JPWO2019146657A1 - 光硬化性樹脂組成物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明は、エネルギー線照射により硬化する光硬化性樹脂組成物であって、折り曲げ性に優れ、耐熱性にも優れる硬化膜を形成できる光硬化性樹脂組成物を提供することを課題とする。
<1>感光性ウレタン樹脂を少なくとも含むアニオン性基含有感光性樹脂と、光重合開始剤と、熱硬化剤を含む光硬化性樹脂組成物であって、前記感光性ウレタン樹脂は、下記化合物(A)〜(D)を含む原料混合物を反応させて得られ、同一分子内の主鎖中にエステル結合と不飽和結合を有し、側鎖及び末端のうちの少なくともいずれかにアニオン性基を有し、且つ側鎖に不飽和結合基を有する感光性ウレタン樹脂である、光硬化性樹脂組成物。
(A)少なくともエステル結合と少なくとも主鎖中に不飽和結合を有するポリオール
(B)分子内に少なくとも1個の活性水素含有基と少なくとも1個のアニオン性基とを両有する化合物
(C)ポリイソシアネート
(D)分子内に少なくとも1個の活性水素含有基と不飽和結合基とを両有する化合物
<2>前記化合物(A)の主鎖中の不飽和結合量が0.80mmol/g以上であり、前記アニオン性基含有感光性樹脂に含まれるアニオン性基量が0.60mmol/g以上である、前記<1>に記載の光硬化性樹脂組成物。
<3>前記アニオン性基含有感光性樹脂における側鎖の不飽和結合基量が0.70〜0.90mmol/gである、前記<2>に記載の光硬化性樹脂組成物。
<4>前記アニオン性基含有感光性樹脂に含まれるアニオン性基量が0.60〜1.50mmol/gである、前記<2>に記載の光硬化性樹脂組成物。
<5>前記感光性ウレタン樹脂に含まれる主鎖中の不飽和結合量が0.40〜2.20mmol/gである、前記<1>〜<4>のいずれか1つに記載の光硬化性樹脂組成物。
<6>前記化合物(B)に含まれるアニオン性基がカルボキシル基である、前記<1>〜<5>のいずれか1つに記載の光硬化性樹脂組成物。
<7>前記感光性ウレタン樹脂に含まれるカルボキシル基量が0.60〜1.50mmol/gである、前記<6>に記載の光硬化性樹脂組成物。
<9>前記化合物(A)が、少なくとも(a)不飽和二塩基酸及びその誘導体のうちの少なくとも1つと(c)多価アルコールとを反応させて得られるポリオールである、前記<1>〜<8>のいずれか1つに記載の光硬化性樹脂組成物。
<10>前記化合物(A)は、さらに(b)飽和二塩基酸及びその誘導体のうちの少なくとも1つを含めて、反応させて得られるポリオールである、前記<9>に記載の光硬化性樹脂組成物。
<11>前記化合物(B)が、ジメチロールブタン酸及びジメチロールプロパン酸からなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、前記<1>〜<10>のいずれか1つに記載の光硬化性樹脂組成物。
<12>前記化合物(D)が、グリセリンモノアリルエーテル、グリセリンモノアクリレート及びグリセリンモノメタクリレートからなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、前記<1>〜<11>のいずれか1つに記載の光硬化性樹脂組成物。
<13>前記感光性ウレタン樹脂が、前記化合物(C)のイソシアネート基(Y)と、前記化合物(C)以外の化合物の合計の全活性水素(X)とを、X/Y=0.7〜1.1の当量比で反応させて得られる感光性ウレタン樹脂である、前記<1>〜<12>のいずれか1つに記載の光硬化性樹脂組成物。
<15>前記<1>〜<13>のいずれか1つに記載の光硬化性樹脂組成物から形成された接着シート。
<16>前記<1>〜<13>のいずれか1つに記載の光硬化性樹脂組成物から形成された感光性フィルム。
<17>前記<16>に記載の感光性フィルムが、導電性材料からなる配線パターン上に設けられているプリント配線板。
<18>前記<14>に記載の硬化膜を含む画像表示装置。
よって、半導体パッケージ用途や回路基板用途の樹脂材料として好適に用いることができる。
本明細書において、「質量」は「重量」と同義である。
また、本明細書において、(メタ)アクリレートとはアクリレート又はメタクリレートを意味し、(ポリ)オキシエチレン鎖とはオキシエチレン鎖又はポリオキシエチレン鎖を、(ポリ)オキシプロピレン鎖とはオキシプロピレン鎖又はポリオキシプロピレン鎖をそれぞれ意味する。
以下、各成分について説明する。
<感光性ウレタン樹脂>
本実施形態で用いる感光性ウレタン樹脂は、下記化合物(A)〜(D)を含む原料混合物を反応させて得られ、同一分子内の主鎖中にエステル結合と不飽和結合を有し、側鎖及び末端のうちの少なくともいずれかにアニオン性基を有し、且つ側鎖に不飽和結合基を有するものである。
(A)少なくともエステル結合と少なくとも主鎖中に不飽和結合を有するポリオール
(B)分子内に少なくとも1個の活性水素含有基と少なくとも1個のアニオン性基とを両有する化合物
(C)ポリイソシアネート
(D)分子内に少なくとも1個の活性水素含有基と不飽和結合基とを両有する化合物
化合物(A)としての少なくともエステル結合と少なくとも主鎖中に不飽和結合を有するポリオールは、主鎖中に不飽和結合を有するポリエステルポリオールである。化合物(A)は1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
不飽和二塩基酸としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、ダイマー酸、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸等を挙げることができる。またそれらの誘導体として、例えば、マレイン酸ジメチル、フマル酸ジメチル、マレイン酸ジクロライド、無水マレイン酸、無水イタコン酸等が挙げられる。中でも、入手のしやすさの観点から、無水マレイン酸が好ましい。これらは1種類のみを単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、ポリエチレングリコ−ル、ジプロピレングリコ−ル、ポリプロピレングリコ−ル、シクロヘキサンジメタノール、グリセリン、テトラヒドロキシエチルイソシアヌレート、ペンタエリスリトール等の多価アルコール、水素化ビスフェノ−ルA、ビスフェノ−ルA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等の2価フェノール、またそれらとプロピレンオキサイド又はエチレンオキサイドに代表されるアルキレンオキサイドとの付加物等が挙げられる。中でも、入手のしやすさの観点から、C2〜C6のグリコールが好ましい。これらは1種類のみを単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
なお、不飽和結合量は、(化合物(A)中で使用した不飽和二塩基酸のモル数/得られる化合物(A)の数量(g))により算出される。
化合物(B)としての分子内に少なくとも1個の活性水素含有基と少なくとも1個のアニオン性基とを両有する化合物は、感光性ウレタン樹脂の側鎖及び末端のうちの少なくともいずれかにアニオン性基を導入するための成分である。
これらは1種類のみを単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
化合物(C)としてのポリイソシアネートは、従来公知のポリウレタン樹脂の合成に使用されているものがいずれも使用でき、特に限定されない。ポリイソシアネートとして好ましいのは、例えば、トルエン−2,4−ジイソシアネート、4−メトキシ−1,3−フェニレンジイソシアネート、2,4−ジイソシアネートジフェニルエーテル、4,4’−メチレンビス(フェニレンイソシアネート)(MDI)、2,4’−メチレンビス(フェニレンイソシアネート)、トリレンジイソシアネート(TDI)、キシリレンジイソシアネート(XDI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサンジイソシアネート(HDI)等の脂肪族ジイソシアネート、1,4−シクロヘキシレンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)等の脂環族ジイソシアネートや、これらイソシアネート化合物と低分子量のポリオールやポリアミンを末端がイソシアネート基となるように反応させて得られる化合物も当然使用することができる。これらは1種類のみを単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
化合物(D)としての分子内に少なくとも1個の活性水素含有基と不飽和結合基とを両有する化合物は、光硬化性樹脂組成物にエネルギー線を照射した際に硬化を引き起こす成分である。なお、化合物(D)における不飽和結合基とは、光硬化性樹脂組成物にエネルギー線が照射された際に発生したラジカルにより反応する基をいう。
本実施形態の感光性ウレタン樹脂は、化合物(A)〜化合物(D)、必要に応じて、鎖伸長剤とを反応させて得られる。鎖伸長剤としては、例えば、多価アルコール類(エチレングリコール、1,4−ブタンジオール、ハイドロキノンジエチロールエーテル、2,3−ブタンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン)、多価アミン類(4,4’−ジアミノジフェニルメタン、エチレンジアミン、トリエタノールアミン、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン)等が挙げられ、これらは1種を単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
化合物(A)を5〜40mol%、好ましくは10〜30mol%、
化合物(B)を20〜80mol%、好ましくは40〜60mol%、
化合物(D)を10〜50mol%、好ましくは20〜40mol%
である。
また、化合物(C)は、化合物(C)以外の成分、すなわち、化合物(A)、化合物(B)及び化合物(D)(鎖伸長剤を含む場合は、化合物(A)、化合物(B)、化合物(D)及び鎖伸長剤)の全活性水素(X)と化合物(C)のイソシアネート基(Y)の当量比がX/Y=0.7〜1.1、好ましくは0.75〜1.0となる量で使用する。
なお、不飽和結合量は、(全化合物(A)中で使用した不飽和二塩基酸のモル数/得られる感光性ウレタン樹脂の数量(g))により算出される。
なお、上記の場合におけるアニオン性基(カルボキシル基)の量は、(使用した全化合物(B)のモル数/得られる感光性ウレタン樹脂の数量(g))により算出される。あるいは得られた感光性ウレタン樹脂の酸価を測定し、(得られた酸価/KOHの分子量)により導くこともできる。
なお、樹脂の酸価は、JIS K0070に記載の方法に基づき測定できる。
なお、光硬化性樹脂組成物に黒色系の顔料が使用される場合、感光性ウレタン樹脂は、アニオン性基含有感光性樹脂の合計100質量部中、70〜100質量部の範囲で用いられることが好ましい。感光性ウレタン樹脂を70質量部以上含有することで180°のハゼ折りに耐え得る可撓性を有する。上記の場合、感光性ウレタン樹脂は、アニオン性基含有感光性樹脂の合計100質量部中、75質量部以上であることがより好ましい。
本実施形態において、上記した感光性ウレタン樹脂以外のポリマー成分として、例えば、酸変性エポキシアクリレート、酸基含有アクリルアクリレート等を使用することができる。
これらは市販品として入手できる。例えば、酸変性エポキシアクリレートとしては、日本化薬株式会社製の「ZFR−1491H」(カルボン酸変性ビスフェノールF型エポキシアクリレート)、「ZAR−2001H」(カルボン酸変性ビスフェノールA型エポキシアクリレート)、「CCR−1171H」(カルボン酸変性クレゾールノボラック型エポキシアクリレート)、「ZCR−1798H」(カルボン酸変性ビフェニル型エポキシアクリレート)(いずれも商品名)が挙げられる。酸基含有アクリルアクリレートとしては、ダイセル・オルネクス株式会社製の「(ACA)−Z250」、「(ACA)−Z230AA」、「(ACA)−Z251」、「(ACA)−Z320」(いずれも商品名)が挙げられる。
なお、光硬化性樹脂組成物に黒色系の顔料が使用される場合、感光性ウレタン樹脂以外のポリマー成分は、アニオン性基含有感光性樹脂の合計100質量部中、0〜30質量部であることが好ましい。感光性ウレタン樹脂以外のポリマー成分を30質量部を超えて含有すると、可撓性が低下する場合があるので30質量部以下であることが好ましい。上記の場合、感光性ウレタン樹脂以外のポリマー成分は、アニオン性基含有感光性樹脂の合計100質量部中、下限は10質量部以上であることがより好ましく、また、上限は25質量部以下であることがより好ましい。
感光性ウレタン樹脂の側鎖の不飽和結合基量は、(化合物(D)中で使用した不飽和結合基のモル数/得られる感光性ウレタン樹脂の数量(g))から算出することができる。感光性ウレタン樹脂以外のポリマーの側鎖の不飽和結合基量は、二重結合当量(各メーカのカタログ値)の逆数から算出することができる。
なお、アニオン性基量は、得られたアニオン性基含有感光性樹脂の酸価を測定し、(得られた酸価/KOHの分子量)により導くことができる。
なお、樹脂の酸価は、JIS K0070に記載の方法に基づき測定できる。
光重合開始剤としては、従来知られているものはいずれも使用できる。具体的には、代表的なものとしては例えば、ビス(2,4,6トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1,2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノ−プロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキエトキシ)フェニル−2−(ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、ベンゾフェノン、p−フェニルベンゾフェノン、4,4′−ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロルベンゾフェノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−ターシャリーブチルアントラキノン、2−アミノアントラキノン、2−メチルチオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−クロルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、チオキサントン類等が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
中でも、厚膜硬化性の観点から、ビス(2,4,6トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1,2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、チオキサントン類を用いることが好ましい。
熱硬化剤としては、例えば、エポキシ樹脂、カルボジイミド、アミノ樹脂等が挙げられる。
エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂の変性誘導体、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂の変性誘導体、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン環含有エポキシ樹脂等が挙げられ、密着性の観点からビスフェノール型エポキシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂の変性誘導体が好ましく、耐熱性の観点からノボラック型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂の変性誘導体が好ましい。エポキシ樹脂のエポキシ当量は、100〜700g/eqであることが好ましく、より好ましくは150〜500g/eqである。
光硬化性樹脂組成物には、本発明の効果を損ねない範囲において、所望の添加剤を添加することができる。例えば、着色剤、光重合性化合物、難燃剤、分散剤、レベリング剤、消泡剤、その他の樹脂等が挙げられる。
本実施形態に用いる着色剤としては、有機顔料、無機顔料等が挙げられる。
有機顔料としては、例えば、イソインドリン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンズイミダゾロン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系、アゾ系、キノフタロン系、アントラキノン系、アニリン系、シアニン系等の有機顔料が挙げられる。
無機顔料としては、例えば、カーボンブラック、チタンブラック、ウルトラマリン青、プロシア青、黄鉛、亜鉛黄、鉛丹、酸化鉄赤、亜鉛華、鉛白、リトポン、二酸化チタン等が挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。中でも、絶縁性の観点から、有機顔料を用いることが好ましい。このような着色剤を含有することで、パターン回路の形状の隠蔽性と解像性を制御することができる。
黒色系の顔料としては、例えば、チタンブラック、カーボンブラック、カーボンナノチューブ、アセチレンブラック、アニリンブラック、ペリレンブラック、チタン酸ストロンチウム、酸化クロム及び酸化セリウム等が挙げられる。この中でも解像性、隠蔽性の両方を満たす観点からペリレンブラックが好ましい。
本実施形態に用いる光重合性化合物の例としては、光架橋が可能なものであれば特に制限はないが、エチレン性不飽和結合を有する化合物を用いることが好ましい。分子内にエチレン性不飽和結合を有する化合物としては、(メタ)アクリレート化合物、ビスフェノールA系ジ(メタ)アクリレート化合物、エポキシアクリレート化合物、変性エポキシアクリレート化合物、脂肪酸変性エポキシアクリレート化合物、アミン変性ビスフェノールA型エポキシアクリレート化合物、水添ビスフェノールA系ジ(メタ)アクリレート化合物、分子内にウレタン結合を有するジ(メタ)アクリレート化合物、分子内に疎水性骨格を有する(メタ)アクリレート化合物、分子内に(ポリ)オキシエチレン鎖及び(ポリ)オキシプロピレン鎖の双方を有するポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート化合物、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート化合物、ポリエステルアクリレート化合物等が挙げられる。これらは単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
難燃剤としては、例えば、リン系難燃剤、金属水酸化物等が挙げられ、中でも難燃性の観点から、リン系難燃剤が好ましい。リン系難燃剤は、例えば、分子内に少なくとも1つのリン元素を含有する化合物で、特に限定はされないが、例えば、赤リン、縮合リン酸エステル系化合物、環状有機リン系化合物、ホスファゼン系化合物、リン含有(メタ)アクリレート系化合物、リン含有エポキシ系化合物、リン含有ポリオール系化合物、リン含有アミン系化合物、ポリリン酸アンモニウム、メラミンリン酸塩、ホスフィン酸金属塩等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合せて用いてもよい。
本発明の光硬化性樹脂組成物はエネルギー線を照射することにより硬化させ、所望厚みの硬化膜を得ることができる。
紫外線の光源としては、紫外線(UV)が発せられる光源を使用することができる。紫外線の光源としては、例えば、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、キセノンランプ、水銀キセノンランプ、ハロゲンランプ、パルスキセノンランプ、LED等が挙げられる。
光硬化性樹脂組成物の好ましい用途としては、例えば、硬化膜、接着シート、カバーレイ、プリプレグ、感光性フィルム等が挙げられる。
本実施形態の接着シートは、支持体と、該支持体上に形成された光硬化性樹脂組成物層を備え、当該光硬化性樹脂組成物層は本実施形態の光硬化性樹脂組成物を含有している。接着シートは、光硬化性樹脂組成物層の支持体とは反対側の面に保護フィルム層を有していてもよい。
本実施形態に係る接着シートによれば、例えば複数の被着体の層間に当該接着シートを設け、硬化した後、当該接着シートは可撓性に優れるとともに複数の被着体を接着することができる。また、当該接着シートを被着体の一面に熱ラミネートして設け、光硬化させて後述するカバーレイフィルムのように用いることもできる。
光硬化性樹脂組成物層は、本実施形態の光硬化性樹脂組成物を、メタノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、トルエン、N,N−ジメチルホルムアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテル等の溶剤又はこれらの混合溶剤に溶解し、固形分30〜70質量%程度の溶液とした後に、かかる溶液を支持体上に塗布して形成することが好ましい。
支持体の厚みは、用途、光硬化性樹脂組成物層の厚みより適宜選択することができる。
本発明のプリプレグは、基材と、該基材に含浸された光硬化性樹脂組成物を備える。プリプレグは、プリプレグの両面に保護フィルム層を有していてもよい。
本実施形態に係るプリプレグによれば、例えば複数の被着体の層間に当該プリプレグを設け、硬化した後、当該プリプレグは可撓性に優れるとともに複数の被着体を接着することができる。
本発明のカバーレイは、電気絶縁性を有する基材フィルムと、光硬化性樹脂組成物層とを備え、当該光硬化性樹脂組成物層は本実施形態の光硬化性樹脂組成物を含有している。カバーレイは、光硬化性樹脂組成物層の基材フィルムとは反対側の面に保護フィルム層を有していてもよい。
本発明のカバーレイによれば、例えば回路が形成された被着体の回路形成面に当該カバーレイを設け、その後完全に硬化することで当該回路の表面を当該光硬化性樹脂組成物により確実に覆い(隅々まで樹脂を行き渡らせて回路を確実に覆う)、保護することができる。
光硬化性樹脂組成物層は、本実施形態の光硬化性樹脂組成物を、メタノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、トルエン、N,N−ジメチルホルムアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテル等の溶剤又はこれらの混合溶剤に溶解し、固形分30〜70質量%程度の溶液とした後に、かかる溶液を基材フィルム上に塗布し、所定の温度に加熱して溶媒を除去することにより、カバーレイを得ることができる。
基材フィルムの厚みは、用途、光硬化性樹脂組成物層の厚みより適宜選択することができる。
本発明の感光性フィルムは、支持体と、該支持体上に形成された光硬化性樹脂組成物層とを備え、光硬化性樹脂組成物層は本実施形態の光硬化性樹脂組成物を含有している。感光性フィルムは、光硬化性樹脂組成物層の支持体とは反対側の面に保護フィルム層を有していてもよい。感光性フィルムの用途の一例としては、ソルダーレジストフィルムが挙げられる。
光硬化性樹脂組成物層は、本実施形態の光硬化性樹脂組成物を、メタノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、トルエン、N,N−ジメチルホルムアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテル等の溶剤又はこれらの混合溶剤に溶解し、固形分30〜70質量%程度の溶液とした後に、かかる溶液を支持体上に塗布して形成することが好ましい。
支持体の厚みは、用途、光硬化性樹脂組成物層の厚みより適宜選択することができる。
なお、感光性フィルムが保護フィルムを有する場合は、感光性フィルムから保護フィルムを除去する工程を有する。
積層工程において、光硬化性樹脂組成物層の加熱は、30℃以上80℃未満の温度で行うことが好ましく、圧着圧力は0.1〜2.0MPa程度とすることが好ましく、周囲の気圧は3hPa以下とすることが好ましい。
上記の方法により、絶縁層の上に導電性材料からなる配線パターンとカバーレイ層又はソルダーレジスト層がこの順に形成されたプリント配線板(フレキシブルプリント配線板を含む)が得られる。
また、本発明の画像表示装置は、本発明のプリント配線板を備える。本発明の画像表示装置は、例えば、液晶パネルディスプレイにおいて表面に液晶表示部を有する液晶表示基板と、液晶表示基板の駆動回路が設けられたプリント基板と、液晶表示基板とプリント基板とを電気的に接続するためのフレキシブルプリント配線板(FPC)を備え、当該FPCとして本発明のプリント配線板を用いる。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた2リットルのフラスコに、アジピン酸を365g、無水マレイン酸を245g、1,6−ヘキサンジオールを661g仕込み、130℃まで加熱し、210℃まで4時間かけて昇温させた後、210℃でさらに2時間反応を行った。この間134gの縮合水を系外に取り出した。その後100℃まで冷却し、ハイドロキノン0.11gを添加して、主鎖中に不飽和結合を有するポリエステルポリオール(PE−1)を得た。
得られたポリエステルポリオール(PE−1)の主鎖中の不飽和結合量は2.20mmol/g、OH価は59.5mgKOH/gであった。
次に、攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5リットルのフラスコに、ポリエステルポリオール(PE−1)を1000g、グリセリンモノメタクリレート(日油株式会社製「ブレンマー(登録商標)GLM」(製品名))(以下、GMA)を170g、ジメチロールブタン酸(以下、DMBA)を275g、イソホロンジイソシアネート(以下、IPDI)を650g仕込み、反応系内が樹脂分75%となるようにトルエン698gをさらに仕込み100℃とした。NCO基がなくなるまで100℃で反応を行った後、メチルエチルケトン(以下、MEK)1397gで系内を樹脂分50%となるように希釈を行い目的のポリウレタン樹脂溶液(感光性ウレタン樹脂(A))を得た。
この感光性ウレタン樹脂(A)における主鎖中の不飽和結合量は1.05mmol/g、アニオン性基(カルボキシル基)の量は0.89mmol/gとなる。
また得られた感光性ウレタン樹脂(A)について、JIS K0070により酸価を測定したところ、50mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5リットルのフラスコに、宇部興産株式会社製ポリカーボネートジオール「エタナコール(登録商標)UH−200」(製品名)(水酸基価56.2mgKOH/g)を1000g、GMAを160g、DMBAを260g、IPDIを614g仕込み、反応系内が樹脂分75%となるようにトルエン678gをさらに仕込み100℃とした。NCO基がなくなるまで100℃で反応を行った後、MEK1356gで系内を樹脂分50%となるように希釈して目的のポリウレタン樹脂溶液(感光性ウレタン樹脂(B))を得た。
この感光性ウレタン樹脂(B)における主鎖中の不飽和結合量は0mmol/g、アニオン性基(カルボキシル基)の量は0.86mmol/gとなる。
また得られた感光性ウレタン樹脂(B)について、酸価を測定したところ、50mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた2リットルのフラスコに、アジピン酸を730g、1,6−ヘキサンジオールを661g仕込み、130℃まで加熱し、210℃まで4時間かけて昇温させた後、210℃でさらに2時間反応を行った。この間179gの縮合水を系外に取り出した。その後100℃まで冷却してポリエステルポリオール(PE−2)を得た。
得られたポリエステルポリオール(PE−2)の主鎖中の不飽和結合量は0mmol/g、OH価は57.1mgKOH/gであった。
次に、攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5リットルのフラスコに、ポリエステルポリオール(PE−2)を1000g、GMAを163g、DMBAを264g、IPDIを624g仕込み、反応系内が樹脂分75%となるようにトルエン684gをさらに仕込み100℃とした。NCO基がなくなるまで100℃で反応を行った後、MEK1367gで系内を樹脂分50%となるように希釈して目的のポリウレタン樹脂溶液(感光性ウレタン樹脂(C))を得た。
この感光性ウレタン樹脂(C)における主鎖中の不飽和結合量は0mmol/g、アニオン性基(カルボキシル基)の量は0.87mmol/gとなる。
また得られた感光性ウレタン樹脂(C)について、酸価を測定したところ、50mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5リットルのフラスコに、合成例1で得たポリエステルポリオール(PE−1)を1000g、GMAを42.4g、DMBAを392g、IPDIを650g仕込み、反応系内が樹脂分75%となるようにトルエン695gをさらに仕込み100℃とした。NCO基がなくなるまで100℃で反応を行った後、MEK1390gで系内を樹脂分50%となるように希釈して目的のポリウレタン樹脂溶液(感光性ウレタン樹脂(D))を得た。
この感光性ウレタン樹脂(D)における主鎖中の不飽和結合量は1.06mmol/g、アニオン性基(カルボキシル基)の量は1.27mmol/gとなる。
また得られた感光性ウレタン樹脂(D)について、酸価を測定したところ、72mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5リットルのフラスコに、合成例1で得たポリエステルポリオール(PE−1)を1000g、GMAを446g、DMBAを20g、IPDIを650g仕込み、反応系内が樹脂分75%となるようにトルエン705gをさらに仕込み100℃とした。NCO基がなくなるまで100℃で反応を行った後、MEK1411gで系内を樹脂分50%となるように希釈して目的のポリウレタン樹脂溶液(感光性ウレタン樹脂(E))を得た。
この感光性ウレタン樹脂(E)における主鎖中の不飽和結合量は1.04mmol/g、アニオン性基(カルボキシル基)の量は0.06mmol/gとなる。
また得られた感光性ウレタン樹脂(E)について、酸価を測定したところ、4mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5リットルのフラスコに、合成例1で得たポリエステルポリオール(PE−1)を800g、宇部興産株式会社製ポリカーボネートジオール「エタナコール(登録商標)UH−200」(製品名)(水酸基価56.2mgKOH/g)を200g、GMAを168g、DMBAを272g、IPDIを643g仕込み、反応系内が樹脂分75%となるようにトルエン694gをさらに仕込み100℃とした。NCO基がなくなるまで100℃で反応を行った後、MEK1389gで系内を樹脂分50%となるように希釈を行い目的のポリウレタン樹脂溶液(感光性ウレタン樹脂(F))を得た。
この感光性ウレタン樹脂(F)における主鎖中の不飽和結合量は0.85mmol/g、アニオン性基(カルボキシル基)の量は0.88mmol/gとなる。
また得られた感光性ウレタン樹脂(F)について、酸価を測定したところ、50mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5リットルのフラスコに、合成例1で得たポリエステルポリオール(PE−1)を600g、宇部興産株式会社製ポリカーボネートジオール「エタナコール(登録商標)UH−200」(製品名)(水酸基価56.2mgKOH/g)を400g、GMAを166g、DMBAを269g、IPDIを636g仕込み、反応系内が樹脂分75%となるようにトルエン690gをさらに仕込み100℃とした。NCO基がなくなるまで100℃で反応を行った後、MEK1381gで系内を樹脂分50%となるように希釈を行い目的のポリウレタン樹脂溶液(感光性ウレタン樹脂(G))を得た。
この感光性ウレタン樹脂(G)における主鎖中の不飽和結合量は0.64mmol/g、アニオン性基(カルボキシル基)の量は0.88mmol/gとなる。
また得られた感光性ウレタン樹脂(G)について、酸価を測定したところ、50mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5リットルのフラスコに、合成例1で得たポリエステルポリオール(PE−1)を400g、宇部興産株式会社製ポリカーボネートジオール「エタナコール(登録商標)UH−200」(製品名)(水酸基価56.2mgKOH/g)を600g、GMAを164g、DMBAを266g、IPDIを629g仕込み、反応系内が樹脂分75%となるようにトルエン686gをさらに仕込み100℃とした。NCO基がなくなるまで100℃で反応を行った後、MEK1372gで系内を樹脂分50%となるように希釈を行い目的のポリウレタン樹脂溶液(感光性ウレタン樹脂(H))を得た。
この感光性ウレタン樹脂(H)における主鎖中の不飽和結合量は0.43mmol/g、アニオン性基(カルボキシル基)の量は0.87mmol/gとなる。
また得られた感光性ウレタン樹脂(H)について、酸価を測定したところ、50mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた2リットルのフラスコに、アジピン酸を438g、無水マレイン酸を196g、1,6−ヘキサンジオールを661g仕込み、130℃まで加熱し、210℃まで4時間かけて昇温させた後、210℃でさらに2時間反応を行った。この間143gの縮合水を系外に取り出した。その後100℃まで冷却し、ハイドロキノン0.11gを添加して、主鎖中に不飽和結合を有するポリエステルポリオール(PE−3)を得た。
得られたポリエステルポリオール(PE−3)の主鎖中の不飽和結合量は1.74mmol/g、OH価は59.5mgKOH/gであった。
次に、攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5リットルのフラスコに、ポリエステルポリオール(PE−3)を1000g、GMAを170g、DMBAを271g、IPDIを630g仕込み、反応系内が樹脂分75%となるようにトルエン690gをさらに仕込み100℃とした。NCO基がなくなるまで100℃で反応を行った後、MEK1381gで系内を樹脂分50%となるように希釈を行い目的のポリウレタン樹脂溶液(感光性ウレタン樹脂(I))を得た。
この感光性ウレタン樹脂(I)における主鎖中の不飽和結合量は0.84mmol/g、アニオン性基(カルボキシル基)の量は0.88mmol/gとなる。
また得られた感光性ウレタン樹脂(I)について、酸価を測定したところ、50mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた2リットルのフラスコに、アジピン酸を511g、無水マレイン酸を147g、1,6−ヘキサンジオールを661g仕込み、130℃まで加熱し、210℃まで4時間かけて昇温させた後、210℃でさらに2時間反応を行った。この間152gの縮合水を系外に取り出した。その後100℃まで冷却し、ハイドロキノン0.11gを添加して、主鎖中に不飽和結合を有するポリエステルポリオール(PE−4)を得た。
得られたポリエステルポリオール(PE−4)の主鎖中の不飽和結合量は1.29mmol/g、OH価は59mgKOH/gであった。
次に、攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5リットルのフラスコに、ポリエステルポリオール(PE−4)を1000g、GMAを168g、DMBAを265g、IPDIを598g仕込み、反応系内が樹脂分75%となるようにトルエン677gをさらに仕込み100℃とした。NCO基がなくなるまで100℃で反応を行った後、MEK1354gで系内を樹脂分50%となるように希釈を行い目的のポリウレタン樹脂溶液(感光性ウレタン樹脂(J))を得た。
この感光性ウレタン樹脂(J)における主鎖中の不飽和結合量は0.63mmol/g、アニオン性基(カルボキシル基)の量は0.88mmol/gとなる。
また得られた感光性ウレタン樹脂(J)について、酸価を測定したところ、50mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた2リットルのフラスコに、アジピン酸を584g、無水マレイン酸を98g、1,6−ヘキサンジオールを662g仕込み、130℃まで加熱し、210℃まで4時間かけて昇温させた後、210℃でさらに2時間反応を行った。この間161gの縮合水を系外に取り出した。その後100℃まで冷却し、ハイドロキノン0.11gを添加して、主鎖中に不飽和結合を有するポリエステルポリオール(PE−5)を得た。
得られたポリエステルポリオール(PE−5)の主鎖中の不飽和結合量は1.06mmol/g、OH価は59mgKOH/gであった。
次に、攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5リットルのフラスコに、ポリエステルポリオール(PE−5)を1000g、GMAを168g、DMBAを265g、IPDIを598g仕込み、反応系内が樹脂分75%となるようにトルエン677gをさらに仕込み100℃とした。NCO基がなくなるまで100℃で反応を行った後、MEK1354gで系内を樹脂分50%となるように希釈を行い目的のポリウレタン樹脂溶液(感光性ウレタン樹脂(K))を得た。
この感光性ウレタン樹脂(K)における主鎖中の不飽和結合量は0.42mmol/g、アニオン性基(カルボキシル基)の量は0.88mmol/gとなる。
また得られた感光性ウレタン樹脂(K)について、酸価を測定したところ、50mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5リットルのフラスコに、合成例1で得たポリエステルポリオール(PE−1)を1000g、GMAを246g、DMBAを196g、IPDIを640g仕込み、反応系内が樹脂分75%となるようにトルエン694gをさらに仕込み100℃とした。NCO基がなくなるまで100℃で反応を行った後、MEK1389gで系内を樹脂分50%となるように希釈を行い目的のポリウレタン樹脂溶液(感光性ウレタン樹脂(L))を得た。
この感光性ウレタン樹脂(L)における主鎖中の不飽和結合量は1.06mmol/g、アニオン性基(カルボキシル基)の量は0.64mmol/gとなる。
また得られた感光性ウレタン樹脂(L)について、酸価を測定したところ、36mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5リットルのフラスコに、合成例1で得たポリエステルポリオール(PE−1)を300g、宇部興産株式会社製ポリカーボネートジオール「エタナコール(登録商標)UH−200」(製品名)(水酸基価56.2mgKOH/g)を700g、GMAを163g、DMBAを264g、IPDIを625g仕込み、反応系内が樹脂分75%となるようにトルエン684gをさらに仕込み100℃とした。NCO基がなくなるまで100℃で反応を行った後、MEK1368gで系内を樹脂分50%となるように希釈を行い目的のポリウレタン樹脂溶液(感光性ウレタン樹脂(M))を得た。
この感光性ウレタン樹脂(M)における主鎖中の不飽和結合量は0.32mmol/g、アニオン性基(カルボキシル基)の量は0.87mmol/gとなる。
また得られた感光性ウレタン樹脂(M)について、酸価を測定したところ、50mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた2リットルのフラスコに、アジピン酸を620.5g、無水マレイン酸を73.5g、1,6−ヘキサンジオールを664g仕込み、130℃まで加熱し、210℃まで4時間かけて昇温させた後、210℃でさらに2時間反応を行った。この間166gの縮合水を系外に取り出した。その後100℃まで冷却し、ハイドロキノン0.11gを添加して、主鎖中に不飽和結合を有するポリエステルポリオール(PE−6)を得た。
得られたポリエステルポリオール(PE−6)の主鎖中の不飽和結合量は0.63mmol/g、OH価は59.5mgKOH/gであった。
次に、攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5リットルのフラスコに、ポリエステルポリオール(PE−6)を1000g、GMAを153g、DMBAを255g、IPDIを570g仕込み、反応系内が樹脂分75%となるようにトルエン659gをさらに仕込み100℃とした。NCO基がなくなるまで100℃で反応を行った後、MEK1319gで系内を樹脂分50%となるように希釈を行い目的のポリウレタン樹脂溶液(感光性ウレタン樹脂(N))を得た。
この感光性ウレタン樹脂(N)における主鎖中の不飽和結合量は0.32mmol/g、アニオン性基(カルボキシル基)の量は0.87mmol/gとなる。
また得られた感光性ウレタン樹脂(N)について、酸価を測定したところ、50mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた5リットルのフラスコに、合成例1で得たポリエステルポリオール(PE−1)を1000g、GMAを272g、DMBAを173g、IPDIを656gを仕込み、反応系内が樹脂分75%となるようにトルエン700gをさらに仕込み100℃とした。NCO基がなくなるまで100℃で反応を行った後、MEK1400gで系内を樹脂分50%となるように希釈を行い目的のポリウレタン樹脂溶液(感光性ウレタン樹脂(O))を得た。
この感光性ウレタン樹脂(O)における主鎖中の不飽和結合量は1.05mmol/g、アニオン性基(カルボキシル基)の量は0.56mmol/gとなる。
また得られた感光性ウレタン樹脂(O)について、酸価を測定したところ、32mgKOH/gであった。
表1〜表4に示す配合割合にて各成分を配合し、ミキサーにて混合させて、実施例1〜27、比較例1〜10の光硬化性樹脂組成物を得た。なお、表中の数値は質量部数を示しており、固形分換算に基づく質量部数である。また、熱硬化剤の当量数(eq)はアニオン性基含有感光性樹脂のカルボキシル基量に対する当量数を示す。
上記で得た光硬化性樹脂組成物を、乾燥後の厚さが25μmの厚みとなるように25μm厚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に塗布し、110℃で5分間乾燥させた後、塗布面側にポリエチレンフィルムを貼り合わせてドライフィルムを得た。
(1)試験片の作製
ドライフィルムのポリエチレンフィルムを剥離し、25μm厚のポリイミドフィルム(株式会社有沢製作所製「PKRW 1012RAH」のCu箔をフルエッチング)へ真空ラミネートにより貼り合わせ試験片を作製した。真空ラミネートは、真空度3hPa、熱板温度60℃、プレス圧力0.5MPa、プレス時間10秒にて実施した。
超高圧水銀ランプにて300mJ/cm2の紫外線を照射した後、PETフィルムを剥離し、30℃、1wt%炭酸ナトリウム水溶液により、スプレー圧0.18MPaで90秒間現像を行った。下記の判定基準に従い、光硬化性樹脂組成物の耐現象性を評価した。なお、「○」を合格とし、「×」を不合格とした。結果を表1〜表4に示す。
〔判定基準〕
○(良) :光硬化性樹脂組成物に異常無し
×(不可):光硬化性樹脂組成物に膨れ、剥がれ発生
(1)試験片の作製
ドライフィルムのポリエチレンフィルムを剥離し、35μm厚の電解銅箔へ真空ラミネートにより貼り合わせた。真空ラミネートは、真空度3hPa、熱板温度60℃、プレス圧力0.5MPa、プレス時間10秒にて実施した。真空ラミネート後、超高圧水銀ランプにて300mJ/cm2の紫外線を照射した。照射後、PETフィルムを剥離し、30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液により、スプレー圧0.18MPaで60秒間現像を行った。現像後、高圧水銀ランプにて1,000mJ/cm2の紫外線を照射した。照射後、熱風循環式乾燥機にて、150℃、90分硬化させ、試験片を作製した。
はんだ槽にはんだを投入し、250℃に設定したはんだ液を準備した。試験片の光硬化性樹脂組成物層側の表面に、千住金属工業株式会社製フラックス(品番:WF−6317)を塗布した。塗布後、光硬化性樹脂組成物層側の面が上になるようにしてはんだ槽に10秒間フロートさせた。10秒後、試験片を取り出し、試験片に膨れ・剥がれがあるか否かを目視にて確認した。上記試験を1回とし、最大3回まで繰り返し試験を行い、下記判定基準に従って耐熱性を評価した。なお、「◎」、「○」を合格とし、「×」を不合格とした。結果を表1〜表4に示す。
〔判定基準〕
◎(優良):3回繰り返しても試験片に膨れ・剥がれ無し
○(良) :2回繰り返しても試験片に膨れ・剥がれ無し
×(不可):2回未満で試験片に膨れ・剥がれ発生
(1)試験片の作製
25μm厚のポリイミド製基材の片側に、厚さ12μm、ライン幅75μm、スペース幅70μmの銅のストレート回路パターンを設けたフレキシブル銅張積層板(株式会社有沢製作所製「PNS H1012RAH」)を準備した。ドライフィルムのポリエチレンフィルムを剥離し、フレキシブル銅張積層板へ真空ラミネートにより貼り合わせた。真空ラミネートは、真空度3hPa、熱板温度60℃、プレス圧力0.5MPa、プレス時間10秒にて実施した。真空ラミネート後、超高圧水銀ランプにて300mJ/cm2の紫外線を照射した。照射後、PETフィルムを剥離し、30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液により、スプレー圧0.18MPaで60秒間現像を行った。現像後、高圧水銀ランプにて1,000mJ/cm2の紫外線を照射した。照射後、熱風循環式乾燥機にて、150℃、90分硬化させ試験片を作製した。
試験片を10mm×100mmにカットし、光硬化性樹脂組成物層が外側になるようにして試験片180°折り曲げた後(ハゼ折り)、折り曲げ部に500gの荷重をかけて10秒間保持した。10秒後、試験片を0°に戻し、折り曲げ部に500gの荷重をかけて10秒間保持した。折り曲げ部をデジタルマイクロスコープで観察し、ドライフィルム表面のクラックの有無を確認した。上記試験を1サイクルとし、最大5回サイクルまで確認し、下記判定基準に従って折り曲げ性を評価した。なお、「○」、「△」を合格とし、「×」を不合格とした。結果を表1〜表4に示す。
〔判定基準〕
○(良) :3サイクル以上5サイクル未満で光硬化性樹脂組成物層の表面にクラック発生
△(可) :1サイクル以上3サイクル未満で光硬化性樹脂組成物層の表面にクラック発生
×(不可):1サイクル後に光硬化性樹脂組成物層の表面にクラック発生
(1)試験片の作製
ドライフィルムのポリエチレンフィルムを剥離し、35μm厚の電解銅箔へ真空ラミネートにより貼り合わせた。真空ラミネートは、真空度3hPa、熱板温度60℃、プレス圧力0.5MPa、プレス時間10秒にて実施した。真空ラミネート後、超高圧水銀ランプにて300mJ/cm2の紫外線を照射した。照射後、PETフィルムを剥離し、30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液により、スプレー圧0.18MPaで60秒間現像を行った。現像後、高圧水銀ランプにて1,000mJ/cm2の紫外線を照射した。照射後、熱風循環式乾燥機にて、150℃、90分硬化させた。硬化後、最大温度260℃のリフロー炉に2回通し、試験片を作製した。
JPCA−BM02に準拠した試験方法で、電解銅箔を180°方向に引きはがし、光硬化性樹脂組成物層と電解銅箔の接着力を測定し、下記判定基準に従って密着性を評価した。なお、「○」を合格とし、「×」を不合格とした。結果を表1〜表4に示す。
〔判定基準〕
○(良) :10N/cm以上15N/cm未満
×(不可):10N/cm未満
(1)試験片の作製
ドライフィルムのポリエチレンフィルムを剥離し、25μm厚のポリイミドフィルム(株式会社有沢製作所製「PKRW 1012RAH」のCu箔をフルエッチング)の両側へ真空ラミネートにより貼り合わせた。真空ラミネートは、真空度3hPa、熱板温度60℃、プレス圧力0.5MPa、プレス時間10秒にて実施した。真空ラミネート後、超高圧水銀ランプにて300mJ/cm2の紫外線を照射した。照射後、PETフィルムを剥離し、30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液により、スプレー圧0.18MPaで60秒間現像を行った。現像後、高圧水銀ランプにて1,000mJ/cm2の紫外線を照射した。照射後、熱風循環式乾燥機にて、150℃、90分硬化させ試験片を作製した。
UL−94に準拠した試験方法で、難燃性を評価した。なお、「○」を合格とし、「×」を不合格とした。結果を表1〜表4に示す。
〔判定基準〕
○(良) :UL−94規格に準ずる難燃性の判断基準であるVTM−0相当の難燃性あり
×(不可):燃焼
(1)試験片の作製
ドライフィルムのポリエチレンフィルムを剥離し、25μm厚のポリイミドフィルム(株式会社有沢製作所製「PKRW 1012RAH」のCu箔をフルエッチング)へ真空ラミネートにより貼り合わせ試験片を作製した。真空ラミネートは、真空度3hPa、熱板温度60℃、プレス圧力0.5MPa、プレス時間10秒にて実施した。
所定のパターン(L/S=50/300μm、60/300μm、70/300μm、80/300μm、90/300μm、100/300μm、110/300μm、120/300μm、130/300μm、140/300μm、150/300μm)が形成されたフォトマスクを介し、超高圧水銀ランプにて300mJ/cm2の紫外線を照射した。照射後、PETフィルムを剥離し、ドライフィルムに30℃、1wt%炭酸ナトリウム水溶液を、スプレー圧0.18MPaで噴霧し、60秒間現像を行った。ソルダーダム形成について、下記基準により評価した。なお、「○」、「△」を合格とし、「×」を不合格とした。
〔評価基準〕
ソルダーダム形成性は、ラインの剥がれ、揺らぎの有無で判断した。
○(良):100μm以下のライン形成が可(ラインに異常無し)
△(可):100〜150μmのライン形成が可(ラインに異常無し)
×(不可):150μmのライン形成が不可(ラインに剥がれ、揺らぎが発生)
・感光性ウレタン樹脂(A):主鎖にエステル結合及び不飽和結合を含む感光性ウレタン樹脂(1)、酸価50mgKOH/g、カルボキシル基量0.89mmol/g
・感光性ウレタン樹脂(B):主鎖にカーボネート結合を含み、不飽和結合を含まない感光性ウレタン樹脂、酸価50mgKOH/g、カルボキシル基量0.86mmol/g
・感光性ウレタン樹脂(C):主鎖にエステル結合を含み、不飽和結合を含まない感光性ウレタン樹脂、酸価50mgKOH/g、カルボキシル基量0.87mmol/g
・感光性ウレタン樹脂(D):主鎖にエステル結合及び不飽和結合を含む感光性ウレタン樹脂(2)、酸価72mgKOH/g、カルボキシル基量1.27mmol/g
・感光性ウレタン樹脂(E):主鎖にエステル結合及び不飽和結合を含む感光性ウレタン樹脂(3)、酸価4mgKOH/g、カルボキシル基量0.06mmol/g
・感光性ウレタン樹脂(F):主鎖にエステル結合及び不飽和結合及びカーボネート結合を含む感光性ウレタン樹脂(1)、酸価50mgKOH/g、カルボキシル基量0.88mmol/g
・感光性ウレタン樹脂(G):主鎖にエステル結合及び不飽和結合及びカーボネート結合を含む感光性ウレタン樹脂(2)、酸価50mgKOH/g、カルボキシル基量0.88mmol/g
・感光性ウレタン樹脂(H):主鎖にエステル結合及び不飽和結合及びカーボネート結合を含む感光性ウレタン樹脂(3)、酸価50mgKOH/g、カルボキシル基量0.87mmol/g
・感光性ウレタン樹脂(I):主鎖にエステル結合及び不飽和結合を含む感光性ウレタン樹脂(4)、酸価50mgKOH/g、カルボキシル基量0.88mmol/g
・感光性ウレタン樹脂(J):主鎖にエステル結合及び不飽和結合を含む感光性ウレタン樹脂(5)、酸価50mgKOH/g、カルボキシル基量0.88mmol/g
・感光性ウレタン樹脂(K):主鎖にエステル結合及び不飽和結合を含む感光性ウレタン樹脂(6)、酸価50mgKOH/g、カルボキシル基量0.88mmol/g
・感光性ウレタン樹脂(L):主鎖にエステル結合及び不飽和結合を含む感光性ウレタン樹脂(7)、酸価36mgKOH/g、カルボキシル基量0.64mmol/g
・感光性ウレタン樹脂(M):主鎖にエステル結合及び不飽和結合及びカーボネート結合を含む感光性ウレタン樹脂(4)、酸価50mgKOH/g、カルボキシル基量0.87mmol/g
・感光性ウレタン樹脂(N):主鎖にエステル結合及び不飽和結合を含む感光性ウレタン樹脂(8)、酸価50mgKOH/g、カルボキシル基量0.87mmol/g
・感光性ウレタン樹脂(O):主鎖にエステル結合及び不飽和結合を含む感光性ウレタン樹脂(9)、酸価32mgKOH/g、カルボキシル基量0.56mmol/g
・酸変性エポキシアクリレート(P):日本化薬株式会社製「ZFR−1491H」(商品名)、カルボン酸変性ビスフェノールF型エポキシアクリレート、Mw=11,000、酸価98mgKOH/g
・酸基含有アクリルアクリレート(Q):ダイセル・オルネクス株式会社製「(ACA)−Z250」(商品名)、酸含有アクリルアクリレート、Mw=22,000、酸価69mgKOH/g
・変性エポキシアクリレート(R):ダイセル・オルネクス株式会社製「EBECRYL−3708」(商品名)、Mw=1,500、2官能
・熱硬化剤(T):ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量475g/eq
・熱硬化剤(U):フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量177g/eq
・難燃剤(V):ホスフィン酸金属塩
・着色剤(W):イソインドリン(黄顔料)
・着色剤(X):ペリレンブラック(FK−4280)
Claims (18)
- 感光性ウレタン樹脂を少なくとも含むアニオン性基含有感光性樹脂と、光重合開始剤と、熱硬化剤を含む光硬化性樹脂組成物であって、
前記感光性ウレタン樹脂は、下記化合物(A)〜(D)を含む原料混合物を反応させて得られ、同一分子内の主鎖中にエステル結合と不飽和結合を有し、側鎖及び末端のうちの少なくともいずれかにアニオン性基を有し、且つ側鎖に不飽和結合基を有する感光性ウレタン樹脂である、光硬化性樹脂組成物。
(A)少なくともエステル結合と少なくとも主鎖中に不飽和結合を有するポリオール
(B)分子内に少なくとも1個の活性水素含有基と少なくとも1個のアニオン性基とを両有する化合物
(C)ポリイソシアネート
(D)分子内に少なくとも1個の活性水素含有基と不飽和結合基とを両有する化合物 - 前記化合物(A)の主鎖中の不飽和結合量が0.80mmol/g以上であり、
前記アニオン性基含有感光性樹脂に含まれるアニオン性基量が0.60mmol/g以上である、請求項1に記載の光硬化性樹脂組成物。 - 前記アニオン性基含有感光性樹脂における側鎖の不飽和結合基量が0.70〜0.90mmol/gである、請求項2に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記アニオン性基含有感光性樹脂に含まれるアニオン性基量が0.60〜1.50mmol/gである、請求項2に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記感光性ウレタン樹脂に含まれる主鎖中の不飽和結合量が0.40〜2.20mmol/gである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記化合物(B)に含まれるアニオン性基がカルボキシル基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記感光性ウレタン樹脂に含まれるカルボキシル基量が0.60〜1.50mmol/gである、請求項6に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記感光性ウレタン樹脂の酸価が33〜85mgKOH/gである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記化合物(A)が、少なくとも(a)不飽和二塩基酸及びその誘導体のうちの少なくとも1つと(c)多価アルコールとを反応させて得られるポリオールである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記化合物(A)は、さらに(b)飽和二塩基酸及びその誘導体のうちの少なくとも1つを含めて、反応させて得られるポリオールである、請求項9に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記化合物(B)が、ジメチロールブタン酸及びジメチロールプロパン酸からなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記化合物(D)が、グリセリンモノアリルエーテル、グリセリンモノアクリレート及びグリセリンモノメタクリレートからなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記感光性ウレタン樹脂が、前記化合物(C)のイソシアネート基(Y)と、前記化合物(C)以外の化合物の合計の全活性水素(X)とを、X/Y=0.7〜1.1の当量比で反応させて得られる感光性ウレタン樹脂である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物から形成された硬化膜。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物から形成された接着シート。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物から形成された感光性フィルム。
- 請求項16に記載の感光性フィルムが、導電性材料からなる配線パターン上に設けられているプリント配線板。
- 請求項14に記載の硬化膜を含む画像表示装置。
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