JP5757609B2 - ドナー―π―アクセプター型化合物、蛍光色素化合物及び色素増感太陽電池用蛍光色素化合物 - Google Patents
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Description
ドナー−π−アクセプター型化合物であって、式3で表される化合物であることを特徴とする。
(式中、Xは水素、炭素数1〜12の分岐していてもよいアルキル基、又は、末端にカルボキシル基を有する炭素数1〜12の分岐していてもよいアルキル基であり、nは0〜3の整数である。)
上記いずれかのドナー−π−アクセプター型化合物からなることを特徴とする。
上記いずれかに記載のドナー−π−アクセプター型化合物からなることを特徴とする。
第1ステップとして、4,4’−ジブロモー2−ニトロビフェニルと4−ピリジンボロン酸を反応させて化合物(41)を合成する。
第1ステップとして、4−ブロモピリジンハイドロブロミドと2−チオフェンボロン酸を反応させて化合物(51)を合成する。
4,4’−ジブロモ−2−ニトロフェニル1.00g(2.80mmol)、4−ピリジンボロン酸0.342g(2.80mmol)及びテトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムPd(PPh3)4 0.226g (0.196mmol)を三口フラスコに投入し、アルゴン雰囲気下にジメチルホルムアミド9ml、1M炭酸ナトリウム水溶液2.5mlを添加した後、100℃で6時間加熱撹拌して反応した。
反応終了後、過剰のジクロロメタンと水を添加し、ジクロロメタン層を抽出し濃縮した。
ジクロロメタン層を濃縮・乾燥後、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ジクロロメタン:酢酸エチル=3:1(体積比))により精製することにより、薄く黄色かかった白色固体0.539gを得た。
得られた薄く黄色かかった白色固体は化合物(41)であり、収率は54.0%であった。
1H−NMR(400MHz,アセトン−d6/TMS)δ=7.40(2H,dd,J1=2.10Hz,J2=6.65Hz)、7.96(2H,dd,J1=2.10Hz,J2=6.65Hz)、7.74(1H,d,J=8.02Hz)、7.83(2H,dd,J1=2.10Hz,J2=4.35Hz)、8.02(1H,dd,J1=1.96Hz,J2=8.02Hz)、8.37(2H,d,J=1.66Hz)、8.74(1H,dd,J1=1.66Hz,J2=4.45Hz)ppm
MS(ESI):m/z=355(M+H)+;calcd.for C17H11BrN2O2:355.19
反応終了後、乾燥し、過剰のジクロロメタンと水を添加し、ジクロロメタン層を抽出し濃縮した。
得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ジクロロメタン:酢酸エチル=3:1(体積比))により精製することにより、橙色の固体1.191gを得た。
得られた橙色の固体は化合物(42)であり、収率は69.0%であった。
1H−NMR(400MHz,アセトン−d6/TMS)δ=7.08−7.16(m、8H)、7.32−7.38(m、6H)、7.74(1H,d,J=8.08)、7.81(2H,dd,J1=1.72Hz,J2=4.56Hz)、8.15(1H,dd,J1=2.00Hz,J2=8.12Hz)、8.29(1H,d,J=1.72Hz)、8.72(2H,dd,J1=1.72Hz,J2=4.46Hz)ppm
MS(ESI):m/z=444(M+H)+;calcd.for C29H21N3O2:443.50
反応終了後、過剰のオルトジクロロベンゼンと水を添加し、ジクロロメタン層を抽出し濃縮した。
得られた濃縮物を乾燥し、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ジクロロメタン:酢酸エチル=3:1(体積比))により精製することにより、黄色の固体0.925gを得た。
得られた黄色の固体は化合物(4)であり、収率は90.0%であった。
1H−NMR(400MHz,アセトン−d6/TMS)δ=6.96(1H,dd,J1=2.00Hz,J2=8.48Hz)、7.05(2H,t,J=7.28Hz)、7.12(4H,d,J=7.48Hz)、7.18(1H,d,J=1.96Hz)、7.31(4H,t,J=7.32Hz)、7.61(1H,dd,J1=1.64Hz,J2=8.16Hz)、7.73(2H,dd,J1=1.68Hz,J2=4.48Hz)、7.88(1H,d,J=1.60Hz)、8.06(1H,d,J=8.44Hz)、8.17(1H,d,J=8.20Hz)、8.63(2H,dd,J1=1.60Hz,J2=4.40Hz)、10.30(s,1H,−NH)ppm
MS(ESI):m/z=412(M+H)+;calcd.for C29H21N3:411.50
反応終了後、ジメチルホルムアミドをロータリーエバポレーターで除去した。
その後、過剰の水とジクロロメタンを添加・洗浄し、ジクロロメタン層を抽出した。
ジクロロメタン層を濃縮・乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ジクロロメタン:酢酸エチル=3:1(体積比))により分離精製することにより黄色の粘性固体0.331gを得た。
得られた粘性固体は、下記化合物(43)であり、収率は68.5%であった。
1H−NMR(400MHz,アセトン−d6/TMS)δ=1.17(3H,t,J=7.12Hz)、1.31(2H,t,J=3.76Hz)、1.51(2H,t,J=6.96Hz)、1.84(2H,t,J=7.44Hz)、2.05(2H,t)(overlap with peak of residual acetone in aceton−d6)、2.12(2H,t,J=7.44Hz)、4.04(q,2H)、4.40(2H,t,J=7.08Hz)、6.95(1H,dd,J1=1.88Hz,J2=8.40Hz)、7.05(2H,t,J=7.28Hz)、7.13(4H,d,J=7.52Hz)、7.26(1H,d,J=1.68Hz)、7.31(4H,t,J=6.64Hz)、7.61(1H,dd,J1=1.56Hz,J2=8.08Hz)、7.78(2H,dd,J1=1.72Hz,J2=4.48Hz)、7.96(1H,d,J=0.96Hz)、8.08(1H,d,J=8.40Hz)、8.18(1H,d,J=8.20Hz)、8.64(2H,dd,J1=1.68Hz,J2=4.44Hz)ppm
MS(ESI):m/z=568(M+H)+;calcd.for C38H37N3O2:567.72
反応終了後、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。
その後、過剰の水とジクロロメタンを添加・洗浄し、ジクロロメタン層を抽出し濃縮した。抽出の際、水層に少量の塩酸を供給して、pHを3〜5に調節した。
次に、濃縮液をジクロロメタン−ヘキサン混合液に供給し、再沈殿して黄色の固体0.235gを得た。
得られた固体は、化合物(5)であり、収率は74.8%であった。
1H−NMR(400MHz,アセトン−d6/TMS)δ=1.33(4H,t,J=3.64Hz)、1.51(2H,t,J=7.40Hz)、1.84(2H,t,J=7.28Hz)、2.21(2H,t,J=7.44Hz)、4.40(2H,t,J=7.20Hz)、6.95(1H,dd,J1=1.92Hz,J2=8.40Hz)、7.05(2H,t,J=7.28Hz)、7.13(4H,d,J=7.60Hz)、7.26(1H,d,J=1.68Hz)、7.32(4H,t,J=6.44Hz)、7.62(1H,dd,J1=1.56Hz,J2=8.12Hz)、7.79(2H,dd,J1=1.72Hz,J2=4.48Hz)、7.98(1H,d,J=1.00Hz)、8.08(1H,d,J=8.80Hz)、8.19(1H,d,J=8.12Hz)、8.64(2H,dd,J1=1.56Hz,J2=4.56Hz)ppm
MS(ESI):m/z=540(M+H)+;calcd.for C36H37N3O2:539.67
次いで、1−ヨードブタン0.559g(3.04mmol)をゆっくり滴下した。
滴下終了後、反応溶液を濃縮・乾燥し、過剰の水とジクロロメタンを添加・洗浄し、ジクロロメタン層を抽出し濃縮した。
ジクロロメタン層を濃縮・乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ジクロロメタン:酢酸エチル=3:1(体積比))により分離精製することにより薄黄色の固体0.285gを得た。
得られた固体は、化合物(6)であり、収率は76.8%であった。
1H−NMR(400MHz,アセトン−d6/TMS)δ=0.86(3H,t,J=7.44Hz)、1.31(2H,q,J=7.72Hz)、1.80(2H,t,J=7.48Hz)、4.39(2H,t,J=7.08Hz)、6.95(1H,dd,J1=1.88Hz,J2=8.40Hz)、7.05(2H,t,J=7.28Hz)、7.13(4H,d,J=7.52Hz)、7.25(1H,d,J=1.68Hz)、7.31(4H,t,J=6.64Hz)、7.62(1H,dd,J1=1.56Hz,J2=8.08Hz)、7.79(2H,dd,J1=1.72Hz,J2=4.48Hz)、7.97(1H,d,J=0.96Hz)、8.08(1H,d,J=8.40Hz)、8.18(1H,d,J=8.20Hz)、8.65(2H,dd,J1=1.68Hz,J2=4.44Hz)ppm
MS(ESI):m/z=468(M+H)+;calcd.for C33H29N3:467.60
また、得られた化合物(4)、(5)及び(6)を1,4−ジオキサンに溶解して濃度2×10−6Mの蛍光測定用試料を得た。得られた試料を蛍光分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製、F−4500)に供給し、蛍光スペクトルを測定した。
得られた結果を図3に示した。
図4〜6のIRスペクトルに示されているように、化合物(4)、(5)及び(6)が酸化チタンに吸着すると、1600cm−1付近の吸収が高波数側にシフトしており、これはピリジン環の窒素原子と酸化チタンのチタン原子の間で強固な配位結合を形成していることを示している。従って、このIRスペクトルから、化合物(4)、(5)及び(6)が酸化チタンに対し略垂直且つ強固に吸着していることを示している。
4−ブロモピリジンハイドロブロミド19.12g(80mmol)、2−チオフェンボロン酸11.26g(80mmol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Ph3P)4Pd2.78g(2.4mmol)をジメチルホルムアミド240mlに溶解し、90℃、アルゴン雰囲気下で12時間攪拌して反応させた。
反応終了後、25℃まで冷却し、ロータリーエバポレーターでジメチルホルムアミドを除去し、過剰の水とジクロロメタンを添加・洗浄し、ジクロロメタン溶液を抽出した。得られたジクロロメタン溶液を濃縮乾燥した後昇華精製して白色の結晶10.92gを得た。
得られた結晶は、化合物(51)であり、収率は84.7%であった。
1H−NMR(400MHz,アセトン−d6/TMS)δ=7.21(1H,dd,J=5.00Hz,3.65Hz)、7.62(2H,dd,J=4.50Hz,1.60Hz)、7.64(1H,dd,J=5.10Hz,1.10Hz)、7.74(1H,dd,J=3.65Hz,1.10Hz)、8.58(2H,dd,J=4.55Hz,1.65Hz)ppm
MS(APCL):m/z=162.034(M+H)+;calcd.for C9H7NS:161.22
次に、塩化トリブチル錫18.15g(74.4mmol)を添加し、2時間に25℃に戻し、その後、12時間攪拌して反応させた。
これにジクロロメタンを添加・洗浄し、ジクロロメタン層を抽出した。
抽出したジクロロメタン溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、硫酸ナトリウムをろ過し、ろ過液を濃縮し、その残留物をクーゲロー蒸留装置、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ジクロロメタン:酢酸エチル=3:1(体積比))により精製することにより褐色の液体11.46gを得た。
得られた液体は化合物(52)であり、収率は68.5%であった。
1H−NMR(400MHz,アセトン−d6/TMS)δ=0.89−0.92(9H,m)、1.19−1.22(6H,m)、1.34−1.42(6H,m)、1.61−1.67(6H,m)、7.30(1H,d,J=3.50Hz)、7.60(2H,dd,J=4.55Hz,1.65Hz)、7.82(1H,d,J=3.45Hz)、8.56(2H,dd,J=4.55Hz,1.70Hz)ppm
MS(ESI):m/z=452.14(M+H)+;calcd.for C21H33NSSn:450.27
反応終了後、25℃まで冷却し、ヘキサン400mlに注入し、析出した黄色の固体をろ過した。
ろ物を乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ジクロロメタン:メタノール=40:1(体積比))により分離精製することにより褐色の固体4.52gを得た。
得られた固体は、化合物(53)であり、収率は58.2%であった。
1H−NMR(400MHz,アセトン−d6/TMS)δ=7.39(2H,dd,J=6.55Hz,1.95Hz)、7.66−7.70(5H,m)、7.84(2H,d,J=3.90Hz)、8.11(1H,dd,J=8.10Hz,2.00Hz)、8.30(1H,d,J=1.95Hz)、8.63(2H,dd,J=4.45Hz,1.65Hz)ppm。
MS(ESI):m/z=438.99(M+H)+;calcd.for C21H13BrN2O2S:437.31
反応終了後、25℃まで冷却し、トルエンをロータリーエバポレーターで除去した。
その後、過剰の水とジクロロメタンを添加・混合し、ジクロロメタン層を抽出した。
ジクロロメタン層を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ジクロロメタン:酢酸エチル=3:1(体積比))により分離精製することにより橙色の固体2.38gを得た。
得られた固体は、化合物(54)であり、収率は66.1%であった。
1H−NMR(400MHz,アセトン−d6/TMS)δ=7.07(2H,dd,J=6.75Hz,2.05Hz)、7.11−7.15(6H,m)、7.31(2H,dd,J=6.60Hz,2.05Hz)、7.36(4H,t,J=7.35Hz)、7.65−7.69(3H,m)、7.79(1H,d,J=3.90Hz)、7.83(1H,d,J=3.90Hz)、8.05(1H,dd,J=8.05Hz,1.95Hz)、8.22(1H,d,J=1.95Hz)、8.62(2H,dd,J=4.50Hz,1.65Hz)ppm
MAS(ESI):m/z=526.16(M+H)+;calcd.for C33H23N3O2S:525.62
反応終了後、25℃まで冷却し、高真空下で減圧乾燥して固体を得た。
得られた固体をジクロロメタン−ヘキサン混合液で再沈殿して黄色の固体0.76gを得た。
得られた固体は、化合物(7)であり、収率は80.5%であった。
1H−NMR(400MHz,アセトン−d6/TMS)δ=6.95(1H,dd,J=8.40Hz,1.95Hz)、7.05(2H,t,J=7.45Hz)、7.12(4H,dd,J=8.60Hz,2.05Hz)、7.16(1H,d,J=1.80Hz)、7.36(4H,t,J=7.45Hz)、7.58−7.59(2H,m)、7.66(2H,dd,J=4.40Hz,1.65Hz)、7.77(1H,d,J=3.90Hz)、7.83(1H,d,J=1.00Hz)、8.04(1H,d,J=8.50Hz)、8.11(1H,d,J=8.20Hz)、8.59(2H,dd,J=4.50Hz,1.65Hz)、10.30(1H,s)ppm
MS(ESI):m/z=494.17(M+H)+;calcd.for C33H23N3S:493.62
25℃で1時間攪拌した後、エチル−7−ブロモヘプタネイト0.48g(1.2mmol)を添加し、更に1時間攪拌して反応した。
反応終了後、ジメチルホルムアミドをロータリーエバポレーターで除去した。
その後、過剰の0.1M水酸化ナトリウム水溶液とジクロロメタンを添加・洗浄し、ジクロロメタン層を抽出した。
ジクロロメタン層を濃縮・乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ジクロロメタン:酢酸エチル=3:1(体積比))により分離精製することにより赤色の粘性固体0.15gを得た。
得られた粘性固体は、化合物(55)であり、収率は58.3%であった。
1H−NMR(400MHz,アセトン−d6/TMS)δ=1.17(3H,t)、1.31−1.32(2H,m)、1.50−1.53(2H,m)、1.81−1.84(2H,m)、2.04−2.06(2H,m)(overlapping peak of dissolved acetone in asetone−d6)、2.21(2H,t)、4.02−4.06(2H,m)、4.36(6H,m)、6.94(1H,dd,J=8.40Hz,1.75Hz)、7.05(2H,t,J=7.40)、7.13(4H,dd,J=8.60Hz,1.10Hz)、7.24(1H,d,J=1.75Hz)、7.31(4H,t,J=7.45Hz)、7.58(1H,dd,J=8.15Hz,1.60Hz)、7.64−7.66(3H,m)、7.77(1H,d,J=3.85Hz)、7.90(1H,d,J=1.10Hz)、8.05(1H,d,J=8.35Hz)、8.11(1H,d,J=8.00Hz)、8.59(2H,dd,J=4.60Hz,1.70Hz)ppm
MS(ESI):m/z=650.28(M+H)+;calcd.forC33H23N3S:649.84
反応終了後25℃まで冷却し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、真空乾燥した。
その後、過剰の水及びジクロロメタンを加えた。塩酸を少量加え、水層をpH5に調整した後、ジクロロメタン層を抽出した。
抽出したジクロロメタン層を濃縮、乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ジクロロメタン:メタノール=10:1(体積比))により精製して黄色の固体0.11gを得た。
得られた固体は、化合物(8)であり、収率は75.0%であった。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6/TMS)δ=1.19−1.21(4H,m)、1.35−1.41(2H,m)、1.64−1.70(2H,m)、4.30(2H,t)、6.87(1H,dd,J=8.40Hz,1.90Hz)、7.02−7.08(6H,m)、7.13(1H,d,J=1.75Hz)、7.31(4H,t,J=7.40Hz)、7.54(1H,dd,J=8.10Hz,1.50Hzm)、7.70(2H,dd,J=4.45Hz,1.60Hz)、7.76(1H,d,J=3.85)、7.89(1H,d,J=3.85Hz)、7.91(1H,d,J=1.10Hz)、8.06(1H,d,J=8.35Hz)、8.10(1H,d,J=8.05Hz)、8.59(2H,dd,J=4.60Hz,1.60Hzs)ppm
MS(ESI):m/z=622.25(M+H)+;calcd.forC40H35N3O2S:621.79
室温(25℃)で1時間攪拌した後、1−ヨードブタン0.28g(1.5mmol)を加え、更に1時間攪拌して反応した。
反応終了後、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。
その後、0.1M水酸化ナトリウム水溶液及びジクロロメタンを加え、ジクロロメタン層を抽出した。
ジクロロメタン層を濃縮、乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ジクロロメタン:酢酸エチル=3:1(体積比))により精製し、黄色の固体0.10gを得た。
得られた固体は、化合物(9)であり、収率は62.0%であった。
1H−NMR(400 MHz,アセトン−d6/TMS)δ=0.88(3H,t)、1.28−1.36(2H,m)、1.77−1.83(2H,m)、4.37(2H,t)、6.94(1H,dd,J=8.35Hz,1.90Hz)、7.06(2H,t,J=6.40Hz)、7.13(4H,d,J=7.60Hz)、7.24(1H,d,J=1.80Hz)、7.32(4H,t,J=7.45Hz)、7.59(1H,dd,J=8.15Hz,1.60Hz)、7.66−7.67(3H,m)、7.79(1H,d,J=3.85Hz)、7.90(1H,d,J=1.20Hz)、8.06(1H,d,J=8.30Hz)、8.13(1H,d,J=8.05Hz)、8.60(2H,d,J=6.05Hz)ppm
MS(ESI):m/z=550.23(M+H)+;calcd.forC37H31N3S:549.73
実施例1で得られた化合物(4)及び(6)を、塩化メチレン溶液を用いて再結晶させた。再結晶により得られた化合物(4)及び(6)を、瑪瑙乳鉢及び乳棒を用い、10〜100N/cm−2の荷重で摩砕した。また、摩砕後の化合物(4)及び(6)の固体を加熱(120℃程度)した。
2 第2電極
3 電解質溶液層
11 ガラス基板
12 透明導電膜
13 金属酸化物層
Claims (4)
- 請求項1又は2に記載のドナー−π−アクセプター型化合物からなることを特徴とする蛍光色素化合物。
- 請求項1又は2に記載のドナー−π−アクセプター型化合物からなることを特徴とする色素増感太陽電池用蛍光色素化合物。
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JP2011001709A JP5757609B2 (ja) | 2011-01-07 | 2011-01-07 | ドナー―π―アクセプター型化合物、蛍光色素化合物及び色素増感太陽電池用蛍光色素化合物 |
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