JPWO2019142897A1 - 化合物、樹脂、組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、これまでに、より解像性の高いレジストパターンを与えるために、種々の低分子量レジスト材料が提案されている。低分子量レジスト材料は分子サイズが小さいことから、解像性が高く、ラフネスが小さいレジストパターンを与えることが期待される。
また、従来数多くの光学部材向け組成物が提案されているが、耐熱性、透明性及び屈折率を高い次元で両立させたものはなく、新たな材料の開発が求められている。
下記式(1)又は(1’)で表される、化合物。
RYは、水素原子、置換基及び/又若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜60のアルキル基、又は置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基であり、
RZは、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜60のN価の基又は単結合であり、
又は、RY及びRZは、それらが結合している炭素原子を含めて、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい4員〜30員の環を形成していてもよく、
Aは、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜60の芳香族性を示す基であり、
RTは、各々独立して、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、カルボン酸基、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
Xは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、
ここで、
A、RY、RZ、RT、及びXから選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
RTの少なくとも1つは、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基を含み、
mは、各々独立して0〜9の整数であり、
Nは、1〜4の整数であり、ここで、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい。)
RTは、各々独立して、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基、及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
R0は、各々独立して、水素原子、置換基及び/又若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、又は置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基であり、
又は、2つのR0は、それらが結合している炭素原子を含めて、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい4員〜30員の環を形成していてもよく、2つのR0は、それらが結合している炭素原子に結合する2重結合であって、当該2重結合に、置換基及び/又若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、又は置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基が結合していてもよく、
A、及びA’は、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜60の芳香族性を示す基であり、
Lは1〜9の整数であり、
k及びL’は、各々独立して0〜9の整数である)
[2]
前記式(1)で表される化合物が下記式(1−1)で表される化合物である、[1]に記載の化合物。
RY、RZ、A、X、及びNは、[1]で定義したとおりであり、
R3Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、又はチオール基であり、
R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基又は酸解離性基であり、
ここで、A、RY、RZ、R3A、R4A、及びXから選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
m6Aは、各々独立して0〜5の整数であり、
m7Aは、各々独立して0〜5の整数である、
ただし、2つのm7Aは同時に0ではない。)
[3]
前記式(1)で表される化合物が下記式(2)で表される化合物である、[1]に記載の化合物。
RYは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基であり、
RZは、炭素数1〜60のN価の基又は単結合であり、
RTは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、RTの少なくとも1つはチオール基であり、
Xは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
mは、各々独立して0〜9の整数であり、ここで、mの少なくとも1つは1〜9の整数であり、
Nは、1〜4の整数であり、ここで、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
rは、各々独立して0〜2の整数である。)
[4]
前記式(2)で表される化合物が下記式(3)で表される化合物である、[3]に記載の化合物。
R0は、[3]におけるRYと同義であり、
R1は、炭素数1〜60のn価の基又は単結合であり、
R2〜R5は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、R2〜R5の少なくとも1つはチオール基であり、
m2及びm3は、各々独立して、0〜8の整数であり、
m4及びm5は、各々独立して、0〜9の整数であり、
但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0となることはなく、
nは[3]におけるNと同義であり、ここで、nが2以上の整数の場合、n個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
p2〜p5は、[3]におけるrと同義である。)
[5]
前記式(2)で表される化合物が下記式(4)で表される化合物である、[3]に記載の化合物。
R0Aは、[3]におけるRYと同義であり、
R1Aは、炭素数1〜60のnA価の基又は単結合であり、
R2Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、R2Aの少なくとも1つはチオール基であり、
nAは、[3]におけるNと同義であり、ここで、nAが2以上の整数の場合、nA個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
XAは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
m2Aは、各々独立して、0〜7の整数であり、但し、少なくとも1つのm2Aは1〜7の整数であり、
qAは、各々独立して、0又は1である。)
[6]
前記式(3)で表される化合物が下記式(3−1)で表される化合物である、[4]に記載の化合物。
R0、R1、R4、R5、n、p2〜p5、m4及びm5は、[4]で定義されるとおりであり、
R6及びR7は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、又はチオール基であり、
m6及びm7は、各々独立して、0〜7の整数である。)
[7]
前記式(3−1)で表される化合物が下記式(3−2)で表される化合物である、[6]に記載の化合物。
R0、R1、n、及びp2〜p5は、[4]で定義されるとおりであり、
R6、R7、m6及びm7は、[6]で定義される通りであり、
R8及びR9は、R6及びR7と同義であり、
m8及びm9は、各々独立して、0〜8の整数である。)
[8]
前記式(4)で表される化合物が下記式(4−1)で表される化合物である、[5]に記載の化合物。
R0A、R1A、nA、qA及びXA、は、[5]で定義されるとおりであり、
R3Aは、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基であり、
m6Aは、各々独立して、0〜5の整数である。)
[9]
[1]又は[2]に記載の化合物を構成単位として含む樹脂。
[10]
下記(5)で表される、[9]に記載の樹脂。
RY、RZ、A、RT、X、及びNは、[1]で定義されるとおりであり、
mは、各々独立して0〜8の整数であり、
ここで、
A、RY、RZ、RT、及びXから選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
RTの少なくとも1つは、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基を含み、
Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
Lは、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキレン基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜30のアリーレン基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシレン基、又は単結合であり、前記アルキレン基、前記アリーレン基、及び前記アルコキシレン基は、エーテル結合、チオエーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよい。)
[11]
[3]〜[8]のいずれかに記載の化合物を構成単位として含む樹脂。
[12]
下記式(6)で表される構造を有する、[11]に記載の樹脂。
Lは、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は単結合であり、
R0は、[3]におけるRYと同義であり、
R1は、炭素数1〜60のn価の基又は単結合であり、
R2〜R5は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、R2〜R5の少なくとも1つはチオール基であり、
m2及びm3は、各々独立して、0〜8の整数であり、
m4及びm5は、各々独立して、0〜9の整数であり、
但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0となることはなく、
nは[3]におけるNと同義であり、ここで、nが2以上の整数の場合、n個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
p2〜p5は、[3]におけるrと同義である。)
[13]
下記式(7)で表される構造を有する、[11]に記載の樹脂。
Lは、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は単結合であり、
R0Aは、[3]におけるRYと同義であり、
R1Aは、炭素数1〜60のnA価の基又は単結合であり、
R2Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、R2Aの少なくとも1つはチオール基であり、
nAは、[3]におけるNと同義であり、ここで、nAが2以上の整数の場合、nA個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
XAは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
m2Aは、各々独立して、0〜7の整数であり、但し、少なくとも1つのm2Aは1〜6の整数であり、
qAは、各々独立して、0又は1である。)
[14]
[1]〜[8]に記載の化合物及び[9]〜[13]に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種以上を含有する組成物。
[15]
溶媒をさらに含有する、[14]に記載の組成物。
[16]
酸発生剤をさらに含有する、[14]又は[15]に記載の組成物。
[17]
酸架橋剤をさらに含有する、[14]〜[16]のいずれかに記載の組成物。
[18]
ラジカル発生剤をさらに含有する、[14]〜[17]のいずれかに記載の組成物。
[19]
リソグラフィー用膜形成に用いられる、[14]〜[18]のいずれかに記載の組成物。
[20]
レジスト下層膜形成に用いられる、[19]に記載の組成物。
[21]
レジスト膜形成に用いられる、[19]に記載の組成物。
[22]
レジスト永久膜形成に用いられる、[19]に記載の組成物。
[23]
光学部品形成に用いられる、[14]〜[18]のいずれかに記載の組成物。
[24]
基板上に、[19]に記載の組成物を用いてフォトレジスト層を形成する工程、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、レジストパターン形成方法。
[25]
基板上に、[19]に記載の組成物を用いてフォトレジスト層を形成する工程、及び
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、絶縁膜の形成方法。
[26]
基板上に、[19]に記載の組成物を用いて下層膜を形成する工程、
前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、及び
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、レジストパターン形成方法。
[27]
基板上に、[19]に記載の組成物を用いて下層膜を形成する工程、
前記下層膜上に、レジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成する工程、
前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程、
前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングする工程、
得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングする工程、及び
得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることにより基板にパターンを形成する工程、
を含む、回路パターン形成方法。
[28]
[1]〜[8]のいずれかに記載の化合物又は[9]〜[13]のいずれかに記載の樹脂の精製方法であって、
前記化合物又は樹脂、及び水と任意に混和しない有機溶媒を含む溶液と、酸性の水溶液とを接触させて抽出する抽出工程を含む、精製方法。
また、本実施形態の化合物及び樹脂は湿式プロセスが適用可能であり、耐熱性及びエッチング耐性に優れるフォトレジスト下層膜を形成するために有用な化合物、樹脂及びリソグラフィー用膜形成組成物を実現することができる。そして、このリソグラフィー用膜形成組成物は、耐熱性が高く、溶媒溶解性も高い、特定構造を有する化合物又は樹脂を用いているため、高温ベーク時の膜の劣化が抑制され、酸素プラズマエッチング等に対するエッチング耐性にも優れたレジスト及び下層膜を形成することができる。加えて、下層膜を形成した場合、レジスト層との密着性にも優れるので、優れたレジストパターンを形成することができる。さらには、屈折率が高く、また低温から高温までの広範囲の熱処理によって着色が抑制されることから、各種光学形成組成物としても有用である。
本発明の化合物は、下記式(1)、又は後述の式(1’)で表される。本発明の化合物は、このような構造を有するため、耐熱性が高く、炭素濃度が比較的に高く、酸素濃度が比較的に低く、溶媒溶解性も高い。また、硫黄原子を含むことにより高屈折率である。さらに、硬化前は低粘度であり、平坦化特性に優れる。
RYは、水素原子、置換基及び/又若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜60のアルキル基、又は置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基であり、
RZは、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜60のN価の基又は単結合であり、
又は、RY及びRZは、それらが結合している炭素原子を含めて、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい4員〜30員の環を形成していてもよく、
Aは、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜60の芳香族性を示す基であり、
RTは、各々独立して、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、カルボン酸基、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
Xは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、
ここで、
A、RY、RZ、RT、及びXから選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
RTの少なくとも1つは、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基を含み、
mは、各々独立して0〜9の整数であり、
Nは、1〜4の整数であり、ここで、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい。)
アルキル基に対する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基等が挙げられる。
アリール基に対する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基、フェニル基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基等が挙げられる。
アルケニル基に対する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基等が挙げられる。
アルキニル基に対する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基等が挙げられる。
アルコキシ基に対する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基等が挙げられる。
アルキルチオ基に対する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基等が挙げられる。
炭素数3〜12のシクロアルカンの具体例としては、以下に限定されないが、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等が挙げられ、より具体的には、以下に限定されないが、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロデカン等のポリシクロアルカンが挙げられる。これらの中でも、アダマンタン、トリシクロデカン、テトラシクロデカンが好ましく、アダマンタン、トリシクロデカンがより好ましい。炭素数3〜12のシクロアルカンは置換基を有してもよい。
ラクトンとしては、以下に限定されないが、例えば、ブチロラクトン又はラクトン基を有する炭素数3〜12のシクロアルカン基が挙げられる。
6〜12の芳香族環としては、以下に限定されないが、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環等が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましく、ナフタレン環がより好ましい。
RY、RZ、A、X、及びNは、式(1)で定義されるとおりであり、
R3Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、又はチオール基であり、
R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基又は酸解離性基であり、
ここで、A、RY、RZ、R3A、R4A、及びXから選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
m6Aは、各々独立して0〜5の整数であり、
m7Aは、各々独立して0〜5の整数である。
RYは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基であり、
RZは、炭素数1〜60のN価の基又は単結合であり、
RTは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
Xは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
ここで、RT、RY、RZ、及びXから選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
mは、各々独立して0〜9の整数であり、ここで、mの少なくとも1つは1〜9の整数であり、
Nは、1〜4の整数であり、ここで、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
rは、各々独立して0〜2の整数である。)
(a):式(1−2)中、[ ]内の構造式におけるrが同じであること、すなわち、[ ]内の構造式における2つのアリール構造で示される部位が同じ構造であること。
(b):式(1−2)中、[ ]内の構造式において各アリール構造で示される部位に結合するRTが、同一のものであること、更には各アリール構造で示される部位における結合部位が同一であること。
(c):式(1−2)において、Nが1〜2であること、更には1であること。
(d):式(1−2)において、RYが、炭素数1〜30の直鎖状のアルキル基、又はフェニル基であること、更にはメチル基又はフェニル基であること。
(e):式(1−2)において、RZが、炭素数1〜60のN価の基であること。
R1は炭素数1〜60のn価の基又は単結合であり、このR1を介して各々の芳香環が結合している。
R2〜R5は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基である。
ここで、R0、R1、R2、R3、R4、及びR5から選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
m2及びm3は、各々独立して、0〜8の整数であり、m4及びm5は、各々独立して、0〜9の整数である。但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0となることはない。
nは1〜4の整数である。
p2〜p5は各々独立して0〜2の整数である。なお、p2〜p5が0の場合には式(3)でナフタレン構造で示される部位は、ベンゼン構造を示し、p2〜p5が1の場合にはナフタレン構造を示し、p2〜p5が2の場合にはアントラセン又はフェナントレン等の三環構造を示す。
nは前記Nと同義であり、nが2以上の整数の場合、n個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい。
R0、R1、R4、R5、n、p2〜p5、m4及びm5は、式(1−3)で説明したものと同義であり、
R6及びR7は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、又はチオール基であり、
RUは、独立して、水酸基、又はチオール基であり、
R0、R1、R4、R5、R6、R7、及びRUから選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
m6及びm7は、各々独立して0〜7の整数である。
R0、R1、n、p2〜p5は、式(1−3)で説明したものと同義であり、R6、R7、m6及びm7は、式(1−3−1)で説明したものと同義であり、
R8及びR9は、前記R6及びR7と同義であり、
RUは、独立して、水酸基、又はチオール基であり、
R0、R1、R6、R7、R8、R9、及びRUから選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
m8及びm9は、各々独立して、0〜8の整数である。
R1Aは、炭素数1〜60のnA価の基又は単結合であり、
R2Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、
式(1−4)中、R0A、R1A、R2Aから選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
nAは1〜4の整数であり、ここで、式(1−4)中、nAが2以上の整数の場合、nA個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい。
XAは、各々独立して、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表す。ここで、XAが酸素原子又は硫黄原子である場合、高い耐熱性を発現する傾向にあるため好ましく、酸素原子であることがより好ましい。XAは、溶解性の観点からは、無架橋であることが好ましい。
m2Aは、各々独立して、0〜6の整数である。但し、少なくとも1つのm2Aは1〜6の整数である。
qAは、各々独立して、0又は1である。なお、qAが0の場合には式(1−4)でナフタレン構造で示される部位は、ベンゼン構造を示し、qAが1の場合にはナフタレン構造を示す。
R3Aは、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基であり、
RUは、独立して、水酸基、又はチオール基であり、
R0A、R1A、R3A、及びRUから選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
m6Aは、各々独立して、0〜5の整数である。
本発明の化合物は、下記式(1’)でも表される。本発明の化合物は、このような構造を有するため、耐熱性が高く、炭素濃度が比較的に高く、酸素濃度が比較的に低く、溶媒溶解性も高い。また、硫黄原子を含むことにより高屈折率である。さらに、硬化前は低粘度であり、平坦化特性に優れる。
RTは、各々独立して、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
R0は、各々独立して、水素原子、置換基及び/又若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、又は置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基であり、
又は、2つのR0は、それらが結合している炭素原子を含めて、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい4員〜30員の環を形成していてもよく、2つのR0は、それらが結合している炭素原子に結合する2重結合であって、当該2重結合に、置換基及び/又若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、又は置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基が結合していてもよく、
A、及びA’は、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜60の芳香族性を示す基であり、
Lは1〜9の整数であり、
k及びL’は、各々独立して0〜9の整数である。)
RTは、各々独立して、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
R0は、各々独立して、水素原子、置換基及び/又若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、又は置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基であり、
又は、2つのR0は、それらが結合している炭素原子を含めて、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい4員〜30員の環を形成していてもよく、2つのR0は、それらが結合している炭素原子に結合する2重結合であって、当該2重結合に、置換基及び/又若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、又は置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基が結合していてもよく、
rは、各々独立して、0〜2の整数であり、
L1は1〜(4+2r)の整数であり、
k’及びL1’は、各々独立して0〜(3+2r)の整数である。)
本実施形態の化合物は、下記式(2)で表されることが好ましい。
RYは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基であり、
RZは、炭素数1〜60のN価の基又は単結合であり、
RTは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、RTの少なくとも1つはチオール基であり、
Xは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
mは、各々独立して0〜9の整数であり、ここで、mの少なくとも1つは1〜9の整数であり、
Nは、1〜4の整数であり、ここで、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
rは、各々独立して0〜2の整数である。)
(a):式(2)中、[ ]内の構造式におけるrが同じであること、すなわち、[ ]内の構造式における2つのアリール構造で示される部位が同じ構造であること。
(b):式(2)中、[ ]内の構造式において各アリール構造で示される部位に結合するRTが、同一のものであること、更には各アリール構造で示される部位における結合部位が同一であること。
(c):式(2)において、Nが1〜2であること、更には1であること。
(d):式(2)において、RYが、炭素数1〜30の直鎖状のアルキル基、又はフェニル基であること、更にはメチル基又はフェニル基であること。
(e):式(2)において、RZが、炭素数1〜60のN価の基であること。
RY’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基であり、
RZは、炭素数1〜60のN価の基又は単結合であり、
RT’は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、
ここで、RT’の少なくとも1つはチオール基であり、
Xは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
mは、各々独立して0〜9の整数であり、ここで、mの少なくとも1つは1〜9の整数であり、
Nは、1〜4の整数であり、ここで、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
rは、各々独立して0〜2の整数である。)
本実施形態の化合物は、下記式(3)で表されることが好ましい。本実施形態の化合物が下記構造を有すると、さらに耐熱性が高くなり、溶媒溶解性も高くなる。
R1は炭素数1〜60のn価の基又は単結合であり、このR1を介して各々の芳香環が結合している。
R2〜R5は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基である。但し、式(3)中、R2〜R5の少なくとも1つは、チオール基である。
m2及びm3は、各々独立して、0〜8の整数であり、m4及びm5は、各々独立して、0〜9の整数である。但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0となることはない。
nは1〜4の整数である。
p2〜p5は各々独立して0〜2の整数である。なお、p2〜p5が0の場合には式(3)でナフタレン構造で示される部位は、ベンゼン構造を示し、p2〜p5が1の場合にはナフタレン構造を示し、p2〜p5が2の場合にはアントラセン又はフェナントレン等の三環構造を示す。
nは前記Nと同義であり、nが2以上の整数の場合、n個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい。
R0、R1、R4、R5、n、p2〜p5、m4及びm5は、式(3)で説明したものと同義であり、
R6及びR7は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、又はチオール基であり、
m6及びm7は、各々独立して0〜7の整数である。
R0、R1、n、p2〜p5は、式(3)で説明したものと同義であり、R6、R7、m6及びm7は、式(3−1)で説明したものと同義であり、
R8及びR9は、前記R6及びR7と同義であり、
m8及びm9は、各々独立して、0〜8の整数である。
R0としては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ヘプタセニル基が挙げられる。
R4’及びR5’としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ヘプタセニル基、ビニル基、アリル基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、チオール基が挙げられる。
前記R0、R4’、R5’の各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基は、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基を含んでいる。
R14としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ヘプタセニル基、ビニル基、アリル基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、チオール基が挙げられる。
前記R14の各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基は、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基を含んでいる。
R15としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ヘプタセニル基、ビニル基、アリル基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、チオール基が挙げられる。
前記R15の各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基は、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基を含んでいる。
R16としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロペン基、ブテン基、ペンテン基、ヘキセン基、ヘプテン基、オクテン基、ノネン基、デセン基、ウンデセン基、ドデセン基、トリアコンテン基、シクロプロペン基、シクロブテン基、シクロペンテン基、シクロヘキセン基、シクロヘプテン基、シクロオクテン基、シクロノネン基、シクロデセン基、シクロウンデセン基、シクロドデセン基、シクロトリアコンテン基、2価のノルボルニル基、2価のアダマンチル基、2価のフェニル基、2価のナフチル基、2価のアントラセニル基、2価のピレン基、2価のビフェニル基、2価のヘプタセニル基、2価のビニル基、2価のアリル基、2価のトリアコンテニル基が挙げられる。
前記R16の各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基は、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基を含んでいる。
R14は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ヘプタセニル基、ビニル基、アリル基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、チオール基が挙げられる。
前記R14の各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基は、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基を含んでいる。
本実施形態の化合物は、下記式(4)で表されることが好ましい。本実施形態の化合物が下記構造を有すると、さらに耐熱性及び溶媒溶解性が高くなる。
R1Aは、炭素数1〜60のnA価の基又は単結合であり、
R2Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、
式(4)中、R2Aの少なくとも1つはチオール基である。
nAは1〜4の整数であり、ここで、式(4)中、nAが2以上の整数の場合、nA個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい。
XAは、各々独立して、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表す。ここで、XAが酸素原子又は硫黄原子である場合、高い耐熱性を発現する傾向にあるため好ましく、酸素原子であることがより好ましい。XAは、溶解性の観点からは、無架橋であることが好ましい。
m2Aは、各々独立して、0〜6の整数である。但し、少なくとも1つのm2Aは1〜6の整数である。
qAは、各々独立して、0又は1である。なお、qAが0の場合には式(4)でナフタレン構造で示される部位は、ベンゼン構造を示し、qAが1の場合にはナフタレン構造を示す。
R3Aは、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基である。
m6Aは、各々独立して、0〜5の整数である。
R0Aとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ヘプタセニル基が挙げられる。
R3A’としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ヘプタセニル基、ビニル基、アリル基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
前記R0A、R3A’の各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基は、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基を含んでいる。
前記化合物は、キサンテン骨格又はチオキサンテン骨格を有する方が耐熱性の観点から好ましい。
前記化合物は、ジベンゾキサンテン骨格を有する方が耐熱性の観点から好ましい。
R15は、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、又はチオール基である。
R16は、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30の2価のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30の2価のアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基である。
本実施形態における式(1)で表される化合物は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。
例えば、常圧下、フェノール類と、対応するアルデヒド類又はケトン類とを酸触媒下にて重縮合反応させることによりポリフェノール化合物を得ることができる。硫黄原子を含むフェノール類及び/又は硫黄原子を含むアルデヒド類又はケトン類を用いることが好ましい。また、必要に応じて、加圧下で行うこともできる。
本実施形態で使用される式(3)で表される化合物は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。例えば、(i)ビフェノール類、ビナフトール類又はビアントラセンオールと、対応するケトン類とを酸触媒下にて重縮合反応させて得られるポリフェノールの水酸基を、J. Am. Chem. Soc., Vol. 122, No. 28, 2000に記載の方法でチオール基に置換する方法、(ii)ビフェノール類、ビナフトール類又はビアントラセンオールと、対応するアルデヒド類とを酸触媒下にて重縮合し、得られたトリアリールメタン、又はキサンテン類のメチン部位を置換反応させて得られるポリフェノールの水酸基を、J. Am. Chem. Soc., Vol. 122, No. 28, 2000に記載の方法でチオール基に置換する方法がある。
ケトン類として、芳香環を有するケトンを用いることが、高い耐熱性及び高いエッチング耐性を兼備し好ましい。
なお、酸解離性基を導入するタイミングについては、ビナフトール類とケトン類との縮合反応後のみならず、縮合反応の前段階でもよい。また、後述する樹脂の製造を行ったのちに行ってもよい。
本実施形態で使用される式(4)で表される化合物は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。例えば、(i)フェノール類、ナフトール類又はアントラセンオールと、対応するケトン類とを酸触媒下にて重縮合反応させて得られるポリフェノールのフェノール性水酸基を、J. Am. Chem. Soc., Vol. 122, No. 28, 2000に記載の方法でチオール基に置換する方法、(ii)フェノール類、ナフトール類又はアントラセンオールと、対応するアルデヒド類とを酸触媒下にて重縮合し、得られたトリアリールメタン、又はキサンテン類のメチン部位を置換させて得られるポリフェノールのフェノール性水酸基を、J. Am. Chem. Soc., Vol. 122, No. 28, 2000記載にの方法でチオール基に置換する方法がある。
ケトン類として、芳香環を有するケトンを用いることが、高い耐熱性及び高いエッチング耐性を兼備し好ましい。
前記ポリフェノール化合物を製造する際、反応温度は、特に限定されず、反応原料の反応性に応じて適宜選択することができるが、10〜200℃の範囲であることが好ましい。本実施形態の式(4)で表される化合物を選択性良く合成するには、温度が低い方が効果が高く、10〜60℃の範囲がより好ましい。
前記式(4)で表される化合物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、ナフトール類等、ケトン類、触媒を一括で仕込む方法や、触媒存在下でナフトール類やケトン類を滴下していく方法がある。重縮合反応終了後、系内に存在する未反応原料、触媒等を除去するために、反応釜の温度を130〜230℃ にまで上昇させ、1〜50mmHg程度で揮発分を除去することもできる。
なお、酸解離性基を導入するタイミングについては、ナフトール類とケトン類との縮合反応後のみならず、縮合反応の前段階でもよい。また、後述する樹脂の製造を行ったのちに行ってもよい。
前記式(1)で表される化合物は、リソグラフィー用膜形成や光学部品形成に用いられる組成物(以下、単に「組成物」ともいう。)中で、そのまま使用することができる。また、前記式(1)で表される化合物を構成単位として含む樹脂を使用することもできる。樹脂は、例えば、前記式(1)で表される化合物と架橋反応性のある化合物とを反応させて得られる。
RY、RZ、A、RT、X、及びNは、式(1)で定義されるとおりであり、
mは、各々独立して0〜8の整数であり、
Lは、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキレン基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜30のアリーレン基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシレン基、又は単結合であり、前記アルキレン基、前記アリーレン基、及び前記アルコキシレン基は、エーテル結合、チオエーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
ここで、A、RY、RZ、RT、X、及びLから選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
RTの少なくとも1つは、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基を含む。)
前記式(3)で表される化合物は、リソグラフィー用膜形成組成物中で、そのまま使用することができる。また、前記式(3)で表される化合物を構成単位として含む樹脂を使用することもできる。例えば、前記式(3)で表される化合物と架橋反応性のある化合物とを反応させて得られる樹脂を使用することもできる。
前記式(3)で表される化合物を構成単位として含む樹脂としては、例えば、以下の式(6)に表される構造を有するものが挙げられる。すなわち、本実施形態のリソグラフィー用膜形成組成物は、下記式(6)で表される構造を有する樹脂を含有するものであってもよい。
前記式(4)で表される化合物は、リソグラフィー用膜形成組成物中で、そのまま使用することができる。また、前記式(4)で表される化合物を構成単位として含む樹脂を使用することもできる。例えば、前記式(4)で表される化合物と架橋反応性のある化合物とを反応させて得られる樹脂を使用することもできる。
前記式(4)で表される化合物を構成単位として含む樹脂としては、例えば、以下の式(7)に表される構造を有するものが挙げられる。すなわち、本実施形態のリソグラフィー用膜形成組成物は、下記式(7)で表される構造を有する樹脂を含有するものであってもよい。
R0A、R1A、R2A、m2A、nA、qA及びXAは前記式(4)におけるものと同義であり、
nAが2以上の整数の場合、nA個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい。
但し、R2Aの少なくとも1つはチオール基である。
本実施形態における樹脂は、本実施形態の化合物を、架橋反応性のある化合物と反応させることにより得られる。架橋反応性のある化合物としては、本実施形態の化合物をオリゴマー化又はポリマー化し得るものである限り、公知のものを特に制限なく使用することができる。その具体例としては、例えば、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、カルボン酸ハライド、ハロゲン含有化合物、アミノ化合物、イミノ化合物、イソシアネート、不飽和炭化水素基含有化合物等が挙げられるが、これらに特に限定されない。
RY、RZ、A、X、及びNは、式(1)で定義されるとおりであり、
R3A及びR4Aは、式(1−1)で定義されるとおりであり、
Lは、式(5)で定義されるとおりであり、
ここで、A、RY、RZ、R3A、R4A、X、及びLから選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
m6Aは、各々独立して0〜5の整数であり、
m7Aは、各々独立して0〜5の整数である。
本実施形態における化合物及び/又は樹脂の精製方法は、本実施形態の化合物又は樹脂を、溶媒に溶解させて溶液(S)を得る工程と、得られた溶液(S)と酸性の水溶液とを接触させて、前記化合物及び/又は前記樹脂中の不純物を抽出する工程(第一抽出工程)とを含み、前記溶液(S)を得る工程で用いる溶媒が、水と任意に混和しない溶媒を含む。
本実施形態におけるリソグラフィー用膜形成組成物は、本実施形態の化合物及び/又は樹脂を含有する。
本実施形態における化学増幅型レジスト用途向けリソグラフィー用膜形成組成物(以下、「レジスト組成物」ともいう。)は、本実施形態の化合物及び/又は樹脂をレジスト基材として含有する。
本実施形態のレジスト組成物において、レジスト基材として用いる化合物及び/又は樹脂の含有量は、特に限定されないが、固形成分の全質量(レジスト基材、酸発生剤(C)、酸架橋剤(G)、酸拡散制御剤(E)及びその他の成分(F)等の任意に使用される成分を含む固形成分の総和、以下同様。)の1〜100%であることが好ましく、より好ましくは50〜99.4質量%、さらに好ましくは55〜90質量%、さらに好ましくは60〜80質量%、特に好ましくは60〜70質量%である。レジスト基材として用いる化合物及び/又は樹脂の含有量が上記範囲である場合、解像度が一層向上し、ラインエッジラフネス(LER)が一層小さくなる傾向にある。
なお、レジスト基材として化合物と樹脂の両方を含有する場合、前記含有量は、両成分の合計量である。
本実施形態におけるレジスト組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、レジスト基材、酸発生剤(C)、酸架橋剤(G)及び酸拡散制御剤(E)以外の成分として、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体、熱及び/又は光硬化触媒、重合禁止剤、難燃剤、充填剤、カップリング剤、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、染料、顔料、増粘剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、着色剤、ノニオン系界面活性剤等の各種添加剤を、1種又は2種以上添加することができる。なお、本明細書において、その他の成分(F)を任意成分(F)ということがある。
好ましくは1〜100/0〜49/0〜49/0〜49/0〜99、
より好ましくは50〜99.4/0.001〜49/0.5〜49/0.001〜49/0〜49、
さらに好ましくは55〜90/1〜40/0.5〜40/0.01〜10/0〜5、
さらに好ましくは60〜80/3〜30/1〜30/0.01〜5/0〜1、
特に好ましくは60〜70/10〜25/2〜20/0.01〜3/0、である。
各成分の配合割合は、その総和が100質量%になるように各範囲から選ばれる。各成分の配合割合が上記範囲である場合、感度、解像度、現像性等の性能に優れる傾向にある。
本実施形態のレジスト組成物を用いて、スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる。また、本実施形態のレジスト組成物は、一般的な半導体製造プロセスに適用することができる。本実施形態の化合物及び/又は樹脂の種類及び/又は用いる現像液の種類によって、ポジ型レジストパターン及びネガ型レジストパターンのいずれかを作り分けることができる。
本実施形態の非化学増幅型レジスト用途向けリソグラフィー用膜形成組成物(以下、「感放射線性組成物」ともいう。)に含有させる成分(A)は、後述するジアゾナフトキノン光活性化合物(B)と併用し、g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線又はX線を照射することにより、現像液に易溶な化合物となるポジ型レジスト用基材として有用である。g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線又はX線により、成分(A)の性質は大きくは変化しないが、現像液に難溶なジアゾナフトキノン光活性化合物(B)が易溶な化合物に変化するため、現像工程によってレジストパターンを作ることが可能となる。
本実施形態の感放射線性組成物に含有させるジアゾナフトキノン光活性化合物(B)は、ポリマー性及び非ポリマー性ジアゾナフトキノン光活性化合物を含むジアゾナフトキノン物質であり、一般にポジ型レジスト組成物において、感光性成分(感光剤)として用いられているものであれば特に制限なく、1種又は2種以上を任意に選択して用いることができる。
また、ナフトキノンジアジドスルホン酸クロライドやベンゾキノンジアジドスルホン酸クロライド等の酸クロライドとしては、例えば、1、2−ナフトキノンジアジド−5−スルフォニルクロライド、1、2−ナフトキノンジアジド−4−スルフォニルクロライド等が好ましいものとして挙げられる。
本実施形態の感放射線性組成物を用いて、スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる。また、本実施形態の感放射性組成物は、一般的な半導体製造プロセスに適用することができる。用いる現像液の種類によって、ポジ型レジストパターン及びネガ型レジストパターンのいずれかを作り分けることができる。
本実施形態の感放射線性組成物において、成分(A)の含有量は、固形成分全重量(成分(A)、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)及びその他の成分(D)等の任意に使用される固形成分の総和、以下同様。)に対して、好ましくは1〜100質量%、より好ましくは1〜99質量%、さらに好ましくは5〜95質量%、さらに好ましくは10〜90質量%、特に好ましくは25〜75質量%である。本実施形態の感放射線性組成物は、成分(A)の含有量が上記範囲内であると、高感度でラフネスの小さなパターンを得ることができる傾向にある。
本実施形態の感放射線性組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、成分(A)及びジアゾナフトキノン光活性化合物(B)以外の成分として、酸発生剤、酸架橋剤、酸拡散制御剤、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体、熱及び/又は光硬化触媒、重合禁止剤、難燃剤、充填剤、カップリング剤、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、染料、顔料、増粘剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、着色剤、ノニオン系界面活性剤等の各種添加剤を1種又は2種以上添加することができる。なお、本明細書において、その他の成分(D)を任意成分(D)ということがある。
好ましくは1〜99/99〜1/0〜98、
より好ましくは5〜95/95〜5/0〜49、
さらに好ましくは10〜90/90〜10/0〜10、
さらにより好ましくは20〜80/80〜20/0〜5、
特に好ましくは25〜75/75〜25/0、である。
各成分の配合割合は、その総和が100質量%になるように各範囲から選ばれる。本実施形態の感放射線性組成物の各成分の配合割合が上記範囲である場合、ラフネスに加え、感度、解像度等の性能に優れる傾向にある。
本実施形態におけるレジストパターンの形成方法は、上述した本実施形態のレジスト組成物又は感放射線性組成物を用いて基板上にフォトレジスト層を形成した後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程を含む。絶縁膜は、前記レジストパターンの形成方法と同様の方法で形成することができる。
より詳しくは、上述した本実施形態のレジスト組成物又は感放射線性組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、形成されたレジスト膜を露光する工程と、前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備える。本実施形態におけるレジストパターンは、多層プロセスにおける上層レジストとして形成することもできる。
本実施形態における下層膜用途向けリソグラフィー用膜形成組成物(以下、「下層膜形成材料」ともいう。)は、本実施形態の化合物及び/又は樹脂を含有する。本実施形態において前記物質は塗布性及び品質安定性の点から、下層膜形成材料の固形成分中、1〜100質量%であることが好ましく、10〜100質量%であることがより好ましく、50〜100質量%であることがさらに好ましく、80〜100質量%であることがさらにより好ましく、100質量%であることが特に好ましい。
本実施形態における下層膜形成材料は、溶媒を含有してもよい。下層膜形成材料に用いられる溶媒としては、上述した物質が少なくとも溶解するものであれば特に限定されず、公知のものを適宜用いることができる。
本実施形態における下層膜形成材料は、インターミキシングを抑制する等の観点から、必要に応じて酸架橋剤を含有していてもよい。酸架橋剤としては、特に限定されないが、例えば、国際公開第2013/024779号に記載されたものを用いることができる。
本実施形態の下層膜形成材料には、必要に応じて、架橋、硬化反応を促進させるための架橋促進剤を用いることができる。
本実施形態の下層膜形成材料には、必要に応じてラジカル重合開始剤を配合することができる。ラジカル重合開始剤は、光によりラジカル重合を開始させる光重合開始剤であってもよいし、熱によりラジカル重合を開始させる熱重合開始剤であってもよい。
本実施形態における下層膜形成材料は、熱による架橋反応をさらに促進させる等の観点から、必要に応じて酸発生剤を含有していてもよい。酸発生剤としては、熱分解によって酸を発生するもの、光照射によって酸を発生するもの等が知られているが、いずれも使用することができる。酸発生剤としては、例えば、国際公開第2013/024779号に記載されたものを用いることができる。
本実施形態における下層膜形成材料は、保存安定性を向上させる等の観点から、塩基性化合物を含有していてもよい。
また、本実施形態における下層膜形成材料は、熱や光による硬化性の付与や吸光度をコントロールする目的で、他の樹脂及び/又は化合物を含有していてもよい。このような他の樹脂及び/又は化合物としては、ナフトール樹脂、キシレン樹脂、ナフトール変性樹脂、ナフタレン樹脂のフェノール変性樹脂;ポリヒドロキシスチレン、ジシクロペンタジエン樹脂、(メタ)アクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレート、テトラメタクリレート、ビニルナフタレン、ポリアセナフチレン等のナフタレン環、フェナントレンキノン、フルオレン等のビフェニル環、チオフェン、インデン等のヘテロ原子を有する複素環を含む樹脂や芳香族環を含まない樹脂;ロジン系樹脂、シクロデキストリン、アダマンタン(ポリ)オール、トリシクロデカン(ポリ)オール及びそれらの誘導体等の脂環構造を含む樹脂又は化合物等が挙げられるが、これらに特に限定されない。さらに、本実施形態における下層膜形成材料は、公知の添加剤を含有していてもよい。公知の添加剤としては、以下に限定されないが、例えば、熱及び/又は光硬化触媒、重合禁止剤、難燃剤、充填剤、カップリング剤、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、染料、顔料、増粘剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、着色剤、ノニオン系界面活性剤等が挙げられる。
本実施形態におけるリソグラフィー用下層膜は、上述した下層膜形成材料から形成される。
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程、
前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングし、得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングし、得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることにより基板にパターンを形成する工程、を含む。
より詳しくは、基板上に、本実施形態の下層膜形成材料を用いて下層膜を形成する工程(B−1)と、前記下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成する工程(B−2)と、前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程(B−3)と、前記工程(B−3)の後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程(B−4)と、前記工程(B−4)の後、前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングし、得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングし、得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることで基板にパターンを形成する工程(B−5)と、を有する。
<<実施例A>>
化合物の分子量は、Water社製Acquity UPLC/MALDI−Synapt HDMSを用いて、LC−MS分析により測定した。
また、以下の条件でゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析を行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、及び分散度(Mw/Mn)を求めた。
装置:Shodex GPC−101型(昭和電工(株)製)
カラム:KF−80M×3
溶離液:THF 1mL/min
温度:40℃
23℃にて、化合物をプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、シクロヘキサノン(CHN)、乳酸エチル(EL)、メチルアミルケトン(MAK)又はテトラメチルウレア(TMU)に対して3質量%溶液になるよう攪拌して溶解させ、1週間後の結果を以下の基準で評価した。
評価A:いずれかの溶媒で析出物がないことを目視により確認した
評価C:全ての溶媒で析出物があることを目視により確認した
化合物の構造は、Bruker社製「Advance600II spectrometer」を用いて、以下の条件で、1H−NMR測定を行い、確認した。
周波数:400MHz
溶媒:d6−DMSO
内部標準:TMS
測定温度:23℃
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器において、2,7−ジヒドロキシナフタレン(シグマ−アルドリッチ社製試薬)19.7g、ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキシアルデヒド(シグマ−アルドリッチ社製試薬)10.0g、濃硫酸3gを1,4−ジオキサン 120gに加えて、内容物を110℃で2時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液を純水1.5Lの純水に加えて晶析してきたものを濾別し、酢酸エチル500mLに溶解させた。次に純水を加えて中性になるまで分液後、濃縮を行って溶液を得た。得られた溶液を、カラムクロマトによる分離後、所定の化合物が11.0g得られた。
得られた化合物について、上述の方法により分子量を測定した結果、446であった。
得られた化合物について、上述の測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP−1A)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm):9.9(2H,O−H)、7.0〜7.8(15H,Ph−H)、6.7(1H,C−H)
合成実施例1Aのベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキシアルデヒド及び2,7−ジヒドロキシナフタレンに代えて、下記の表1に記載のアルデヒド類及びフェノール類を使用したこと以外は、合成実施例1Aと同様にして下記式(BiP−2A)〜(BiP−9A)で表されるポリフェノール化合物を得た。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器において、上記合成実施例1Aで得られた化合物(BiP−1A)5.5g(12.4mmol)とブロモ酢酸t−ブチル(アルドリッチ社製)5.4g(27mmol)とを100mLのアセトンに仕込み、炭酸カリウム(アルドリッチ社製)3.8g(27mmol)及び18−クラウン−6 0.8gを加えて、内容物を還流下で3時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液を濃縮し、濃縮液に純水100gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って固形物を分離した。
得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことで、下記式(BiP−1A−MeBOC)で表される目的化合物(BiP−1A−MeBOC)を2.0g得た。
得られた化合物(BiP−1A−MeBOC)について、上記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP−1A−MeBOC)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm):6.8〜7.8(15H,Ph−H)、6.7(1H,C−H)、5.0(4H,−CH2−)、1.4(18H,−CH3)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器において、上記合成実施例1Aで得られた化合物(BiP−1A)8.9g(19.9mmol)とプロパギルブロミド7.9g(66mmol)とを100mLのジメチルホルムアミドに仕込み、室温で3時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液を濃縮し、濃縮液に純水300gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って固形物を分離した。
得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことで、下記式(BiP−1A−Prop)で表される目的化合物(BiP−1A−Prop)を6.0g得た。
得られた化合物(BiP−1A−Prop)について、上記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP−1A−Prop)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm):6.8〜7.8(15H,Ph−H)、6.7(1H,C−H)、2.1(2H,≡CH)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器において合成実施例2Aで得られたBiP−2Aを10g、硫酸0.3g、4−ビフェニルアルデヒド(三菱瓦斯化学社製品)3.0g、1−メトキシ−2−プロパノール10gを加えて、内容物を90℃で6時間撹拌して反応を行って反応液を得た。反応液を冷却し、不溶物をろ別し、1−メトキシ−2−プロパノールを10g加え、その後、ヘキサンにより反応生成物を晶析させ、ろ過により回収した。回収物を酢酸エチル(関東化学株式会社製)100mLに溶解し、純水50mLを加えた後、酢酸エチルにより抽出した。次に純水を加えて中性になるまで分液後、脱水、濃縮を行って溶液を得た。得られた溶液を、カラムクロマトによる分離後、下記式(R−BiP−2A)で表される目的化合物(R−BiP−2A)を1.0g得た。
BiP−2Aに代えて、合成実施例3Aで得られたBiP−3を用いた以外は合成実施例12Aと同様に反応させ、下記式(R−BiP−3A)で表される目的樹脂(R−BiP−3A)を0.8g得た。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器において、o−フェニルフェノール(シグマ−アルドリッチ社製試薬)12g(69.0mmol)を120℃で溶融後、硫酸0.27gを仕込み、4−アセチルビフェニル(シグマ−アルドリッチ社製試薬)2.7g(13.8mmol)を加えて、内容物を120℃で6時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液にN−メチル−2−ピロリドン(関東化学株式会社製)100mL、純水50mLを加えた後、酢酸エチルにより抽出した。次に純水を加えて中性になるまで分液後、濃縮を行って溶液を得た。
得られた溶液を、カラムクロマトによる分離後、下記式(BiP−10A)で表される目的化合物(BiP−10A)が5.0g得られた。
得られた化合物(BiP−10A)について、前記方法により分子量を測定した結果、518であった。また、炭素濃度は88.0質量%、酸素濃度は6.2質量%であった。
得られた化合物(BiP−10A)について、400MHz−1H−NMRで、DMSO−6溶媒にてNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP−10A)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.48(2H,O−H)、6.88〜7.61(25H,Ph−H)、3.36(3H,C−H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器において、前記のようにして得られたBiP−10Aを、J. Am. Chem. Soc., Vol. 122, No. 28, 2000に記載の方法で、水酸基をチオール基に置換反応させ、カラムクロマトによる分離後、下記式(SBiP−10A)で表される目的化合物(SBiP−10A)が1.0g得られた。
得られた化合物(SBiP−10A)について、前記方法により分子量を測定した結果、550であった。また、炭素濃度は82.9質量%であった。
得られた化合物(SBiP−9A)について、400MHz−1H−NMRで、CDCl3溶媒にてNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(SBiP−9A)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)3.40(2H,S−H)、6.88〜7.61(25H,Ph−H)、3.36(3H,C−H)
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積10Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5−ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mlを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製試薬特級)1.8kgを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5−ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。
得られたジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂の分子量は、Mn:562、Mw:1168であり、分散度はMw/Mn: 2.08であった。
得られた樹脂(CR−1)の分子量は、Mn:885、Mw:2220であり、分散度はMw/Mn:4.17であった。
合成実施例1Aのベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキシアルデヒド及び2,7−ジヒドロキシナフタレンに代えて、4-メチルベンズアルデヒド及び2,6−ジヒドロキシナフタレンを使用したこと以外は、合成実施例1Aと同様にして下記式(BiP−C2)で表されるポリフェノール化合物を得た。
上記合成実施例1A〜13A及び15Aに記載の化合物、及び合成比較例1Aに記載のCR−1を用いて溶解度試験を行った。結果を表2に示す。
また、表2に示す組成のリソグラフィー用下層膜形成材料を各々調製した。
次に、これらのリソグラフィー用下層膜形成材料をシリコン基板上に回転塗布し、その後、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークして、膜厚200nmの下層膜を各々作製した。酸発生剤、酸架橋剤及び有機溶媒については以下のものを用いた。
酸発生剤:みどり化学社製 ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート(DTDPI)
酸架橋剤:三和ケミカル社製 ニカラックMX270(ニカラック)
有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
また、下記表3に示す組成のリソグラフィー用下層膜形成材料を各々調製した。次に、これらのリソグラフィー用下層膜形成材料をシリコン基板上に回転塗布し、その後、110℃で60秒間ベークして塗膜の溶媒を除去した後、高圧水銀ランプにより、積算露光量600mJ/cm2、照射時間20秒で硬化させて膜厚200nmの下層膜を各々作製した。光ラジカル重合開始剤、酸架橋剤及び有機溶媒については次のものを用いた。
酸架橋剤:三和ケミカル社製 ニカラックMX270(ニカラック)
有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
[エッチング試験]
エッチング装置:サムコインターナショナル社製 RIE−10NR
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
エッチング耐性の評価は、以下の手順で行った。
まず、化合物(BiP−1A)に代えてノボラック(群栄化学社製 PSM4357)を用いたこと以外は、実施例1Aと同様の条件で、ノボラックの下層膜を作製した。そして、このノボラックの下層膜を対象として、上記のエッチング試験を行い、そのときのエッチングレートを測定した。
次に、各実施例及び比較例1Aの下層膜を対象として、上記エッチング試験を同様に行い、そのときのエッチングレートを測定した。
そして、ノボラックの下層膜のエッチングレートを基準として、以下の評価基準でエッチング耐性を評価した。
[評価基準]
A:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−10%未満
B:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−10%〜+5%
C:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、+5%超
次に、BiP−1A〜BiP−9A、BiP−1A−Prop、R−BiP−2A〜3A、SBiP−10Aを含むリソグラフィー用下層膜形成材料の各溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚70nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚140nmのフォトレジスト層を形成した。なお、ArFレジスト溶液としては、下記式(A)の化合物:5質量部、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート:1質量部、トリブチルアミン:2質量部、及びPGMEA:92質量部を配合して調製したものを用いた。
式(A)の化合物を調製するために、2−メチル−2−メタクリロイルオキシアダマンタン4.15g、メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン3.00g、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート2.08g、アゾビスイソブチロニトリル0.38gを、テトラヒドロフラン80mLに溶解させて反応溶液とした。この反応溶液を、窒素雰囲気下、反応温度を63℃に保持して、22時間重合させた後、反応溶液を400mlのn−ヘキサン中に滴下した。このようにして得られた生成樹脂を凝固精製させ、生成した白色粉末をろ過し、減圧下40℃で一晩乾燥させて、式(A)の化合物を得た。
評価結果を表4に示す。
下層膜の形成を行わなかったこと以外は、実施例27A〜39Aと同様にして、フォトレジスト層をSiO2基板上に直接形成し、ポジ型のレジストパターンを得た。結果を表4に示す。
また、実施例27A〜39Aにおいては、現像後のレジストパターン形状が良好であり、欠陥も見られないことが確認された。下層膜の形成を省略した比較例2Aに比べて、解像性及び感度ともに有意に優れていることが確認された。
現像後のレジストパターン形状の相違から、実施例27A〜39Aにおいて用いたリソグラフィー用下層膜形成材料は、レジスト材料との密着性が良いことが示された。
実施例1A〜14Aのリソグラフィー用下層膜形成材料の溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚80nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、珪素含有中間層材料を塗布し、200℃で60秒間ベークすることにより、膜厚35nmの中間層膜を形成した。さらに、この中間層膜上に、前記ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚150nmのフォトレジスト層を形成した。なお、珪素含有中間層材料としては、特開2007−226170号公報<合成例1>に記載の珪素原子含有ポリマーを用いた。
次いで、電子線描画装置(エリオニクス社製;ELS−7500,50keV)を用いて、フォトレジスト層をマスク露光し、115℃で90秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像することにより、55nmL/S(1:1)のポジ型のレジストパターンを得た。
その後、サムコインターナショナル社製 RIE−10NRを用いて、得られたレジストパターンをマスクにして珪素含有中間層膜(SOG)のドライエッチング加工を行い、続いて、得られた珪素含有中間層膜パターンをマスクにした下層膜のドライエッチング加工と、得られた下層膜パターンをマスクにしたSiO2基板のドライエッチング加工とを順次行った。
レジストパターンのレジスト中間層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:1min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:8:2(sccm)
レジスト中間膜パターンのレジスト下層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
レジスト下層膜パターンのSiO 2 基板へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:C5F12ガス流量:C2F6ガス流量:O2ガス流量
=50:4:3:1(sccm)
上記のようにして得られたパターン断面(エッチング後のSiO2基板の形状)を、(株)日立製作所製電子顕微鏡(S−4800)を用いて観察したところ、本実施形態の下層膜を用いた実施例は、多層レジスト加工におけるエッチング後のSiO2基板の形状は矩形であり、欠陥も認められず良好であることが確認された。
前記合成実施例で合成した各化合物、又は前記合成比較例で合成した変性樹脂CR−1を用いて、下記表5に示す配合で光学部品形成組成物を調製した。なお、表5中の光学部品形成組成物の酸発生剤、酸架橋剤、及び溶媒については、以下のものを用いた。
酸発生剤:みどり化学社製 ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート(DTDPI)
酸架橋剤:三和ケミカル社製 ニカラックMX270(ニカラック)
有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGMEA)
均一状態の光学部品形成組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中でプレベーク(prebake:PB)して、厚さ1μmの光学部品形成膜を形成した。調製した光学部品形成組成物について、膜形成が良好な場合には「A」、形成した膜に欠陥がある場合には「C」と評価した。
均一な光学部品形成組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中でPBして、厚さ1μmの膜を形成した。その膜につき、ジェー・エー・ウーラム製多入射角分光エリプソメーターVASEにて、25℃における屈折率(λ=550nm)を測定した。調製した膜について、屈折率が1.70以上の場合には「A」、1.60以上1.70未満の場合には「B」、1.60未満の場合には「C」と評価した。また透過率(λ=400nm)が90%以上の場合には「A」、90%未満の場合には「C」と評価した。
前記合成実施例で合成した各化合物を用いて、下記表6に示す配合でレジスト組成物を調製した。なお、表6中のレジスト組成物のラジカル発生剤、ラジカル拡散抑制剤、及び溶媒については、以下のものを用いた。
ラジカル発生剤:BASF社製 IRGACURE184
ラジカル拡散抑制剤:BASF社製 IRGACURE1010
有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
(1)レジスト組成物の保存安定性及び薄膜形成
レジスト組成物の保存安定性は、レジスト組成物を作成後、23℃、50%RHにて3日間静置し、析出の有無を目視にて観察することにより評価した。3日間静置後のレジスト組成物において、均一溶液であり析出がない場合には「A」、析出がある場合は「C」と評価した。また、均一状態のレジスト組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ40nmのレジスト膜を形成した。作成したレジスト膜について、薄膜形成が良好な場合には「A」、形成した膜に欠陥がある場合には「C」と評価した。
均一なレジスト組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ60nmのレジスト膜を形成した。得られたレジスト膜に対して、電子線描画装置(ELS−7500、(株)エリオニクス社製)を用いて、50nm、40nm及び30nm間隔の1:1のラインアンドスペース設定の電子線を照射した。当該照射後に、レジスト膜を、それぞれ所定の温度で、90秒間加熱し、PGMEに60秒間浸漬して現像を行った。その後、レジスト膜を、超純水で30秒間洗浄、乾燥して、ネガ型のレジストパターンを形成した。形成されたレジストパターンについて、ラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S−4800)により観察し、レジスト組成物の電子線照射による反応性を評価した。
感度は、パターンを得るために必要な単位面積当たりの最小のエネルギー量で示し、以下に従って評価した。
A:50μC/cm2未満でパターンが得られた場合
C:50μC/cm2以上でパターンが得られた場合
パターン形成は、得られたパターン形状をSEM(走査型電子顕微鏡:Scanning Electron Microscope)にて観察し、以下に従って評価した。
A:矩形なパターンが得られた場合
B:ほぼ矩形なパターンが得られた場合
C:矩形でないパターンが得られた場合
有機元素分析により炭素濃度及び酸素濃度(質量%)を測定した。
装置:CHNコーダーMT−6(ヤナコ分析工業(株)製)
LC−MS分析により、Water社製Acquity UPLC/MALDI−Synapt HDMSを用いて測定した。
23℃にて、化合物をプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)に対して5質量%溶液になるよう溶解させ、その後、5℃にて30日間静置し、結果を以下の基準で評価した。
評価A:目視にて析出物なしを確認
評価C:目視にて析出物ありを確認
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器において、o−フェニルフェノール(シグマ−アルドリッチ社製試薬)12g(69.0mmol)を120℃で溶融後、硫酸0.27gを仕込み、4−アセチルビフェニル(シグマ−アルドリッチ社製試薬)2.7g(13.8mmol)を加えて、内容物を120℃で6時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液にN−メチル−2−ピロリドン(関東化学株式会社製)100mL、純水50mLを加えた後、酢酸エチルにより抽出した。次に純水を加えて中性になるまで分液後、濃縮を行って溶液を得た。
得られた溶液を、カラムクロマトによる分離後、下記式(BiP−1B)で表される目的化合物(BiP−1B)が5.0g得られた。
得られた化合物(BiP−1B)について、前記方法により分子量を測定した結果、518であった。また、炭素濃度は88.0質量%、酸素濃度は6.2質量%であった。
得られた化合物(BiP−1B)について、400MHz−1H−NMRで、DMSO−6溶媒にてNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP−1B)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.48(2H,O−H)、6.88〜7.61(25H,Ph−H)、3.36(3H,C−H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器において、前記のようにして得られたBiP−1Bを、J. Am. Chem. Soc., Vol. 122, No. 28, 2000に記載の方法で、水酸基をチオール基に置換反応させ、カラムクロマトによる分離後、下記式(SBiP−1B)で表される目的化合物(SBiP−1B)が1.0g得られた。
得られた化合物(SBiP−1B)について、前記方法により分子量を測定した結果、550であった。また、炭素濃度は82.9質量%であった。
得られた化合物(SBiP−1B)について、400MHz−1H−NMRで、CDCl3溶媒にてNMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(SBiP−1B)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)3.40(2H,S−H)、6.88〜7.61(25H,Ph−H)、3.36(3H,C−H)
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積10Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5−ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製試薬特級)1.8kgを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5−ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。
得られたジメチルナフタレンホルムアルデヒドの分子量は、Mn:562、Mw:1168、Mw/Mn:2.08であった。
得られた樹脂(CR−1)は、Mn:885、Mw:2220、Mw/Mn:4.17であった。また、炭素濃度は89.1質量%、酸素濃度は4.5質量%であった。
前記SBiP−1B、CR−1につき、溶解度試験を行った。結果を表7に示す。
また、表7に示す組成のリソグラフィー用下層膜形成材料を各々調製した。次に、これらのリソグラフィー用下層膜形成材料をシリコン基板上に回転塗布し、その後、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークして、膜厚200nmの下層膜を各々作製した。酸発生剤、架橋剤及び有機溶媒については次のものを用いた。
酸発生剤:みどり化学社製 ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート(DTDPI)
架橋剤:三和ケミカル社製 ニカラックMX270(ニカラック)
有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
そして、下記に示す条件でエッチング試験を行い、エッチング耐性を評価した。評価結果を表7に示す。
エッチング装置:サムコインターナショナル社製 RIE−10NR
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
[エッチング耐性の評価]
エッチング耐性の評価は、以下の手順で行った。
まず、実施例1Bにおいて用いる化合物(SBiP−1B)に代えてノボラック(群栄化学社製 PSM4357)を用いること以外は、実施例1Bと同様の条件で、ノボラックの下層膜を作製した。そして、このノボラックの下層膜を対象として、前記のエッチング試験を行い、そのときのエッチングレートを測定した。
次に、実施例1B及び2B並びに比較例1Bの下層膜を対象として、前記エッチング試験を同様に行い、そのときのエッチングレートを測定した。
そして、ノボラックの下層膜のエッチングレートを基準として、以下の評価基準でエッチング耐性を評価した。
[評価基準]
A:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−10%未満
B:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−10%〜+5%
C:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、+5%超
次に、実施例1B及び2BのSBiP−1Bを含むリソグラフィー用下層膜形成材料の各溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚70nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚140nmのフォトレジスト層を形成した。なお、ArFレジスト溶液としては、下記式(11)の化合物:5質量部、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート:1質量部、トリブチルアミン:2質量部、及びPGMEA:92質量部を配合して調製したものを用いた。
式(11)の化合物を調製するために、2−メチル−2−メタクリロイルオキシアダマンタン4.15g、メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン3.00g、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート2.08g、アゾビスイソブチロニトリル0.38gを、テトラヒドロフラン80mLに溶解させて反応溶液とした。この反応溶液を、窒素雰囲気下、反応温度を63℃に保持して、22時間重合させた後、反応溶液を400mLのn−ヘキサン中に滴下した。このようにして得られる生成樹脂を凝固精製させ、生成した白色粉末をろ過し、減圧下40℃で一晩乾燥させて、式(11)の化合物を得た。
下層膜の形成を行わないこと以外は、実施例3Bと同様にして、フォトレジスト層をSiO2基板上に直接形成し、ポジ型のレジストパターンを得た。結果を表8に示す。
また、実施例3B及び4Bでは、現像後のレジストパターン形状が良好であり、欠陥も見られないことが確認された。実施例3B及び4Bでは、下層膜の形成を省略した比較例2Bに比して、解像性及び感度ともに有意に優れていることが確認された。
現像後のレジストパターン形状の相違から、実施例3B及び4Bにおいて用いたリソグラフィー用下層膜形成材料は、レジスト材料との密着性がよいことが示された。
実施例1B及び2Bのリソグラフィー用下層膜形成材料の溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚80nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、珪素含有中間層材料を塗布し、200℃で60秒間ベークすることにより、膜厚35nmの中間層膜を形成した。さらに、この中間層膜上に、前記ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚150nmのフォトレジスト層を形成した。なお、珪素含有中間層材料としては、特開2007−226170号公報<合成例1>に記載の珪素原子含有ポリマーを用いた。
次いで、電子線描画装置(エリオニクス社製;ELS−7500,50keV)を用いて、フォトレジスト層をマスク露光し、115℃で90秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像することにより、55nmL/S(1:1)のポジ型のレジストパターンを得た。
その後、サムコインターナショナル社製 RIE−10NRを用いて、得られたレジストパターンをマスクにして珪素含有中間層膜(SOG)のドライエッチング加工を行い、続いて、得られた珪素含有中間層膜パターンをマスクにした下層膜のドライエッチング加工と、得られた下層膜パターンをマスクにしたSiO2基板のドライエッチング加工とを順次行った。
レジストパターンのレジスト中間層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:1min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:8:2(sccm)
レジスト中間膜パターンのレジスト下層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
レジスト下層膜パターンのSiO2基板へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:C5F12ガス流量:C2F6ガス流量:O2ガス流量
=50:4:3:1(sccm)
前記のようにして得られたパターン断面(エッチング後のSiO2基板の形状)を、(株)日立製作所製電子顕微鏡(S−4800)を用いて観察したところ、本実施形態の下層膜を用いた実施例では、多層レジスト加工におけるエッチング後のSiO2基板の形状は矩形であり、欠陥も認められず良好であることが確認された。
実施例1B及び2Bのリソグラフィー用下層膜形成材料と同組成の光学部品形成組成物溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、260℃で300秒間ベークすることにより、膜厚100nmの光学部品形成膜を形成した。
次いで、ジェー・エー・ウーラム・ジャパン社製 真空紫外域多入射角分光エリプソメーター(VUV−VASE)を用いて、550nmの波長における屈折率及び400nmの波長における透明性試験を行い、以下の基準に従って屈折率及び透明性を評価した。
[屈折率の評価基準]
A:屈折率が1.65以上
C:屈折率が1.65未満
[透明性の評価基準]
A:吸光定数が0.03未満
C:吸光定数が0.03以上
その結果、実施例7B及び8Bのいずれも屈折率A、透明性Aであり、光学部品形成組成物として有用であることが確認された。
前述式(SBiP−1B)又は下記式(BiP−C2)で表される化合物をPGMEAに溶解して5%溶液とした。次に、膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、260℃で300秒間ベークすることにより、膜厚100nmの膜を形成した。
次いで、ジェー・エー・ウーラム・ジャパン社製 真空紫外域多入射角分光エリプソメーター(VUV−VASE)を用いて、550nmの波長における屈折率及び400nmの波長における透明性試験を行い、以下の基準に従って屈折率及び透明性を評価した。
[屈折率の評価基準]
A:屈折率が1.65以上
C:屈折率が1.65未満
[透明性の評価基準]
A:吸光定数が0.03未満
C:吸光定数が0.03以上
その結果、前述式(SBiP−1B)で表される化合物を用いた場合はいずれも屈折率A、透明性Aであったが、前述式(BiP−C2)で表される化合物を用いた場合は、屈折率A、透明性Cであった。式(SBiP−1B)で表される化合物はタイ着色性に優れるあることが確認された。
Claims (28)
- 下記式(1)又は(1’)で表される、化合物。
RYは、水素原子、置換基及び/又若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜60のアルキル基、又は置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基であり、
RZは、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜60のN価の基又は単結合であり、
又は、RY及びRZは、それらが結合している炭素原子を含めて、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい4員〜30員の環を形成していてもよく、
Aは、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜60の芳香族性を示す基であり、
RTは、各々独立して、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、カルボン酸基、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
Xは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり、
ここで、
A、RY、RZ、RT、及びXから選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
RTの少なくとも1つは、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基を含み、
mは、各々独立して0〜9の整数であり、
Nは、1〜4の整数であり、ここで、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい。)
RTは、各々独立して、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基、及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
R0は、各々独立して、水素原子、置換基及び/又若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、又は置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基であり、
又は、2つのR0は、それらが結合している炭素原子を含めて、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい4員〜30員の環を形成していてもよく、2つのR0は、それらが結合している炭素原子に結合する2重結合であって、当該2重結合に、置換基及び/又若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、又は置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基が結合していてもよく、
A、及びA’は、置換基及び/又はヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜60の芳香族性を示す基であり、
Lは1〜9の整数であり、
k及びL’は、各々独立して0〜9の整数である) - 前記式(1)で表される化合物が下記式(1−1)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
RY、RZ、A、X、及びNは、請求項1で定義したとおりであり、
R3Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、又はチオール基であり、
R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基又は酸解離性基であり、
ここで、A、RY、RZ、R3A、R4A、及びXから選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
m6Aは、各々独立して0〜5の整数であり、
m7Aは、各々独立して0〜5の整数である、
ただし、2つのm7Aは同時に0ではない。) - 前記式(1)で表される化合物が下記式(2)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
RYは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基であり、
RZは、炭素数1〜60のN価の基又は単結合であり、
RTは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、RTの少なくとも1つはチオール基であり、
Xは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
mは、各々独立して0〜9の整数であり、ここで、mの少なくとも1つは1〜9の整数であり、
Nは、1〜4の整数であり、ここで、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
rは、各々独立して0〜2の整数である。) - 前記式(2)で表される化合物が下記式(3)で表される化合物である、請求項3に記載の化合物。
R0は、請求項3におけるRYと同義であり、
R1は、炭素数1〜60のn価の基又は単結合であり、
R2〜R5は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、R2〜R5の少なくとも1つはチオール基であり、
m2及びm3は、各々独立して、0〜8の整数であり、
m4及びm5は、各々独立して、0〜9の整数であり、
但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0となることはなく、
nは請求項3におけるNと同義であり、ここで、nが2以上の整数の場合、n個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
p2〜p5は、請求項3におけるrと同義である。) - 前記式(2)で表される化合物が下記式(4)で表される化合物である、請求項3に記載の化合物。
R0Aは、請求項3におけるRYと同義であり、
R1Aは、炭素数1〜60のnA価の基又は単結合であり、
R2Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、R2Aの少なくとも1つはチオール基であり、
nAは、請求項3におけるNと同義であり、ここで、nAが2以上の整数の場合、nA個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
XAは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
m2Aは、各々独立して、0〜7の整数であり、但し、少なくとも1つのm2Aは1〜7の整数であり、
qAは、各々独立して、0又は1である。) - 請求項1又は2に記載の化合物を構成単位として含む樹脂。
- 下記(5)で表される、請求項9に記載の樹脂。
RY、RZ、A、RT、X、及びNは、請求項1で定義されるとおりであり、
mは、各々独立して0〜8の整数であり、
ここで、
A、RY、RZ、RT、及びXから選ばれる少なくとも1つは硫黄原子を含み、
RTの少なくとも1つは、チオール基、水酸基、又はチオール基若しくは水酸基の水素原子が酸架橋性基若しくは酸解離性基で置換された基を含み、
Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
Lは、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルキレン基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数6〜30のアリーレン基、置換基及び/若しくはヘテロ原子を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシレン基、又は単結合であり、前記アルキレン基、前記アリーレン基、及び前記アルコキシレン基は、エーテル結合、チオエーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよい。) - 請求項3〜8のいずれかに記載の化合物を構成単位として含む樹脂。
- 下記式(6)で表される構造を有する、請求項11に記載の樹脂。
Lは、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は単結合であり、
R0は、請求項3におけるRYと同義であり、
R1は、炭素数1〜60のn価の基又は単結合であり、
R2〜R5は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、R2〜R5の少なくとも1つはチオール基であり、
m2及びm3は、各々独立して、0〜8の整数であり、
m4及びm5は、各々独立して、0〜9の整数であり、
但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0となることはなく、
nは請求項3におけるNと同義であり、ここで、nが2以上の整数の場合、n個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
p2〜p5は、請求項3におけるrと同義である。) - 下記式(7)で表される構造を有する、請求項11に記載の樹脂。
Lは、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は単結合であり、
R0Aは、請求項3におけるRYと同義であり、
R1Aは、炭素数1〜60のnA価の基又は単結合であり、
R2Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、R2Aの少なくとも1つはチオール基であり、
nAは、請求項3におけるNと同義であり、ここで、nAが2以上の整数の場合、nA個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
XAは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
m2Aは、各々独立して、0〜7の整数であり、但し、少なくとも1つのm2Aは1〜6の整数であり、
qAは、各々独立して、0又は1である。) - 請求項1〜8に記載の化合物及び請求項9〜13に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種以上を含有する組成物。
- 溶媒をさらに含有する、請求項14に記載の組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する、請求項14又は15に記載の組成物。
- 酸架橋剤をさらに含有する、請求項14〜16のいずれかに記載の組成物。
- ラジカル発生剤をさらに含有する、請求項14〜17のいずれかに記載の組成物。
- リソグラフィー用膜形成に用いられる、請求項14〜18のいずれかに記載の組成物。
- レジスト下層膜形成に用いられる、請求項19に記載の組成物。
- レジスト膜形成に用いられる、請求項19に記載の組成物。
- レジスト永久膜形成に用いられる、請求項19に記載の組成物。
- 光学部品形成に用いられる、請求項14〜18のいずれかに記載の組成物。
- 基板上に、請求項19に記載の組成物を用いてフォトレジスト層を形成する工程、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、レジストパターン形成方法。 - 基板上に、請求項19に記載の組成物を用いてフォトレジスト層を形成する工程、及び
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、絶縁膜の形成方法。 - 基板上に、請求項19に記載の組成物を用いて下層膜を形成する工程、
前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、及び
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、レジストパターン形成方法。 - 基板上に、請求項19に記載の組成物を用いて下層膜を形成する工程、
前記下層膜上に、レジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成する工程、
前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程、
前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングする工程、
得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングする工程、及び
得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることにより基板にパターンを形成する工程、
を含む、回路パターン形成方法。 - 請求項1〜8のいずれかに記載の化合物又は請求項9〜13のいずれかに記載の樹脂の精製方法であって、
前記化合物又は樹脂、及び水と任意に混和しない有機溶媒を含む溶液と、酸性の水溶液とを接触させて抽出する抽出工程を含む、精製方法。
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