JP6137694B2 - 有機電気光学ポリマーとして有用な、ガラス転移温度調整可能な共重合体、及び該共重合体を用いた有機電気光学素子 - Google Patents
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Description
従って、有機EOポリマーのTg値が所望の値となるように調整できる方法が求められていた。
[1]シクロアルカンメタクリレート及び2−イソシアナトエチルメタクリレートをモノマーとして含む共重合体であって、(イ)シクロアルカンメタクリレートと2−イソシアナトエチルメタクリレートの配合比率を変動させて、さらに、(ロ)電気光学分子(EO分子)を結合させることによって、所望のガラス転移温度(Tg)値を得ることができることを特徴とする共重合体。
[2]シクロアルカンが、架橋されていてもよい単環又は縮合環であることを特徴とする前記[1]に記載の共重合体。
[3]前記[1]又は[2]に記載の共重合体を含むことを特徴とする有機電気光学素子。
[4]光変調器又は光スイッチである前記[3]に記載の有機電気光学素子。
[5]シクロアルカンメタクリレート及び2−イソシアナトエチルメタクリレートをモノマーとして含む共重合体において、(イ)シクロアルカンメタクリレートと2−イソシアナトエチルメタクリレートの配合比率を変動させ、さらに、(ロ)電気光学分子(EO分子)を結合させることを特徴とする、所望のガラス転移温度(Tg)値を有する共重合体の製造方法。
また、本発明によれば、最適なTg値を有するコア層及びクラッド層の有機EOポリマーを作製することができるため、EO効果の高い有機EOポリマーデバイスが作製可能になり、小型で高EO効率な光変調器の作製、光通信の高速化及び低消費電力化が図れる。
本発明の共重合体は、シクロアルカンメタクリレート及び2−イソシアナトエチルメタクリレートをモノマーとして含む共重合体であって、(イ)シクロアルカンメタクリレートと2−イソシアナトエチルメタクリレートの配合比率を変動させて、さらに、(ロ)電気光学分子(EO分子)を結合させることによって、所望のガラス転移温度(Tg)値を得ることができることを特徴とする。
ラジカル重合開始剤としては、例えば、有機過酸化物、アゾ化合物等が挙げられる。有機過酸化物としては、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ジ―t―ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、t―ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、t―アミルパーオキシイソノナノエート、t―アミルパーオキシ―2―エチルヘキサノエート等が挙げられる。アゾ化合物としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、1,1’―アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)、2,2’―アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’―アゾビスイソブチレート、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]等が挙げられる。ラジカル重合開始剤は、好ましくは、ベンゾイルパーオキサイド、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル, 1,1’―アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)等である。
例えば、後述の実施例記載の如く2−イソシアナトエチルメタクリレートに対するジシクロペンタニルメタクリレートの配合比率を、2−イソシアナトエチルメタクリレート1モルに対して、約0.9〜5.4モル%増加させれば、共重合体(A)のTgを約1〜50℃大きくすることができる。
最初に、本実施例において作製した共重合体の評価方法を示す。
実施例及び比較例で得られたポリマーのTgは、視差走査熱量測定装置(Rigaku Thermo plus DSC 8230、株式会社リガク社製)を使用し、測定試料10mg、基準試料はAl空容器、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分の条件で測定を行った。
実施例で得られたポリマーの分子量は、Alliance e2695 (日本ウォーターズ株式会社製)を用いたGPCにより求めた。(カラム: Shodex GPC KF-804L (8 mmφ×300mmL)、展開溶媒:THF、カラム温度:40℃)
上記共重合ポリマー(A−1) 1.0 gをテトラヒドロフラン 35 mlに溶解した。メタノール(MeOH) 3.0 ml およジブチルスズジラウレート(DBTDL) 30 μl を加えて60℃油浴中2時間攪拌した。反応液を冷却後IPE 300 ml中に注いで攪拌した。析出した粉末をろ取し、IPEで洗浄した後70℃に加熱下減圧乾燥した。共重合ポリマー(A−1)のメチルカルバメート体を無色粉末として0.9 g得た。得られたメチルカルバメート体は、Tg: 101.1℃、Mn: 32,600、Mw: 97,500であった。
DCPMAとMOIの比率を表1に記載のように変えた以外は上記と同様にして反応し、共重合ポリマー(A−2)〜(A−7)を得、これらをメチルカルバメート体に変換後Tgと分子量を測定した。結果を表1に示す。
上記共重合ポリマー(B−1) 0.7 gをテトラヒドロフラン 35 mlに溶解した。メタノール 1.0 ml およびジブチルスズジラウレート(DBTDL) 15 μl を加えて60℃油浴中2時間攪拌した。反応液を冷却後IPE 300 ml中に注いで攪拌した。析出した粉末をろ取し、IPEで洗浄した後70℃に加熱下減圧乾燥し、共重合ポリマー(B−1)のメチルカルバメート体を無色粉末として0.6 g得た。得られたメチルカルバメート体は、Tg: 115.7℃、Mn: 27,500、Mw: 8,6500であった。
アダマンチルメタクリレート(AdMA) 11.25 g (51.07 mmol)、 2-イソシアナトエチルメタクリレート(MOI) 2.8 g (18.05 mmol)およびAIBN 340 mg (2.07 mmol)をトルエン 20 mlに溶解し、アルゴンを封入した後遮光下70℃油浴中2時間攪拌した。冷却後IPE 700 ml中に注いで攪拌した。析出物をろ取し、IPEで洗浄した。70℃に加熱下減圧乾燥して共重合ポリマー(B−2)を14.31 g得た。
上記共重合ポリマー(B−2) 1.0 gをテトラヒドロフラン 50 mlに溶解した。メタノール 3.0 ml およジブチルスズジラウレート(DBTDL) 30 μl を加えて60℃油浴中2時間攪拌した。反応液を冷却後IPE 430 ml中に注いで攪拌した。析出した粉末をろ取し、IPEで洗浄した後70℃に加熱下減圧乾燥し、共重合ポリマー(B−2)のメチルカルバメート体を無色粉末として0.76 g得た。得られたメチルカルバメート体は、Tg: 166.7℃、Mn: 33,000、Mw: 79,500であった。
上記共重合ポリマー(C−1) 1.3 gをテトラヒドロフラン 35 mlに溶解した。メタノール 3.0 mlおよびジブチルスズジラウレート(DBTDL) 40 μl を加えて60℃油浴中2時間攪拌した。反応液を冷却後ジイソプロピルエーテル(IPE) 600 ml中に注いで攪拌した。析出した粉末をろ取し、IPEで洗浄した後70℃加熱下減圧乾燥し、共重合ポリマー(C−1)のメチルカルバメート体を無色粉末として1.18 g得た。得られたメチルカルバメート体は、Tg:106.3℃、Mn: 30,300、Mw: 63,900であった。
イソボルニルマタクリレート(IBMA) 9.89 g (44.48 mmol)、2-イソシアナトエチルメタクリレート(MOI) 2.44 g (15.73 mmol)およびAIBN 297 mg (1.803 mmol)をトルエン 14 mlに溶解し、アルゴンを封入した後70℃油浴中2時間攪拌した。冷却後ジイソプロピルエーテル 480 ml中に注いで攪拌した。析出物をろ取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。70℃に加熱下17時間減圧乾燥して共重合ポリマー(C−2)を8.68 g得た。
上記共重合ポリマー(C-2) 1.29 g (1.64 mmol)をTHF 35 mlに溶解した。メタノール 3.0 mlおよびDBTDL 40 μlを加えて60℃油浴中2時間攪拌した。反応液を冷却後ジイソプロピルエーテル(IPE) 600 ml中に注いで攪拌した。粘稠な析出物を傾瀉で採り、新たにIPE 100 mlを加えて撹拌し、析出したポリマーをグラスフィルターにてろ取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。析出した粉末をろ取し、IPEで洗浄した後70℃加熱下17時間減圧乾燥し、共重合ポリマー(C−2)のメチルカルバメート体を無色粉末として0.546 g得た。得られたメチルカルバメート体は、Tg:144.7℃、Mn: 66,300、Mw: 98,200であった。
メチルメタクリレート(MMA) 6.97 g (69.62 mmol)、 2-イソシアナトエチルメタクリレート(MOI) 8.0 g (51.56 mmol)およびAIBN 0.6 g (3.65 mmol)をトルエン18 mlに溶解し、アルゴンを封入した後遮光下60℃油浴中2時間攪拌した。冷却後IPE 550 ml中に注いで攪拌した。析出物をろ取し、IPEで洗浄した。70℃に加熱下減圧乾燥して共重合ポリマー(R−1)を12.24 g得た。
上記共重合ポリマー(R−1) 0.8 gをテトラヒドロフラン 45 mlに溶解した。メタノール 3.0 ml およびジブチルスズジラウレート(DBTDL) 30 μl を加えて60℃油浴中2時間攪拌した。反応液を冷却後IPE 300 ml中に注いで攪拌した。析出した粉末をろ取し、IPEで洗浄した後70℃に加熱下減圧乾燥し、共重合ポリマー(R−1)のメチルカルバメート体を無色粉末として0.79 g得た。得られたメチルカルバメート体は、Tg: 71.8℃であった。
メチルメタクリレート(MMA) 14.19 g (141.74 mmol)、 2-イソシアナトエチルメタクリレート(MOI) 11.0 g (70.90 mmol)およびAIBN 1.04 g (6.33 mmol)をトルエン29 mlに溶解し、アルゴンを封入した後遮光下60℃油浴中2時間攪拌した。冷却後IPE 900 ml中に注いで攪拌した。析出物をろ取し、IPEで洗浄した。70℃に加熱下減圧乾燥して共重合ポリマー(R−2)を20.84 g得た。
上記共重合ポリマー(R−2) 0.92 gをテトラヒドロフラン 50 mlに溶解した。メタノール 1.0 ml およびジブチルスズジラウレート(DBTDL) 30 μl を加えて60℃油浴中2時間攪拌した。反応液を冷却後IPE 300 ml中に注いで攪拌した。析出した粉末をろ取し、IPEで洗浄した後70℃に加熱下減圧乾燥し、共重合ポリマー(R−2)のメチルカルバメート体を無色粉末として0.84 g得た。得られたメチルカルバメート体は、Tg: 86.4℃であった。
Claims (7)
- シクロアルカンメタクリレート及び2−イソシアナトエチルメタクリレートをモノマーとして含む共重合体であって、(イ)シクロアルカンメタクリレートと2−イソシアナトエチルメタクリレートの配合比率を、前者/後者のモル比が1/10〜15/1で変動させて、さらに、(ロ)2次非線形光学特性を有する成分を結合させてなる、所望のガラス転移温度(Tg)値(120℃未満を除く。)を有することを特徴とする共重合体(ただし、オクタヒドロ−1H−4,7−メタノインデニル メタクリレートと2−イソシアナトエチルメタクリレートのモル比が3/2であるコポリマーを除く)。
- シクロアルカンメタクリレートと2−イソシアナトエチルメタクリレートのモル比が1.87/1〜15/1である請求項1に記載の共重合体。
- シクロアルカンが、架橋されていてもよい単環又は縮合環であることを特徴とする請求項1又は2に記載の共重合体。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の共重合体を含むことを特徴とする有機電気光学素子。
- 光変調器又は光スイッチである請求項4記載の有機電気光学素子。
- シクロアルカンメタクリレート及び2−イソシアナトエチルメタクリレートをモノマーとして含む共重合体において、(イ)シクロアルカンメタクリレートと2−イソシアナトエチルメタクリレートの配合比率を、前者/後者のモル比が1/10〜15/1で変動させ、さらに、(ロ)2次非線形光学特性を有する成分を結合させることを特徴とする、所望のガラス転移温度(Tg)値(120℃未満を除く。)を有する共重合体の製造方法(ただし、オクタヒドロ−1H−4,7−メタノインデニル メタクリレートと2−イソシアナトエチルメタクリレートのモル比が3/2であるコポリマーを除く)。
- シクロアルカンメタクリレートと2−イソシアナトエチルメタクリレートのモル比が1.87/1〜15/1である請求項6記載の製造方法。
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