WO2022070667A1 - 判定方法、光制御素子、及びその製造方法 - Google Patents

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electro
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wavelength
merit
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明 大友
孝一 田中
俊樹 山田
千由美 山田
隼 鎌田
里永子 上田
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Definitions

  • the present invention is a determination method for determining a wavelength band suitable when an electro-optic material is used for an optical control element based on a novel figure of merit, a method for manufacturing an optical control element using this determination method, and optical control. Regarding the element.
  • Lithium niobate as an electro-optical material (EO material) applicable to optical control elements such as optical modulators, optical switches, optical interconnects, optoelectronic circuits, wavelength converters, electric field sensors, THz wave generators / detectors, and optical phased arrays. It is known to use an inorganic strong dielectric material such as (LiNbO 3 ).
  • the inorganic ferroelectric material has a limit in high speed, miniaturization, and integration of the optical control element, and has a problem that it is difficult to hybridize with a semiconductor material which is advantageous for miniaturization and integration.
  • the organic electro-optical polymer (organic EO polymer) exhibits a large electro-optical effect as compared with the inorganic ferroelectric material.
  • the organic EO polymer can operate at high speed and can be easily hybridized with a semiconductor, a ferroelectric substance, and their fine structures.
  • the organic EO polymer is expected to be a material for next-generation optical communication because it can be miniaturized and integrated in addition to high speed and power saving.
  • the evaluation of the organic EO polymer or the like used for the optical control element is performed by the value of the electro-optic coefficient r or n 3 r (n: refractive index) and / or ⁇ ( ⁇ : propagation loss per unit length) or n. It was performed by comparing 3 r / ⁇ , and it was evaluated that the larger the value of r or n 3 r and / or the smaller ⁇ , the more suitable for use in the C band.
  • the present invention provides a determination method capable of appropriately evaluating the performance of an electro-optical material in each wavelength band, a method for manufacturing an optical control element using the determination method, and an optical control element.
  • the present invention provides the following determination method, a method for manufacturing an optical control element, and an optical control element.
  • a determination method including a step of determining a wavelength band suitable for use of an optical control element.
  • the optical control element has an optical waveguide formed by using an electro-optical material.
  • the determination method is A step of selecting the following formula (I) and / or formula (II) as a formula for calculating the figure of merit of the electro-optic material at the wavelength ⁇ based on the required characteristics of the optical control element.
  • the determination step is a determination method for determining a wavelength band suitable for use of the optical control element based on the performance index of the electro-optical material calculated in the calculation step.
  • n is the refractive index of the electro-optical material
  • r is the electro-optical coefficient of the electro-optic material
  • ⁇ is the propagation loss per unit length in the phase modulation region of the optical waveguide.
  • ⁇ is the wavelength.
  • the calculation step is The ratio (Loss max / L max ) of the allowable propagation loss Loss max in the phase modulation region to the allowable length L max of the phase modulation region is per allowable unit length in the phase modulation region.
  • Judgment method described in. [3] The determination method according to the above [1] or [2], wherein the electro-optical material is an electro-optic polymer.
  • [4] The step of determining the wavelength band by the determination method according to any one of the above [1] to [3], and A method for manufacturing an optical control element suitable for use in the wavelength band, which comprises a step of forming the optical waveguide using the electro-optical material.
  • the electro-optical material has a figure of merit FOM1 calculated based on the following formula (I) of 1.2 (V ⁇ cm) -1 or more in any of the wavelength bands of 1259 nm or less.
  • the optical control element is used in a wavelength band of 1259 nm or less and a figure of merit FOM1 of 1.2 (V ⁇ cm) -1 or more.
  • the electro-optical material has a figure of merit FOM2 calculated based on the following formula (II) of 0.20 (V ⁇ dB) -1 or more in any of the wavelength bands of 1259 nm or less.
  • the optical control element is used in a wavelength band of 1259 nm or less and a figure of merit FOM2 of 0.20 (V ⁇ dB) -1 or more.
  • n is the refractive index of the electro-optical material
  • r is the electro-optical coefficient of the electro-optic material
  • ⁇ is the propagation loss per unit length in the phase modulation region of the optical waveguide.
  • ⁇ is the wavelength.
  • a determination method capable of appropriately evaluating the performance of an electro-optical material in each wavelength band, and an optical control element can be manufactured using this determination method.
  • the determination method of the present embodiment is an optical control element in which an optical waveguide is formed using this EO material by evaluating the performance of an electro-optical material (hereinafter, may be referred to as “EO material”) for each wavelength band.
  • the purpose is to determine the wavelength band suitable for use.
  • the judgment method is A step of selecting the following formula (I) and / or formula (II) as a formula for calculating the figure of merit of the EO material at the wavelength ⁇ based on the required characteristics of the optical control element.
  • n is the refractive index of the EO material
  • r is the electro-optical coefficient of the EO material
  • ⁇ is the propagation loss per unit length in the phase modulation region of the optical waveguide
  • ⁇ is the wavelength. be.
  • the selection step may further select at least the formula (II).
  • the calculation process is The ratio (Loss max / L max ) of the allowable propagation loss Loss max in the phase modulation region of the optical waveguide to the allowable length L max of the phase modulation region is the allowable unit length in the phase modulation region.
  • the propagation loss is ⁇ c
  • it is preferable to calculate the figure of merit FOM2 by setting ⁇ ⁇ c when there is a relationship of ⁇ ⁇ ⁇ c and using ⁇ when there is a relationship of ⁇ > ⁇ c .
  • the unit of the figure of merit FOM1 is (V ⁇ cm) -1
  • the unit of the figure of merit FOM2 is (V ⁇ dB) -1
  • the unit of the electro-optic coefficient r is expressed as pm / V
  • the unit of the propagation loss ⁇ per unit length is expressed as dB / cm
  • the unit of the wavelength ⁇ is expressed as nm
  • these units are used.
  • the performance indexes FOM1 and FOM2 are adjusted so as to be in the above units.
  • a wavelength band suitable for use of the optical control element is determined based on the figure of merit FOM1 and / or the figure of merit FOM2 of the EO material newly found by the present inventors.
  • the figure of merit FOM1 and FOM2 are different from the indexes conventionally used in that they contain ⁇ 2 , as shown in the formulas (I) and (II). Since the exponent used conventionally has been evaluated for an optical control element used at a specific wavelength such as the C band, the exponent does not include the wavelength ⁇ (the above-mentioned r or n 3 r value and / or). , ⁇ or n 3 r / ⁇ ) was used.
  • the figure of merit FOM1 and FOM2 used in the present embodiment are an index including the wavelength ⁇ in order to evaluate the performance at each wavelength when the optical control element is used at different wavelengths in consideration of the influence of wavelength. It has become.
  • the exponent used conventionally does not include the factor of wavelength ⁇ , it is determined that even if an EO material having the exponent is used, it is not suitable for use in an optical control element depending on the wavelength band used. There was something.
  • the figure of merit of the EO material can be calculated by considering the wavelength ⁇ (wavelength band used) in which the optical control element is used by the figure of merit FOM1 and / or FOM2. can. Therefore, when an optical waveguide is formed using an EO material having a figure of merit calculated based on the formula (I) and / or the formula (II), the optical control element having the optical waveguide is suitable for use thereof.
  • the wavelength band can be determined.
  • the figure of merit FOM1 and FOM2 represented by the formulas (I) and (II) are indexes derived based on the technical matters described below. From the following description, it can be understood that the wavelength band suitable for the use of the optical control element can be appropriately determined by using the figure of merit FOM1 and FOM2.
  • FIG. 1 is a schematic diagram of an MZ-type waveguide that can be provided in an optical control element.
  • FIG. 2 is a schematic view of the xx'cross section of FIG. In the MZ type waveguide, the light input from the left side in FIG. 1 propagates in the optical waveguide.
  • the optical waveguide is generally composed of a core 11 through which light mainly propagates and a clad 12 provided around the core 11, and the core 11 contains an EO material.
  • phase modulation means shifting the phase of input light. In the phase modulation in the MZ type waveguide, it means to shift the phase of the light propagating in one of the arm portions 10a, and the phase shift is performed by applying an electric field by the upper electrode 15 arranged in the arm portion 10a. ..
  • the index for evaluating high speed is the half-wavelength voltage (voltage when the intensity of the output light becomes zero) in the MZ type waveguide as V ⁇ [V], and the phase of the MZ type waveguide.
  • L the length of the modulation region
  • the phase modulation region is a region where the above-mentioned phase modulation is performed, and is a region in which the upper electrode 15 of one arm portion 10a is arranged in the MZ type waveguide shown in FIG. Therefore, the length L of the phase modulation region is the length of the upper electrode 15 (the length in the traveling direction of light).
  • the index for evaluating the power saving property is the half wavelength voltage V ⁇ when the half wavelength voltage is V ⁇ [V] and the propagation loss in the phase modulation region is Loss [dB]. It is expressed as a product of the propagation loss Loss (Equation (ii-1)).
  • Equation (ii-1) the propagation loss Loss (Equation (ii-1)).
  • ⁇ is the wavelength
  • n is the refractive index
  • r the electro-optical coefficient
  • d the distance between the electrodes in the phase modulation region (distance between the upper electrode 15 and the ground plane (lower electrode) 16).
  • ⁇ is the overlapping integral of the electric field of light and the applied electric field
  • ⁇ is the propagation loss per unit length.
  • the present inventors refer to the distance d as a distance such that the loss of light having a wavelength ⁇ propagating through the optical waveguide is within an allowable range (hereinafter, may be referred to as “minimum distance d min ”). Considering that it is preferable to set to, the minimum distance d min at a specific wavelength ⁇ was determined by the procedure described below.
  • the spread (mode) of the light propagating through the optical waveguide was calculated by calculation.
  • the refractive index of the core (EO polymer) is 1.64
  • the refractive index of the clad (organic silica) is 1.48
  • the size of the core is the length in the direction of the distance d (y direction).
  • FIG. 3 shows the results of calculating the light mode when light having a wavelength of 1.55 ⁇ m is propagated in an optical waveguide in which h is 1.5 ⁇ m and the length w in the direction orthogonal to the y direction is 1.5 ⁇ m. ..
  • FIG. 3 is a graph showing the electric field Ey (intensity of the mode of light) of light propagating through the optical waveguide at each position in the direction (y direction) of the distance d between the electrodes shown in FIG.
  • Ey is set to 1, and the electric field Ey of light at the position of the distance y is shown as a ratio to this.
  • the propagation loss per unit length was 0.4 dB / cm, and the loss of the light propagating through the optical waveguide was within the allowable range.
  • the distance d at this time, 5.62 ⁇ m was defined as the minimum distance d min when the wavelength used was 1.55 ⁇ m (Table 1 below).
  • the above-mentioned light propagation mode is calculated for other wavelengths (wavelengths shown in Table 1 below) propagating in the optical waveguide of the MZ type waveguide, and the position y when the electric field Ey of the light becomes -23 dB.
  • the minimum distance d min was determined from.
  • Table 1 and FIG. 4 below.
  • the values shown in Table 1 are plotted (each point in FIG. 4), and the plotted points are fitted by the least squares method (broken line in FIG. 4) with respect to the wavelength propagating through the optical waveguide. It is a graph in which the minimum distance d min is plotted.
  • the performance of the EO material can be evaluated for each wavelength, and the wavelength band suitable for use of the optical control element obtained by using the EO material can be appropriately determined.
  • I understand what I can do.
  • An optical control element obtained by using an EO material having a large FOM1 (formula (I)) value has excellent high speed, and light obtained by using an EO material having a large figure of merit FOM2 (formula (II)). It can be determined that the control element is superior in power saving.
  • the figure of merit of the EO material for forming the optical waveguide of the optical control element is calculated for at least one of the above formulas (I) and (II) based on the required characteristics of the optical control element.
  • the required characteristics of the optical control element include high speed and power saving of the optical control element.
  • the formula (I) may be selected in the selection step.
  • the formula (II) may be selected in the selection step. Both the formula (I) and the formula (II) may be selected depending on the characteristics required for the optical control element, as in the case of achieving both high speed and power saving.
  • the figure of merit is calculated using the formula selected in the selection process.
  • the figure of merit calculated in the calculation step is the figure of merit FOM1 when the formula (I) is selected in the selection process, and the figure of merit FOM2 when the formula (II) is selected in the selection process. Is calculated. In the calculation step, both the figure of merit FOM1 and FOM2 may be calculated.
  • the value of the propagation loss ⁇ per unit length may be used in the formula (II), but depending on the value of ⁇ , the unit length that is acceptable in the phase modulation region.
  • the propagation loss ⁇ c at the edge may be used. Specifically, at the wavelength ⁇ , when ⁇ ⁇ ⁇ c , ⁇ is changed to ⁇ c , and when ⁇ > ⁇ c , ⁇ is used to formulate the performance index FOM2 at the wavelength ⁇ (II). ) May be calculated.
  • the propagation loss ⁇ c per unit length is the ratio (Loss max / L max ) of the allowable propagation loss Loss max [dB] in the phase modulation region to the allowable length L max in the phase modulation region. ..
  • the propagation loss ⁇ c per unit length that is acceptable in the phase modulation region, the allowable propagation loss Loss max in the phase modulation region, and the allowable length L max in the phase modulation region are all EO materials. It may be set according to the type or application of the optical control element on which the optical waveguide is formed.
  • the propagation loss ⁇ c , the propagation loss Loss max , and the length L max per unit length can all be the maximum values within the allowable range.
  • the determination step based on the figure of merit of the EO material calculated in the calculation step, the wavelength band suitable for the use of the optical control element in which the optical waveguide is formed by using the EO material is determined.
  • the figure of merit may be determined using a uniform variance analysis (Lorentz type dispersion formula), or a heterogeneous dispersion analysis (Gaussian type dispersion formula) is used.
  • the performance index may be determined.
  • the optical control element has an optical waveguide formed by using the EO material as described above.
  • the optical waveguide has a core 11 and a clad 12 provided so as to surround the core 11, and the core 11 contains an EO material.
  • the shape (structure) of the optical waveguide may be a channel-type waveguide, a ridge-type waveguide, an inverted ridge-type waveguide, a photonic crystal waveguide, or the like.
  • the optical control element may be an MZ-type optical modulator in which a Mach-Zehnder (MZ) interferometer is configured by an optical waveguide, and an MZ interferometer is further integrated on two branch paths of the MZ interferometer. It may be a nested MZ type optical modulator, a single phase modulator having no branch structure, an optical phased array composed of a plurality of branches and a phase modulator, or the like.
  • MZ Mach-Zehnder
  • the EO material a known material can be used, and it may be an inorganic material or an organic material.
  • the inorganic material include an inorganic dielectric material such as lithium niobate, a GaAs semiconductor, an InP semiconductor, and glass.
  • the organic material include an electro-optical crystal material such as DAST, an electro-optic polymer (hereinafter, may be referred to as “EO polymer”) and the like.
  • the EO polymer is a polymer that exhibits a second-order nonlinear optical effect, and includes an electro-optical molecule and a base polymer (matrix polymer).
  • the electro-optic molecule may be bound to the base polymer or dispersed in the base polymer.
  • the electro-optic molecule is a compound that exhibits a second-order nonlinear optical effect.
  • As the electro-optical molecule a known compound may be used, and a compound having a structure represented by the following formulas (E-1) to (E-5) and the chemical formulas (E-1a) is used. May be good.
  • the EO material is preferably an organic material, more preferably an EO polymer.
  • the EO material may be an EO polymer containing a compound having a structure represented by the following formulas (E-1) to (E-5) and the chemical formula (E-1a), and the compound is the base. It may be an EO polymer bonded to the polymer.
  • the EO polymer may be an EO polymer in which the reactive group of the electro-optical molecule and the reactive group of the base polymer react to form a linking group.
  • the base polymer is the base polymer of the EO polymer.
  • known polymers can be used, and (meth) acrylic polymers such as PMMA, polyimides, polycarbonates, olefin polymers, cycloolefin polymers, vinyl polymers, polyesters, polyalkylsiloxanes, epoxy resins and the like can be used. Can be mentioned.
  • the clad 12 is not particularly limited as long as it is made of a material having a refractive index lower than that of the core 11, and a known material can be used.
  • Materials constituting the clad 12 include glass such as quartz glass and multi-component glass, fluororesin, silicone resin, organic silica (organic silica bonded to inorganic silica), (meth) acrylic polymer such as PMMA, and polyimide. , Polycarbonate, olefin polymer, cycloolefin polymer and the like.
  • the upper electrode 15 and the lower electrode 16 may be formed of a known conductive material such as a metal material.
  • optical modulator for example, an optical modulator, an optical switch, an optical transceiver, an optical phased array, LiDAR, a smart glass, an optical interconnect, an optical electronic circuit, a wavelength converter, and an electric field.
  • optical switch for example, an optical modulator, an optical switch, an optical transceiver, an optical phased array, LiDAR, a smart glass, an optical interconnect, an optical electronic circuit, a wavelength converter, and an electric field.
  • the method for manufacturing the optical control element of the present embodiment is an optical waveguide using an EO material whose performance index is determined in a step of determining a wavelength band suitable for use of the optical control element and a step of calculating by the above-mentioned determination method. Including the step of forming. This makes it possible to manufacture an optical control element suitable for use in the wavelength band determined in the determination step.
  • the optical waveguide preferably includes the core 11 and the clad 12 as described above.
  • the EO material used in the step of forming the optical waveguide can be used to form the core 11 of the optical waveguide. Examples of the EO material include those described above, and an EO polymer is preferable.
  • the optical waveguide may be formed by a known forming method.
  • the optical control element used in the wavelength band of 1259 nm or less of the present embodiment is an optical control element having an optical waveguide made of an EO material. , 1259 nm or less wavelength band with a performance index FOM1 of 1.2 (V ⁇ cm) -1 or more, and / or 1259 nm or less wavelength band with a performance index FOM2 of 0.20 (V). • dB) It is used in a wavelength band of -1 or more (hereinafter, a wavelength band satisfying these conditions may be referred to as a “specific wavelength band”).
  • the specific optical control element satisfies the following [A] and / or [B].
  • the figure of merit FOM1 calculated based on the above formula (I) of the EO material contained in the specific optical control element is 1.2 (V ⁇ cm) -1 or more in any of the wavelength bands of 1259 nm or less.
  • the specific optical control element is used in a wavelength band of 1259 nm or less and a figure of merit FOM1 of 1.2 (V ⁇ cm) -1 or more.
  • the performance index FOM2 calculated based on the above formula (II) of the EO material contained in the specific optical control element is 0.2 (V ⁇ dB) -1 or more in any of the wavelength bands of 1259 nm or less.
  • the specific optical control element is used in a wavelength band of 1259 nm or less and a performance index FOM2 of 0.2 (V ⁇ dB) -1 or more.
  • the figure of merit FOM1 and FOM2 of the specific optical control element are set to the values determined by using the non-uniform dispersion analysis (Gaussian dispersion type) as described in Examples described later.
  • optical control element According to a specific optical control element, it is possible to provide a useful (highly efficient) optical control element in a short wavelength band of 1259 nm or less.
  • the optical waveguide preferably includes the core 11 and the clad 12 as described above.
  • the EO material can be used to form the core 11 of the optical waveguide. Examples of the EO material include those described above, and an EO polymer is preferable. Examples of the EO material forming the core 11 in the specific optical control element include compounds having a structure represented by the chemical formulas represented by the above formulas (E-2) and (E-3).
  • examples of the material forming the upper electrode 15 and the lower electrode 16 include known conductive materials such as metal materials.
  • the specific wavelength band is a wavelength band of 1259 nm or less, and the performance index FOM1 and / or FOM2 is equal to or more than the above range.
  • the wavelength band of 1259 nm or less may be 1140 nm or less, usually 200 nm or more, 300 nm or more, 400 nm or more, 500 nm or more, 600 nm or more. May be good.
  • the wavelength band in which the performance index FOM1 is 1.2 (V ⁇ cm) -1 or more may be the wavelength band in which 1.4 (V ⁇ cm) -1 or more, and 1.5 (V ⁇ cm) -1 or more.
  • the wavelength band in which the performance index FOM2 of the EO material is 0.20 (V ⁇ dB) -1 or more may be a wavelength band in which 0.25 (V ⁇ dB) -1 or more, and 0.30 (V ⁇ V). • dB) It may be a wavelength band of -1 or more, and is usually a wavelength band of 8 (V ⁇ dB) -1 or less.
  • the numerical ranges of the wavelength band, the figure of merit FOM1 and the figure of merit FOM2 described above can be arbitrarily combined.
  • the wavelength bands of the performance indexes FOM1 and FOM2 and the values of the performance indexes FOM1 and FOM2 in the wavelength band of 1259 nm or less also change in conjunction with the range exemplified in the specific wavelength range. do.
  • Example 1 to 5 In the following procedure, a compound represented by the chemical formulas represented by the above formulas (E-1) to (E-5) (hereinafter, may be referred to as “compound (E-1)” or the like) is bonded to the base polymer.
  • the EO polymer (EO material) was prepared.
  • the organic layer obtained by extraction was washed twice with 10% brine (100 mL), dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue is purified by silica gel chromatography (silica gel 300 g, CHCl 3 / AcOEt: 3/1) and may be referred to as a compound represented by the formula (E3-3) (hereinafter, referred to as “compound (E3-3)”). .) 9.77 g (29.8 mmol) was obtained (yield: 91%).
  • reaction solution was dispersed and quenched in ice water (200 mL) in which hydrochloric acid (5 mL (60 mmol)) was dissolved.
  • the organic layer was washed twice with water (200 mL), further washed with 5% aqueous sodium hydrogen carbonate (100 mL), dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was concentrated under reduced pressure and represented by the formula (E3-4).
  • a compound (hereinafter, sometimes referred to as “compound (E3-4)”) was obtained in an amount of 10.9 g (29.5 mmol) (yield: 100%).
  • a differential scanning calorimetry device (Rigaku Thermo plus DSC 8230, manufactured by Rigaku Co., Ltd.) was used, and the measurement sample was 10 mg, the reference sample was in an Al empty container, in a nitrogen atmosphere, and the temperature rise rate was 10 ° C./min.
  • the glass transition temperature Tg was 97 ° C.
  • the molecular weight was determined by GPC using Alliance e2695 (manufactured by Japan Waters Corp.) (column: Shodex GPC KF-804L (8 mm ⁇ ⁇ 300 mm), developing solvent: THF, column temperature: 40 ° C.), and the weight average molecular weight Mw. Was 76300, and the number average molecular weight Mn was 35500.
  • the glass transition temperature Tg was 97 ° C. and the weight average molecular weight Mw was It was 75500 and the number average molecular weight Mn was 30200.
  • the glass transition temperature Tg was 98 ° C. and the weight average molecular weight Mw was It was 64800, and the number average molecular weight Mn was 31400.
  • the glass transition temperature Tg was 99 ° C. and the weight average molecular weight Mw was It was 76900, and the number average molecular weight Mn was 32100.
  • the glass transition temperature Tg was 99 ° C. and the weight average molecular weight Mw was It was 83400, and the number average molecular weight Mn was 36900.
  • EO polymer (EO-2) Manufacturing of EO polymer (EO-2) 1.75 g of the base polymer (A-2) obtained above was dissolved in 105 mL of dehydrated tetrahydrofuran (THF). To this, 0.7505 g (0.969 mmol) of compound (E-2) and 100 ⁇ L of dibutyltin dilaurate (DBTDL) were added, and the mixture was stirred in an oil bath at a temperature of 60 ° C. for 2 hours. Then, 5 mL of dehydrated methanol was added, and the mixture was stirred at a temperature of 60 ° C. for 30 minutes.
  • THF dehydrated tetrahydrofuran
  • DBTDL dibutyltin dilaurate
  • the precipitated powder was collected by filtration, washed twice with IPE (100 mL), and then dried under reduced pressure under heating at a temperature of 70 ° C. 2.83 g of EO polymer (EO-3) was obtained as a bluish-purple powder (glass transition temperature Tg: 126 ° C.).
  • the precipitated powder was collected by filtration, washed twice with IPE (100 mL), and then dried under reduced pressure under heating at a temperature of 50 ° C. 1.29 g of EO polymer (EO-4) was obtained as a black powder (glass transition temperature Tg: 146 ° C.).
  • an EO polymer is formed by the following procedure, and the propagation loss ⁇ , the refractive index n, and the electricity per unit length of the EO polymers (EO-1) to (EO-5) are formed.
  • the optical coefficient r was measured.
  • a solution prepared by adding each EO polymer (EO-1) to (EO-5) to cyclohexanone to a concentration of 1 to 20% by weight was prepared using a spin coater 1H-DX2 manufactured by Mikasa at 500 to 6000 rpm. After applying to the washed substrate (quartz glass) under the condition of minutes, it was vacuum dried for 1 hour in the vicinity of the glass transition temperature (Tg). The conditions of the concentration of the polymer solution and the rotation speed of the spin coater were appropriately selected so as to obtain a desired film thickness.
  • the value of the absorption coefficient a ( ⁇ ) calculated from the absorbance of the thin film is used, and for wavelengths (frequency ⁇ ) where the absorbance of the thin film is less than 1 ⁇ 10 -3 , the absorption coefficient calculated from the absorbance of the thick film is used. The value of a ( ⁇ ) was used.
  • n ( ⁇ ) is the refractive index at the frequency ⁇ .
  • the absorption spectrum fitting and the refractive index fitting are repeated until the amount of change in ⁇ b (1) is 1 ⁇ 10 -6 or less, and ⁇ 0 (1) , ⁇ 0 , ⁇ 0 , and ⁇ b (1) are finalized. Were determined.
  • the values at the wavelengths of 1308 nm and 1550 nm measured by the above [electro-optical coefficient r of the EO polymer] for the EO polymers (EO-1) and (EO-2) were used, and the wavelengths of the EO polymer (EO-3) were 976 nm.
  • Values at wavelengths of 976 nm, 1308 nm, and 1550 nm for EO polymers (EO-4) values at wavelengths of 640 nm, 976 nm, 1308 nm, and 1550 nm for EO polymers (EO-5).
  • the refractive index n and the electro-optic coefficient r are determined from the relational expressions obtained above, and the propagation loss ⁇ per unit length is a measured value.
  • ⁇ c was used as ⁇ when ⁇ ⁇ ⁇ c
  • ⁇ was used when ⁇ > ⁇ c .
  • the results are shown in Table 2, FIG. 5, and FIG. Further, FIGS. 7 and 8 show the results of calculating the indexes n 3 r and ⁇ that have been conventionally used for the EO materials (E-1) to (E-5).
  • ⁇ m (2) is the magnitude of the second-order nonlinear sensitivity.
  • the refractive index n and the electro-optic coefficient r are determined from the relational expressions obtained above, and the propagation loss ⁇ per unit length is a measured value.
  • ⁇ c was used as ⁇ when ⁇ ⁇ ⁇ c
  • ⁇ was used when ⁇ > ⁇ c .
  • Table 3 shows the maximum value ( ⁇ max) and the minimum value ( ⁇ min) of the wavelengths at which the figure of merit FOM1 calculated above is 1.2 (V ⁇ cm) -1 or more, and the figure of merit FOM2 is 0.20 (V).
  • (DB) Indicates the maximum value ( ⁇ max) and the minimum value ( ⁇ min) of wavelengths of -1 or more.
  • Example 6 An optical modulator for a wavelength of 1550 nm as an optical control element was manufactured by the following procedure, and the performance index of optical modulation was evaluated.
  • the EO polymer (E-1a) represented by the following formula was prepared by the procedure described in Example 2 of International Publication No. 2018/003842.
  • the figure of merit of the EO polymer (E-1a) calculated based on the non-uniform dispersion analysis (Gaussian dispersion formula) at a wavelength of 1550 nm is that the figure of merit FOM1 is 1.33 (V ⁇ cm) -1 , and the figure of merit FOM2. was 0.22 (V ⁇ dB) -1 .
  • k, p, q, and r represent integers of 1 or more. ]
  • IZO (100 nm) was formed on a silicon substrate with a thermal oxide film having a thickness of 2 ⁇ m by a sputtering method to prepare a lower electrode.
  • the clad material composition prepared above is spin-coated (3,500 rpm ⁇ 30 seconds) on the lower electrode, heated at a temperature of 95 ° C. for 30 minutes, at a temperature of 120 ° C. for 15 minutes, and an LED having a wavelength of 365 nm at a temperature of 100 ° C. After irradiating with light, it was heated at a temperature of 190 ° C. for 16 hours.
  • the film thickness of the prepared lower clad was 2.21 ⁇ m.
  • IZO 100 nm
  • a structure for polling processing was obtained. After raising the temperature of this structure to 176 ° C., a voltage of 420 V was applied between the lower electrode and the polling electrode for 3 minutes to perform polling processing. After cooling to room temperature with the voltage applied, the voltage was turned off. Then, the polling electrode was removed with an etching solution (ITO-06N, manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.).
  • IZO (50 nm) was formed as a processing mask on the core layer of the polled structure by a sputtering method. After that, a mask pattern was produced by photolithography, and the core layer was processed into a rectangular structure (1.32 ⁇ m ⁇ 1.40 ⁇ m) by a dry etching method using a reactive ion etching apparatus, and this was used as an optical waveguide (core). bottom.
  • the optical waveguide formed a Machzenda (MZ) type light modulator structure.
  • the clad material composition prepared above is spin-coated (3,500 rpm ⁇ 30 seconds) on the optical waveguide formed above, heated at a temperature of 90 ° C. for 10 minutes, and then irradiated with LED light having a wavelength of 365 nm at a temperature of 100 ° C. Irradiated for 5 minutes.
  • the film thickness of the produced upper clad was 1.65 ⁇ m from the upper surface of the optical waveguide (core).
  • IZO (100 nm) was formed on the upper clad layer prepared above by a sputtering method. Then, a mask pattern was produced by photolithography and patterned with an etching solution (ITO-06N, manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) to form an upper electrode. The length L of the upper electrode was 1 cm.
  • FIG. 9 is an image showing a cross section of the light incident end face of the manufactured light modulator.
  • FIG. 10 is a graph showing a time waveform of optical modulation of the manufactured light modulator. As shown in FIG. 10, the channel Ch2 is the applied voltage, and the channel Ch1 is the output light intensity of the MZ light modulator at 1550 nm.
  • Example 7 An optical modulator for a wavelength of 640 nm as an optical control element was manufactured by the following procedure, and the performance index of optical modulation was evaluated.
  • the EO polymer (E-5a) represented by the following formula was prepared by the following procedure.
  • the figure of merit of the EO polymer (E-5a) calculated based on the non-uniform dispersion analysis (Gaussian type dispersion formula) at a wavelength of 640 nm is that the figure of merit FOM1 is 3.61 (V ⁇ cm) -1 , and the figure of merit FOM2. was 0.60 (V ⁇ dB) -1 .
  • k, p, and r represent integers of 1 or more.
  • the precipitated powder was collected by filtration, washed with 100 mL of IPE and 100 mL of hexane, and then dried under reduced pressure under heating at a temperature of 65 ° C. to obtain a derivative of the base polymer (A-1).
  • the glass transition temperature Tg was 155 ° C. and the weight average molecular weight Mw was 78600.
  • the number average molecular weight Mn was 31300.
  • the clad material composition prepared by the procedure described in Example 6 was spin-coated (3,000 rpm ⁇ 30 seconds) on the lower electrode prepared by the procedure described in Example 6, and 120 at 95 ° C. for 30 minutes. It was heated at ° C. for 15 minutes, heated at 190 ° C. for 16 hours, and then irradiated with LED light at 100 ° C. at 365 nm.
  • the film thickness of the prepared lower clad was 1.27 ⁇ m.
  • IZO 100 nm
  • a structure for polling processing was obtained. After raising the temperature of this structure to 164 ° C., a voltage of 240 V was applied between the lower electrode and the polling electrode for 1 minute to perform polling processing. After cooling to room temperature with the voltage applied, the voltage was turned off. Then, the polling electrode was removed with an etching solution (ITO-06N, manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.).
  • IZO (50 nm) was formed as a processing mask on the core layer of the polled structure by a sputtering method. After that, a mask pattern is produced by photolithography, and the core layer is processed into a ridge structure (convex portion width 0.99 ⁇ m ⁇ height 0.27 ⁇ m) by a dry etching method using a reactive ion etching apparatus, and this is processed. It was an optical waveguide (core).
  • the optical waveguide formed a Machzenda (MZ) type light modulator structure.
  • the clad material composition prepared by the procedure described in Example 6 is spin-coated (2,000 rpm ⁇ 30 seconds) on the optical waveguide formed above, heated at a temperature of 90 ° C. for 10 minutes, and then heated at a temperature of 100 ° C.
  • the LED light having a wavelength of 365 nm was irradiated for 5 minutes.
  • the film thickness of the produced upper clad was 1.55 ⁇ m from the upper surface of the optical waveguide (core).
  • IZO 100 nm
  • a mask pattern was produced by photolithography and patterned with an etching solution (ITO-06N, manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) to form an upper electrode.
  • the length L of the upper electrode was 0.5 cm.
  • FIG. 11 is a cross-sectional image of the light incident end face of the manufactured light modulator.
  • FIG. 12 is a graph showing a time waveform of optical modulation of the manufactured light modulator.
  • channel Ch1 is the output light intensity of the MZ light modulator at 640 nm
  • channel Ch2 is the applied voltage.
  • the light modulator produced in Example 7 has a wavelength band near 640 nm. It can be seen that it has excellent high speed and is useful (high efficiency) in the wavelength band.
  • the present invention is used for optical control elements such as optical modulators, optical switches, optical transceivers, optical phased arrays, LiDAR, smart glasses, optical interconnects, optical electronic circuits, wavelength converters, electric field sensors, and THz wave generators / detectors.
  • a suitable wavelength band can be determined.
  • an electro-optical material such as an electro-optic polymer which has not been attracting attention in the past, it is possible to realize a highly efficient optical control element in a shorter wavelength band than the C band.
  • 10a, 10b arm part, 11 core, 12 clad, 15 upper electrode, 16 lower electrode.

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Abstract

光制御素子は、電気光学材料を用いて形成された光導波路を有する。判定方法は、光制御素子の要求特性に基づいて、波長λでのＥＯ材料の性能指数を算出する式として下記式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）を選択する工程と、選択する工程で選択された式を用いて性能指数ＦＯＭ１及び／又は性能指数ＦＯＭ２を算出する工程と、算出する工程で算出されたＥＯ材料の性能指数に基づいて、光制御素子の使用に適した波長帯域を判定する工程と、を含む。［式中、ｎは前記電気光学材料の屈折率であり、ｒは前記電気光学材料の電気光学係数であり、αは前記光導波路のうちの位相変調領域における単位長さあたりの伝搬損失であり、λは波長である。］

Description

判定方法、光制御素子、及びその製造方法
　本発明は、新規な性能指数に基づいて、電気光学材料を光制御素子に用いた場合に適した波長帯域を判定する判定方法、この判定方法を用いた光制御素子の製造方法、及び光制御素子に関する。
　光変調器、光スイッチ、光インターコネクト、光電子回路、波長変換器、電界センサー、ＴＨｚ波発生・検出器、光フェーズドアレイ等の光制御素子に適用できる電気光学材料（ＥＯ材料）として、ニオブ酸リチウム（ＬｉＮｂＯ３）等の無機強誘電体材料を用いることが知られている。無機強誘電体材料は、光制御素子の高速性、小型化、及び集積化において限界があり、小型化及び集積化に有利な半導体材料とのハイブリッドも難しいという問題があった。
　一方、有機電気光学ポリマー（有機ＥＯポリマー）は、無機強誘電体材料に比較して大きな電気光学効果を示す。また、有機ＥＯポリマーは、高速動作が可能であり、半導体、強誘電体、及びこれらの微細構造とのハイブリッド化が容易である。このように、有機ＥＯポリマーは高速性及び省電力性に加えて、小型化及び集積化が可能であることから、次世代の光通信を担う材料として期待されている。
「非線形光学のための有機材料」、日本化学会編、季刊化学総説Ｎｏ．１５(1992) "Organic Nonlinear Optical Materials", Ch. Bosshard, et al., Gordon and Breach Publishers(1995) 「情報・通信用光有機材料の最新技術」、戒能俊邦監修、シーエムシー出版、２００７年 "Organic Electro-Optics and Photonics", Larry R. Dalton, et. al., Cambridge University Press(2015)
　これまでの有機ＥＯポリマーの開発は、長距離通信波長帯であるＣバンドでの使用を前提に行われてきた。そのため、光制御素子に用いる有機ＥＯポリマー等の評価は、電気光学係数ｒ又はｎ３ｒ（ｎ：屈折率）の値、及び／もしくは、α（α：単位長さあたりの伝搬損失）又はｎ３ｒ／αを比較することによって行われ、ｒ又はｎ３ｒの値が大きいほど及び／もしくはαが小さいほど、Ｃバンドでの使用に好適であると評価されていた。
　近年、Ｃバンドよりも短波長帯において有用な（高効率な）光制御素子の開発が求められている。短波長帯において透明である有機ＥＯポリマーは、電気光学係数ｒが小さくｒ、ｎ３ｒ、α、又はｎ３ｒ／αの値を用いて評価すると低い評価となり、Ｃバンドよりも短波長帯で高効率な光制御素子を実現することができる材料としては注目されていなかった。
　本発明は、各波長帯域での電気光学材料の性能を適切に評価することができる判定方法、これを用いた光制御素子の製造方法、及び光制御素子を提供する。
　本発明は、以下の判定方法、光制御素子の製造方法、及び光制御素子を提供する。
　〔１〕　光制御素子の使用に適した波長帯域を判定する工程を含む判定方法であって、
　前記光制御素子は、電気光学材料を用いて形成された光導波路を有し、
　前記判定方法は、
　　前記光制御素子の要求特性に基づいて、波長λでの前記電気光学材料の性能指数を算出する式として下記式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）を選択する工程と、
　　前記選択する工程で選択された式を用いて性能指数ＦＯＭ１及び／又は性能指数ＦＯＭ２を算出する工程と、を含み、
　前記判定する工程は、前記算出する工程で算出された前記電気光学材料の性能指数に基づいて、前記光制御素子の使用に適した波長帯域を判定する、判定方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000003
［式中、ｎは前記電気光学材料の屈折率であり、ｒは前記電気光学材料の電気光学係数であり、αは前記光導波路のうちの位相変調領域における単位長さあたりの伝搬損失であり、λは波長である。］
　〔２〕　前記選択する工程は、少なくとも前記式（ＩＩ）を選択し、
　前記算出する工程は、
　　前記位相変調領域における許容可能な伝搬損失Ｌｏｓｓｍａｘと、前記位相変調領域の許容可能な長さＬｍａｘとの比（Ｌｏｓｓｍａｘ／Ｌｍａｘ）を、前記位相変調領域における許容可能な単位長さあたりの伝搬損失αｃとするとき、
　　各波長λにおいて、α≦αｃの関係にある場合にはα＝αｃとし、α＞αｃの関係にある場合にはαを用いて、前記性能指数ＦＯＭ２を算出する、前記〔１〕に記載の判定方法。
　〔３〕　前記電気光学材料は、電気光学ポリマーである、前記〔１〕又は〔２〕に記載の判定方法。
　〔４〕　前記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の判定方法によって前記波長帯域を判定する工程と、
　前記電気光学材料を用いて前記光導波路を形成する工程と、を含む、前記波長帯域での使用に適した光制御素子の製造方法。
　〔５〕　電気光学材料で形成された光導波路を有する光制御素子であって、下記［Ａ］及び／又は［Ｂ］を満たす、光制御素子。
　［Ａ］前記電気光学材料は、下記式（Ｉ）に基づいて算出された性能指数ＦＯＭ１が、１２５９ｎｍ以下の波長帯域のいずれかにおいて１．２（Ｖ・ｃｍ）－１以上であり、
　前記光制御素子は、１２５９ｎｍ以下の波長帯域であって、前記性能指数ＦＯＭ１が１．２（Ｖ・ｃｍ）－１以上である波長帯域で使用される、
　［Ｂ］前記電気光学材料は、下記式（ＩＩ）に基づいて算出された性能指数ＦＯＭ２が、１２５９ｎｍ以下の波長帯域のいずれかにおいて０．２０（Ｖ・ｄＢ）－１以上であり、
　前記光制御素子は、１２５９ｎｍ以下の波長帯域であって、前記性能指数ＦＯＭ２が０．２０（Ｖ・ｄＢ）－１以上である波長帯域で使用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000004
［式中、ｎは前記電気光学材料の屈折率であり、ｒは前記電気光学材料の電気光学係数であり、αは前記光導波路のうちの位相変調領域における単位長さあたりの伝搬損失であり、λは波長である。］
　〔６〕　前記電気光学材料は、電気光学ポリマーである、〔５〕に記載の光制御素子。
　本発明によれば、各波長帯域での電気光学材料の性能を適切に評価することができる判定方法、この判定方法を用いて光制御素子を製造することができる。
光制御素子が備えることができるマッハツェンダー干渉計型の導波路の模式図である。 図１のｘ－ｘ’断面の模式図である。 図２に示す電極間の距離ｄの方向（ｙ方向）の各位置における、光導波路を伝搬する光の電場Ｅｙを示すグラフである。 光導波路を伝搬する波長に対して、電極間の最小距離ｄｍｉｎをプロットしたグラフである。 実施例で得られた電気光学ポリマーについて、波長に対する性能指数ＦＯＭ１を示すグラフである。 実施例で得られた電気光学ポリマーについて、波長に対する性能指数ＦＯＭ２を示すグラフである。 実施例で得られた電気光学ポリマーについて、波長に対する従来用いられていた指数ｎ３ｒを示すグラフである。 実施例で得られた電気光学ポリマーについて、波長に対する従来用いられていた指数αを示すグラフである。 実施例で得られた光変調器の光入射端面の断面を示す画像である。 実施例で得られた光変調器の光変調の時間波形を示すグラフである。 実施例で得られた光変調器の光入射端面の断面を示す画像である。 実施例で得られた光変調器の光変調の時間波形を示すグラフである。
　以下、図面を参照しつつ本発明の実施形態を説明するが、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。
　＜判定方法＞
　本実施形態の判定方法は、波長帯域ごとに電気光学材料（以下、「ＥＯ材料」ということがある。）の性能を評価することにより、このＥＯ材料を用いて光導波路を形成した光制御素子の使用に適した波長帯域を判定することを目的としている。判定方法は、
　光制御素子の要求特性に基づいて、波長λでのＥＯ材料の性能指数を算出する式として下記式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）を選択する工程と、
　選択する工程で選択された式を用いて性能指数ＦＯＭ１及び／又は性能指数ＦＯＭ２を算出する工程と、
　算出する工程で算出されたＥＯ材料の性能指数に基づいて、光制御素子の使用に適した波長帯域を判定する工程と、を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000005
［式中、ｎはＥＯ材料の屈折率であり、ｒはＥＯ材料の電気光学係数であり、αは光導波路のうちの位相変調領域における単位長さあたりの伝搬損失であり、λは波長である。］
　判定方法は、さらに、選択する工程が、少なくとも式（ＩＩ）を選択するものであってもよい。この場合、算出する工程は、
　光導波路のうちの位相変調領域において許容可能な伝搬損失Ｌｏｓｓｍａｘと、位相変調領域の許容可能な長さＬｍａｘとの比（Ｌｏｓｓｍａｘ／Ｌｍａｘ）を、位相変調領域における許容可能な単位長さあたりの伝搬損失αｃとするとき、
　各波長λにおいて、α≦αｃの関係にある場合にはα＝αｃとし、α＞αｃの関係にある場合にはαを用いて、性能指数ＦＯＭ２を算出することが好ましい。
　本実施形態において、性能指数ＦＯＭ１の単位は（Ｖ・ｃｍ）－１とし、性能指数ＦＯＭ２の単位は（Ｖ・ｄＢ）－１として表すものとする。後述するように、電気光学係数ｒの単位をｐｍ／Ｖとして表し、単位長さあたりの伝搬損失αの単位をｄＢ／ｃｍとして表し、波長λの単位をｎｍとして表した場合、これらの単位のうちの長さのオーダー等を調整して、性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２を上記の単位となるように調整する。
　上記の判定方法では、本発明者らが新規に見出したＥＯ材料の性能指数ＦＯＭ１及び／又は性能指数ＦＯＭ２に基づいて、光制御素子の使用に適した波長帯域を判定する。性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２は、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）に示すように、λ２を含む点において従来用いられていた指数とは異なっている。従来用いられていた指数は、Ｃバンド等のように特定の波長において使用する光制御素子について評価を行っていたため、波長λを含まない指数（上記したｒ又はｎ３ｒの値、及び／もしくは、α又はｎ３ｒ／αの値）を用いていた。これに対し、本実施形態で用いる性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２は、波長の影響を考慮し、光制御素子を異なる波長で使用したときの各波長における性能を評価するために、波長λを含む指数となっている。
　すなわち、従来用いられていた指数では波長λのファクターを含んでいないために、当該指数を有するＥＯ材料を用いても、使用波長帯域によっては光制御素子への使用には適していないと判定されることがあった。これに対し、本実施形態の判定方法によれば、性能指数ＦＯＭ１及び／又はＦＯＭ２により、光制御素子を使用する波長λ（使用波長帯域）を考慮してＥＯ材料の性能指数を算出することができる。そのため、式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）に基づいて算出された性能指数を有するＥＯ材料を用いて光導波路を形成した場合に、当該光導波路を有する光制御素子について、その使用に適した波長帯域を判定することができる。
　（性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２の導出）
　式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で表される性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２は、以下に説明する技術事項に基づいて導出される指数である。以下の説明により、性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２を用いることにより、光制御素子の使用に適した波長帯域を適切に判定できることが理解できる。
　以下では、光制御素子が光変調器であり、光制御素子が備える光導波路が片アーム駆動マッハツェンダー干渉計型の導波路（以下、「ＭＺ型導波路」ということがある。）である場合を例に挙げて説明する。図１は、光制御素子が備えることができるＭＺ型導波路の模式図である。図２は、図１のｘ－ｘ’断面の模式図である。ＭＺ型導波路では、図１中の左側から入力された光が光導波路内を伝搬する。図２に示すように、光導波路は一般に、光が主に伝搬するコア１１とその周囲に設けられたクラッド１２とによって構成されており、コア１１にＥＯ材料が含まれる。ＭＺ型導波路の光導波路に入力された光は、図１に示すように２つに分岐した部分であるアーム部１０ａ，１０ｂを伝搬した後、再び合流することにより干渉されて出力される。２つのアーム部１０ａ，１０ｂのうちの一方には位相変調を行うための上部電極１５がクラッド１２上に配置されている。本明細書において位相変調とは、入力光の位相をシフトさせることをいう。ＭＺ型導波路における位相変調では、アーム部１０ａの一方を伝搬する光の位相をシフトさせることをいい、位相のシフトは、アーム部１０ａに配置された上部電極１５により電場を印加することによって行う。
　光制御素子において、高速性を評価するための指数は、ＭＺ型導波路における半波長電圧（出力光の強度がゼロになるときの電圧）をＶπ［Ｖ］とし、ＭＺ型導波路の位相変調領域の長さをＬ（図１）とするとき、半波長電圧Ｖπと長さＬとの積として表される（式（ｉ－１））。位相変調領域は上記した位相変調を行う領域であり、図１に示すＭＺ型導波路では一方のアーム部１０ａの上部電極１５を配置した領域である。そのため、位相変調領域の長さＬは上部電極１５の長さ（光の進行方向の長さ）となる。また、光制御素子において、省電力性を評価するための指数は、半波長電圧をＶπ［Ｖ］とし、位相変調領域の伝搬損失をＬｏｓｓ［ｄＢ］とするとき、半波長電圧Ｖπと伝搬損失Ｌｏｓｓとの積として表される（式（ｉｉ－１））。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000006
［式中、λは波長であり、ｎは屈折率であり、ｒは電気光学係数であり、ｄは位相変調領域における電極間距離（上部電極１５と接地面（下部電極）１６との距離）であり、Γは光の電場と印加した電場との重なり積分であり、αは単位長さあたりの伝搬損失である。］
　式（ｉ－１）におけるＶπＬの値、及び、式（ｉｉ－１）におけるＶπＬｏｓｓの値が小さいほど、光制御素子が高速性及び省電力性に優れていることを示す。そのため、高速性に優れている光制御素子を得るためには、式（ｉ－１）において距離ｄを小さくすることが好ましい。また、省電力性に優れている光制御素子を得るためには、式（ｉｉ－１）において距離ｄ（図１、図２）を小さくすることが好ましい。一方、光導波路を伝搬する光は、大部分がコア１１を伝搬しているが、一部はクラッド１２に染み出している。そのため、位相変調領域では、距離ｄが小さくなると、コア１１から染み出した光が上部電極１５及び下部電極１６に吸収されやすくなるため、光導波路を伝搬する光の量が減少してしまう。
　これらの観点から、本発明者らは、距離ｄを、光導波路を伝搬する波長λの光の損失が許容範囲内となるような距離（以下、「最小距離ｄｍｉｎ」ということがある。）に設定することが好ましいと考え、次に説明する手順で、特定の波長λにおける最小距離ｄｍｉｎを決定した。
　まず、最小距離ｄｍｉｎを決定するために、光導波路を伝搬する光の広がり（モード）を計算によって算出した。具体的には、コア（ＥＯポリマー）の屈折率を１．６４とし、クラッド（有機シリカ）の屈折率を１．４８とし、コアの大きさを、距離ｄの方向（ｙ方向）の長さｈを１．５μｍ、ｙ方向に直交する方向の長さｗを１．５μｍとした光導波路において、波長１．５５μｍの光を伝搬させたときの光のモードを計算した結果を図３に示す。光の伝搬モードの計算は、ビーム伝搬法による光導波路シミュレーションソフト（ＢｅａｍＰＲＯＰ：ＲＳｏｆｔ社）を用いて行った。図３は、図２に示す電極間の距離ｄの方向（ｙ方向）の各位置における、光導波路を伝搬する光の電場Ｅｙ（光のモードの強さ）を示すグラフである。図３において、横軸は、０をコアの中心の位置とし、この位置から距離ｄの方向（ｙ方向）の位置ｙを示し、縦軸は、コアの中心（ｙ＝０）における光の電場Ｅｙを１とし、これに対する比率として距離ｙの位置における光の電場Ｅｙを示したものである。図３に示す結果から、コアの中心に比較して光の電場Ｅｙが十分に小さくなった位置、例えば光の電場Ｅｙが－２３ｄＢとなるときの位置ｙが±２．８１μｍの位置であると読み取れる。
　次に、ＭＺ型導波路の位相変調領域においてｙ＝±２．８１の位置に電極を配置したとき（距離ｄ＝５．６２μｍとしたとき）の伝搬損失を、上記したシミュレーションソフトを用いて算出した。シミュレーションの結果、単位長さあたりの伝搬損失は０．４ｄＢ／ｃｍであり、光導波路を伝搬する光の損失が許容範囲であることを確認した。このときの距離ｄである５．６２μｍを、使用波長を１．５５μｍとしたときの最小距離ｄｍｉｎとした（下記表１）。
　ＭＺ型導波路の光導波路を伝搬する他の波長（下記表１に示す波長）に対しても、上記した光の伝搬モードの算出を行い、光の電場Ｅｙが－２３ｄＢとなるときの位置ｙから最小距離ｄｍｉｎを決定した。結果を下記表１及び図４に示す。図４は、表１に示す値をプロットし（図４中の各点）、プロットした点を最小自乗法によりフィッティングしたものであり（図４中の破線）、光導波路を伝搬する波長に対して、最小距離ｄｍｉｎをプロットしたグラフである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　本発明者らは、図４に示すグラフから、最小距離ｄｍｉｎが波長λに比例する（概ねｄｍｉｎ＝３．６２×λの関係にある）ことを見出し、この関係を用いて、上記式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で表される性能指数ＦＯＭ１及び性能指数ＦＯＭ２を導出した。具体的には、上記式（ｉ－１）及び式（ｉｉ－１）において、図４に示すグラフから見出した関係ｄ＝ｄｍｉｎ＝３．６２×λを用いることにより、下記式（ｉ－２）及び式（ｉｉ－２）において等号で結ばれる関係を導いた。これらの式中のΓは定数（図３及び図４の結果を算出した光導波路においてはΓ≒０．８５）であるから、上記式（ｉ－１）及び式（ｉｉ－１）で表される指数は、下記式（ｉ－２）及び式（ｉｉ－２）の右辺に示すように、それぞれλ２／ｎ３ｒ及びαλ２／ｎ３ｒと比例関係にあることがわかる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000008
　この関係に基づき、式（ｉ－２）及び式（ｉｉ－２）における右辺の逆数を、上記式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で表される性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２として定義した。
　以上より、性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２を用いることにより、波長ごとにＥＯ材料の性能を評価することができ、当該ＥＯ材料を用いて得られた光制御素子の使用に適した波長帯域を適切に判定できることが理解できる。式（ｉ－１）のＶπＬの値、及び、式（ｉｉ－１）のＶπＬｏｓｓの値が小さいほど、光制御素子が高速性及び省電力性に優れていることから、性能指数ＦＯＭ１（式（Ｉ））の値が大きいＥＯ材料を用いて得られた光制御素子ほど高速性に優れ、性能指数ＦＯＭ２（式（ＩＩ））の値が大きいＥＯ材料を用いて得られた光制御素子ほど省電力性に優れていると判定することができる。
　次に、本実施形態の判定方法の各工程について説明する。
　（選択する工程）
　選択する工程では、光制御素子の要求特性に基づき、上記式（Ｉ）及び式（ＩＩ）のうちの少なくとも一方を、光制御素子の光導波路を形成するためのＥＯ材料の性能指数を算出するために選択する。光制御素子の要求特性としては、光制御素子の高速性及び省電力性等が挙げられる。例えば高速性が要求される光制御素子を得るために適したＥＯ材料の材料性能を評価する場合には、選択する工程において式（Ｉ）を選択すればよい。例えば省電力性が要求される光制御素子を得るために適したＥＯ材料の材料性能を評価する場合には、選択する工程において式（ＩＩ）を選択すればよい。高速性及び省電力性を両立させる場合のように、光制御素子に要求される特性によっては、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）の両方を選択してもよい。
　（算出する工程）
　算出する工程では、選択する工程で選択された式を用いて性能指数を算出する。算出する工程で算出する性能指数は、選択する工程で式（Ｉ）が選択される場合には性能指数ＦＯＭ１を算出し、選択する工程で式（ＩＩ）が選択される場合には性能指数ＦＯＭ２を算出する。算出する工程では、性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２の両方を算出してもよい。
　算出する工程において性能指数ＦＯＭ２を算出する場合、式（ＩＩ）において、単位長さあたりの伝搬損失αの値を用いてもよいが、αの値によっては、位相変調領域において許容可能な単位長さあたりの伝搬損失αｃを用いてもよい。具体的には、波長λにおいて、α≦αｃである場合にはαをαｃに変更し、α＞αｃである場合にはαを用いて、波長λにおける性能指数ＦＯＭ２を式（ＩＩ）により算出してもよい。単位長さあたりの伝搬損失αｃは、位相変調領域において許容可能な伝搬損失Ｌｏｓｓｍａｘ［ｄＢ］と、位相変調領域の許容可能な長さＬｍａｘとの比（Ｌｏｓｓｍａｘ／Ｌｍａｘ）である。
　位相変調領域において許容可能な単位長さあたりの伝搬損失αｃ、位相変調領域において許容可能な伝搬損失Ｌｏｓｓｍａｘ、及び、位相変調領域の許容可能な長さＬｍａｘは、いずれも、ＥＯ材料を用いて光導波路を形成した光制御素子の種類又は用途等に応じて設定すればよい。単位長さあたりの伝搬損失αｃ、伝搬損失Ｌｏｓｓｍａｘ、及び長さＬｍａｘは、いずれも、許容可能な範囲内の値のうちの最大値とすることができる。
　式（ＩＩ）に示される関係から、分子のｎ３ｒが小さくなると、性能指数ＦＯＭ２の値が小さくなる一方、分母のαが小さくなると分子のｎ３ｒが小さくても、性能指数ＦＯＭ２の値が大きくなってしまう。そこで、単位長さあたりの伝搬損失α及びαｃがα≦αｃの関係を満たす場合には、式（ＩＩ）においてα＝αｃとして性能指数ＦＯＭ２を算出することにより、性能指数ＦＯＭ２においてｎ３ｒの寄与を適切に評価することができる。
　（判定する工程）
　判定する工程では、算出する工程で算出されたＥＯ材料の性能指数に基づいて、当該ＥＯ材料を用いて光導波路を形成した光制御素子について、その使用に適した波長帯域を判定する。判定する工程では、例えば、後述する実施例で説明するように、均一分散分析（ローレンツ型分散式）を用いて性能指数を決定してもよく、不均一分散分析（ガウス型分散式）を用いて性能指数を決定してもよい。
　続いて、本実施形態の判定方法に用いる各部材について説明する。
　（光制御素子）
　光制御素子は、上記したようにＥＯ材料を用いて形成された光導波路を有している。光導波路は、図２に示すように、コア１１と、コア１１の周囲を取り囲むように設けられたクラッド１２とを有し、コア１１にＥＯ材料が含まれる。光導波路の形状（構造）は、図２に示すようにチャンネル型導波路であってもよく、リッジ型導波路、逆リッジ型導波路、フォトニック結晶導波路等であってもよい。
　光制御素子は、図１に示すように光導波路でマッハツェンダ（ＭＺ）干渉計を構成したＭＺ型光変調器であってもよく、ＭＺ干渉計の２つの分岐路上にさらにＭＺ干渉計が集積されたネスト型ＭＺ型光変調器、分岐構造を有しない単独の位相変調器、複数の分岐と位相変調器で構成される光フェーズドアレイ等であってもよい。
　ＥＯ材料は、公知の材料を用いることができ、無機材料であってもよく有機材料であってもよい。無機材料としては、ニオブ酸リチウム等の無機誘電体材料、ＧａＡｓ半導体、ＩｎＰ半導体、ガラス等が挙げられる。有機材料としては、ＤＡＳＴ等の電気光学結晶材料、電気光学ポリマー（以下、「ＥＯポリマー」ということがある。）等が挙げられる。
　ＥＯポリマーは、２次非線形光学効果を発揮するポリマーであって、電気光学分子とベースポリマー（マトリックスポリマー）とを含む。電気光学分子は、ベースポリマーに結合していてもよく、ベースポリマー中に分散していてもよい。電気光学分子は、２次非線形光学効果を発揮する化合物である。電気光学分子としては、公知の化合物を用いてもよく、下記式（Ｅ－１）～式（Ｅ－５）及び式（Ｅ－１ａ）に示す化学式で表される構造を有する化合物を用いてもよい。ＥＯ材料は、有機材料であることが好ましく、ＥＯポリマーであることがより好ましい。ＥＯ材料は、下記式（Ｅ－１）～式（Ｅ－５）及び式（Ｅ－１ａ）に示す化学式で表される構造を有する化合物を含むＥＯポリマーであってもよく、当該化合物がベースポリマーに結合したＥＯポリマーであってもよい。ＥＯポリマーは、電気光学分子の反応性基とベースポリマーの反応性基とが反応して連結基を形成したＥＯポリマーであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　ベースポリマー（マトリックスポリマー）は、ＥＯポリマーの母体となるポリマーである。ベースポリマーとしては、公知のポリマーを用いることができ、ＰＭＭＡ等の（メタ）アクリル系ポリマー、ポリイミド、ポリカーボネート、オレフィン系ポリマー、シクロオレフィン系ポリマー、ビニルポリマー、ポリエステル、ポリアルキルシロキサン、エポキシ樹脂等が挙げられる。
　クラッド１２は、コア１１の屈折率よりも低い屈折率を有する材料で形成されていれば特に限定されず、公知の材料を用いることができる。クラッド１２を構成する材料としては、石英ガラス及び多成分ガラス等のガラス、フッ素樹脂、シリコーン樹脂、有機シリカ（無機シリカに有機成分が結合したもの）、ＰＭＭＡ等の（メタ）アクリル系ポリマー、ポリイミド、ポリカーボネート、オレフィン系ポリマー、シクロオレフィン系ポリマー等が挙げられる。
　図１及び図２に示すように位相変調領域に上部電極１５及び下部電極１６を設ける場合、金属材料等の公知の導電性材料で上部電極１５及び下部電極１６を形成すればよい。
　本実施形態の判定方法を適用する光制御素子の具体例としては、例えば、光変調器、光スイッチ、光トランシーバー、光フェーズドアレイ、ＬｉＤＡＲ、スマートグラス、光インターコネクト、光電子回路、波長変換器、電界センサー、ＴＨｚ波発生・検出器等が挙げられる。
　＜光制御素子の製造方法＞
　本実施形態の光制御素子の製造方法は、上記した判定方法によって、光制御素子の使用に適した波長帯域を判定する工程と、算出する工程で性能指数を判定したＥＯ材料を用いて光導波路を形成する工程とを含む。これにより、判定する工程で判定された波長帯域での使用に適した光制御素子を製造することができる。
　光制御素子の具体例としては、上記で説明したものが挙げられる。光導波路は、上記したようにコア１１とクラッド１２とを含むことが好ましい。光導波路を形成する工程において用いるＥＯ材料は、光導波路のコア１１を形成するために用いることができる。ＥＯ材料としては、上記で説明したものが挙げられ、ＥＯポリマーであることが好ましい。光導波路は、公知の形成方法で形成すればよい。
　＜１２５９ｎｍ以下の波長帯域で使用される光制御素子＞
　本実施形態の１２５９ｎｍ以下の波長帯域で使用される光制御素子（以下、「特定の光制御素子」ということがある。）は、ＥＯ材料で形成された光導波路を有する光制御素子であって、１２５９ｎｍ以下の波長帯域であって性能指数ＦＯＭ１が１．２（Ｖ・ｃｍ）－１以上である波長帯域、及び／又は、１２５９ｎｍ以下の波長帯域であって性能指数ＦＯＭ２が０．２０（Ｖ・ｄＢ）－１以上である波長帯域（以下、これらの条件を満たす波長帯域を「特定波長帯域」ということがある。）で使用されるものである。特定の光制御素子は、下記［Ａ］及び／又は［Ｂ］を満たす。
　［Ａ］特定の光制御素子に含まれるＥＯ材料の上記式（Ｉ）に基づいて算出された性能指数ＦＯＭ１が、１２５９ｎｍ以下の波長帯域のいずれかにおいて１．２（Ｖ・ｃｍ）－１以上であり、特定の光制御素子は、１２５９ｎｍ以下の波長帯域であって、性能指数ＦＯＭ１が１．２（Ｖ・ｃｍ）－１以上である波長帯域で使用される。
　［Ｂ］特定の光制御素子に含まれるＥＯ材料の上記式（ＩＩ）に基づいて算出された性能指数ＦＯＭ２が、１２５９ｎｍ以下の波長帯域のいずれかにおいて０．２（Ｖ・ｄＢ）－１以上であるものであり、特定の光制御素子は、１２５９ｎｍ以下の波長帯域であって、性能指数ＦＯＭ２が０．２（Ｖ・ｄＢ）－１以上である波長帯域で使用される。
　本明細書において、特定の光制御素子の性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２は、後述する実施例で説明するように、不均一分散分析（ガウス型分散式）を用いて決定した値とする。
　特定の光制御素子によれば、１２５９ｎｍ以下という短波長帯域において、有用な（高効率な）光制御素子を提供することができる。
　特定の光制御素子の具体例としては、上記で説明したものが挙げられる。光導波路は、上記したようにコア１１とクラッド１２とを含むことが好ましい。ＥＯ材料は、光導波路のコア１１を形成するために用いることができる。ＥＯ材料としては、上記で説明したものが挙げられ、ＥＯポリマーであることが好ましい。特定の光制御素子においてコア１１を形成するＥＯ材料としては、例えば、上記式（Ｅ－２）及び式（Ｅ－３）に示す化学式で表される構造を有する化合物が挙げられる。上記したように光導波路の位相変調領域に上部電極１５及び下部電極１６を設ける場合、上部電極１５及び下部電極１６を形成する材料としては、金属材料等の公知の導電性材料が挙げられる。
　特定波長帯域は、１２５９ｎｍ以下の波長帯域であって、且つ、性能指数ＦＯＭ１及び／又はＦＯＭ２が上記の範囲以上となる波長帯域である。１２５９ｎｍ以下の波長帯域は、１１４０ｎｍ以下であってもよく、通常２００ｎｍ以上であり、３００ｎｍ以上であってもよく、４００ｎｍ以上であってもよく、５００ｎｍ以上であってもよく、６００ｎｍ以上であってもよい。また、性能指数ＦＯＭ１が１．２（Ｖ・ｃｍ）－１以上となる波長帯域は、１．４（Ｖ・ｃｍ）－１以上となる波長帯域であってもよく、１．５（Ｖ・ｃｍ）－１以上となる波長帯域であってもよく、１．８（Ｖ・ｃｍ）－１以上となる波長帯域であってもよく、通常４８（Ｖ・ｃｍ）－１以下となる波長帯域である。ＥＯ材料の性能指数ＦＯＭ２が０．２０（Ｖ・ｄＢ）－１以上となる波長帯域は、０．２５（Ｖ・ｄＢ）－１以上となる波長帯域であってもよく、０．３０（Ｖ・ｄＢ）－１以上となる波長帯域であってもよく、通常８（Ｖ・ｄＢ）－１以下となる波長帯域である。上記した波長帯域、性能指数ＦＯＭ１、及び性能指数ＦＯＭ２の数値範囲は任意に組み合わせることができる。
　特定波長範囲が上記で例示した範囲である場合、１２５９ｎｍ以下の波長帯域における性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２の波長帯域、性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２の値も、上記特定波長範囲で例示した範囲に連動して変化する。
　以下、実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。
　〔実施例１～５〕
　次の手順で上記した式（Ｅ－１）～式（Ｅ－５）に示す化学式で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ－１）」等ということがある。）がベースポリマーに結合したＥＯポリマー（ＥＯ材料）を準備した。
　（化合物（Ｅ－１）の準備）
　化合物（Ｅ－１）は、国際公開第２０１１／０２４７７４号の実施例５７に記載の手順で準備した。
　（化合物（Ｅ－２）の準備）
　化合物（Ｅ－２）は、国際公開第２０１９／１５１３１８号の合成例１３に記載の手順で準備した。
　（化合物（Ｅ－３）の準備）
　次の手順で化合物（Ｅ－３）（２－［４－［（Ｅ）－２－（ベンジルオキシ）－４－［ブチル（４－ヒドロキシブチル）アミノ］スチリル］３－シアノ－５－（トリフルオロメチル）－５－フェニルフラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル）を合成した。
　＜４－ｔ－ブチルジフェニルシリルオキシブチルブチルアミン（Ｅ３－１）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　Ａｒ気流下、４－ブチルアミノブタノール（２２．２ｇ（０．１５６ｍｏｌ））、トリエチルアミン（３７．３ｇ（０．３６６ｍｏｌ））、及びＤｒｙＤＭＦ（２３０ｍＬ）を混合した溶液を水冷し、ＴＢＤＰＳＣｌ（４０．６ｇ（０．１５３ｍｏｌ）を、温度４～１０℃の条件下で１０分間かけて滴下した後、室温まで昇温し、３時間撹拌した。反応液を水１．２Ｌ中に分散し、酢酸エチルにて２回抽出した。抽出によって得られた有機層を、水（２回）、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧濃縮し、式（Ｅ３－１）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ３－１）」ということがある。）５５．３ｇを得た（収率：９２．３％）。
　＜Ｎ，Ｎ－４－ｔ－ブチルジフェニルシリルオキシブチルブチル）３－ベンジルオキシアミノベンゼン（Ｅ３－２）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　Ａｒ気流下、化合物（Ｅ３－１）（２２．０ｇ（５７．４ｍｍｏｌ））、３－ベンジルオキシブロモベンゼン（１４．５ｇ（５５．１ｍｍｏｌ））、及びＤｒｙトルエン（２９０ｍＬ）を混合した溶液に、（ＴＭＳ）２ＮＫ（１３．５ｇ（６７．７ｍｍｏｌ））を添加し、温度９０～９７℃に加熱し、１時間撹拌した。これに、（ＴＭＳ）２ＮＫ（３．０ｇ（１５ｍｍｏｌ））を追加して１時間加熱撹拌を行った後、冷却した。得られた反応液を、１０％食塩水（２００ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、残渣３４．８ｇを得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シリカゲル３００ｇ、ＣＨＣｌ３／ＨＥＸＡＮＥ１／１）で精製し、式（Ｅ３－２）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ３－２）」ということがある。）１８．６ｇ（３２．９ｍｍｏｌ）を得た（収率：６０％）。
　＜（Ｎ，Ｎ－４－ヒドロキシブチルブチル）３－ベンジルオキシアミノベンゼン（Ｅ３－３）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　Ａｒ気流下、化合物（Ｅ３－２）（１８．６ｇ（３２．９ｍｍｏｌ））及びＴＨＦ（６０ｍＬ）を混合した溶液に、１．０Ｍ－ＴＢＡＦ－ＴＨＦ（８３ｍＬ（８３ｍｍｏｌ））を添加し、温度２２～２３℃にて１時間撹拌した。反応液を水（３００ｍＬ）に分散し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で２回抽出した。抽出によって得られた有機層を、１０％食塩水（１００ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シリカゲル３００ｇ、ＣＨＣｌ３／ＡｃＯＥｔ：３／１）で精製し、式（Ｅ３－３）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ３－３）」ということがある。）９．７７ｇ（２９．８ｍｍｏｌ）を得た（収率：９１％）。
　＜（Ｎ，Ｎ－４－アセトキシブチルブチル）３－ベンジルオキシアミノベンゼン（Ｅ３－４）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　Ａｒ気流下、化合物（Ｅ３－３）（９．６５ｇ（２９．５ｍｍｏｌ））、トリエチルアミン（４．６０ｇ（４５．５ｍｍｏｌ））、及びＤｒｙ塩化メチレン（１００ｍＬ）を混合した溶液を氷冷し、塩化アセチル（３．２ｇ（４０．８ｍｏｌ））を、温度３～１５℃の条件下で２０分間かけて滴下した後、室温にて１時間撹拌した。反応液を、塩酸（５ｍＬ（６０ｍｍｏｌ））を溶解した氷水（２００ｍＬ）中に分散してクエンチした。有機層を水（２００ｍＬ）で２回洗浄し、さらに、５％重曹水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧濃縮して、式（Ｅ３－４）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ３－４）」ということがある。）１０．９ｇ（２９．５ｍｍｏｌ）を得た（収率：１００％）。
　＜（Ｎ，Ｎ－４－アセトキシブチルブチル）３－ベンジルオキシ－４－ホルミルアミノベンゼン（Ｅ３－５）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　Ａｒ気流下、ＤｒｙＤＭＦ（４０ｍＬ）を氷冷し、オキシ塩化リン（５．４ｇ（３５ｍｍｏｌ））を、温度５～７℃で１５分間かけて滴下した後、室温まで昇温し、３０分間撹拌した。続いて、氷冷下で、化合物（Ｅ３－４）（１０．８ｇ（２９．２ｍｍｏｌ）及びＤｒｙＤＭＦ（１５ｍＬ）を混合した溶液を温度５～８℃の条件下で滴下し、室温で３０分間撹拌し、加熱により内温を約７０℃にして１時間撹拌した後、氷冷し、２０％ＮａＯＡｃ水（７０ｍＬ）を滴下した。これを室温で１時間撹拌した後、酢酸エチル（１００ｍＬ）で２回抽出した。抽出によって得られた有機層を水（２回）、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧濃縮し、残渣（１１．２ｇ）を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シリカゲル３５０ｇ、ＣＨＣｌ３／ＡｃＯＥｔ：４／１）で精製し、式（Ｅ３－５）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ３－５）」ということがある。）９．２７ｇ（２３．３ｍｍｏｌ）を得た（収率：８０％）。
　化合物（Ｅ３－５）の１Ｈ－ＮＭＲ解析を行った。
１Ｈ－ＮＭＲ　ＣＤＣｌ３
0.94(t 3H)、1.35(m 2H)、1.59(m 2H)、1.63(m 2H)、2.05(s 3H)、3.26(t 2H)、3.30(t 2H)、4.07(t 2H)、5.18(s 2H)、6.01(d 1H)、6.26(t 1H)、7.33(t 1H)、7.36-7.45(m 4H)、7.72(d 1H)、10.25(s 1H)
　＜（Ｎ，Ｎ－４－ヒドロキシブチルブチル）３－ベンジルオキシ－４－ホルミルアミノベンゼン（Ｅ３－６）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　Ａｒ気流下、化合物（Ｅ３－５）（９．１０ｇ（２２．９ｍｍｏｌ））及びＥｔＯＨ（７０ｍＬ）を混合した溶液に、２Ｎ－ＮａＯＨ水（６０ｍＬ（１２０ｍｍｏｌ））を、温度２１～２８℃の条件下で３０分間かけて滴下した後、１時間撹拌した。反応液を水（２１０ｍＬ）に分散し、クロロホルム（２００ｍＬ）で２回抽出した。抽出によって得られた有機層を、１０％食塩水（１００ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧濃縮し、残渣（８．５５ｇ）を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シリカゲル３５０ｇ、ＣＨＣｌ３／ＡｃＯＥｔ：３／１→１／１）で精製し、式（Ｅ３－６）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ３－６）」ということがある。）７．６２ｇ（２１．４ｍｍｏｌ）を得た（収率：９３％）。
　化合物（Ｅ３－６）の１Ｈ－ＮＭＲ解析を行った。
１Ｈ－ＮＭＲ　ＣＤＣｌ３
0.94(t 3H)、1.32 (m 2H)、1.50-1.62(m 4H)、1.63-1.71(m 2H)、3.27(t 2H)、3.33(t 2H)、3.67(t 2H)、5.18(s 2H)、6.03(d 1H)、6.26(t 1H)、7.33(t 1H)、7.35-7.45(m 4H)、7.71(d 1H)、10.24(s 1H)
　＜化合物（Ｅ－３）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　Ａｒ気流下、化合物（Ｅ３－６）（７．５０ｇ（２１．１ｍｍｏｌ））、式（Ｅ３－７）で表される化合物（８．６０ｇ（２７．３ｍｍｏｌ））、及びＥｔＯＨ（２００ｍＬ）を混合した溶液を温度３７～４５℃に加熱し、１時間撹拌した後、氷冷した。析出した結晶を炉別してＥｔＯＨで洗浄した後、温度５０℃にて減圧乾燥し、化合物（Ｅ－３）１２．７０ｇを得た（収率：９３％）。
　化合物（Ｅ－３）の１Ｈ－ＮＭＲ解析及び１３Ｃ－ＮＭＲ解析を行った。
１Ｈ－ＮＭＲ　ＤＭＳＯ－ｄ６
0.90(t 3H)、1.27-1.35(m 2H)、1.42-1.53(m 2H)、1.53-1.62(m 2H)、3.42(m 2H)、3.47-3.59(m 4H)、5.21(m 2H)、6.26(bs 1H)、6.59(dd 1H)、6.78(bd 1H)、7.20-8.20(m 12H)
１３Ｃ－ＮＭＲ解析　ＤＭＳＯ－ｄ６
13.61、19.35、23.90、29.21、29.31、50.65、50.80、60.16、69.87、98.10、109.22、112.26、112.94、114.20、121.85、126.23、127.88、128.22、128.47、129.43、130.45、130.88、135.80、156.36、161.80、176.39
　（化合物（Ｅ－４）の準備）
　次の手順で化合物（Ｅ－４）（（Ｅ）－２－（４－（４－（ブチル（４－ヒドロキシブチル）アミノ）スチリル）－３－シアノ－５－メチル－５－（パーフルオロフェニル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル）を合成した。
　＜Ｎ－ブチル－Ｎ－（４－（ｔ－ブチルジフェニルシリル）オキシ）ブチルアニリン（Ｅ４－２）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　Ａｒ気流下、上記で得た化合物（Ｅ３－１）（５５．３ｇ（０．１４ｍｏｌ））、ブロモベンゼン（２７．１ｇ（０．１７ｍｏｌ））、及びＤｒｙトルエン（４７０ｍＬ）の溶液に（ＴＭＳ）２ＮＫ（２９．５ｇ（０．１５ｍｏｌ））を添加し、温度９０～９７℃に加熱し、３時間撹拌した。これを冷却した後、水洗（５回）し、温度５５℃にて濃縮し、残渣７０．１ｇを得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シリカゲル７４０ｇ、ｎ－Ｈｅｘ、ｎ－Ｈｅｘ／ＡｃＯＥｔ：２５／１）にて精製し、式（Ｅ４－２）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ４－２）」ということがある。）５４．７ｇを得た（収率：８３％）。
　＜４－（ブチル（フェニル）アミノ）ブタン－１－オール（Ｅ４－３）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　Ａｒ気流下、化合物（Ｅ４－２）（５４．７ｇ（０．１２ｍｍｏｌ））及びＴＨＦ（５００ｍＬ）を混合した溶液に、１．０Ｍ－ＴＢＡＦ－ＴＨＦ（１５１ｍＬ（０．１５ｍｏｌ））を添加し、温度２２～２３℃にて１時間撹拌した。反応液を水（１Ｌ）に分散し、酢酸エチルにて抽出した。水（２回）、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧濃縮して、残渣５６．５ｇを得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シリカゲル６００ｇ、ｎ－Ｈｅｘ／ＡｃＯＥｔ：３／１、１／２）にて精製し、式（Ｅ４－３）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ４－３）」ということがある。）２６．５ｇを得た（収率：１００％）。
　＜４－（ブチル（フェニル）アミノ）ブチルアセテート（Ｅ４－４）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　Ａｒ気流下、化合物（Ｅ４－３）（２６．５ｇ（０．１２ｍｏｌ））、トリエチルアミン（２４．２ｇ（０．２４ｍｏｌ））、及びＤｒｙ塩化メチレン（２００ｍＬ）を混合した溶液を氷冷し、塩化アセチル（１２．３ｇ（０．１６ｍｏｌ））を、温度３～８℃の条件下で２５分間かけて滴下した。同温度にて１時間撹拌後、水（２００ｍＬ）を滴下して反応液をクエンチした。分液後、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧濃縮して、残渣３１ｇを得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シリカゲル２３０ｇ、ｎ－Ｈｅｘ／ＡｃＯＥｔ：１０／１、９／１）にて精製し、式（Ｅ４－４）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ４－４）」ということがある。）２８．２ｇを得た（収率：８９％）。
　＜（Ｎ，Ｎ－４－アセトキシブチルブチル）－４－ホルミルアミノベンゼン（Ｅ４－５）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　Ａｒ気流下、ＤｒｙＤＭＦ（１６０ｍＬ）を氷冷し、オキシ塩化リン（１９．８ｇ（１２８．８ｍｏｌ））を、温度５～７℃で１５分間かけて滴下した後、室温まで昇温し、３０分間撹拌した。続いて、化合物（Ｅ４－４）（２８．２ｇ（１０７．１ｍｏｌ）及びＤｒｙＤＭＦ（８５ｍＬ）を温度１８～３０℃で１５分間かけて滴下した後、温度８５～９０℃に加熱し２．５時間撹拌した。氷冷後、２０％ＮａＯＡｃ水（２４０ｍＬ）を滴下した。これを室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出によって得られた有機層を水で２回、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧濃縮し、残渣（２９．４ｇ）を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シリカゲル２５０ｇ、ｎ－Ｈｅｘ／ＡｃＯＥｔ：５／１、１／１）で精製し、式（Ｅ４－５）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ４－５）」ということがある。）２６．４ｇ（を得た（収率：８５％）。
　＜（Ｎ，Ｎ－４－ヒドロキシブチルブチル）－４－ホルミルアミノベンゼン（Ｅ４－６）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　Ａｒ気流下、化合物（Ｅ４－５）（２６．４ｇ（９０．６ｍｍｏｌ））及びＥｔＯＨ（１６５ｍＬ）を混合した溶液に、２Ｎ－ＮａＯＨ水（１５２ｍＬ（３０４ｍｍｏｌ））を、温度２１～２５℃の条件下で３０分間かけて滴下した後、１時間撹拌した。反応液を水（１Ｌ）に分散し、酢酸エチルにて抽出した。抽出によって得られた有機層を、水で２回、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧濃縮し、残渣（２１．８ｇ）を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（シリカゲル２２０ｇ、ｎ－Ｈｅｘ／ＡｃＯＥｔ：１／１→１／２）で精製し、式（Ｅ４－６）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ４－６）」ということがある。）２０．８ｇを得た（収率：９２％）。
　＜２－［３－シアノ－４，５－ジメチル－５－（パーフルオロフェニル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（Ｅ４－７）の準備＞
　式（Ｅ４－７）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ４－７）」ということがある。）は、国際公開第２０１９／１５１３１８号のＥＯ分子の合成例１に記載の手順で準備した。
　＜化合物（Ｅ－４）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　Ａｒ気流下、化合物（Ｅ４－６）（３．２４ｇ（１３．０ｍｍｏｌ））、化合物（Ｅ４－７）（３．５１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ））、及びＥｔＯＨ（１００ｍＬ）を混合した溶液を温度３７～４５℃に加熱し、５時間撹拌した後、氷冷した。析出した結晶を濾別してＩＰＥで洗浄した後、温度５０℃にて減圧乾燥し、化合物（Ｅ－４）３．５１ｇを得た（収率：９３％）。
　化合物（Ｅ－４）の１Ｈ－ＮＭＲ解析及び１３Ｃ－ＮＭＲ解析を行った。
１Ｈ－ＮＭＲ　ＤＭＳＯ－ｄ６
0.97(t 3H)、1.34-1.42(m 3H)、1.57-1.65(m 4H)、1.70-1.77(m 2H)、2.19(s 3H)、3.36-3.43(m 2H)、3.43-3.49(m 2H)、3.71(d 2H)、6.65(d 2H)、6.68(d 1H)、7.25(d 1H)、7.41(d 2H)
１３Ｃ－ＮＭＲ解析　ＤＭＳＯ－ｄ６
13.67、19.40、23.72、26.12、29.09、29.40、50.11、50.30、51.58、60.27、89.82、94.17、107.05、109.87、111.80、112.19、112.46、112.93、121.49、134.30、137.58、141.80、145.47、149.74、152.92、171.44、176.74
　（化合物（Ｅ－５）の準備）
　次の手順で化合物（Ｅ－５）（４－〔４－（Ｎ、Ｎ－ブチル４－ヒドロキシブチル）アミノフェニル〕３－シアノ－５，５－ジメチルフラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル）を合成した。
　＜２－メチルートリメチルシリルオキシプロピオニトリル（Ｅ５－１）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　アセトン（１００ｍＬ）に１，５，７－トリアザビシクロ〔４，４，０〕５－デセンポリスチレン（ＰＳ－ＴＢＤ）（１００ｍｇ（０．１２１ｍｍｏｌ））を加え、室温撹拌下に、トリメチルシリルシアニド（１０．０ｇ（１０１ｍｍｏｌ））を滴下した。３時間室温で撹拌した後、ＰＳ－ＴＢＤを濾別し、アセトンを減圧濃縮することにより式（Ｅ５－１）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ５－１）」ということがある。）１４．４ｇを得た（収率：１００％）。
　化合物（Ｅ５－１）の１Ｈ－ＮＭＲ解析及び１３Ｃ－ＮＭＲ解析を行った。
１Ｈ－ＮＭＲ　ＣＤＣｌ３：0.24(s 9H)、1.60(s 6H)
１３Ｃ－ＮＭＲ　ＣＤＣｌ３：1.32、30.89、66.17、122.79
　＜１－（４－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパンー１－オン（Ｅ５－２）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　マグネシウム（３．２２ｇ（１３２ｍｍｏｌ））にＴＨＦ（１８ｍＬ）を加え、１，２－ジブロモエタン数滴を加えた後、４－ブロモフルオロベンゼン（２０．１ｇ（１１５ｍｍｏｌ））をＴＨＦ（１０ｍＬ）で希釈した溶液を水冷撹拌下に滴下した。室温で３時間撹拌を続けた後、水冷撹拌下で化合物（Ｅ５－１）（１４．４ｇ（１０１ｍｍｏｌ））をＴＨＦ（２０ｍＬで希釈した溶液を滴下した。室温で１６時間撹拌後、１０℃以下まで冷却し、６ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液（１１０ｍＬ）をゆっくり滴下した。室温で２．５時間撹拌後、炭酸水素ナトリウム（４０ｇ）を分散投入して中和した。酢酸エチル（３００ｍＬ）及び１０％食塩水（３００ｍＬ）を加えて抽出した。酢酸エチル抽出液を１０％食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧濃縮し、式（Ｅ５－２）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ５－２）」ということがある。）の粗製化合物（Ｅ５－２）を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム／酢酸エチル：１０／１)で精製して化合物（Ｅ５－２）１０．６ｇを得た（収率：５８％）。
　＜３－シアノー２－ジシアノメチレン－４－（４－フルオロフェニル）－５，５－ジメチル―２，５－ジヒドロフラン（Ｅ５－３）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　化合物（Ｅ５－２）（１０．６ｇ（５８．１ｍｍｏｌ））及びマロノニトリル（１１．５ｇ（１７４ｍｍｏｌ））をピリジン（４５ｍＬ）に溶解し、酢酸（０．２ｇ）を加えて室温で５日間撹拌した。反応液を水（９００ｍＬ）に分散し、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を水、次にメタノールで洗浄し、７０℃で減圧乾燥して式（Ｅ５－３）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ５－３）」ということがある。）（１２．０ｇ（４３．０ｍｍｏｌ））を得た。
　化合物（Ｅ５－３）の１Ｈ－ＮＭＲ解析、１３Ｃ－ＮＭＲ解析、及び、示差走査熱量計による融点の測定を行った。
１Ｈ－ＮＭＲ　ＤＭＳＯ－ｄ６：1.75(s 6H)、7.53(dd 2H)、7.91(dd 2H)
１３Ｃ－ＮＭＲ　ＤＭＳＯ－ｄ６：
24.50、55.61、100.60、103.24、110.99、111.32、112.19、116.87、123.91、131.32、163.69、165.37、177.01
ＤＳＣ：ｍｐ　２７３℃
　＜（Ｅ－５）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　化合物（Ｅ５－３）（７．２０ｇ（２５．８ｍｍｏｌ））及びＮ，Ｎ－ブチル４－ヒドロキシブチルアミン（１１．３ｇ（７７．８ｍｍｏｌ））をピリジン（１３０ｍＬ）、アセトニトリル（９０ｍＬ）の混合液に加え、油浴温度５０℃で２２時間加熱撹拌した。溶媒を５０℃で減圧濃縮した。濃縮物にＴＨＦ（４５０ｍＬ）及び酢酸エチル（４５０ｍＬ）を加えて溶解した。これを炭酸カリウム（６０ｇ）を溶解した１０％食塩水（６００ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧濃縮して粗製化合物（Ｅ－５）を得た。粗製物をシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーを通して精製し赤色結晶を得た。これを酢酸エチル次にメタノールで洗浄した後、７０℃で減圧加熱乾燥して化合物（Ｅ－５）（６．０１ｇ（１４．８ｍｍｏｌ））を得た（収率５７％）。
　化合物（Ｅ－５）の１Ｈ－ＮＭＲ解析、１３Ｃ－ＮＭＲ解析、示差走査熱量計による融点の測定、質量分析を行った。
１Ｈ－ＮＭＲ　ＤＭＳＯ－ｄ６
0.93(t 3H)、1.35(m 2H)、1.48(m 2H)、1.53-1.65(m 4H)、1.81(s 6H)、3.43-3.49(m 6H)、4.49(t 1H)、6.92(d 2H)、8.05(d 2H)
１３Ｃ－ＮＭＲ　ＤＭＳＯ－ｄ６
13.67、19.41、23.61、26.60、28.95、29.41、50.04、50.21、50.38、60.27、88.90、98.12、112.12、112.35、112.57、113.63、113.69、132.60、152.77、173.98、177.81
ＤＳＣ：ｍｐ　２４９．８℃
ＥＳＩ－ＭＳ：Ｍ＋１＝４０５．２
　（ベースポリマー（Ａ－１）の合成）
　メチルメタクリレート（ＭＭＡ）２４．１５ｇ（２４１．２ｍｍｏｌ）、２－（イソシアナトエチル）メタクリレート（ＭＯＩ）１０．６５ｇ（６８．６４ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）１．５３ｇ（９．３２ｍｍｏｌ）を脱水トルエン５７ｍＬに溶解し、アルゴンを封入した後、温度６０℃の油浴中で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、脱水ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）１４２０ｍＬ中に滴下して、析出物をろ取した。脱水ＩＰＥで洗浄した後、温度７０℃の加熱下で減圧乾燥してベースポリマー（Ａ－１）を２４．１ｇ得た。
　（ベースポリマー（Ａ－１）の誘導体化（メチルカルバメート誘導体））
　Ａｒガス下でベースポリマー（Ａ－１）７．０ｇを脱水テトラヒドロフラン２４５ｍＬに溶解し、脱水メタノール１５ｍＬ及びジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）２８０μＬを加えて温度６０℃の油浴中で２時間撹拌した。反応液を冷却後ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）２．８Ｌ中に注いで撹拌した。析出した粉末をろ取し、ＩＰＥで洗浄した後、温度７０℃の加熱下で減圧乾燥してベースポリマー（Ａ－１）の誘導体を得た。
　得られた誘導体について、示差走査熱量測定装置（Ｒｉｇａｋｕ　Ｔｈｅｒｍｏ　ｐｌｕｓ　ＤＳＣ　８２３０、リガク社製）を使用し、測定試料１０ｍｇ、基準試料をＡｌ空容器、窒素雰囲気下、昇温速度１０℃／分の条件で測定を行ったところ、ガラス転移温度Ｔｇは９７℃であった。また、Ａｌｌｉａｎｃｅ　ｅ２６９５（日本ウォーターズ社製）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム:Ｓｈｏｄｅｘ　ＧＰＣ　ＫＦ－８０４Ｌ(８ｍｍφ×３００ｍｍ)、展開溶媒:ＴＨＦ、カラム温度:４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは７６３００であり、数平均分子量Ｍｎは３５５００であった。
　（ベースポリマー（Ａ－２）の合成）
　メチルメタクリレート（ＭＭＡ）７．９０ｇ（７８．９ｍｍｏｌ）、２－（イソシアナトエチル）メタクリレート（ＭＯＩ）３．３２ｇ（２１．４ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．４９７ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を脱水トルエン１５ｍＬに溶解し、アルゴンを封入した後、温度６０℃の油浴中で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、脱水トルエン５ｍＬで希釈したものを、脱水ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）４５０ｍＬ中に滴下して、析出物をろ取した。脱水ＩＰＥで洗浄した後、温度７０℃の加熱下で減圧乾燥してベースポリマー（Ａ－２）を１０．６８ｇ得た。
　上記したベースポリマー（Ａ－１）の誘導体化の手順と同様にして、ベースポリマー（Ａ－２）の誘導体を得て分析したところ、ガラス転移温度Ｔｇは９７℃であり、重量平均分子量Ｍｗは７５５００であり、数平均分子量Ｍｎは３０２００であった。
　（ベースポリマー（Ａ－３）の合成）
　メチルメタクリレート（ＭＭＡ）３．９５ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）、２－（イソシアナトエチル）メタクリレート（ＭＯＩ）１．６６ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．２４７ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）を脱水トルエン１０ｍＬに溶解し、アルゴンを封入した後、温度６０℃の油浴中で２．５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、脱水トルエン１０ｍＬで希釈したものを、脱水ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）２５０ｍＬ中に滴下して、析出物をろ取した。脱水ＩＰＥで洗浄した後、温度７０℃の加熱下で減圧乾燥してベースポリマー（Ａ－３）を３．７０ｇ得た。
　上記したベースポリマー（Ａ－１）の誘導体化の手順と同様にして、ベースポリマー（Ａ－３）の誘導体を得て分析したところ、ガラス転移温度Ｔｇは９８℃であり、重量平均分子量Ｍｗは６４８００であり、数平均分子量Ｍｎは３１４００であった。
　（ベースポリマー（Ａ－４）の合成）
　メチルメタクリレート（ＭＭＡ）７．５０ｇ（７４．９ｍｍｏｌ）、２－（イソシアナトエチル）メタクリレート（ＭＯＩ）３．００ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．４６４ｇ（２．８３ｍｍｏｌ）を脱水トルエン１５ｍＬに溶解し、アルゴンを封入した後、温度６０～６１℃の油浴中で３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、脱水ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）４５０ｍＬ中に滴下して、析出物をろ取した。脱水ＩＰＥで洗浄した後、温度５０℃の加熱下で減圧乾燥してベースポリマー（Ａ－４）を８．４８ｇ得た。
　上記したベースポリマー（Ａ－１）の誘導体化の手順と同様にして、ベースポリマー（Ａ－４）の誘導体を得て分析したところ、ガラス転移温度Ｔｇは９９℃であり、重量平均分子量Ｍｗは７６９００であり、数平均分子量Ｍｎは３２１００であった。
　（ベースポリマー（Ａ－５）の合成）
　メチルメタクリレート（ＭＭＡ）７．９０ｇ（７８．９ｍｍｏｌ）、２－（イソシアナトエチル）メタクリレート（ＭＯＩ）３．３２ｇ（２１．４ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．４９７ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を脱水トルエン１５ｍＬに溶解し、アルゴンを封入した後、温度６０℃の油浴中で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、脱水トルエン（８ｍＬ）で希釈したものを脱水ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）４５０ｍＬ中に滴下して、析出物をろ取した。脱水ＩＰＥで洗浄した後、温度７０℃の加熱下で減圧乾燥してベースポリマー（Ａ－５）を８．３２５ｇ得た。
　上記したベースポリマー（Ａ－１）の誘導体化の手順と同様にして、ベースポリマー（Ａ－５）の誘導体を得て分析したところ、ガラス転移温度Ｔｇは９９℃であり、重量平均分子量Ｍｗは８３４００であり、数平均分子量Ｍｎは３６９００であった。
　（ＥＯポリマー（ＥＯ－１）の製造）
　脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１９０ｍＬに、上記で得たベースポリマー（Ａ－１）４．７０ｇを溶解した。これに、化合物（Ｅ－１）２．１０ｇ（３．０４ｍｍｏｌ）及びジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）１５０μＬを加えて、温度６０℃の油浴中で２時間撹拌した。次いで、脱水メタノール１０ｍＬ及びＤＢＴＤＬ６０μＬを加えて、温度６０℃で３０分間撹拌した。反応液を冷却後、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）１５００ｍＬ中に注いで撹拌した。析出した粉末をろ取し、ＩＰＥ（１Ｌ）で洗浄した後、温度７０℃の加熱下で減圧乾燥した。ＥＯポリマー（ＥＯ－１）を黒色粉末として２．８３ｇ得た（ガラス転移温度Ｔｇ：１３１℃）。
　（ＥＯポリマー（ＥＯ－２）の製造）
　脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０５ｍＬに、上記で得たベースポリマー（Ａ－２）１．７５ｇを溶解した。これに、化合物（Ｅ－２）０．７５０５ｇ（０．９６９ｍｍｏｌ）及びジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）１００μＬを加えて温度６０℃の油浴中で２時間撹拌した。次いで、脱水メタノール５ｍＬを加えて、温度６０℃で３０分間撹拌した。反応液を冷却後、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）１０５０ｍＬ中に注いで撹拌した。析出した粉末をろ取し、ＩＰＥ（３００ｍＬ）で洗浄した後、温度７０℃の加熱下で減圧乾燥した。ＥＯポリマー（ＥＯ－２）を黒色粉末として１．７４６ｇ得た（ガラス転移温度Ｔｇ：１２７℃）。
　（ＥＯポリマー（Ｅ－３）の製造）
　脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）８０ｍＬに、上記で得たベースポリマー（Ａ－３）２．００ｇを溶解した。これに、化合物（Ｅ－３）２．００ｇ（３．０６ｍｍｏｌ）及びジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）４０μＬを加えて温度６０℃の油浴中で３時間撹拌した。次いで、脱水メタノール４ｍＬを加えて、温度６０℃で３０分間撹拌した。反応液を冷却後、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）９００ｍＬ中に注いで撹拌した。析出した粉末をろ取し、ＩＰＥ（１００ｍＬ）で２回洗浄した後、温度７０℃の加熱下で減圧乾燥した。ＥＯポリマー（ＥＯ－３）を青紫色粉末として２．８３ｇ得た（ガラス転移温度Ｔｇ：１２６℃）。
　（ＥＯポリマー（ＥＯ－４）の製造）
　脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６５ｍＬに、上記で得たベースポリマー（Ａ－４）１．０５ｇを溶解した。これに、化合物（Ｅ－４）０．９０ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）及びジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）３０μＬを加えて、温度６０℃の油浴中で２時間撹拌した。次いで、脱水メタノール３ｍＬを加えて、温度６０℃で４５分間撹拌した。反応液を冷却後、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）６５０ｍＬ中に注いで撹拌した。析出した粉末をろ取し、ＩＰＥ（１００ｍＬ）で２回洗浄した後、温度５０℃の加熱下で減圧乾燥した。ＥＯポリマー（ＥＯ－４）を黒色粉末として１．２９ｇ得た（ガラス転移温度Ｔｇ：１４６℃）。
　（ＥＯポリマー（ＥＯ－５）の製造）
　脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０５ｍＬに、上記で得たベースポリマー（Ａ－５）１．７５４ｇ（３．３５ｍｍｏｌ）を溶解した。これに、化合物（Ｅ－５）０．７５４ｇ（１．８６ｍｍｏｌ）及びジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）１００μＬを加えて、温度５５℃の油浴中で２時間撹拌した。次いで、脱水メタノール５ｍＬを加えて、温度６０℃で１２０分間撹拌した。反応液を冷却後、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）１０５０ｍＬ中に注いで撹拌した。析出した粉末をろ取し、ＩＰＥ（１００ｍＬ）で３回洗浄した後、温度７０℃の加熱下で減圧乾燥した。ＥＯポリマー（ＥＯ－５）を燈赤色粉末として１．６６ｇ得た（ガラス転移温度Ｔｇ：１２０℃）。
　（性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２の決定）
　性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２を算出するにあたり、次の手順でＥＯポリマーを成膜し、ＥＯポリマー（ＥＯ－１）～（ＥＯ－５）の単位長さあたりの伝搬損失α、屈折率ｎ、及び電気光学係数ｒを測定した。
　［ＥＯポリマーの成膜方法］
　各ＥＯポリマー（ＥＯ－１）～（ＥＯ－５）をシクロヘキサノンに加えて、１～２０重量％の濃度に調整した溶液を、ミカサ社製スピンコーター１Ｈ－ＤＸ２を使用し、５００～６０００回転／分の条件で、洗浄済みの基板（石英ガラス）に塗布した後、ガラス転移温度（Ｔｇ）近傍で１時間真空乾燥した。ポリマー溶液の濃度及びスピンコーターの回転速度の条件は、所望の膜厚となるように適宜選択した。
　［ＥＯポリマーの薄膜の吸光度スペクトル］
　石英ガラス上に上記の成膜方法で成膜した、膜厚が約０．１５μｍの各ＥＯポリマー（ＥＯ－１）～（ＥＯ－５）の薄膜の吸光度スペクトルを、日立ハイテクサイエンス社製分光光度計ＵＨ－４１５０を使用し測定した。吸光度を膜厚で除することにより、単位長さあたりの吸収係数ａ（ω）を算出した。
　［ＥＯポリマーの厚膜の吸光度スペクトル］
　石英ガラス上に４０～３５０μｍの範囲で３種類の深さの凹みを形成し、ＥＯポリマーを充填して表面を研磨することによって、各ＥＯポリマー（ＥＯ－１）～（ＥＯ－５）について、３種類の膜厚のＥＯポリマーの厚膜を作製した。各膜厚のＥＯポリマーの厚膜の吸光度スペクトルを、日立ハイテクサイエンス社製分光光度計ＵＨ－４１５０を使用し測定した。それぞれの波長（周波数ω）において、各膜厚に対して吸光度をプロットしたグラフを１次関数で近似し、その傾きから周波数ωでの単位長さあたりの吸収係数ａ（ω）を算出した。
　［ＥＯポリマーの単位長さあたりの伝搬損失α］
　吸収係数ａ（ω）に、シミュレーションにより算出した光導波路の単位長さあたりの伝搬損失０．４ｄＢ／ｃｍを加算し、単位長さあたりの伝搬損失α（ω）とした。吸収係数ａ（ω）について、薄膜の吸光度スペクトルの測定値のうち１×１０－３未満の値は、測定器の限界で誤差が大きいことから、薄膜の吸光度が１×１０－３以上の波長（周波数ω）では薄膜の吸光度から算出した吸収係数ａ（ω）の値を使用し、薄膜の吸光度が１×１０－３未満の波長（周波数ω）では、厚膜の吸光度から算出した吸収係数ａ（ω）の値を使用した。
　［ＥＯポリマーの屈折率］
　各ＥＯポリマー（ＥＯ－１）～（ＥＯ－５）の屈折率ｎの測定は、石英ガラス上に成膜した膜厚約３μｍのＥＯポリマー膜について、Ｍｅｔｒｉｃｏｎ社製プリズムカプラー２０１０／Ｍを使用して行った。
　［ＥＯポリマーの電気光学係数ｒ］
　参考論文（“Transmission ellipsometric method without an aperture for simple and reliable evaluation of electro-optic properties”,Toshiki Yamada and Akira Otomo,Optics Express,vol.21,pages 29240-48(2013)）に記載の方法と同様に行ってＥＯ係数を測定した。レーザー光源は、アジレント・テクノロジー社製ＤＦＢレーザー８１６６３Ａ（波長１３０８ｎｍ及び１５５０ｎｍ）及びトプティカフォトニクス社製ＤＦＢｐｒｏレーザー（波長９７６ｎｍ）、コヒーレント社製ＯＢＩＳ　ＬＸレーザー（波長６４０ｎｍ）を用いた。
　［均一分散分析（ローレンツ型分散式）に基づく性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２の算出］
　均一分散分析（ローレンツ型分散式）に基づいて、性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２を算出するにあたり、線形感受率χ(1)（ω）及び二次非線形感受率χ(2)（ω，ω，０）のモデル式として、下記式（Ｑ１）及び式（Ｑ２）を用いた。式中、ωは周波数であり、ω０は共鳴周波数であり、Γ０は均一分散幅であり、χ０ (1)はゼロ周波数の線形感受率であり、χ０ (２)はゼロ周波数の二次非線形感受率である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000027
　上記［ＥＯポリマーの薄膜の吸光度スペクトル］で測定した値を下記式（Ｑ３）及び式（Ｑ４）でフィッティングし、ゼロ周波数の線形感受率χ０ (1)、共鳴周波数ω０、均一分散幅Γ０を決定した。式（Ｑ３）及び式（Ｑ４）中、εｒ（ω）は周波数ωでの比誘電率であり、ｃは光速度であり、ａ（ω）は周波数ωでの吸収係数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000028
　次に、上記［ＥＯポリマーの屈折率］で測定した波長１３０８ｎｍ及び１５３２ｎｍにおける値を下記式（Ｑ５）でフィッティングし、線形感受率の背景項χｂ (1)を決定した。下記式中、ｎ(ω)は周波数ωでの屈折率である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000029
　吸収スペクトルのフィッティングと屈折率のフィッティングとをχｂ (1)の変化量が１×１０－６以下になるまで繰り返し、χ０ (1)、ω０、Γ０、χｂ (1)を最終決定した。
　続いて、ＥＯポリマー（ＥＯ－１）及び（ＥＯ－２）については上記［ＥＯポリマーの電気光学係数ｒ］で測定した波長１３０８ｎｍ及び１５５０ｎｍにおける値を、ＥＯポリマー（ＥＯ－３）については波長９７６ｎｍ、１３０８ｎｍ、及び１５５０ｎｍにおける値を、ＥＯポリマー（ＥＯ－４）については波長９７６ｎｍ、１３０８ｎｍ、及び１５５０ｎｍにおける値を、ＥＯポリマー（ＥＯ－５）については波長６４０ｎｍ、９７６ｎｍ、１３０８ｎｍ、及び１５５０ｎｍにおける値を、それぞれ上記式（Ｑ２）及び下記式（Ｑ６）でフィッティングし、ゼロ周波数の二次非線形感受率χ０ (2)を決定した。フィッティングは、非線形最小二乗法（Ｌｅｖｅｎｂｅｒｇ－Ｍａｒｑｕａｒｄｔ法）を用いて行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000030
　上記で得たＥＯポリマー（ＥＯ－１）～（ＥＯ－５）について、上記で得た関係式から、屈折率ｎ、電気光学係数ｒを決定し、単位長さあたりの伝搬損失αは測定値を用いて、性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２を算出した。なお、性能指数ＦＯＭ２の算出にあたっては、α≦αｃである場合にはαとしてαｃを用い、α＞αｃである場合にはαを用いた。結果を表２、図５、及び図６に示す。また、図７及び図８に、ＥＯ材料（Ｅ－１）～（Ｅ－５）について、従来用いられていた指数ｎ３ｒ及びαを算出した結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
　［不均一分散分析（ガウス型分散式）に基づく性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２の算出］
　不均一分散分析（ガウス型分散式）に基づいて、性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２を算出するにあたり、線形感受率χ(1)（ω）、及び、二次非線形感受率χ(2)（ω，ω，０）のモデル式として、下記の式を用いた。式中、ωは周波数であり、ｍは共鳴の序数であり、ωｍ０は共鳴周波数であり、Γｍ０は均一分散幅であり、Δωｍ０は不均一分散幅であり、χｍ (1)は線形感受率の大きさであり、χｍ (２)は二次非線形感受率の大きさである。共鳴の序数ｍは、吸光度スペクトルの再現性（測定値と計算値との差）の度合いにより適宜選択することができるが、本実施例ではｍ＝４として分析した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000032
　上記［ＥＯポリマーの薄膜の吸光度スペクトル］で測定した値を、上記式（Ｑ３）及び式（Ｑ４）でフィッティングし、線形感受率の大きさχｍ (1)、共鳴周波数ωｍ０、均一分散幅Γｍ０、不均一分散幅Δωｍ０を決定した。
　次に、上記［ＥＯポリマーの屈折率］で測定した波長１３０８ｎｍ及び１５３２ｎｍにおける値を上記式（Ｑ５）でフィッティングし、線形感受率の背景項χｂ (1)を決定した。
　吸収スペクトルのフィッティングと屈折率のフィッティングとをχｂ (1)の変化量が１×１０－６以下になるまで繰り返し、χｍ (1)、ωｍ０、Γｍ０、Δωｍ０、χｂ (1)を最終決定した。
　続いて、ＥＯポリマー（ＥＯ－１）及び（ＥＯ－２）については上記［ＥＯポリマーの電気光学係数ｒ］で測定した波長１３０８ｎｍ及び１５５０ｎｍにおける値を、ＥＯポリマー（ＥＯ－３）については波長９７６ｎｍ、１３０８ｎｍ、及び１５５０ｎｍにおける値を、ＥＯポリマー（ＥＯ－４）については波長波長９７６ｎｍ、１３０８ｎｍ、及び１５５０ｎｍにおける値を、ＥＯポリマー（ＥＯ－５）については波長６４０ｎｍ、９７６ｎｍ、１３０８ｎｍ、及び１５５０ｎｍにおける値を、それぞれ上記式（Ｑ６）でフィッティングし、二次非線形感受率の大きさχｍ (2)を決定した。フィッティングは、非線形最小二乗法（Ｌｅｖｅｎｂｅｒｇ－Ｍａｒｑｕａｒｄｔ法）を用いて行った。
　上記で得たＥＯポリマー（ＥＯ－１）～（ＥＯ－５）について、上記で得た関係式から、屈折率ｎ、電気光学係数ｒを決定し、単位長さあたりの伝搬損失αは測定値を用いて、性能指数ＦＯＭ１及びＦＯＭ２を算出した。なお、性能指数ＦＯＭ２の算出にあたっては、α≦αｃである場合にはαとしてαｃを用い、α＞αｃである場合にはαを用いた。結果を表３に示す。表４は、上記で算出した性能指数ＦＯＭ１が１．２（Ｖ・ｃｍ）－１以上となる波長の最大値（λｍａｘ）及び最小値（λｍｉｎ）、並びに、性能指数ＦＯＭ２が０．２０（Ｖ・ｄＢ）－１以上となる波長の最大値（λｍａｘ）及び最小値（λｍｉｎ）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
　〔実施例６〕
　光制御素子としての波長１５５０ｎｍ用の光変調器を次の手順で作製し、光変調の性能指数を評価した。
　（ＥＯポリマー（Ｅ－１ａ）の準備）
　下記式で表されるＥＯポリマー（Ｅ－１ａ）を、国際公開第２０１８／００３８４２号の実施例２に記載の手順で準備した。不均一分散分析（ガウス型分散式）に基づいて算出したＥＯポリマー（Ｅ－１ａ）の波長１５５０ｎｍにおける性能指数は、性能指数ＦＯＭ１が１．３３（Ｖ・ｃｍ）－１であり、性能指数ＦＯＭ２が０．２２（Ｖ・ｄＢ）－１であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
［式中、ｋ、ｐ、ｑ、及びｒは、１以上の整数を表す。］
　（クラッド材料組成物の調製）
　３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン（東京化成工業（株）製）０．６７ｇ、ジルコニウムプロポキシド（東京化成工業（株）製）０．０６ｇを、エタノール０．４１ｇ及び０．１Ｎ塩酸水溶液０．０５ｇの混合溶液に加えて撹拌した。この混合物を温度５℃以下で１２時間以上保存したのち、Ｏｍｎｉｒａｄ８１９（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ社製）０．０７１ｇを加えて３０分間撹拌し、クラッド材料組成物とした。
　（下部電極の作製）
　厚み２μｍの熱酸化膜付きシリコン基板上にＩＺＯ（１００ｎｍ）をスパッタリング法によって成膜し、下部電極を作製した。
　（下部クラッドの作製）
　上記で調製したクラッド材料組成物を、下部電極上にスピンコーティング（３，５００ｒｐｍ×３０秒間）し、温度９５℃で３０分間、温度１２０℃で１５分間加熱し、温度１００℃で波長３６５ｎｍのＬＥＤ光を照射したのちに、温度１９０℃で１６時間加熱した。作製した下部クラッドの膜厚は２．２１μｍであった。
　（コア層の作製）
　ＥＯポリマー（Ｅ－１ａ）の１５質量％シクロヘキサノン溶液を、上記で作製した下部クラッドの上にスピンコーティング（１，３００ｒｐｍ×３０秒間）し、温度１８０℃の真空中で１時間加熱した。作製したコア層の膜厚は１．４０μｍであった。
　（ポーリング用電極の作製、及び、ポーリング処理）
　上記で作製したコア層の上にＩＺＯ（１００ｎｍ）をスパッタリング法によって成膜し、ポーリング用電極を作製し、ポーリング処理用の構造体を得た。この構造体を温度１７６℃に昇温した後、下部電極とポーリング用電極との間に４２０Ｖの電圧を３分間印加し、ポーリング処理を行った。電圧を印加したまま室温まで冷却した後、電圧をＯＦＦとした。その後、ポーリング用電極をエッチング液（関東化学（株）製、ＩＴＯ－０６Ｎ）で除去した。
　（光導波路の形成）
　ポーリング処理を行った構造体のコア層上に、加工用マスクとしてＩＺＯ（５０ｎｍ）をスパッタリング法によって成膜した。その後、フォトリソグラフィーによってマスクパターンを作製し、反応性イオンエッチング装置を用いたドライエッチング法によって、コア層を矩形構造（１．３２μｍ×１．４０μｍ）に加工し、これを光導波路（コア）とした。光導波路は、マッハツェンダ（ＭＺ）型光変調器構造を形成していた。
　（上部クラッドの作製）
　上記で形成した光導波路上に、上記で調製したクラッド材料組成物をスピンコーティング（３，５００ｒｐｍ×３０秒間）し、温度９０℃で１０分間加熱した後、温度１００℃で波長３６５ｎｍのＬＥＤ光を５分間照射した。作製した上部クラッドの膜厚は光導波路（コア）の上面から１．６５μｍであった。
　（上部電極の作製）
　上記で作製した上部クラッド層の上にＩＺＯ（１００ｎｍ）をスパッタリング法によって成膜した。その後、フォトリソグラフィーによってマスクパターンを作製し、エッチング液（関東化学（株）製、ＩＴＯ－０６Ｎ）でパターニングすることにより、上部電極を形成した。上部電極の長さＬは１ｃｍとした。
　（光変調器の作製）
　光導波路の両端面をダイシングソーで切断することで光入出射端面とし、図１に相当する構造の光変調器を完成させた。図９は、作製した光変調器の光入射端面の断面を示す画像である。図１０は、作製した光変調器の光変調の時間波形を示すグラフである。図１０に示すように、チャンネルＣｈ２が印加電圧、チャンネルＣｈ１がＭＺ光変調器の１５５０ｎｍの出力光強度である。三角波形の電圧変化に対して典型的なＭＺ光変調器の光出力波形を示し、上記したＶπは４．４Ｖ、上記したＶπＬは４．４Ｖ・ｃｍであった。
　〔実施例７〕
　光制御素子としての波長６４０ｎｍ用の光変調器を次の手順で作製し、光変調の性能指数を評価した。
　（ＥＯポリマー（Ｅ－５ａ）の準備）
　下記式で表されるＥＯポリマー（Ｅ－５ａ）を、次の手順で準備した。不均一分散分析（ガウス型分散式）に基づいて算出したＥＯポリマー（Ｅ－５ａ）の波長６４０ｎｍにおける性能指数は、性能指数ＦＯＭ１が３．６１（Ｖ・ｃｍ）－１であり、性能指数ＦＯＭ２が０．６０（Ｖ・ｄＢ）－１であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
［式中、ｋ、ｐ、及びｒは、１以上の整数を表す。］
　（ベースポリマー（Ａ－５ａ）の合成）
　アダマンチルメタクリレート（ＡｄＭＡ）７．００ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）、２－（イソシアナトエチル）メタクリレート（ＭＯＩ）２．６０ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．２６６ｇ（１．６２ｍｍｏｌ）を脱水トルエン１８ｍＬに溶解し、アルゴンを封入した後、温度７０℃の油浴中で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、脱水トルエン１５ｍＬで希釈したものを、脱水ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）４５０ｍＬ及び脱水トルエン１５ｍＬの混合液中に滴下し、析出物をろ取した。脱水ＩＰＥ、脱水ヘキサンで順次洗浄した後、温度４５℃の加熱下で減圧乾燥してベースポリマー（Ａ－５ａ）を８．７０ｇ得た。
　（ベースポリマー（Ａ－５ａ）の誘導体化（メチルカルバメート誘導体））
　Ａｒガス下でベースポリマー（Ａ－５ａ）１．０ｇを脱水テトラヒドロフラン３５ｍＬに溶解し、脱水メタノール３ｍＬ及びジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）４０μＬを加えて温度５５℃の油浴中で２時間撹拌した。反応液を冷却後、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）３５０ｍＬ中に注いで撹拌した。析出した粉末をろ取し、ＩＰＥ１００ｍＬ及びヘキサン１００ｍＬで洗浄した後、温度６５℃の加熱下で減圧乾燥してベースポリマー（Ａ－１）の誘導体を得た。
　上記したベースポリマー（Ａ－１）の誘導体の分析と同様にして、ベースポリマー（Ａ－５ａ）の誘導体を分析したところ、ガラス転移温度Ｔｇは１５５℃であり、重量平均分子量Ｍｗは７８６００であり、数平均分子量Ｍｎは３１３００であった。
　（ＥＯポリマー（ＥＯ－５ａ）の製造）
　脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００ｍＬに、上記で得たベースポリマー（Ａ－５ａ）６．８４２ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）を溶解した。これに、化合物（Ｅ－５）３．４３０ｇ（８．４８ｍｍｏｌ）及びジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）１００μＬを加えて、温度５５℃の油浴中で２時間撹拌した。次いで、脱水メタノール４０ｍＬを加えて、温度５５℃で１時間撹拌した。反応液を冷却後、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）３．６Ｌ中に注いで撹拌した。析出した粉末をろ取し、ＩＰＥ（１００ｍＬ）で２回洗浄、メタノール（１００ｍＬ）で２回洗浄した後、温度７０℃の加熱下で減圧乾燥した。ＥＯポリマー（ＥＯ－５ａ）を燈赤色粉末として９．１０ｇ得た（ガラス転移温度Ｔｇ：１６４℃）。
　（下部クラッドの作製）
　実施例６で説明した手順で作製した下部電極上に、実施例６で説明した手順で調製したクラッド材料組成物を、スピンコーティング（３，０００ｒｐｍ×３０秒間）し、９５℃で３０分間、１２０℃で１５分間加熱し、１９０℃で１６時間加熱したのちに、１００℃で３６５ｎｍのＬＥＤ光を照射した。作製した下部クラッドの膜厚は１．２７μｍであった。
　（コア層の作製）
　ＥＯポリマー（Ｅ－５ａ）の１２質量％シクロヘキサノン溶液を、上記で作製した下部クラッドの上にスピンコーティング（３，２００ｒｐｍ×３０秒間）し、温度１７０℃真空中で１時間加熱した。作製したコア層の膜厚は０．５２μｍであった。
　（ポーリング用電極の作製、及び、ポーリング処理）
　上記で作製したコア層の上にＩＺＯ（１００ｎｍ）をスパッタリング法によって成膜し、ポーリング用電極を作製し、ポーリング処理用の構造体を得た。この構造体を温度１６４℃に昇温した後、下部電極とポーリング用電極との間に２４０Ｖの電圧を１分間印加し、ポーリング処理を行った。電圧を印加したまま室温まで冷却した後、電圧をＯＦＦとした。その後、ポーリング用電極をエッチング液（関東化学（株）製、ＩＴＯ－０６Ｎ）で除去した。
　（光導波路の形成）
　ポーリング処理を行った構造体のコア層上に、加工用マスクとしてＩＺＯ（５０ｎｍ）をスパッタリング法によって成膜した。その後、フォトリソグラフィーによってマスクパターンを作製し、反応性イオンエッチング装置を用いたドライエッチング法によって、コア層をリッジ構造（凸部分の幅０．９９μｍ×高さ０．２７μｍ）に加工し、これを光導波路（コア）とした。光導波路は、マッハツェンダ（ＭＺ）型光変調器構造を形成していた。
　（上部クラッドの作製）
　上記で形成した光導波路上に、実施例６で説明した手順で調製したクラッド材料組成物をスピンコーティング（２，０００ｒｐｍ×３０秒間）し、温度９０℃で１０分間加熱した後、温度１００℃で波長３６５ｎｍのＬＥＤ光を５分間照射した。作製した上部クラッドの膜厚は光導波路（コア）の上面から１．５５μｍであった。
　上記で作製した上部クラッド層の上にＩＺＯ（１００ｎｍ）をスパッタリング法によって成膜した。その後、フォトリソグラフィーによってマスクパターンを作製し、エッチング液（関東化学（株）製、ＩＴＯ－０６Ｎ）でパターニングすることにより、上部電極を形成した。上部電極の長さＬは０．５ｃｍとした。
　（光変調器の作製）
　導波路の両端面をダイシングソーで切断することで光入出射端面とし、図１に相当する構造の光変調器を完成させた。図１１は、作製した光変調器の光入射端面の断面画像である。図１２は、作製した光変調器の光変調の時間波形を示すグラフである。図１２においてチャンネルＣｈ１がＭＺ光変調器の６４０ｎｍの出力光強度、チャンネルＣｈ２が印加電圧である。三角波形の電圧変化に対して典型的なＭＺ光変調器の光出力波形を示し、上記したＶπは２．４８Ｖ、上記したＶπＬは１．２４Ｖ・ｃｍであった。
　実施例６で算出したＶπＬの値よりも、実施例７で算出したＶπＬの値の方が小さいことから、実施例７で作製した光変調器は、６４０ｎｍ付近の波長帯域において、高速性に優れ、当該波長帯域において有用（高効率）であることがわかる。
　本発明は、光変調器、光スイッチ、光トランシーバー、光フェーズドアレイ、ＬｉＤＡＲ、スマートグラス、光インターコネクト、光電子回路、波長変換器、電界センサー、ＴＨｚ波発生・検出器等の光制御素子の使用に適した波長帯域を判定することができる。特に、従来注目されていなかった電気光学ポリマー等の電気光学材料を用いて、Ｃバンドよりも短波長帯域において高効率な光制御素子を実現することができる。
　１０ａ，１０ｂ　アーム部、１１　コア、１２　クラッド、１５　上部電極、１６　下部電極。

Claims (6)

  1. 　光制御素子の使用に適した波長帯域を判定する工程を含む判定方法であって、
    　前記光制御素子は、電気光学材料を用いて形成された光導波路を有し、
    　前記判定方法は、
    　　前記光制御素子の要求特性に基づいて、波長λでの前記電気光学材料の性能指数を算出する式として下記式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）を選択する工程と、
    　　前記選択する工程で選択された式を用いて性能指数ＦＯＭ１及び／又は性能指数ＦＯＭ２を算出する工程と、を含み、
    　前記判定する工程は、前記算出する工程で算出された前記電気光学材料の性能指数に基づいて、前記光制御素子の使用に適した波長帯域を判定する、判定方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-M000001
    ［式中、ｎは前記電気光学材料の屈折率であり、ｒは前記電気光学材料の電気光学係数であり、αは前記光導波路のうちの位相変調領域における単位長さあたりの伝搬損失であり、λは波長である。］
  2. 　前記選択する工程は、少なくとも前記式（ＩＩ）を選択し、
    　前記算出する工程は、
    　　前記位相変調領域における許容可能な伝搬損失Ｌｏｓｓｍａｘと、前記位相変調領域の許容可能な長さＬｍａｘとの比（Ｌｏｓｓｍａｘ／Ｌｍａｘ）を、前記位相変調領域における許容可能な単位長さあたりの伝搬損失αｃとするとき、
    　　各波長λにおいて、α≦αｃの関係にある場合にはα＝αｃとし、α＞αｃの関係にある場合にはαを用いて、前記性能指数ＦＯＭ２を算出する、請求項１に記載の判定方法。
  3. 　前記電気光学材料は、電気光学ポリマーである、請求項１又は２に記載の判定方法。
  4. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の判定方法によって前記波長帯域を判定する工程と、
    　前記電気光学材料を用いて前記光導波路を形成する工程と、を含む、前記波長帯域での使用に適した光制御素子の製造方法。
  5. 　電気光学材料で形成された光導波路を有する光制御素子であって、下記［Ａ］及び／又は［Ｂ］を満たす、光制御素子。
    　［Ａ］前記電気光学材料は、下記式（Ｉ）に基づいて算出された性能指数ＦＯＭ１が、１２５９ｎｍ以下の波長帯域のいずれかにおいて１．２（Ｖ・ｃｍ）－１以上であり、
    　前記光制御素子は、１２５９ｎｍ以下の波長帯域であって、前記性能指数ＦＯＭ１が１．２（Ｖ・ｃｍ）－１以上である波長帯域で使用される、
    　［Ｂ］前記電気光学材料は、下記式（ＩＩ）に基づいて算出された性能指数ＦＯＭ２が、１２５９ｎｍ以下の波長帯域のいずれかにおいて０．２０（Ｖ・ｄＢ）－１以上であり、
    　前記光制御素子は、１２５９ｎｍ以下の波長帯域であって、前記性能指数ＦＯＭ２が０．２０（Ｖ・ｄＢ）－１以上である波長帯域で使用される。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-M000002
    ［式中、ｎは前記電気光学材料の屈折率であり、ｒは前記電気光学材料の電気光学係数であり、αは前記光導波路のうちの位相変調領域における単位長さあたりの伝搬損失であり、λは波長である。］
  6. 　前記電気光学材料は、電気光学ポリマーである、請求項５に記載の光制御素子。
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