゲン原子、及びヘテロ原子を有していてもよく、かつ/又は分岐していてもよい、置換又は無置換の炭素数1〜20の炭化水素系基から選択されるか;又は
R5及びR6が結合して、ヘテロ原子を有していてもよく、かつ/又は分岐していてもよい置換若しくは無置換の炭素数4〜20の環状炭化水素系基となる)。
本発明のポリカーボネートに含まれるEO部位は、重合後のポリマーの側鎖の官能基にペンダント基として結合されていてもよく、又はその部位の前駆体化合物をモノマーとして使用することによって、共重合体の一部としてポリマーに結合させてもよい。
ビスフェノール系化合物及び電気光学分子以外の構成単位としては、例えば脂肪族ジオール由来の構成単位を挙げることができる。このような脂肪族ジオールとしては、例えば、イソソルビド:1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−ソルビトール、トリシクロデカンジメタノール(TCDDM)、4,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロデカン、テトラメチルシクロブタンジオール(TMCBD)、2,2,4,4−テトラメチルシクロブタン−1,3−ジオール、混合異性体、シス/トランス−1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)、シス/トランス−1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン、シクロヘクス−1,4−イルエンジメタノール、トランス−1,4−シクロヘキサンジメタノール(tCHDM)、トランス−1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン、シス−1,4−シクロヘキサンジメタノール(cCHDM)、シス−1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン、シス−1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,1’−ビ(シクロヘキシル)−4,4’−ジオール、スピログリコール、ジシクロヘキシル−4,4’−ジオール、4,4’−ジヒドロキシビシクロヘキシル、及びポリ(エチレングリコール)が挙げられる。
本発明のポリカーボネートは、その末端が封止されていることが好ましい。すなわち、本発明のポリカーボネートは、末端基が、塩素基又はヒドロキシル基ではないことが好ましい。本発明のポリカーボネートの末端を封止することによって、機械的物性等を向上させることができる。例えば、本発明のポリカーボネートの末端基の、50%以上、60%以上、70%以上、80%以上、90%以上、95%以上、又は98%以上の末端基が封止されていること、すなわち塩素基又はヒドロキシル基ではないことが好ましい。
本発明のポリカーボネートは、本発明の有利な効果が得られるポリマーが製造できるのであれば、その製造方法は特に限定されない。
上記の本発明のポリカーボネートを、本発明の効果を損なわない範囲で、離型剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、流動改質剤、帯電防止剤等の公知の機能剤と混合し、ポリカーボネート樹脂組成物として用いることができる。
本発明の光制御素子は、上記のポリカーボネートを少なくとも含む。上記のポリカーボネート及びポリカーボネート樹脂組成物は、その高いEO効果、その効果の高い長期高温安定性、及び高い機械的物性に起因して、光制御素子を構成する材料として好適に使用することができる。
工程1を反応式で示すと以下のとおりである:
工程2を反応式で示すと以下のとおりである:
工程3を反応式で示すと以下のとおりである:
工程4を反応式で示すと以下のとおりである:
工程5を反応式で示すと以下のとおりである:
工程6を反応式で示すと以下のとおりである:
工程7を反応式で示すと以下のとおりである:
工程8を反応式で示すと以下のとおりである:
工程9を反応式で示すと以下のとおりである:
工程10を反応式で示すと以下のとおりである:
工程11を反応式で示すと以下のとおりである:
〈実施例1〉
温度計、撹拌機および還流冷却器の付いた300ミリリットル反応容器に、それぞれ酸結合剤及び溶媒として、12.89質量部のピリジン及び69.22質量部の塩化メチレンを入れた。2.94質量部の化合物EO−1及び7.17質量部のビスフェノールTMC(本州化学製)、並びに末端停止剤としてのp−tert−ブチルフェノール0.05質量部を、これに溶解した後、撹拌しながら15〜26℃で、3.90質量部のホスゲンを約80分かけて吹き込んだ。ホスゲン吹き込み終了後、26〜35℃で60分撹拌して反応を終了した。
化合物EO−1を4.90質量部に変更し、かつビスフェノールTMCを6.33質量部に変更した以外は、実施例1と同様の手法行い、実施例2のポリカーボネートを5.03g得た。
7.17質量部のビスフェノールTMCを、6.33質量部のビスフェノールAに変更したこと以外は、実施例1と同様の手法行い、実施例3のポリカーボネートを7.71g得た。
ホスゲンを1.44質量部に変更した以外は、実施例3と同様の手法行い、実施例4のポリカーボネートを3.22g得た。
アクリル系ペンダントEOポリマー
以下の化学式(EO−2)で示される電気光学特性を有するモノオール系化合物を、特許文献5の実施例57と同様にして製造した。
APECコンパウンドEOポリマー
以下の化学式(EO−3)で示される電気光学特性を有する化合物を、特許文献5の実施例6と同様にして製造した。
〈重量平均分子量Mw、分子量分布Mw/Mnの測定〉
ポリカーボネート共重合体の分子量分布Mw/Mnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により重量平均分子量Mw、数平均分子量Mnを測定し、ポリスチレン換算法にて求めた。検量線は分子量既知の標準ポリスチレン(東ソーPSオリゴマーキットA−500〜F−128までの12タイプ)を使用し、作成した。測定は、東ソー社製「HLC−8220GPC」を用い、カラムは東ソー社製「TSK−gel SuperHZ4000/3000/2000」の3本を使用した。サンプルはポリカーボネート共重合体10mgをクロロホルム(内標トルエン0.05%含有)5mLに溶解し、ミリポア社製「マイレクスLG4」を用いてろ過を行ったものを使用した。測定は40℃、流速0.35mL/minで実施した。溶離液には和光純薬工業社製高速液体クロマトグラフ用クロロホルムを用いた。
ポリカーボネート共重合体40mgを0.6ml重クロロホルム溶液に溶解し、日本電子製400MHzの核磁気共鳴装置により、1H−NMRを測定し、各構成単位に特徴のあるスペクトルピーク面積比より、EO部位の比率を算出した。
実施例及び比較例で得られたポリマーのTgは、示差走査熱量計(DSC−60A、株式会社島津製作所製)を使用し、測定試料10mg、基準試料はAl空容器、窒素雰囲気下、昇温速度20℃/分の条件で測定を行った。
シクロヘキサノンに1〜20w%の濃度で各ポリマーを溶解した溶液を、スピンコーター(1H−DX2、ミカサ株式会社製)を使用し、500〜6000回転/分の条件で、膜厚9nmのITO膜付きガラス基板(ジオマテック社製:0008)に塗布した。その後、真空定温乾燥機(DRV220DC、アドバンテック東洋株式会社製)を使用し、ガラス転移温度(Tg)で1時間真空乾燥した。ポリマー溶液の濃度及びスピンコーターの回転速度の条件は、所望の膜厚約0.7μmとなるように適宜選択した。
熱処理前のEO係数(r33)を測定したのち、高温(85℃)に保持したオーブン中に試料を保存し、2000時間経過したのちに試料を取り出し、電気光学係数(r33)を測定した。高温に保持した積算時間に対して電気光学係数(r33)の値の減少割合から、長期高温安定性を評価した。この場合、熱処理前のEO係数100%に対し、熱処理後にEO係数が70%以上保持できていた場合の評価を「〇」、50%以上保持できていた場合の評価を「△」、それ以下は評価を「×」とした。
膜厚約2μmとなるようにポリマー膜をサイズ25mmX25mm合成石英基板上に作製し、クラックが発生しなかった場合の評価を「〇」、クラックが発生した場合の評価を「×」とした。
実施例1〜4及び比較例1〜2の構成及び評価結果を、表1にまとめた。
2 下部電極
3 下部クラッド層
4 コア層
5 上部クラッド層
6 上部電極
7 コア
8 光導波路
Claims (13)
- 電気光学特性を有する部位を含む、非架橋性のポリカーボネート。
- R5及びR6が結合して、1つ〜5つの置換基を有する環状基となり、前記置換基が炭素数1〜4のアルキル基からそれぞれ選択され、前記環状基が、環状アルキル基又はアリール基から選択される、請求項3に記載のポリカーボネート。
- 重量平均分子量が、20,000以上である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネート。
- ガラス転移温度が120℃以上である、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリカーボネート。
- 前記電気光学特性を有する部位が、電子供与性のドナー構造部、電子受容性のアクセプタ構造部及び前記ドナー構造部と前記アクセプタ構造部とを連結する共役系ブリッジ構造部とを有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリカーボネート。
- ビスフェノール系化合物と、電気光学特性を有するジオール系化合物と、ホスゲンとを、酸結合剤及び溶媒の存在下で反応させることを含む、ポリカーボネートの製造方法。
- 前記酸結合剤がピリジンである、請求項8に記載の製造方法。
- 前記反応において、さらに末端停止剤を反応させる、請求項8又は9に記載の製造方法。
- 前記反応を35℃以下の温度で行う、請求項8〜10のいずれか一項に記載の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリカーボネートを含む、光制御素子。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリカーボネートによって成形される光導波路。
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