JPWO2018052026A1 - 化合物、樹脂、組成物、並びにレジストパターン形成方法及び回路パターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は、以下のとおりである。
[1]
下記式(0)で表される、化合物。
(式(0)中、RYは、水素原子であり、
RZは、炭素数1〜60のN価の基又は単結合であり、
RTは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、チオール基又は水酸基であり、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基及び前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、RTの少なくとも1つは水酸基であり、またRTの少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
Xは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
mは、各々独立して0〜9の整数であり、ここで、mの少なくとも1つは2〜9の整数又はmの少なくとも2つは1〜9の整数であり、
Nは、1〜4の整数であり、ここで、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
rは、各々独立して0〜2の整数である。)
[2]
前記式(0)で表される化合物が、下記式(1)で表される化合物である、[1]に記載の化合物。
(式(1)中、R0は、前記RYと同義であり、
R1は、炭素数1〜60のn価の基又は単結合であり、
R2〜R5は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、チオール基又は水酸基であり、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基及び前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、R2〜R5の少なくとも1つは少なくとも1つは水酸基であり、またR2〜R5の少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
m2及びm3は、各々独立して、0〜8の整数であり、
m4及びm5は、各々独立して、0〜9の整数であり、但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0になることはなく、m2、m3、m4及びm5の少なくとも1つは2〜8若しくは2〜9の整数又はm2、m3、m4及びm5の少なくとも2つは1〜8若しくは1〜9の整数であり、
nは前記Nと同義であり、ここで、nが2以上の整数の場合、n個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
p2〜p5は、各々独立して、前記rと同義である。)
[3]
前記式(0)で表される化合物が、下記式(2)で表される化合物である、[1]に記載の化合物。
(式(2)中、R0Aは、前記RYと同義であり、
R1Aは、炭素数1〜30のnA価の基又は単結合であり、
R2Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、チオール基又は水酸基であり、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基及び前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、R2Aの少なくとも1つは少なくとも1つは水酸基であり、またR2Aの少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
nAは、前記Nと同義であり、ここで、nAが2以上の整数の場合、nA個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
XAは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
m2Aは、各々独立して、0〜7の整数であり、但し、少なくとも1つのm2Aは2〜7の整数又は少なくとも2つのm2Aは1〜7の整数であり、
qAは、各々独立して、0又は1である。)
[4]
前記式(1)で表される化合物が、下記式(1−1)で表される化合物である、[2]に記載の化合物。
(式(1−1)中、R0、R1、R4、R5、n、p2〜p5、m4及びm5は、前記と同義であり、
R6〜R7は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基又はチオール基であり、ここで、R6〜R7の少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
R10〜R11は、各々独立して、水素原子であり、
m6及びm7は、各々独立して、0〜7の整数であり、但し、m4、m5、m6及びm7は同時に0になることはない。)
[5]
前記式(1−1)で表される化合物が、下記式(1−2)で表される化合物である、[4]に記載の化合物。
(式(1−2)中、R0、R1、R6、R7、R10、R11、n、p2〜p5、m6及びm7は、前記と同義であり、
R8〜R9は、前記R6〜R7と同義であり、
R12〜R13は、前記R10〜R11と同義であり、
m8及びm9は、各々独立して、0〜8の整数であり、但し、m6、m7、m8及びm9は同時に0になることはない。)
[6]
前記式(2)で表される化合物が、下記式(2−1)で表される化合物である、[3]に記載の化合物。
(式(2−1)中、R0A、R1A、nA、qA及びXA、は、前記と同義であり、
R3Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基又はチオール基であり、ここで、R3Aの少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
R4Aは、各々独立して、水素原子であり、
m6Aは、各々独立して、0〜5の整数である。)
[7]
[1]に記載の化合物をモノマーとして得られる、樹脂。
[8]
下記式(3)で表される構造を有する、[7]に記載の樹脂。
(式(3)中、Lは、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシレン基又は単結合であり、前記アルキレン基、前記アリーレン基及び前記アルコキシレン基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
R0は、前記RYと同義であり、
R1は、炭素数1〜60のn価の基又は単結合であり、
R2〜R5は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、チオール基又は水酸基であり、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基及び前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、R2〜R5の少なくとも1つは水酸基であり、またR2〜R5の少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
m2及びm3は、各々独立して、0〜8の整数であり、
m4及びm5は、各々独立して、0〜9の整数であり、但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0になることはなく、m2、m3、m4及びm5の少なくとも1つは2〜8若しくは2〜9の整数又はm2、m3、m4及びm5の少なくとも2つは1〜8若しくは1〜9の整数である。)
[9]
下記式(4)で表される構造を有する、[7]に記載の樹脂。
(式(4)中、Lは、炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は単結合であり、
R0Aは、前記RYと同義であり、
R1Aは、炭素数1〜30のnA価の基又は単結合であり、
R2Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、チオール基又は水酸基であり、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基及び前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、R2Aの少なくとも1つは水酸基であり、またR2Aの少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
nAは、前記Nと同義であり、ここで、nAが2以上の整数の場合、nA個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
XAは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
m2Aは、各々独立して、0〜7の整数であり、但し、少なくとも1つのm2Aは2〜7の整数又は少なくとも2つのm2Aは1〜7の整数であり、
qAは、各々独立して、0又は1である。)
[10]
[1]〜[6]のいずれかに記載の化合物及び[7]〜[9]のいずれかに記載の樹脂からなる群より選ばれる1種以上を含有する、組成物。
[11]
溶媒をさらに含有する、[10]に記載の組成物。
[12]
酸発生剤をさらに含有する、[10]又は[11]に記載の組成物。
[13]
架橋剤をさらに含有する、[10]〜[12]のいずれかに記載の組成物。
[14]
前記架橋剤が、フェノール化合物、エポキシ化合物、シアネート化合物、アミノ化合物、ベンゾオキサジン化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、イソシアネート化合物及びアジド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[13]に記載の組成物。
[15]
前記架橋剤が、少なくとも1つのアリル基を有する、[13]又は[14]に記載の組成物。
[16]
前記架橋剤の含有量が、固形成分の全質量の0.1〜50質量%である、[13]〜[15]のいずれかに記載の組成物。
[17]
架橋促進剤をさらに含有する、[13]〜16]のいずれかに記載の組成物。
[18]
前記架橋促進剤が、アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン類及びルイス酸からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[17]に記載の組成物。
[19]
前記架橋促進剤の含有量が、固形成分の全質量の0.1〜5質量%である、[17]又は[18]に記載の組成物。
[20]
ラジカル重合開始剤をさらに含有する、[10]〜[19]のいずれかに記載の組成物。
[21]
前記ラジカル重合開始剤が、ケトン系光重合開始剤、有機過酸化物系重合開始剤及びアゾ系重合開始剤からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[10]〜[20]のいずれかに記載の組成物。
[22]
前記ラジカル重合開始剤の含有量が、固形成分の全質量の0.05〜25質量%である、[10]〜[21]のいずれかに記載の組成物。
[23]
リソグラフィー用膜形成に用いられる、[10]〜[22]のいずれかに記載の組成物。
[24]
レジスト永久膜形成に用いられる、[10]〜[22]のいずれかに記載の組成物。
[25]
光学部品形成に用いられる、[10]〜[22]のいずれかに記載の組成物。
[26]
基板上に、[23]に記載の組成物を用いてフォトレジスト層を形成した後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程を含む、レジストパターン形成方法。
[27]
基板上に、[23]に記載の組成物を用いて下層膜を形成し、前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成した後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程を含む、レジストパターン形成方法。
[28]
基板上に、[23]に記載の組成物を用いて下層膜を形成し、前記下層膜上に、レジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成し、前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成した後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成し、その後、前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングし、得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングし、得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることにより基板にパターンを形成する工程を含む、回路パターン形成方法。
さらには、屈折率が高く、また低温から高温までの広範囲の熱処理による着色が抑制されることから、各種光学形成組成物としても有用である。
本実施形態における化合物は、下記式(0)で表される。
RZは、炭素数1〜60のN価の基又は単結合であり、
RTは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、チオール基又は水酸基であり、上記アルキル基、上記アリール基、上記アルケニル基及び上記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、RTの少なくとも1つは水酸基であり、またRTの少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
Xは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
mは、各々独立して0〜9の整数であり、ここで、mの少なくとも1つは2〜9の整数又はmの少なくとも2つは1〜9の整数であり、
Nは、1〜4の整数であり、ここで、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
rは、各々独立して0〜2の整数である。)
本実施形態における化合物(0)は、耐熱性及び溶媒溶解性の観点から、下記式(1)で表される化合物であることが好ましい。
R1は炭素数1〜60のn価の基又は単結合であり、R1を介して各々の芳香環が結合している。
R2〜R5は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、チオール基又は水酸基であり、上記アルキル基、上記アリール基、上記アルケニル基及び上記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、R2〜R5の少なくとも1つは水酸基であり、またR2〜R5の少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基である。
m2及びm3は、各々独立して、0〜8の整数であり、m4及びm5は、各々独立して、0〜9の整数である。但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0になることはない。m2、m3、m4及びm5の少なくとも1つは2〜8若しくは2〜9の整数又はm2、m3、m4及びm5の少なくとも2つは1〜8若しくは1〜9の整数である。
nは上記Nと同義であり、1〜4の整数である。ここで、nが2以上の整数の場合、n個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい。
p2〜p5は各々独立して上記rと同義であり、0〜2の整数である。
R0、R1、R4、R5、n、p2〜p5、m4及びm5は、上記と同義であり、
R6〜R7は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基又はチオール基であり、ここで、R6〜R7の少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
R10〜R11は、各々独立して、水素原子であり、
m6及びm7は、各々独立して0〜7の整数であり、但し、m4、m5、m6及びm7は同時に0になることはない。
R0、R1、R6、R7、R10、R11、n、p2〜p5、m6及びm7は、上記と同義であり、
R8〜R9は、上記R6〜R7と同義であり、
R12〜R13は、上記R10〜R11と同義であり、
m8及びm9は、各々独立して、0〜8の整数である。但し、m6、m7、m8及びm9は同時に0になることはない。
但し、R2、R3、R4、R5から選ばれる少なくとも1つは水酸基であり、またR2、R3、R4、R5から選ばれる少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基である。m2、m3、m4、m5が同時に0となることはない。
本実施形態における式(0)で表される化合物は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。以下、式(0)で表される化合物を、式(1)で表される化合物を例に説明する。
例えば、常圧下、ビフェノール類、ビナフトール類又はビアントラセンオールと、対応するアルデヒド類とを酸触媒下にて重縮合反応させることによりポリフェノール化合物を得て、続いて、ポリフェノール化合物の少なくとも1つのフェノール性水酸基に、アリル基を導入し、その後、加熱することによりクライゼン転移をさせて得ることができる。また、必要に応じて、加圧下で行うこともできる。
上記式(0)で表される化合物は、リソグラフィー用膜形成や光学部品形成に用いられる組成物(以下、単に「組成物」ともいう。)として、そのまま使用することができる。また、上記式(0)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂を、組成物として使用することもできる。樹脂は、例えば、上記式(0)で表される化合物と架橋反応性のある化合物とを反応させて得られる。以下、式(0)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂を、式(1)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂を例に説明する。
R0、R1、R2〜R5、m2及びm3、m4及びm5、p2〜p5、nは上記式(1)におけるものと同義である。
但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0になることはなく、m2、m3、m4及びm5の少なくとも1つは2〜8若しくは2〜9の整数又はm2、m3、m4及びm5の少なくとも2つは1〜8若しくは1〜9の整数であり、R2〜R5の少なくとも1つは水酸基であり、またR2〜R5の少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基である。
本実施形態における樹脂は、上記式(1)で表される化合物を、架橋反応性のある化合物と反応させることにより得られる。架橋反応性のある化合物としては、上記式(1)で表される化合物をオリゴマー化又はポリマー化し得るものである限り、公知のものを特に制限なく使用することができる。その具体例としては、例えば、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、カルボン酸ハライド、ハロゲン含有化合物、アミノ化合物、イミノ化合物、イソシアネート、不飽和炭化水素基含有化合物等が挙げられるが、これらに特に限定されない。
本実施形態における式(0)で表される化合物は、耐熱性及び溶媒溶解性の観点から、下記式(2)で表される化合物であることが好ましい。
R1Aは、炭素数1〜30のnA価の基又は単結合であり、
R2Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、チオール基又は水酸基であり、上記アルキル基、上記アリール基、上記アルケニル基及び上記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、R2Aの少なくとも1つは水酸基であり、またR2Aの少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基である。
nAは上記Nと同義であり、1〜4の整数であり、ここで、式(2)中、nAが2以上の整数の場合、nA個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい。
XAは、各々独立して、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示す。ここで、XAは、優れた耐熱性を発現する傾向にあるため、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。XAは、溶解性の観点からは、無架橋であることが好ましい。
m2Aは、各々独立して、0〜6の整数である。但し、少なくとも1つのm2Aは2〜6の整数又は少なくとも2つのm2Aは1〜6の整数である。
qAは、各々独立して、0又は1である。
R3Aは、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基又はチオール基であり、同一のナフタレン環又はベンゼン環において同一であっても異なっていてもよい。ここで、R3Aの少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
R4Aは、各々独立して、水素原子であり、
m6Aは、各々独立して、0〜5の整数である。
(XBisN−2)
上記式(BisN−1)〜(BisN−4)及び(XBisN−1)〜(XBisN−3)中、R3A及びR4Aは上記式(2−1)で説明したものと同義である。但し、R3Aの少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基である。
本実施形態における式(2)で表される化合物は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。
例えば、常圧下、フェノール類、ナフトール類と、対応するアルデヒド類又はケトン類とを酸触媒下にて重縮合反応させることによりポリフェノール化合物を得て、続いて、ポリフェノール化合物の少なくとも1つのフェノール性水酸基に、アリル基を導入し、その後、加熱することによりクライゼン転移をさせて得ることができる。また、必要に応じて、加圧下で行うこともできる。
例えば、以下のようにして、上記化合物の少なくとも1つのフェノール性水酸基にアリル基を導入することができる。
上記式(2)で表される化合物は、リソグラフィー用膜形成組成物や光学部品形成に用いられる組成物として、そのまま使用することができる。また、上記式(2)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂を、組成物として使用することができる。樹脂は、例えば、上記式(2)で表される化合物と架橋反応性のある化合物とを反応させて得られる。
R0A、R1A、R2A、m2A、nA、qA及びXAは上記式(2)におけるものと同義であり、
但し、nAが2以上の整数の場合、nA個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、少なくとも1つのm2Aは2〜6の整数又は少なくとも2つのm2Aは1〜6の整数であり、R2Aの少なくとも1つは水酸基であり、また少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基である。
本実施形態における樹脂は、上記式(2)で表される化合物を、架橋反応性のある化合物と反応させることにより得られる。架橋反応性のある化合物としては、上記式(2)で表される化合物をオリゴマー化又はポリマー化し得るものである限り、公知のものを特に制限なく使用することができる。その具体例としては、例えば、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、カルボン酸ハライド、ハロゲン含有化合物、アミノ化合物、イミノ化合物、イソシアネート、不飽和炭化水素基含有化合物等が挙げられるが、これらに特に限定されない。
本実施形態における化合物及び/又は樹脂の精製方法は、上記式(0)で表される化合物又は上記式(0)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂の少なくともいずれか、より具体的には上記式(1)で表される化合物、上記式(1)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂、上記式(2)で表される化合物、及び上記式(2)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂から選ばれる1種以上を、溶媒に溶解させて溶液(S)を得る工程と、得られた溶液(S)と酸性の水溶液とを接触させて、上記化合物及び/又は上記樹脂中の不純物を抽出する工程(第一抽出工程)とを含み、上記溶液(S)を得る工程で用いる溶媒が、水と任意に混和しない溶媒を含む。
第一抽出工程において、上記樹脂は、上記式(1)で表される化合物及び/又は式(2)で表される化合物と架橋反応性のある化合物との反応によって得られる樹脂であることが好ましい。本実施形態の精製方法によれば、上述した特定の構造を有する化合物又は樹脂に不純物として含まれ得る種々の金属の含有量を低減することができる。
より詳細には、本実施形態の精製方法においては、上記化合物及び/又は上記樹脂を、水と任意に混和しない有機溶媒に溶解させて溶液(S)を得て、さらにその溶液(S)を酸性水溶液と接触させて抽出処理を行うことができる。これにより、上記溶液(S)に含まれる金属分を水相に移行させた後、有機相と水相とを分離して金属含有量の低減された化合物及び/又は樹脂を得ることができる。
本実施形態における組成物は、上記式(0)で表される化合物及び上記式(0)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂、より具体的には上記式(1)で表される化合物、上記式(1)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂、上記式(2)で表される化合物、及び上記式(2)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂、溶媒、酸発生剤、架橋剤、架橋促進剤、ラジカル重合開始剤等からなる群より選ばれる1種以上を含有する。
本実施形態における化学増幅型レジスト用途向けリソグラフィー用膜形成組成物(以下、「レジスト組成物」ともいう。)は、上記式(0)で表される化合物及び上記式(0)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂、より具体的には上記式(1)で表される化合物、上記式(1)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂、上記式(2)で表される化合物、及び上記式(2)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂からなる群より選ばれる1種以上をレジスト基材として含有する。
本実施形態のレジスト組成物において、レジスト基材として用いる化合物及び/又は樹脂の含有量は、特に限定されないが、固形成分の全質量(レジスト基材、酸発生剤(C)、架橋剤(G)、酸拡散制御剤(E)及びその他の成分(F)等の任意に使用される成分を含む固形成分の総和、以下同様。)の50〜99.4質量%であることが好ましく、より好ましくは55〜90質量%、さらに好ましくは60〜80質量%、特に好ましくは60〜70質量%である。レジスト基材として用いる化合物及び/又は樹脂の含有量が上記範囲である場合、解像度が一層向上し、ラインエッジラフネス(LER)が一層小さくなる傾向にある。
なお、レジスト基材として化合物と樹脂の両方を含有する場合、上記含有量は、両成分の合計量である。
本実施形態におけるレジスト組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、レジスト基材、酸発生剤(C)、架橋剤(G)及び酸拡散制御剤(E)以外の成分として、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体、熱及び/又は光硬化触媒、重合禁止剤、難燃剤、充填剤、カップリング剤、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、染料、顔料、増粘剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、着色剤、ノニオン系界面活性剤等の各種添加剤を、1種又は2種以上添加することができる。なお、本明細書において、その他の成分(F)を任意成分(F)ということがある。
好ましくは50〜99.4/0.001〜49/0.5〜49/0.001〜49/0〜49、
より好ましくは55〜90/1〜40/0.5〜40/0.01〜10/0〜5、
さらに好ましくは60〜80/3〜30/1〜30/0.01〜5/0〜1、
特に好ましくは60〜70/10〜25/2〜20/0.01〜3/0、である。
各成分の配合割合は、その総和が100質量%になるように各範囲から選ばれる。各成分の配合割合が上記範囲である場合、感度、解像度、現像性等の性能に優れる傾向にある。
本実施形態のレジスト組成物を用いて、スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる。また、本実施形態のレジスト組成物は、一般的な半導体製造プロセスに適用することができる。上記式(1)及び/又は式(2)で表される化合物、これらをモノマーとして得られる樹脂の種類及び/又は用いる現像液の種類によって、ポジ型レジストパターン及びネガ型レジストパターンのいずれかを作り分けることができる。
本実施形態の非化学増幅型レジスト用途向けリソグラフィー用膜形成組成物(以下、「感放射線性組成物」ともいう。)に含有させる成分(A)は、後述するジアゾナフトキノン光活性化合物(B)と併用し、g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線又はX線を照射することにより、現像液に易溶な化合物となるポジ型レジスト用基材として有用である。g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線又はX線により、成分(A)の性質は大きくは変化しないが、現像液に難溶なジアゾナフトキノン光活性化合物(B)が易溶な化合物に変化するため、現像工程によってレジストパターンを作ることが可能となる。
本実施形態の感放射線性組成物に含有させるジアゾナフトキノン光活性化合物(B)は、ポリマー性及び非ポリマー性ジアゾナフトキノン光活性化合物を含むジアゾナフトキノン物質であり、一般にポジ型レジスト組成物において、感光性成分(感光剤)として用いられているものであれば特に制限なく、1種又は2種以上を任意に選択して用いることができる。
また、ナフトキノンジアジドスルホン酸クロライドやベンゾキノンジアジドスルホン酸クロライド等の酸クロライドとしては、例えば、1、2−ナフトキノンジアジド−5−スルフォニルクロライド、1、2−ナフトキノンジアジド−4−スルフォニルクロライド等が好ましいものとして挙げられる。
本実施形態の感放射線性組成物を用いて、スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる。また、本実施形態の感放射線性組成物は、一般的な半導体製造プロセスに適用することができる。用いる現像液の種類によって、ポジ型レジストパターン及びネガ型レジストパターンのいずれかを作り分けることができる。
本実施形態の感放射線性組成物において、成分(A)の含有量は、固形成分の全質量(成分(A)、ジアゾナフトキノン光活性化合物(B)及びその他の成分(D)等の任意に使用される固形成分の総和、以下同様。)に対して、好ましくは1〜99質量%であり、より好ましくは5〜95質量%、さらに好ましくは10〜90質量%、特に好ましくは25〜75質量%である。本実施形態の感放射線性組成物は、成分(A)の含有量が上記範囲内であると、高感度でラフネスの小さなパターンを得ることができる傾向にある。
本実施形態の感放射線性組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、成分(A)及びジアゾナフトキノン光活性化合物(B)以外の成分として、酸発生剤、架橋剤、酸拡散制御剤、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体、熱及び/又は光硬化触媒、重合禁止剤、難燃剤、充填剤、カップリング剤、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、染料、顔料、増粘剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、着色剤、ノニオン系界面活性剤等の各種添加剤を1種又は2種以上添加することができる。なお、本明細書において、その他の成分(D)を任意成分(D)ということがある。
好ましくは1〜99/99〜1/0〜98、
より好ましくは5〜95/95〜5/0〜49、
さらに好ましくは10〜90/90〜10/0〜10、
さらにより好ましくは20〜80/80〜20/0〜5、
特に好ましくは25〜75/75〜25/0、である。
各成分の配合割合は、その総和が100質量%になるように各範囲から選ばれる。本実施形態の感放射線性組成物の各成分の配合割合が上記範囲である場合、ラフネスに加え、感度、解像度等の性能に優れる傾向にある。
本実施形態におけるレジストパターンの形成方法は、上述した本実施形態のレジスト組成物又は感放射線性組成物を用いて基板上にフォトレジスト層を形成した後、上記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程を含む。より詳しくは、上述した本実施形態のレジスト組成物又は感放射線性組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、形成されたレジスト膜を露光する工程と、上記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備える。本実施形態におけるレジストパターンは、多層プロセスにおける上層レジストとして形成することもできる。
本実施形態における下層膜用途向けリソグラフィー用膜形成組成物(以下、「下層膜形成材料」ともいう。)は、上記式(0)で表される化合物及び上記式(0)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂、より具体的には上記式(1)表される化合物、上記式(1)表される化合物をモノマーとして得られる樹脂、式(2)で表される化合物及び式(2)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の物質を含有する。本実施形態において上記物質は塗布性及び品質安定性の点から、固形成分の全質量中、1〜100質量%であることが好ましく、10〜100質量%であることがより好ましく、50〜100質量%であることがさらに好ましく、100質量%であることが特に好ましい。
本実施形態における下層膜形成材料は、溶媒を含有してもよい。下層膜形成材料に用いられる溶媒としては、上述した物質が少なくとも溶解するものであれば、公知のものを適宜用いることができる。
本実施形態における下層膜形成材料は、インターミキシングを抑制する等の観点から、必要に応じて架橋剤を含有していてもよい。架橋剤としては特に限定されないが、例えば、国際公開第2013/024779号に記載されたものを用いることができる。
本実施形態の下層膜形成材料には、必要に応じて架橋、硬化反応を促進させるための架橋促進剤を用いることができる。
本実施形態の下層膜形成材料には、必要に応じてラジカル重合開始剤を配合することができる。ラジカル重合開始剤としては、光によりラジカル重合を開始させる光重合開始剤であってもよいし、熱によりラジカル重合を開始させる熱重合開始剤であってもよい。ラジカル重合開始剤としては、例えば、ケトン系光重合開始剤、有機過酸化物系重合開始剤及びアゾ系重合開始剤からなる群より選ばれる少なくとも1種とすることができる。
本実施形態における下層膜形成材料は、熱による架橋反応をさらに促進させる等の観点から、必要に応じて酸発生剤を含有していてもよい。酸発生剤としては、熱分解によって酸を発生するもの、光照射によって酸を発生するもの等が知られているが、いずれも使用することができる。酸発生剤としては、例えば、国際公開第2013/024779号に記載されたものを用いることができる。
本実施形態における下層膜形成材料は、保存安定性を向上させる等の観点から、塩基性化合物を含有していてもよい。
また、本実施形態における下層膜形成材料は、熱や光による硬化性の付与や吸光度をコントロールする目的で、他の樹脂及び/又は化合物を含有していてもよい。このような他の樹脂及び/又は化合物としては、ナフトール樹脂、キシレン樹脂ナフトール変性樹脂、ナフタレン樹脂のフェノール変性樹脂;ポリヒドロキシスチレン、ジシクロペンタジエン樹脂、(メタ)アクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレート、テトラメタクリレート、ビニルナフタレン、ポリアセナフチレン等のナフタレン環、フェナントレンキノン、フルオレン等のビフェニル環、チオフェン、インデン等のヘテロ原子を有する複素環を含む樹脂や芳香族環を含まない樹脂;ロジン系樹脂、シクロデキストリン、アダマンタン(ポリ)オール、トリシクロデカン(ポリ)オール及びそれらの誘導体等の脂環構造を含む樹脂又は化合物等が挙げられるが、これらに特に限定されない。さらに、本実施形態における下層膜形成材料は、公知の添加剤を含有していてもよい。公知の添加剤としては、以下に限定されないが、例えば、熱及び/又は光硬化触媒、重合禁止剤、難燃剤、充填剤、カップリング剤、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、染料、顔料、増粘剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、着色剤、ノニオン系界面活性剤等が挙げられる。
本実施形態におけるリソグラフィー用下層膜は、上述した下層膜形成材料から形成される。
上記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程、
上記レジストパターンをマスクとして上記中間層膜をエッチングし、得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして上記下層膜をエッチングし、得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることにより基板にパターンを形成する工程を含む。
なお、上記組成物を用いてレジスト永久膜を作製することもできる、上記組成物を塗布してなるレジスト永久膜は、必要に応じてレジストパターンを形成した後、最終製品にも残存する永久膜として好適である。永久膜の具体例としては、半導体デバイス関係では、ソルダーレジスト、パッケージ材、アンダーフィル材、回路素子等のパッケージ接着層や集積回路素子と回路基板の接着層、薄型ディスプレー関連では、薄膜トランジスタ保護膜、液晶カラーフィルター保護膜、ブラックマトリクス、スペーサーなどが挙げられる。特に、上記組成物からなる永久膜は、耐熱性や耐湿性に優れている上に昇華成分による汚染性が少ないという非常に優れた利点も有する。特に表示材料において、重要な汚染による画質劣化の少ない高感度、高耐熱、吸湿信頼性を兼ね備えた材料となる。
下記装置を用いて有機元素分析により炭素濃度及び酸素濃度(質量%)を測定した。
装置:CHNコーダーMT−6(ヤナコ分析工業(株)製)
化合物の分子量は、Water社製Acquity UPLC/MALDI−Synapt HDMSを用いて、LC−MS分析により測定した。
また、以下の条件でゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析を行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、及び分散度(Mw/Mn)を求めた。
装置:Shodex GPC−101型(昭和電工(株)製)
カラム:KF−80M×3
溶離液:THF 1mL/min
温度:40℃
23℃にて、化合物をプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、シクロヘキサノン(CHN)、乳酸エチル(EL)、メチルアミルケトン(MAK)又はテトラメチルウレア(TMU)に対して10質量%溶液になるよう溶解させ、1週間後の結果を以下の基準で評価した。
評価A:いずれかの溶媒で析出物がないことを目視により確認した
評価C:全ての溶媒で析出物があることを目視により確認した
化合物の構造は、Bruker社製「Advance600II spectrometer」を用いて、以下の条件で、1H−NMR測定を行い、確認した。
周波数:400MHz
溶媒:d6−DMSO
内部標準:TMS
測定温度:23℃
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に2,6−ナフタレンジオール(シグマ−アルドリッチ社製試薬)3.20g(20mmol)と4−ビフェニルカルボキシアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)1.82g(10mmol)とを30mLのメチルイソブチルケトンに仕込み、95%の硫酸5mLを加えて、反応液を100℃で6時間撹拌して反応を行った。次に反応液を濃縮し、純水50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトグラフによる分離精製を行い、下記式で示される目的化合物を3.05g得た。400MHz−1H−NMRにより下記式の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.7(2H,O−H)、7.2〜8.5(19H,Ph−H)、6.6(1H,C−H)
なお、2,6−ナフタレンジオールの置換位置が1位であることは、3位と4位のプロトンのシグナルがダブレットであることから確認した。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノール(東京化成社製試薬)30g(161mmol)と、4−ビフェニルアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)15g(82mmol)と、酢酸ブチル100mLとを仕込み、p−トルエンスルホン酸(関東化学社製試薬)3.9g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で3時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、ヘプタン50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトグラフによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(BisF−1)5.8gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.4(4H,O−H)、6.8〜7.8(22H,Ph−H)、6.2(1H,C−H)
得られた化合物について、上記方法により分子量を測定した結果、536であった。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に上記式(XBisN−1)で表される化合物9.8g(21mmol)と炭酸カリウム6.2g(45mmol)とを100mLのアセトンに加えた液を仕込み、さらに臭化アリル5.4(45mmol)g及び10−クラウン−6を2.0g加えて、得られた反応液を還流下で7時間撹拌して反応を行なった。次に反応液から固形分をろ過で除去し、氷浴で冷却し、反応液を濃縮し固形物を析出させた。析出した固形物をろ過し、乾燥させた後、カラムクロマトグラフによる分離精製を行い、下記式(Al−XBisN−1)で表される目的化合物4.0gを得た。
400MHz−1H−NMRにより、下記式(Al−XBisN−1)の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)7.2〜7.8(19H,Ph−H)、6.7(1H,C−H)、6.1(2H,−CH=CH2)、5.4〜5.5(4H,−CH=CH2)
得られた化合物について、上記方法により分子量を測定した結果、546であった。
上記式(XBisN−1)で表される化合物の代わりに、上記式(BisF−1)で表される化合物を用いたこと以外は合成実施例1と同様に反応させ、下記式(Al−BisF−1)で表される目的化合物3.0gを得た。
400MHz−1H−NMRにより、下記式(Al−BisF−1)の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)6.8〜7.8(22H,Ph−H)、6.2(1H,C−H)、6.1(4H,−CH=CH2)、5.4〜5.5(8H,−CH=CH2)、
得られた化合物について、上記方法により分子量を測定した結果、872であった。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に上記式(Al−XBisN−1)で表される化合物6.1g(11mmol)を6.0mLに加え、反応液を130℃で6時間撹拌して、その後160℃に昇温して24時間反応を行なった。次に反応液に30mLの水を加え、結晶を析出させ、ろ過を行なって分離した。得られた固形物をろ過し、乾燥させた後、カラムクロマトグラフによる分離精製を行い、下記式で示される目的化合物を0.90g得た。
400MHz−1H−NMRにより下記式の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.6(2H,O−H)、7.3〜8.5(17H,Ph−H)、6.6(1H,C−H)、5.9(2H,−CH=CH2)、4.9(4H,−CH=CH2)、3.8(4H,−CH2−)
得られた化合物について、上記方法により分子量を測定した結果、546であった。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に上記式(Al−BisF−1)で表される化合物6.1g(9mmol)を6.0mLに加え、反応液を130℃で6時間撹拌して、その後160℃に昇温して24時間反応を行なった。次に反応液に30mLの水を加え、結晶を析出させ、ろ過を行なって分離した。得られた固形物をろ過し、乾燥させた後、カラムクロマトグラフによる分離精製を行い、下記式で示される目的化合物を1.05g得た。
400MHz−1H−NMRにより下記式の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.4(4H,O−H)、6.8〜7.8(18H,Ph−H)、6.2(1H,C−H)、5.9(4H,−CH=CH2)、4.9(8H,−CH=CH2)、3.8(8H,−CH2−)
得られた化合物について、上記方法により分子量を測定した結果、696であった。
合成例1の原料である2,6−ナフタレンジオール及び4−ビフェニルカルボキシアルデヒドを表1の原料1及び原料2のように変更し、その他は合成例1と同様に行い、各目的物を得た。
それぞれ、1H−NMRで同定した(表2)。
合成例1の原料である2,6−ナフタレンジオール及び4−ビフェニルカルボキシアルデヒドを表3の原料1及び原料2のように変更し、水1.5mL、ドデシルメルカプタン73mg(0.35mmol)、37%塩酸2.3g(22mmol)を加え、反応温度を55℃に変更し、その他は合成実施例1と同様に行い、各目的物を得た。
それぞれ、1H−NMRで同定した。
合成実施例1−1の原料である上記式(XBisN−1)で表される化合物を表5の原料1のように変更し、その他は合成実施例1−1と同様の条件にて合成を行い、それぞれ、目的物を得た。各化合物の構造は400MHz−1H−NMR(d−DMSO、内部標準TMS)およびLC−MSで分子量を確認することにより、同定した。
合成実施例1−2の原料である上記式(Al−XBisN−1)で表される化合物を表5の原料1のように変更し、その他は合成実施例1−2と同様の条件にて合成を行い、それぞれ、目的物を得た。各化合物の構造は400MHz−1H−NMR(d−DMSO、内部標準TMS)およびLC−MSで分子量を確認することにより、同定した。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積1Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、合成例1で得られた化合物(XBisN−1)を32.6g(70mmol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液21.0g(ホルムアルデヒドとして280mmol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてオルソキシレン(和光純薬工業(株)製試薬特級)180.0gを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、オルソキシレンを減圧下で留去することにより、褐色固体の樹脂(R1−XBisN−1)34.1gを得た。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積1Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、合成例1で得られた化合物(XBisN−1)を32.6g(70mmol、三菱ガス化学(株)製)、4−ビフェニルアルデヒド50.9g(280mmol、三菱ガス化学(株)製)、アニソール(関東化学(株)製)100mL及びシュウ酸二水和物(関東化学(株)製)10mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてオルソキシレン(和光純薬工業(株)製試薬特級)180.0gを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、有機相の溶媒および未反応の4−ビフェニルアルデヒドを減圧下で留去することにより、褐色固体の樹脂(R2−XBisN−1)34.7gを得た。
<合成実施例14−1> Al−R1−XBisN−1の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積500mlの容器に上述の式で示される樹脂(R1−XBisN−1)30gと炭酸カリウム29.6g(214mmol)とを100mlジメチルホルムアミドに仕込み、酢酸−2−クロロエチル13.12g(108mmol)を加えて、反応液を90℃で12時間撹拌して反応を行った。次に反応液を氷浴で冷却し結晶を析出させ、濾過を行って分離した。続いて攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器に上記結晶40g、メタノール80g、THF100g及び24%水酸化ナトリウム水溶液を仕込み、反応液を還流下で4時間撹拌して反応を行った。その後、氷浴で冷却し、反応液を濃縮し析出した固形物を濾過し、乾燥させることにより、褐色固体の樹脂(Al−R1−XBisN−1)26.5gを得た。
<合成実施例14−2> AlOH−R1-XBisN−1の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積500mlの容器に上記式(R1-XBisN−1)で表される樹脂20.0gとビニルベンジルクロライド(商品名CMS−P;セイミケミカル(株)製)12.8gとを200mlジメチルホルムアミドに仕込み、50℃に加温して撹拌した状態で、28wt%ナトリウムメトキシド(メタノール溶液)16.0gを滴下ロートより20分かけて加えて、反応液を50℃で1時間撹拌して反応を行った。次に28wt%ナトリウムメトキシド(メタノール溶液)3.2gを加え、反応液を60℃加温して5時間撹拌し、さらに85wt%燐酸2.4gを加え、10分間撹拌した後、40℃まで冷却し、反応液を純水中に滴下して析出した固形物を濾過し、乾燥させた後、50℃まで冷却し、反応液を純水中に滴下して析出した固形物を濾過し、乾燥させた後、灰色固体の(AlOH−R1−XBisN−1)で表される樹脂27.2gを得た。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積500mlの容器に上述の樹脂(R2−XBisN−1)30gと炭酸カリウム29.6g(214mmol)とを100mlジメチルホルムアミドに仕込み、酢酸−2−クロロエチル13.12g(108mmol)を加えて、反応液を90℃で12時間撹拌して反応を行った。次に反応液を氷浴で冷却し結晶を析出させ、濾過を行って分離した。続いて攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器に上記結晶40g、メタノール80g、THF100g及び24%水酸化ナトリウム水溶液を仕込み、反応液を還流下で4時間撹拌して反応を行った。その後、氷浴で冷却し、反応液を濃縮し析出した固形物を濾過し、乾燥させることにより、褐色固体の樹脂(Al−R2−XBisN−1)22.3gを得た。
合成実施例14−1で得られた上記式(Al−R1−XBisN−1)の代わりに、合成実施例15−1で得られた上記式(Al−R2−XBisN−1)で表される化合物40.5gを使用した以外は合成実施例14−2と同様に反応させ、薄灰色固体の(AlOH−R2−XBisN−1)で表される樹脂36.8gを得た。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積10Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5−ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製試薬特級)1.8kgを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5−ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。
得られたジメチルナフタレンホルムアルデヒドの分子量は、Mn:562であった。
得られた樹脂(CR−1)は、Mn:885、Mw:2220、Mw/Mn:4.17であった。また、炭素濃度は89.1質量%、酸素濃度は4.5質量%であった。
上記合成実施例1−1〜15−2に記載の化合物あるいは樹脂、合成比較例1に記載のCR−1を用いて溶解度試験を行った。結果を表6に示す。
・酸発生剤:みどり化学社製 ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート(DTDPI)
・架橋剤:三和ケミカル社製 ニカラックMX270(ニカラック)
・有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
・ノボラック:群栄化学社製 PSM4357
・架橋剤:
三菱ガス化学製 ジアリルビスフェノールA型シアネート(DABPA−CN)
小西化学工業製 ジアリルビスフェノールA(BPA−CA)
小西化学工業製 ベンゾオキサジン(BF−BXZ)
日本化薬製 ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(NC−3000−L)
・有機溶媒:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートアセテート(PGMEA)
下記に示す条件でエッチング試験を行い、エッチング耐性を評価した。評価結果を表8および表9に示す。
エッチング装置:サムコインターナショナル社製 RIE−10NR
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
まず、化合物(AlOH−XBisN−1)に代えてノボラック(群栄化学社製 PSM4357)を用いたこと以外は、実施例1と同様の条件で、ノボラックの下層膜を作製した。そして、このノボラックの下層膜を対象として、上記のエッチング試験を行い、そのときのエッチングレートを測定した。
次に、実施例1−1〜2及び比較例1の下層膜を対象として、上記エッチング試験を同様に行い、そのときのエッチングレートを測定した。そして、ノボラックの下層膜のエッチングレートを基準として、以下の評価基準でエッチング耐性を評価した。
A:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが−10%未満
B:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが−10%〜+5%
C:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが+5%超
次に、実施例1−1、2−1で得られた、AlOH−XBisN−1、又はAlOH−BisF−1を含むリソグラフィー用下層膜形成材料の各溶液を、膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚70nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚140nmのフォトレジスト層を形成した。なお、ArFレジスト溶液としては、下記式(11)の化合物:5質量部、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート:1質量部、トリブチルアミン:2質量部、及びPGMEA:92質量部を配合して調製したものを用いた。
現像後のレジストパターンの形状については、パターン倒れがなく、矩形性が良好なものを「良好」とし、それ以外を「不良」として評価した。また、上記観察の結果、パターン倒れが無く、矩形性が良好な最小の線幅を“解像性”として評価の指標とした。さらに、良好なパターン形状を描画可能な最小の電子線エネルギー量を“感度”として、評価の指標とした。
評価結果を、表8に示す。
下層膜の形成を行わなかったこと以外は、実施例38と同様にして、フォトレジスト層をSiO2基板上に直接形成し、ポジ型のレジストパターンを得た。結果を表8に示す。
現像後のレジストパターン形状の相違から、実施例38〜39において用いたリソグラフィー用下層膜形成材料は、レジスト材料との密着性がよいことが示された。
また、実施例38〜39においては、現像後のレジストパターン形状が良好であり、欠陥も見られないことも確認された。さらに、下層膜の形成を省略した比較例2に比べて、解像性及び感度ともに有意に優れていることも確認された。
加えて、現像後のレジストパターン形状の相違から、実施例38〜39において用いたリソグラフィー用下層膜形成材料は、レジスト材料との密着性が良いことも確認された。
AlOH−XBisN−1又はAlOH−BisF−1を用いた実施例1−1、2−1のリソグラフィー用下層膜形成材料の溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚80nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、珪素含有中間層材料を塗布し、200℃で60秒間ベークすることにより、膜厚35nmの中間層膜を形成した。さらに、この中間層膜上に、上記ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚150nmのフォトレジスト層を形成した。なお、珪素含有中間層材料としては、下記で得られた珪素原子含有ポリマーを用いた。
レジストパターンのレジスト中間層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:1min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:8:2(sccm)
レジスト中間膜パターンのレジスト下層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
レジスト下層膜パターンのSiO 2 膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:C5F12ガス流量:C2F6ガス流量:O2ガス流量
=50:4:3:1(sccm)
上記のようにして得られたパターン断面(エッチング後のSiO2膜の形状)を、(株)日立製作所製電子顕微鏡(S−4800)を用いて観察したところ、本実施形態の下層膜を用いた実施例は、多層レジスト加工におけるエッチング後のSiO2膜の形状は矩形であり、欠陥も認められず良好であることが確認された。
上記合成実施例で合成した各化合物を用いて、下記表9に示す配合で光学部品形成組成物を調製した。なお、表9中の光学部品形成組成物の各成分のうち、酸発生剤、架橋剤、酸拡散抑制剤、及び溶媒については、以下のものを用いた。
・酸発生剤:みどり化学社製 ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート(DTDPI)
・架橋剤:三和ケミカル社製 ニカラックMX270(ニカラック)
有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートアセテート(PGMEA)
均一状態の光学部品形成組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中でプレベーク(prebake:PB)して、厚さ1μmの光学部品形成膜を形成した。調製した光学部品形成組成物について、膜形成が良好な場合には「A」、形成した膜に欠陥がある場合には「C」と評価した。
上記合成例、及び合成実施例で合成した各化合物を用いて、下記表10に示す配合でレジスト組成物を調製した。なお、表10中のレジスト組成物の各成分のうち、ラジカル発生剤、ラジカル拡散抑制剤、及び溶媒については、以下のものを用いた。
・ラジカル重合開始剤:BASF社製 IRGACURE184
・ラジカル拡散制御剤:BASF社製 IRGACURE1010
有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートアセテート(PGMEA)
(1)レジスト組成物の保存安定性及び薄膜形成
レジスト組成物の保存安定性は、レジスト組成物を作成後、23℃、50%RHにて3日間静置し、析出の有無を目視にて観察することにより評価した。3日間静置後のレジスト組成物において、均一溶液であり析出がない場合にはA、析出がある場合はCと評価した。また、均一状態のレジスト組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ40nmのレジスト膜を形成した。作成したレジスト組成物について、薄膜形成が良好な場合にはA、形成した膜に欠陥がある場合にはCと評価した。
均一なレジスト組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ60nmのレジスト膜を形成した。得られたレジスト膜に対して、電子線描画装置(ELS−7500、(株)エリオニクス社製)を用いて、50nm、40nm及び30nm間隔の1:1のラインアンドスペース設定の電子線を照射した。当該照射後に、レジスト膜を、それぞれ所定の温度で、90秒間加熱し、PGMEに60秒間浸漬して現像を行った。その後、レジスト膜を、超純水で30秒間洗浄、乾燥して、ネガ型のレジストパターンを形成した。形成されたレジストパターンについて、ラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S−4800)により観察し、レジスト組成物の電子線照射による反応性を評価した。
感度は、パターンを得るために必要な単位面積当たりの最小のエネルギー量で示し、以下に従って評価した。
A:50μC/cm2未満でパターンが得られた場合
C:50μC/cm2以上でパターンが得られた場合
パターン形成は、得られたパターン形状をSEM(走査型電子顕微鏡:Scanning Electron Microscope)にて観察し、以下に従って評価した。
A:矩形なパターンが得られた場合
B:ほぼ矩形なパターンが得られた場合
C:矩形でないパターンが得られた場合
Claims (28)
- 下記式(0)で表される、化合物。
(式(0)中、RYは、水素原子であり、
RZは、炭素数1〜60のN価の基又は単結合であり、
RTは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、チオール基又は水酸基であり、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基及び前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、RTの少なくとも1つは水酸基であり、またRTの少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
Xは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
mは、各々独立して0〜9の整数であり、ここで、mの少なくとも1つは2〜9の整数又はmの少なくとも2つは1〜9の整数であり、
Nは、1〜4の整数であり、ここで、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
rは、各々独立して0〜2の整数である。) - 前記式(0)で表される化合物が、下記式(1)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
(式(1)中、R0は、前記RYと同義であり、
R1は、炭素数1〜60のn価の基又は単結合であり、
R2〜R5は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、チオール基又は水酸基であり、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基及び前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、R2〜R5の少なくとも1つは少なくとも1つは水酸基であり、またR2〜R5の少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
m2及びm3は、各々独立して、0〜8の整数であり、
m4及びm5は、各々独立して、0〜9の整数であり、但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0になることはなく、m2、m3、m4及びm5の少なくとも1つは2〜8若しくは2〜9の整数又はm2、m3、m4及びm5の少なくとも2つは1〜8若しくは1〜9の整数であり、
nは前記Nと同義であり、ここで、nが2以上の整数の場合、n個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
p2〜p5は、各々独立して、前記rと同義である。) - 前記式(0)で表される化合物が、下記式(2)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
(式(2)中、R0Aは、前記RYと同義であり、
R1Aは、炭素数1〜30のnA価の基又は単結合であり、
R2Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、チオール基又は水酸基であり、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基及び前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、R2Aの少なくとも1つは少なくとも1つは水酸基であり、またR2Aの少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
nAは、前記Nと同義であり、ここで、nAが2以上の整数の場合、nA個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
XAは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
m2Aは、各々独立して、0〜7の整数であり、但し、少なくとも1つのm2Aは2〜7の整数又は少なくとも2つのm2Aは1〜7の整数であり、
qAは、各々独立して、0又は1である。) - 前記式(1)で表される化合物が、下記式(1−1)で表される化合物である、請求項2に記載の化合物。
(式(1−1)中、R0、R1、R4、R5、n、p2〜p5、m4及びm5は、前記と同義であり、
R6〜R7は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基又はチオール基であり、ここで、R6〜R7の少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
R10〜R11は、各々独立して、水素原子であり、
m6及びm7は、各々独立して、0〜7の整数であり、但し、m4、m5、m6及びm7は同時に0になることはない。) - 請求項1に記載の化合物をモノマーとして得られる、樹脂。
- 下記式(3)で表される構造を有する、請求項7に記載の樹脂。
(式(3)中、Lは、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシレン基又は単結合であり、前記アルキレン基、前記アリーレン基及び前記アルコキシレン基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
R0は、前記RYと同義であり、
R1は、炭素数1〜60のn価の基又は単結合であり、
R2〜R5は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、チオール基又は水酸基であり、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基及び前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、R2〜R5の少なくとも1つは水酸基であり、またR2〜R5の少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
m2及びm3は、各々独立して、0〜8の整数であり、
m4及びm5は、各々独立して、0〜9の整数であり、但し、m2、m3、m4及びm5は同時に0になることはなく、m2、m3、m4及びm5の少なくとも1つは2〜8若しくは2〜9の整数又はm2、m3、m4及びm5の少なくとも2つは1〜8若しくは1〜9の整数である。) - 下記式(4)で表される構造を有する、請求項7に記載の樹脂。
(式(4)中、Lは、炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は単結合であり、
R0Aは、前記RYと同義であり、
R1Aは、炭素数1〜30のnA価の基又は単結合であり、
R2Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、チオール基又は水酸基であり、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基及び前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、R2Aの少なくとも1つは水酸基であり、またR2Aの少なくとも1つは炭素数2〜30のアルケニル基であり、
nAは、前記Nと同義であり、ここで、nAが2以上の整数の場合、nA個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
XAは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
m2Aは、各々独立して、0〜7の整数であり、但し、少なくとも1つのm2Aは2〜7の整数又は少なくとも2つのm2Aは1〜7の整数であり、
qAは、各々独立して、0又は1である。) - 請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物及び請求項7〜9のいずれか1項に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種以上を含有する、組成物。
- 溶媒をさらに含有する、請求項10に記載の組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する、請求項10又は11に記載の組成物。
- 架橋剤をさらに含有する、請求項10〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記架橋剤が、フェノール化合物、エポキシ化合物、シアネート化合物、アミノ化合物、ベンゾオキサジン化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、イソシアネート化合物及びアジド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項13に記載の組成物。
- 前記架橋剤が、少なくとも1つのアリル基を有する、請求項13又は14に記載の組成物。
- 前記架橋剤の含有量が、固形成分の全質量の0.1〜50質量%である、請求項13〜15のいずれか一項に記載の組成物。
- 架橋促進剤をさらに含有する、請求項13〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記架橋促進剤が、アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン類及びルイス酸からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項17に記載の組成物。
- 前記架橋促進剤の含有量が、固形成分の全質量の0.1〜5質量%である、請求項17又は18に記載の組成物。
- ラジカル重合開始剤をさらに含有する、請求項10〜19のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ラジカル重合開始剤が、ケトン系光重合開始剤、有機過酸化物系重合開始剤及びアゾ系重合開始剤からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項10〜20のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ラジカル重合開始剤の含有量が、固形成分の全質量の0.05〜25質量%である、請求項10〜21のいずれか一項に記載の組成物。
- リソグラフィー用膜形成に用いられる、請求項10〜22のいずれか一項に記載の組成物。
- レジスト永久膜形成に用いられる、請求項10〜22のいずれか一項に記載の組成物。
- 光学部品形成に用いられる、請求項10〜22のいずれか一項に記載の組成物。
- 基板上に、請求項23に記載の組成物を用いてフォトレジスト層を形成した後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程を含む、レジストパターン形成方法。
- 基板上に、請求項23に記載の組成物を用いて下層膜を形成し、前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成した後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程を含む、レジストパターン形成方法。
- 基板上に、請求項23に記載の組成物を用いて下層膜を形成し、前記下層膜上に、レジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成し、前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成した後、前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成し、その後、前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングし、得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングし、得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることにより基板にパターンを形成する工程を含む、回路パターン形成方法。
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