JPWO2014103831A1 - 担持体及び光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)π共役基及び少なくとも1つのアンカー基を有する増感色素であり、前記π共役基とすべてのアンカー基は、少なくとも1つのアルキレンを有する原子数5〜20のスペーサーで連結されており、前記スペーサーは、窒素原子が3つ連続せず、炭素原子同士及び窒素原子同士以外の原子は隣り合わない条件で、炭素原子又は炭素原子と酸素原子、窒素原子、リン原子、ケイ素原子及び硫黄原子から選ばれる1種又は複数種の原子により構成され、スペーサーは分岐鎖又は環構造を有していてもよい増感色素。
(B)π共役基及び少なくとも1つのアンカー基を有する増感色素であり、前記π共役基と少なくとも1つのアンカー基は、直接結合又は少なくとも1つのアルキレンを有する原子数1〜4のスペーサーで連結されており、前記スペーサーは、炭素原子同士以外の原子は隣り合わない条件で、炭素原子又は炭素原子と酸素原子、窒素原子、リン原子、ケイ素原子及び硫黄原子から選ばれる1種又は複数種の原子により構成され、スペーサーは分岐鎖又は環構造を有していてもよい増感色素。
(式中、A1'は置換されていてもよい芳香族炭化水素環基又は置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基であり、A2'は直接結合又は下記式(A2’−1)〜(A2’−19)で表される基から選ばれる基を1〜9個連結した基であり、R4'及びR5'は、水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表し、R4'及びR5'は、互いに連結して環を形成してもよく、R4'及びR5'は互いに独立してA1'と連結して環を形成してもよい。)
本発明の担持体に用いられる材料(担体)としては、アクリル樹脂、フッ素樹脂等の有機樹脂、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム等の金属酸化物、酸化ケイ素、ゼオライト、活性炭等が挙げられ、表面が多孔質であるものが好ましい。担持させる化合物としては、上記(A)及び(B)の特徴を有する増感色素を少なくともそれぞれ1種有していることを特徴としている。該化合物は、アンカー基を有することで、担体に吸着する。
該π共役基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR4基、−SR4基、−NR4R5基又はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR4基、−SR4基若しくは−NR4R5基により置換されていてもよい脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。R4及びR5は、水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表す。尚、R4又はR5で表される基がスペーサー及びアンカー基を有する基であってもよい。
(A)の増感色素が、π共役基に窒素原子を含む、及び/又はπ共役基を置換する基が−NR4R5により置換されている場合、後に説明する光電変換効率が高くなる点で好ましい。また、π共役基の中でも、連なって形成されている不飽和結合の炭素数が4〜60であることが好ましく、4〜40であることが更に好ましい。
上記芳香族炭化水素基としては、フェニル、ナフチル、シクロヘキシルフェニル、ビフェニル、ターフェニル、フルオレイル、チオフェニルフェニル、フラニルフェニル、2’−フェニル−プロピルフェニル、ベンジル、ナフチルメチル等が挙げられ、
上記脂肪族炭化水素基としては、炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、s−ブチル、t−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、t−アミル、ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、t−ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、t−オクチル、ノニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル等の直鎖、分岐及び環状のアルキル基が挙げられ、炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基は、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−S−、−SO−、−SO2−、−NR15−、−C=C−、−C≡C−で中断されていてもよく、R15は炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基であり、その例としては上記炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基と同じであり、中断する基に炭素原子を含む場合、中断される基を含めた炭素原子数が1〜20であり、
上記脂肪族炭化水素基で置換された芳香族炭化水素基としては、上記脂肪族炭化水素基で置換されたフェニル、ナフチル、ベンジル等が挙げられる。
これらの炭化水素基を置換してもよい基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、−NR4R5基等が挙げられる。
(式中、A1は置換されていてもよい芳香族炭化水素環基又は置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基であり、A2は直接結合又は下記式(A2−1)〜(A2−19)で表される基から選ばれる基を1〜9個連結した基であり、R4及びR5は、水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表し、R4及びR5は、互いに連結して環を形成してもよく、R4及びR5は互いに独立してA1と連結して環を形成してもよい。)
(式中、Xは、S、O又はNRを表し、Rは水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表し、基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR6基、−SR6基、−NR6R7基又は置換されていてもよい脂肪族炭化水素基で置換されていてもよく、R6及びR7は、水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表す。)
上記芳香族炭化水素環基としては、無置換芳香族炭化水素環基、脂肪族炭化水素基で置換された芳香族炭化水素環基等が挙げられ、上記芳香族ヘテロ環基としては、無置換芳香族ヘテロ環基、脂肪族炭化水素基で置換された芳香族ヘテロ環基等が挙げられる。
炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基としては、上記R4の説明で用いたものと同様のものが挙げられる。
上記の置換されていてもよい脂肪族炭化水素基としては、例えば前述の炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基が挙げられ、それらを置換してもよい置換基は、芳香族炭化水素環基及び芳香族ヘテロ環基を置換してもよい基として挙げたものと同様である。
また、R6及びR7が表す置換されていてもよい炭化水素基としては、R4が表す置換されていてもよい炭化水素基として前述で挙げたものと同様のものが挙げられる。R6及びR7が表す炭化水素基を置換してもよい基としては、R4が表す炭化水素基を置換してもよい基として、前述で挙げたものが挙げられる。
尚、以下には、置換基を有していないものを示しているが、上記の通り、A1は置換基を有していてもよく、A2中の水素原子は置換基で置換されていてもよい。また、以下のA(16)〜(23)において、複数の環にまたがって記載されている結合手は、それらの環を構成する炭素原子のいずれかに結合することを意味する(以下同様)。
尚、下記部分構造(2)及び(2−1)〜(2−14)において、A1からA2への結合手は記載を省略している。下記部分構造(2−1)〜(2−14)においては、A1からA2への結合手は、芳香族炭化水素環及び芳香族ヘテロ環を構成するいずれの炭素原子に付いていてもよい。
(式中、R4及びR5は上記部分構造式(1)のR4及びR5とそれぞれ同じであり、R8、R9及びR10は、M2に配位する公知の配位子を表し、M1及びM2は金属元素を表し、式中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR6基、−SR6基又は置換されていてもよい脂肪族炭化水素基で置換されていてもよく、R6は、水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表す。)
上記部分構造(2)を表す(2−11)及び(2−12)において、M2の金属元素としては、4配位又は6配位が可能な金属が挙げられ、より好ましくはRu、Fe、Os、Cu、W、Cr、Mo、Ni、Pd、Pt、Co、Ir、Rh、Re、Mn、Znであり、更に好ましくはRu、Fe、Os、Cuであり、特に好ましくはRuである。
スペーサーに用いられる2価の脂肪族炭化水素としては、直鎖及び環状の2価の飽和脂肪族炭化水素であり、具体的には、メタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル、ブタン−1,4−ジイル、ペンタン−1,5−ジイル、ヘキサン−1,6−ジイル、ヘプタン−1,7−ジイル、オクタン−1,8−ジイル、ノナン−1,9−ジイル、デカン−1,10−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイル等が挙げられる。尚、シクロヘキサン−1,4−ジイルはスペーサーとしては原子数4である。
スペーサーに用いられるアリーレンとしては、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン等が挙げられる。尚、スペーサーとして、1,2−フェニレンは原子数2であり、1,3−フェニレンは原子数3であり、1,4−フェニレンは原子数4である。
また、スペーサーに結合する水素原子は、置換されていてもよい炭化水素基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、又はアミノ基により置換されていてもよく、置換されていてもよい炭化水素基としては、脂肪族炭化水基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらが複数結合した基が挙げられ、脂肪族炭化水素基としては、上記脂肪族炭化水素基で説明した基と同様の基が挙げられる。脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられ、芳香族炭化水素基としては、フェニル、ナフチル、ベンジル、フルオレニル、インデニル等が挙げられ、これらを置換する基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、チオール基、又はアミノ基である。
該π共役基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR4基、−SR4基、−NR4R5基又はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR4基、−SR4基若しくは−NR4R5基により置換されていてもよい脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。R4及びR5は、水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表す。尚、R4又はR5で表される基がスペーサー及びアンカー基を有する基であってもよい。
(B)の増感色素が、π共役基に窒素原子を含むものである場合、光電変換効率に優れるため好ましい。
また、(B)の増感色素のアンカー基の例としては、(A)の増感色素のアンカー基と同様のものを挙げることができる。
本発明の光電変換素子は、色素増感型光電変換素子であり、色素として(A)及び(B)の増感色素を用いる点以外は、従来の色素増感型光電変換素子と同様とすることができる。以下、本発明の光電変換素子の代表的な構成例について、図1及び図2を参照して説明する。
作用電極10は、外部回路に対して、負極として機能するものである。導電性基板11は、例えば、絶縁性の基板11Aの表面に導電層11Bを設けたものである。
(式中、R91は酸性基又はアルコキシシリル基を有するアルキル基である。R92は化学式中のステロイド骨格を構成する炭素原子の何れかに結合する基を表し、水酸基、ハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アシル基、アシルオキシ基、オキシカルボニル基、オキソ基、酸性基あるいはアルコキシシリル基又はそれらの誘導体であり、それらは同一であってもよいし異なっていてもよい。tは1以上5以下の整数である。化学式中のステロイド骨格を構成する炭素原子と炭素原子との間の結合は、単結合であってもよいし、二重結合であってもよい。)
(式中、R4'及びR5'は上記部分構造式(2’)のR4'及びR5'とそれぞれ同じであり、R8'、R9'及びR10'は、M2'に配位する公知の配位子を表し、M1'及びM2'は金属元素を表し、式中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR6'基、−SR6'基又は置換されていてもよい脂肪族炭化水素基で置換されていてもよく、R6'は、水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表す。)
(式中、A1'、R4'及びR5'は上記部分構造式(1’)のA1'、R4'及びR5'とそれぞれ同じであり、R6'は上記部分構造式(A2’−16)のR6'と同じであり、Zは、上記(A)の増感色素で規定するスペーサーと同じである。)
以下の化合物No.B2−1(0.88mmol、400mg)、ジメチルホルムアミド(1ml)、クロロホルム(10ml)をフラスコに仕込み、塩化オキサリル(0.97mmol、123mg)を加え1時間撹拌した。その後、0℃で11−アミノウンデカン酸ターシャリーブチル(0.97mmol、248mg)、ジイソプロピルエチルアミン(1.75mmol、226mg)を加えて、1時間撹拌した。反応液に水(20ml)およびクロロホルム(20ml)を加え、油水分液を行った。得られた有機層をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相;クロロホルム)により精製することで、橙色固体を550mg(収率90%)得た。この固体をジクロロメタン(5ml)に溶解させ、0℃まで冷却した後、トリフルオロ酢酸(0.9mmol、103mg)を加えて10分間撹拌した。その後室温まで昇温し、更に12時間撹拌した。溶媒留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相;クロロホルム:メタノール=10:1)により精製することで、黄色固体を505mg(収率100%)得た。得られた固体が、化合物No.A−1であることをUV−VIS(λmax)、1H−NMR、IRを用いて確認した。データを[表1]〜[表3]に示す。
目的化合物に対応したカルボン酸を有する化合物及びアミン化合物を用いた以外は実施例1−1と同様の手法で化合物No.A−2〜A−10を合成した。外観及び収率を[表1]に示す。合成した化合物が目的化合物であることは、実施例1−1と同様に確認した。データを[表1]〜[表3]に示す。
化合物No.A−1(0.05mmol、30mg)、ジメチルホルムアミド(0.1ml)、クロロホルム(2ml)をフラスコに仕込み、塩化オキサリル(0.06mmol、8mg)を加え1時間撹拌した。その後、0℃で4−トリメトキシシリルアニリン(0.05mmol、10mg)、ジイソプロピルエチルアミン(0.09mmol、12mg)を加えて、1時間撹拌した。反応液に水(10ml)およびクロロホルム(10ml)を加え、油水分液を行った。得られた有機層をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相;クロロホルム)により精製することで、橙色固体を30mg(収率38%)得た。得られた固体が、化合物No.A−11であることをUV−VIS(λmax)、1H−NMR、IRを用いて確認した。データを[表1]〜[表3]に示す。
目的化合物に対応したカルボン酸を有する化合物及びアミン化合物を用いた以外は実施例1−11と同様の手法で化合物No.A−12及びA−13を合成した。外観及び収率を[表1]に示す。合成した化合物が目的化合物であることは、実施例1−1と同様に確認した。データを[表1]〜[表3]に示す。
下記の原料1(1.89g)、N,N’−ジフェニルホルムアミジン(0.39g)、無水酢酸(0.25g)及びピリジン(8ml)を仕込み、80℃で2時間撹拌した。クロロホルム(10ml)及び水(10ml)を加えて油水分液を行い、有機層をシリカゲルカラム(クロロホルム:メタノール=10:1)で精製し、目的物である化合物No.A−14を40mg得た。合成した化合物が目的化合物であることは、実施例1−1と同様に確認した。データを[表1]〜[表3]に示す。
原料1(4.71g)、N,N’−ジフェニルホルムアミジン(2.94g)、及びエタノール(10ml)を仕込み、70℃で1時間撹拌した。クロロホルム(20ml)及び水(20ml)を加えて油水分液を行い、有機層をシリカゲルカラム(クロロホルム:メタノール=10:1)で精製し、目的物である化合物No.A−15を2.74g得た。合成した化合物が目的化合物であることは、実施例1−1と同様に確認した。データを[表1]〜[表3]に示す。
原料1(1.00g)、クロロホルム(3.60g)、2−チオフェンカルボキシアルデヒド(0.24g)、ピペラジン(0.018g)を仕込み、60℃で2時間撹拌した。クロロホルム(10ml)及び水(10ml)を加えて油水分液を行い、有機層をシリカゲルカラム(クロロホルム:メタノール=10:1)で精製し、目的物である化合物No.A−16を0.81g得た。合成した化合物が目的化合物であることは、実施例1−1と同様に確認した。データを[表1]〜[表3]に示す。
目的化合物に対応したカルボン酸を有する化合物及びアミン化合物を用いた以外は実施例1−1と同様の手法で化合物No.A−41〜A−57を合成した。外観及び収率を[表1]に示す。合成した化合物が目的化合物であることは、実施例1−1と同様に確認した。データを[表1]〜[表3]に示す。
縦2.0cm×横1.5cm×厚さ1.1mmの導電性ガラス基板(F−SnO2)よりなる導電性基板11を用意した。続いて、導電性基板11に、縦0.5cm×横0.5cmの四角形を囲むように厚さ70μmのマスキングテープを貼り、この四角形の部分に金属酸化物スラリー3cm3を一様の厚さとなるように塗布して乾燥させた。金属酸化物スラリーとしては、10重量%となるように酸化チタン粉末(TiO2、Solaronix社製Ti−NanoxideD)を、水に懸濁したものを用いた。続いて、導電性基板11上のマスキングテープを剥がし取り、この基板を電気炉により450℃で焼成し、厚さ約5μmの金属酸化物半導体層12を形成した。
上記酸化チタン担体と同様の手法により、酸化チタン粉末の代わりに酸化亜鉛粉末(平均粒径20nm、堺化学工業社製FINEX−50)を金属スラリーにして作製した酸化亜鉛を担体とする導電性基板11を形成した。
<(B)色素単独の電極>
化合物No.B−1を3×10-4mol/dm3の濃度になるようにトルエンに溶解させて、色素溶液を調製した。続いて、酸化亜鉛を担体とする導電性基板11を前記の色素溶液に浸漬し、色素13を担持させた作用電極10を作製した。
<(A)及び(B)色素併用の電極>
化合物No.A−1及び化合物No.B−1をそれぞれ3×10-4mol/dm3の濃度になるようにトルエンに溶解させて、色素溶液を調製した。続いて、酸化亜鉛を担体とする導電性基板11を前記の色素溶液に浸漬し、色素13を担持させた作用電極10を作製した。
<光電変換素子の製造及び変換効率評価>
図1に示すように、作製した作用電極10と、導電性基板21としてITO電極(西野田電工(株)製)上に黒鉛微粒子(導電層22)をコーティングして作製した対向電極20とを、スペーサー(63μm)を介して対向させ、それらの間に電解質含有層30を配し、これらをクリップで固定し、電解質含有層30に電解液〔アセトニトリルに対して、4−t−ブチルピリジン(0.5mol/dm3)、ヨウ化リチウム(0.5mol/dm3)、ヨウ素(0.05mol/dm3)を、それぞれ所定の濃度になるように混合したもの〕を浸透させ、光電変換素子を作製した。セル上部を開口部1cm2のマスクで覆い、AM−1.5G、100mW/cm2のソーラーシミュレーターで変換効率(%)を測定した。
(B)色素単独の電極で用いた場合の変換効率を1として、(A)及び(B)色素併用の電極を用いた場合の変換効率を相対値として算出した。算出した数値が高いほど、色素を併用した効果が高く、数値が1より小さい場合、併用により変換効率が低下していることを示す。結果を[表4]に示す。
実施例2−1と同様の手法で、[表4]の色素及び担体(金属酸化物半導体)に従い変換効率を評価した。比較例では、(A)色素の代わりに[表4]中の(B2)の色素を用いて同様に評価した。尚、(B2)で列挙している色素は、本来(B)に分類される色素であり、比較例は、(B)から選ばれる色素を2種用いた例である。本発明との差を明確するために、(B)単独の変換効率を基準とした実施例と同様の評価を行った。
電解液をコバルト系電解液〔アセトニトリルに対して、2価のコバルト錯体([Co(bpy)3(PF6)2]、0.22mol/dm3)、3価のコバルト錯体([Co(bpy)3(PF6)3]、0.22mol/dm3)、過塩素酸リチウム(0.1mol/dm3)を、それぞれ所定の濃度になるように混合したもの〕に変更した以外は実施例2−1と同様の手法で、[表5]の色素及び担体(金属酸化物半導体)に従い変換効率を評価した。
11 導電性基板
11A 基板
11B 導電層
12 金属酸化物半導体層
12A 緻密層
12B 多孔質層
13 色素
20 対向電極
21 導電性基板
22 導電層
30 電解質含有層
Claims (9)
- 下記(A)の少なくとも1種と下記(B)の少なくとも1種を担持してなる担持体。
(A)π共役基及び少なくとも1つのアンカー基を有する増感色素であり、前記π共役基とすべてのアンカー基は、少なくとも1つのアルキレンを有する原子数5〜20のスペーサーで連結されており、前記スペーサーは、窒素原子が3つ連続せず、炭素原子同士及び窒素原子同士以外の原子は隣り合わない条件で、炭素原子又は炭素原子と酸素原子、窒素原子、リン原子、ケイ素原子及び硫黄原子から選ばれる1種又は複数種の原子により構成され、スペーサーは分岐鎖又は環構造を有していてもよい増感色素。
(B)π共役基及び少なくとも1つのアンカー基を有する増感色素であり、前記π共役基と少なくとも1つのアンカー基は、直接結合又は少なくとも1つのアルキレンを有する原子数1〜4のスペーサーで連結されており、前記スペーサーは、炭素原子同士以外の原子は隣り合わない条件で、炭素原子又は炭素原子と酸素原子、窒素原子、リン原子、ケイ素原子及び硫黄原子から選ばれる1種又は複数種の原子により構成され、スペーサーは分岐鎖又は環構造を有していてもよい増感色素。 - (A)の増感色素におけるアンカー基が、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基、又は−SiR1R2R3で表される基から選ばれる基であり、R1、R2及びR3が、水素原子、アリル基、炭素原子数6〜10のアリール基又は炭素原子数1〜4のアルキル基若しくはアルコキシ基である請求項1に記載の担持体。
- (B)の増感色素におけるアンカー基が、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基、又は−SiR1R2R3で表される基から選ばれる基であり、R1、R2及びR3が、水素原子、アリル基、炭素原子数6〜10のアリール基又は炭素原子数1〜4のアルキル基若しくはアルコキシ基である請求項1又は2に記載の担持体。
- (A)の増感色素におけるπ共役基が、下記部分構造式(1)で表されることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の担持体。
(式中、A1は置換されていてもよい芳香族炭化水素環基又は置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基であり、A2は直接結合又は下記式(A2−1)〜(A2−19)で表される基から選ばれる基を1〜9個連結した基であり、R4及びR5は、水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表し、R4及びR5は、互いに連結して環を形成してもよく、R4及びR5は互いに独立してA1と連結して環を形成してもよい。)
(式中、Xは、S、O又はNRを表し、Rは水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表し、基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR6基、−SR6基、−NR6R7基又は置換されていてもよい脂肪族炭化水素基で置換されていてもよく、R6及びR7は、水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表す。) - 上記部分構造式(1)中の下記部分構造(2)が、下記部分構造(2−1)〜(2−14)の何れかである請求項4に記載の担持体。
(式中、A1、R4及びR5は上記部分構造式(1)のA1、R4及びR5とそれぞれ同じである。)
(式中、R4及びR5は上記部分構造式(2)のR4及びR5とそれぞれ同じであり、R8、R9及びR10は、M2に配位する公知の配位子を表し、M1及びM2は金属元素を表し、式中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR6基、−SR6基又は置換されていてもよい脂肪族炭化水素基で置換されていてもよく、R6は、水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表す。) - 請求項1〜5の何れか1項に記載の担持体を有する電極を備えた光電変換素子。
- 下記(A)の増感色素の少なくとも1種と下記(B)の増感色素の少なくとも1種を担持させることを特徴とする担持体の製造方法。
(A)π共役基及び少なくとも1つのアンカー基を有する増感色素であり、前記π共役基とすべてのアンカー基は、少なくとも1つのアルキレンを有する原子数5〜20のスペーサーで連結されており、前記スペーサーは、窒素原子が3つ連続せず、炭素原子同士及び窒素原子同士以外の原子は隣り合わない条件で、炭素原子又は炭素原子と酸素原子、窒素原子、リン原子、ケイ素原子及び硫黄原子から選ばれる1種又は複数種の原子により構成され、スペーサーは分岐鎖又は環構造を有していてもよい増感色素。
(B)π共役基及び少なくとも1つのアンカー基を有する増感色素であり、前記π共役基と少なくとも1つのアンカー基は、直接結合又は少なくとも1つのアルキレンを有する原子数1〜4のスペーサーで連結されており、前記スペーサーは、炭素原子同士以外の原子は隣り合わない条件で、炭素原子又は炭素原子と酸素原子、窒素原子、リン原子、ケイ素原子及び硫黄原子から選ばれる1種又は複数種の原子により構成され、スペーサーは分岐鎖又は環構造を有していてもよい増感色素。 - π共役基及び少なくとも1つのアンカー基を有する化合物であり、π共役基が下記部分構造式(1’)で表され、前記π共役基とすべてのアンカー基は、少なくとも1つのアルキレンを有する原子数5〜20のスペーサーで連結されており、前記スペーサーは、炭素原子同士以外の原子は隣り合わない条件で、炭素原子又は炭素原子と酸素原子、窒素原子、リン原子及び硫黄原子から選ばれる1種又は複数種の原子により構成され、スペーサーは分岐鎖又は環構造を有していてもよい化合物。
(式中、A1'は置換されていてもよい芳香族炭化水素環基又は置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基であり、A2'は直接結合又は下記式(A2’−1)〜(A2’−19)で表される基から選ばれる基を1〜9個連結した基であり、R4'及びR5'は、水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表し、R4'及びR5'は、互いに連結して環を形成してもよく、R4'及びR5'は互いに独立してA1'と連結して環を形成してもよい。)
(式中、X’は、S、O又はNR’を表し、R’は水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表し、基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR6'基、−SR6'基、−NR6'R7'基又は置換されていてもよい脂肪族炭化水素基で置換されていてもよく、R6'及びR7'は、水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表す。) - 上記部分構造式(1’)中の下記部分構造(2’)が、下記部分構造(2’−1)〜(2’−14)の何れかである請求項8に記載の化合物。
(式中、A1'、R4'及びR5'は上記部分構造式(1’)のA1'、R4'及びR5'とそれぞれ同じである。)
(式中、R4'及びR5'は上記部分構造式(2’)のR4'及びR5'とそれぞれ同じであり、R8'、R9'及びR10'は、M2'に配位する公知の配位子を表し、M1'及びM2'は金属元素を表し、式中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR6'基、−SR6'基又は置換されていてもよい脂肪族炭化水素基で置換されていてもよく、R6'は、水素原子又は置換されていてもよい炭化水素基を表す。)
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