JP6103574B2 - 光導波路及びその製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
[1](a)2次非線形光学特性を有する成分A、及び
(b)濃度変化に対する、電気抵抗率及び/又は屈折率の変化割合が前記成分Aと異なる成分B
を含有し、ポーリング処理によって2次非線形光学効果を発現する架橋性高分子組成物、
[2]前記成分A及び/又は前記成分Bが、独立した分子であるか、又は高分子に結合した残基であることを特徴とする前記[1]に記載の架橋性高分子組成物、
[3]前記成分A及び前記成分Bが、高分子に結合した残基であることを特徴とする前記[1]に記載の架橋性高分子組成物、
[4]コア及びクラッドを有する光導波路であって、コア及びクラッドが、それぞれ2次非線形光学特性を有する成分を1種又は2種以上含有する架橋性高分子組成物を用いて製造されてなり、コアの屈折率(ncore)がクラッドの屈折率(nclad)より大きく、且つコアの電気抵抗率(ρcore)が、クラッドの電気抵抗率(ρclad)以上であることを特徴とする光導波路、
[5]前記コア及びクラッドが、それぞれ前記[1]〜[3]のいずれかに記載の架橋性高分子組成物を用いて製造されてなることを特徴とする前記[4]に記載の光導波路、
[6]前記架橋性高分子組成物の2次非線形光学特性を有する成分がコアとクラッドで異なることを特徴とする前記[4]又は[5]に記載の光導波路、
[7]前記架橋性高分子組成物の2次非線形光学特性を有する成分がコアとクラッドで同じであることを特徴とする前記[4]又は[5]に記載の光導波路、
[8]前記[4]〜[7]のいずれか一項に記載の光導波路の製造方法であって、少なくとも
(i)クラッド用の架橋性高分子組成物を含有する塗膜を形成する工程、
(ii)前記クラッド用の架橋性高分子組成物を架橋させる工程、
(iii)コア用の架橋性高分子組成物を含有する塗膜を形成する工程、
(iv)前記コア用の架橋性高分子組成物を架橋させる工程、及び
(v)前記工程(i)〜(iv)を含む工程により得られた積層体にポーリング処理を行う工程
を有することを特徴とする光導波路の製造方法、及び
[9]前記[5]〜[7]のいずれか一項に記載の光導波路の製造方法であって、少なくとも
(I)所望の屈折率及び電気抵抗率を有する層が得られるように前記成分A及び/又は前記成分Bの含有量を調節した架橋性高分子組成物の溶液を、2種類以上調製する工程、
(II)前記溶液のうち1種類から塗膜を形成する工程、
(III)前記塗膜を架橋し、架橋層を形成する工程、
(IV)前記架橋層の上に、工程(II)の溶液と同一又は異なる溶液から塗膜を形成し、該塗膜を架橋して架橋層を形成する工程、
(V)前記工程(IV)を繰り返し、所望の層数の架橋層を形成する工程、及び
(VI)前記工程(I)〜(V)を含む工程により得られる架橋層を有する積層体にポーリング処理を行う工程
を有することを特徴とする光導波路の製造方法
に関する。
(6-1) (E)-けい皮酸 2−ヒドロキシエチルエステル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.05 (1H, t, J = 5.5 Hz), 1.35-1.41 (2H, m), 3.92 (2H, q, J = 5.5 Hz), 4.36-4.37 (2H, m), 6.49 (1H, d, J = 5.9 Hz), 7.39-7.41 (3H, m), 7.53-7.54 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 5.9 Hz)
(7-1) (E)-2-[[4-[[3-ベンジルオキシ-4-[2-(5-ホルミルチオフェン-2-イル)ビニル]フェニル] (4-ブチルアミノ)ブトキシ]カルボニル]アミノ]エチルメタクリレート
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.27-1.33 (2H, m), 1.47-1.52 (2H, m), 1.57 (4H, bs), 1.94 (3H, s), 3.23 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.27 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.49 (2H, dd, J = 5.5 Hz, 11.0 Hz), 4.06 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.22 (2H, t, J = 5.5 Hz), 4.93 (1H, bs), 5.16 (2H, s), 5.58 (1H, d, J = 1.6 Hz), 6.11 (2H, s), 6.25 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.99 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.12 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.32-7.47 (7H, m), 7.60 (1H, d, J = 3.8 Hz), 9.79 (1H, s)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 18.3, 20.3, 23.9, 26.6, 29.5, 40.2, 50.7, 50.9, 63.7, 64.7, 70.5, 96.6, 105.0, 113.0, 116.5, 124.5, 126.1, 127.0, 128.0, 128.7, 128.9, 129.1, 136.0, 137.2, 137.7, 139.8, 149.7, 155.6, 156.5, 158.3, 167.3, 182.3
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1.27-1.33 (2H, m), 1.47-1.52 (2H, m), 1.59 (4H, bs), 1.94 (3H, s), 3.25 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.29 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.49 (2H, dd, J = 5.5 Hz, 10.7 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.23 (2H, t, J = 5.5 Hz), 4.92 (1H, bs), 5.20 (2H, s), 5.59 (1H, d, J = 1.6 Hz), 6.08 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.11 (1H, s), 6.27 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.14 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.28 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.33-7.57 (12H, m), 7.78 (1H, d, J = 15.4 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 18.3, 20.3, 23.9, 26.6, 29.5, 40.3, 50.7, 51.0, 57.7, 63.7, 64.6, 70.5, 96.3, 105.4, 110.8, 111.2, 111.3, 113.1, 116.3, 122.1, 126.1, 126.8, 126.9, 127.4, 128.1, 128.8, 129.7, 129.8, 129.9, 131.5, 132.5, 136.0, 136.9, 137.8, 140.1, 141.6, 150.7, 156.5, 159.1, 159.3, 161.7, 167.3, 175.5
同様にして色素[A-1]含有量が 43% (Tg:114.3℃) [E-1-2]および53% (Tg:116.0℃) [E-1-3]の架橋性側鎖型コポリマーを合成した。
(17-1) (2E,4E)-2-ヒドロキシエチル 2-シアノ-5-フェニルペンタ-2,4-ジエノエート
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 3.66 (2H, q, J = 5.5 Hz), 4.25 (2H, t, J = 5.5 Hz), 4.94 (1H, t, J = 5.5 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 11.6 Hz, 15.4 Hz), 7.46-7.49 (3H, m), 7.70-7.74 (3H, m), 8.22 (1H, d, J = 11.6 Hz)
13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 58.7, 67.5, 103.2, 114.4, 122.5, 128.6, 129.1, 131.2, 134.5, 149.9, 155.9, 161.8
合成例及び実施例で得られたポリマーのガラス転移温度(Tg)は、株式会社リガク製示差走査熱量計DSC8230を使用し、測定試料10mg、基準試料はAl空容器、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分の条件で測定を行った。
合成例及び実施例で得られたポリマーをシクロペンタノンに1〜15w%の濃度で調整した溶液を、ミカサ株式会社製スピンコーター1H-DX2を使用し、500〜6000回転/分の条件で、洗浄済みの基板(シリコン、ガラス、石英ガラス)に塗布した後、アドバンテック東洋株式会社製真空定温乾燥機DRV220DAを使用し、ガラス転移温度(Tg)で1時間真空乾燥した。ポリマー溶液の濃度およびスピンコーターの回転速度の条件は、所望の膜厚となるように適宜選択した。
ポリマー薄膜の膜厚(d)の測定は、Veeco社製触針式表面形状測定器Dektak6Mを使用し測定した。
ポリマー薄膜の屈折率(n)の測定は、J.A.Woollam社製高速分光エリプソメーターM-2000UIを使用し行った。
ポリマー薄膜の抵抗率(ρ)の測定は、Keithley社製ピコアンメータ/電圧源6487を使用し行った。測定試料は、洗浄済みのガラス基板に日本真空技術株式会社製誘導結合RFプラズマ支援マグネトロンスパッタ成膜装置BC4877型を使用し、Tiを2nm、Auを80nm成膜した後、ポリマー薄膜を成膜し、さらにAuを80nm成膜し、作製した。Au電極間に電圧を印加し、電流を測定し、ポリマー膜厚と電極面積から電気抵抗率(ρ)を算出した。
ポリマー薄膜の吸収スペクトルの測定は、株式会社日立ハイテクノロジー製分光光度計U−4000を使用し行った。
色素を含まないポリマーに色素を5%〜40%まで5%間隔で混合し、ポリマー薄膜を作製、吸収スペクトルを測定し、色素濃度に対しての標準曲線を求めた。架橋性側鎖型コポリマーの薄膜を作製し、吸収スペクトルから標準曲線を用いてポリマー中の色素濃度を算出した。
合成例6及び合成例18〜27で作製したコポリマーを用い、架橋性側鎖型コポリマー薄膜を作製し、波長1550nmにおける屈折率および温度100℃印加電界50V/μmにおける電気抵抗率を測定した。表1に結果をまとめる。
図2から、色素A−1の濃度と色素A−6の濃度を調整することにより、斜線部分の任意の屈折率および電気抵抗率を有する有機電気光学薄膜を作製できることは明らかである。
合成例16に記載の架橋性側鎖型コポリマーの5w%シクロペンタノン溶液から薄膜を作製し、130℃で1時間熱処理しさらに1時間真空乾燥したのち、吸収スペクトル及び膜厚を測定した。この薄膜をシクロペンタノン溶媒に30秒浸漬し、真空乾燥した後、再び吸収スペクトルと膜厚を測定した。
その結果を、表3に示す。
合成例16に記載の架橋性側鎖型コポリマーの5w%シクロペンタノン溶液から薄膜を作製し、膜厚を測定した。この薄膜に同溶液を滴下し薄膜作製と同様の手順で塗布し、膜厚を測定した。
その結果を、表4に示す。
合成例19に記載の架橋性側鎖型コポリマーの5w%シクロペンタノン溶液から薄膜を作製し、100℃で1時間熱処理しさらに1時間真空乾燥した。この薄膜に水銀アークランプ照射装置を用いて254nmの光を照射した後に、吸収スペクトルを測定した。この薄膜をシクロペンタノン溶媒に1分間浸漬し、真空乾燥した後、再び吸収スペクトルを測定した。
その結果を、表5に示す。
合成例17に記載の架橋性側鎖型コポリマーの12w%シクロペンタノン溶液から薄膜を作製し、100℃で1時間熱処理しさらに1時間真空乾燥した。この薄膜にUVLED照射装置を用いて365nmの光を2.0J/cm2照射した後に、吸収スペクトル及び膜厚を測定した。この薄膜をシクロペンタノン溶媒に1分間浸漬し、真空乾燥した後、再び吸収スペクトルと膜厚を測定した。
その結果を、表6に示す。
ITO基板上に、合成例28に記載の架橋性側鎖型コポリマーの12w%シクロペンタノン溶液から薄膜を作製した。この薄膜の上に実施例1に記載の架橋性側鎖型コポリマーの12w%シクロペンタノン溶液を滴下し同様の手順で塗布した。この上に、IZO薄膜をスパッタ法により作製し、上部電極とした。
同様に、合成例28と実施例1に記載の架橋性側鎖型コポリマーそれぞれ単一層の薄膜をITO基板上に作製し、上部電極としてIZO薄膜を膜上部に成膜した試料を作製した。
この薄膜を、それぞれ100℃に昇温した後、電極間に100V/μmの電界を10分間印加しポーリングした。電界を印加したまま室温まで冷却した後、電圧をOFFとした。
これらの試料を、“Electro-optical characterization of poled-polymer films in transmission”(P. M. Lundquist, et. al., Appl. Phys. Lett. Vol.69, 901(1996))に記載の透過型偏光解析法により電気光学定数rを測定したところ、合成例28ポリマー単層膜;実施例1ポリマー単層膜;積層膜の波長1308nm、及び1550nmにおける電気光学定数はそれぞれ、80pm/V、57pm/V;30pm/V、23pm/V;48pm/V、34pm/Vであった。合成例28ポリマー単層膜と実施例1ポリマー単層膜の100℃、100V/μmでの電気抵抗率はそれぞれ、2.2×107Ω・m;4.0×107Ω・mであり、積層膜におけるそれぞれの膜厚はほぼ等しいことから、積層膜に100V/μmの電界を印加した時の合成例28ポリマー層と実施例1ポリマー層に印加される電界はそれぞれ71V/μm;129V/μmであり、各層の電気光学定数はそれぞれ57pm/V、41pm/V;39pm/V、30pm/Vと見積もられる。合成例28ポリマーと実施例1ポリマーの室温での抵抗率はそれぞれ2.9×108Ω・m;4.6×108Ω・mであることから、積層膜の電気光学定数は、46pm/V、34pm/Vと見積もられ、測定値と一致する。この様に積層膜においては、光導波路のコアとなる実施例1ポリマー層が効果的にポーリングされ、コア層においても大きな電気光学が得られることが示された。
2 下部電極
3 下部クラッド層
4 コア層
5 上部クラッド層
6 上部電極
7 コア
8 光導波路
Claims (10)
- (a)2次非線形光学特性を有する成分A、及び
(b)濃度変化に対する、電気抵抗率及び屈折率の少なくとも一方の変化割合が前記成分Aと異なる、2次非線形光学特性を有する成分B
を含有し、ポーリング処理によって2次非線形光学効果を発現する架橋性高分子組成物。 - 前記成分A及び前記成分Bの少なくとも一方が、独立した分子であるか、又は高分子に結合した残基であることを特徴とする請求項1に記載の架橋性高分子組成物。
- 前記成分A及び前記成分Bが、高分子に結合した残基であることを特徴とする請求項1に記載の架橋性高分子組成物。
- コア及びクラッドを有する光導波路であって、クラッドが、2次非線形光学特性を有する成分を1種又は2種以上含有する架橋性高分子組成物を用いて製造されてなり、コアの屈折率(ncore)がクラッドの屈折率(nclad)より大きく、且つコアの電気抵抗率(ρcore)が、クラッドの電気抵抗率(ρclad)以上であり、コアを形成する架橋性高分子組成物が請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物であることを特徴とする光導波路。
- 前記コア及びクラッドが、それぞれ請求項1〜3のいずれか一項に記載の架橋性高分子組成物を用いて製造されてなることを特徴とする請求項4に記載の光導波路。
- 前記架橋性高分子組成物の2次非線形光学特性を有する成分がコアとクラッドで異なることを特徴とする請求項4又は5に記載の光導波路。
- 前記架橋性高分子組成物の2次非線形光学特性を有する成分がコアとクラッドで同じであることを特徴とする請求項4又は5に記載の光導波路。
- コアとクラッドの屈折率差が、コア又はクラッドの屈折率に対し、0.1%以上10%以下であり、コアの電気抵抗率がクラッドの電気抵抗率以上100倍以下である、請求項4〜7のいずれか一項に記載の光導波路。
- 請求項4〜8のいずれか一項に記載の光導波路の製造方法であって、少なくとも
(i)クラッド用の架橋性高分子組成物を含有する塗膜を形成する工程、
(ii)前記クラッド用の架橋性高分子組成物を架橋させる工程、
(iii)コア用の架橋性高分子組成物を含有する塗膜を形成する工程、
(iv)前記コア用の架橋性高分子組成物を架橋させる工程、及び
(v)前記工程(i)〜(iv)を含む工程により得られた積層体にポーリング処理を行う工程
を有することを特徴とする光導波路の製造方法。 - 請求項5〜8のいずれか一項に記載の光導波路の製造方法であって、少なくとも
(I)所望の屈折率及び電気抵抗率を有する層が得られるように前記成分A及び前記成分Bの少なくとも一方の含有量を調節した架橋性高分子組成物の溶液を、2種類以上調製する工程、
(II)前記溶液のうち1種類から塗膜を形成する工程、
(III)前記塗膜を架橋し、架橋層を形成する工程、
(IV)前記架橋層の上に、工程(II)の溶液と同一又は異なる溶液から塗膜を形成し、該塗膜を架橋して架橋層を形成する工程、
(V)前記工程(IV)を繰り返し、所望の層数の架橋層を形成する工程、及び
(VI)前記工程(I)〜(V)を含む工程により得られる架橋層を有する積層体にポーリング処理を行う工程
を有することを特徴とする光導波路の製造方法。
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