JPWO2019098114A1 - エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON EXA−850CRP」、エポキシ当量172g/当量)344質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.21質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.21質量部加えた後、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン0.21質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸(pKa1;1.04)0.42質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(1)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(1)樹脂分のエポキシ当量は445g/当量、(メタ)アクリロイル基当量は416g/当量であった。なお、シュウ酸のpKa1値は、「化学便覧(改訂4版)基礎編II」(日本化学会編)に記載の値である。また、(メタ)アクリロイル基当量は、計算値である。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON EXA−850CRP」、エポキシ当量172g/当量)344質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.21質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.21質量部加えた後、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン0.21質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.21質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(2)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(2)樹脂分のエポキシ当量は444g/当量、(メタ)アクリロイル基当量は416g/当量であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON EXA−850CRP」、エポキシ当量172g/当量)344質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.21質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.21質量部加えた後、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン0.21質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.11質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(3)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(3)樹脂分のエポキシ当量は446g/当量、(メタ)アクリロイル基当量は416g/当量であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON EXA−850CRP」、エポキシ当量172g/当量)344質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.21質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.21質量部加えた後、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン0.21質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.04質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(4)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(4)樹脂分のエポキシ当量は444g/当量、(メタ)アクリロイル基当量は416g/当量であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON EXA−830CRP」、エポキシ当量158g/当量)316質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.19質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.19質量部加えた後、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン0.19質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.19質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(5)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(5)樹脂分のエポキシ当量は418g/当量、(メタ)アクリロイル基当量は388g/当量であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON HP−820」、エポキシ当量209g/当量)418質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.25質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.25質量部加えた後、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン0.25質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.25質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(6)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(6)樹脂分のエポキシ当量は585g/当量、(メタ)アクリロイル基当量は490g/当量であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、脂環式エポキシ樹脂セロキサイド(株式会社ダイセル製「2021P」、エポキシ当量:131g/当量)262質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.15質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.15質量部加えた後、アクリル酸36質量部、トリフェニルホスフィン0.15質量部を添加し、空気を吹き込みながら80℃で10時間エステル化反応を行った。酸価1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.15質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(7)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(7)樹脂分のエポキシ当量は286g/当量、(メタ)アクリロイル基当量は597g/当量であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル(エポキシ当量:136g/当量)272質量部を添加し、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.17質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.17質量部加えた後、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン0.17質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で15時間エステル化反応を行った。酸価1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.17質量部を添加し、70℃で3時間撹拌して、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(8)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(8)樹脂分のエポキシ当量は399g/当量、(メタ)アクリロイル基当量は345g/当量であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON EXA−850CRP」、エポキシ当量172g/当量)344質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.21質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.21質量部加えた後、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン0.21質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行いエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(C1)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(C1)樹脂分のエポキシ当量は443g/当量、(メタ)アクリロイル基当量は416g/当量であった。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON EXA−850CRP」、エポキシ当量172g/当量)344質量部を仕込み、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.21質量部、熱重合禁止剤としてメトキノン0.21質量部加えた後、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン0.21質量部を添加し、空気を吹き込みながら100℃で10時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、マロン酸(pKa1;2.65)0.42質量部を添加し、70℃で3時間撹拌してエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(C2)を得た。このエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物(C2)樹脂分のエポキシ当量は445g/当量、(メタ)アクリロイル基当量は443g/当量であった。なお、マロン酸のpKa1値は、「化学便覧(改訂4版)基礎編II」(日本化学会編)に記載の値である。
実施例1〜8、ならびに比較例1及び2で得られたエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物を80℃で保存した場合の経時的な粘度変化を観察した。
実施例1〜8、ならびに比較例1及び2で得られたエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物をガラス基板上に厚さ50μmとなるように塗布した。次いで、200mJ/cm2の紫外線を照射し、塗膜を得た。得られた塗膜の表面を指で触り、タックの有無にて以下の基準に従い硬化性を評価した。
×:タックがあり、硬化が不十分であった。
Claims (9)
- エポキシ樹脂(a1)と、カルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物(a2)とを必須の反応原料とするエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(A)と、酸性化合物(B)を含有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物であって、
前記エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(A)が、エポキシ基及び(メタ)アクリロイル基を有するものであり、
前記酸性化合物(B)の第一酸解離定数(pKa1)が、2.5以下であることを特徴とするエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。 - 前記エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(A)の(メタ)アクリロイル基当量が、200〜800g/当量の範囲であり、エポキシ当量が、300〜900g/当量の範囲である請求項1記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物(a2)の使用量が、前記エポキシ樹脂(a1)1モルに対して、0.2〜0.8モルの範囲である請求項1または2記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記酸性化合物(B)が、有機酸である請求項1〜3のいずれか1項記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物と、光重合開始剤とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項5記載の硬化性樹脂組成物の硬化反応物であることを特徴とする硬化物。
- エポキシ樹脂(a1)と、カルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物(a2)とを塩基性触媒存在下で反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(A)と、酸性化合物(B)を含有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物の製造方法であって、
前記エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(A)が、エポキシ基及び(メタ)アクリロイル基を有するものであり、
前記酸性化合物(B)の第一酸解離定数(pKa1)が、2.5以下であることを特徴とするエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物の製造方法。 - 前記塩基性触媒の使用量が、前記エポキシ樹脂(a1)と前記カルボキシル基含有(メタ)アクリレート化合物(a2)の合計100質量部に対して、0.01〜0.5質量部の範囲である請求項7記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物の製造方法。
- 前記酸性化合物(B)の使用量が、前記塩基性触媒100質量部に対して50質量部以上である請求項7または8記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物の製造方法。
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