JP2020117612A - エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 - Google Patents
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Abstract
Description
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
装置:日本電子株式会社製 JNM−ECA500
測定モード:逆ゲート付きデカップリング
溶媒:重水素化ジメチルスルホキシド
パルス角度:30°パルス
試料濃度 :30wt%
積算回数 :4000回
ケミカルシフトの基準:ジメチルスルホキシドのピーク:39.5ppm
工程1a
温度計、滴下ロート、冷却管、窒素導入管、撹拌機を取り付けたフラスコに、カテコール165g(1.50mol)、エピクロルヒドリン1388g(15mol)を添加し、50℃まで昇温した。次いで、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム11.2g(0.06mol)を添加し、50℃で15時間撹拌した。
前記工程1aで得られた反応液に蒸留水1000mLを注いで撹拌し、静置後に上層を除去した。48%水酸化ナトリウム水溶液318gを2.5時間かけて滴下し、1時間撹拌を行った。
合成例1の工程(1)におけるカテコール165g(1.50mol)をピロガロール126g(1.00mol)に、MIBK566gを500gに、水167gを147gに変更した以外は合成例1と同様の方法でエポキシ樹脂(2)を製造した。なお、得られたエポキシ樹脂を目視で観察したところ、液状であった。このエポキシ樹脂(2)のエポキシ当量は、128g/当量であり、25℃における粘度は、3100mPa.sであった。また、このエポキシ樹脂(2)100gあたりの環状化合物含有量は、0.086mol/100gであった。なお、13C−NMR測定の結果〔チャート〕を図2とした。
非特許文献(Tetrahedron,2013,69,1345−1353)記載のExperimental sectionに準拠しエポキシ樹脂の製造を行った。温度計、滴下ロート、冷却管、窒素導入管、撹拌機を取り付けたフラスコに、1,2,3−トリヒドロキシベンゼン126g(1.00mol)、エピクロロヒドリン1111g(12mol)を入れ、100℃まで昇温した。そこに、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド11.4g(0.05mol)を加え100℃で1時間加熱攪拌した。その後、30℃まで降温し、そこに20%NaOH水溶液780gを2.5時間かけて滴下し、さらに1時間攪拌を続けた後静置した。その後は合成例1と同様の操作を行うことでエポキシ樹脂(3)を製造した。なお、得られたエポキシ樹脂を目視で観察したところ、液状であった。
合成例3で製造したエポキシ樹脂を良溶媒にMIBK、貧溶媒にヘキサンを用いて再結晶により精製することで、エポキシ樹脂(4)を製造した。このエポキシ樹脂(4)のエポキシ当量は、107g/当量であった。また、このエポキシ樹脂(4)100gあたりの環状化合物含有量は、0.039mol/100gであった。なお、粘度は、得られたエポキシ樹脂(4)が固体のため測定不能であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル24g、エポキシ樹脂(1)138g、ジブチルヒドロキシトルエン0.2g、メトキノン0.1g、アクリル酸72gおよびトリフェニルホスフィン1.1gを添加し、空気を吹き込みながら100℃で20時間反応させ、目的のエポキシアクリレート樹脂(1)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(1)の固形分の重量平均分子量は、870であり、エポキシ当量は、25790g/当量、25℃における粘度は、38Pa・sであった。また、エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、1.0であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル22g、エポキシ樹脂(2)128g、ジブチルヒドロキシトルエン0.2g、メトキノン0.1g、アクリル酸72g、トリフェニルホスフィン1.0gを添加し、空気を吹き込みながら100℃で20時間反応させ、目的のエポキシアクリレート樹脂(2)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(2
)の固形分の重量平均分子量は、910であり、エポキシ当量は、12580g/当量、25℃における粘度は、65Pa・sであった。また、エポキシ樹脂(2)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、1.0であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル19g、エポキシ樹脂(1)138g、ジブチルヒドロキシトルエン0.1g、メトキノン0.1g、アクリル酸36gおよびトリフェニルホスフィン0.1gを添加し、空気を吹き込みながら80℃で20時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.1質量部を添加し、70℃で3時間撹拌して、目的のエポキシアクリレート樹脂(3)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(3)の固形分の重量平均分子量は、510であり、エポキシ当量は、491g/当量、25℃における粘度は、730mPa・sであった。また、エポキシ樹脂(1)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、0.5であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル18g、エポキシ樹脂(2)128g、ジブチルヒドロキシトルエン0.1g、メトキノン0.1g、アクリル酸36g、トリフェニルホスフィン0.1gを添加し、空気を吹き込みながら80℃で20時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.1質量部を添加し、70℃で3時間撹拌して、目的のエポキシアクリレート樹脂(4)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(4)の固形分の重量平均分子量は、550であり、エポキシ当量は、521g/当量、25℃における粘度は、10Pa・sであった。また、エポキシ樹脂(2)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、0.5であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル24g、エポキシ樹脂(3)184g、ジブチルヒドロキシトルエン0.1g、メトキノン0.1g、アクリル酸36g、トリフェニルホスフィン0.1gを添加し、空気を吹き込みながら80℃で20時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.1質量部を添加し、70℃で3時間撹拌して、目的のエポキシアクリレート樹脂(5)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(5)の固形分の重量平均分子量は、610であり、エポキシ当量は、632g/当量、25℃における粘度は、103Pa・sであった。また、エポキシ樹脂(3)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、0.5であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル16g、エポキシ樹脂(4)107g、ジブチルヒドロキシトルエン0.1g、メトキノン0.1g、アクリル酸36g、トリフェニルホスフィン0.1gを添加し、空気を吹き込みながら80℃で20時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.1質量部を添加し、70℃で3時間撹拌して、目的のエポキシアクリレート樹脂(6)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(6)の固形分の重量平均分子量は、530であり、エポキシ当量は、482g/当量、25℃における粘度は、207Pa・sであった。また、エポキシ樹脂(4)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、0.5であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、エポキシ樹脂(2)128g、ジブチルヒドロキシトルエン0.1g、メトキノン0.1g、アクリル酸36g、トリフェニルホスフィン0.1gを添加し、空気を吹き込みながら80℃で20時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.1質量部を添加し、70℃で3時間撹拌して、目的のエポキシアクリレート樹脂(7)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(7)の固形分の重量平均分子量は、570であり、エポキシ当量は、541g/当量、25℃における粘度は、150Pa・sであった。また、エポキシ樹脂(2)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、0.5であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル16g、エポキシ樹脂(2)128g、ジブチルヒドロキシトルエン0.1g、メトキノン0.1g、アクリル酸14g、トリフェニルホスフィン0.1gを添加し、空気を吹き込みながら80℃で20時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.1質量部を添加し、70℃で3時間撹拌して、目的のエポキシアクリレート樹脂(8)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(8)の固形分の重量平均分子量は、500であり、エポキシ当量は、269g/当量、25℃における粘度は、2Pa・sであった。また、エポキシ樹脂(2)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、0.2であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル17g、エポキシ樹脂(2)128g、ジブチルヒドロキシトルエン0.1g、メトキノン0.1g、アクリル酸22g、トリフェニルホスフィン0.1gを添加し、空気を吹き込みながら80℃で20時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.1質量部を添加し、70℃で3時間撹拌して、目的のエポキシアクリレート樹脂(8)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(9)の固形分の重量平均分子量は、520であり、エポキシ当量は、303g/当量、25℃における粘度は、5Pa・sであった。また、エポキシ樹脂(2)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、0.3であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル20g、エポキシ樹脂(2)128g、ジブチルヒドロキシトルエン0.1g、メトキノン0.1g、アクリル酸50g、トリフェニルホスフィン0.1gを添加し、空気を吹き込みながら80℃で20時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.1質量部を添加し、70℃で3時間撹拌して、目的のエポキシアクリレート樹脂(10)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(10)の固形分の重量平均分子量は、710であり、エポキシ当量は、781g/当量、25℃における粘度は、20Pa・sであった。また、エポキシ樹脂(2)が有するエポキシ基1モルに対するアクリル酸のモル数は、0.7であった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、フェニルグリシジルエーテル(ナガセケムッテックス株式会社製「デナコール EX−141」、エポキシ当量151g/当量)151g、ジブチルヒドロキシトルエン0.2g、メトキノン0.1g、アクリル酸73gおよびトリフェニルホスフィン1.1gを添加し、空気を吹き込みながら120℃で8時間反応させ、目的のエポキシアクリレート樹脂(C1)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(C1)の固形分の重量平均分子量は、470であり、エポキシ当量は、31590g/当量、25℃における粘度は、750mPa・sであった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、酢酸ブチル18g、レゾルシン型エポキシ樹脂(CVC Thermoset Specialties社製「ERISYS RDGE−H」、エポキシ当量129g/当量)129g、ジブチルヒドロキシトルエン0.1g、メトキノン0.1g、アクリル酸36gおよびトリフェニルホスフィン0.1gを添加し、空気を吹き込みながら80℃で20時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.1質量部を添加し、70℃で3時間撹拌して、目的のエポキシアクリレート樹脂組成物(C2)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(C2)の固形分の重量平均分子量は、890であり、エポキシ当量は、565g/当量、25℃における粘度は、3Pa・sであった。
温度計、攪拌器、及び還流冷却器を備えたフラスコに、フェニルグリシジルエーテル(ナガセケムッテックス株式会社製「デナコール EX−141」、エポキシ当量151g/当量)151g、ジブチルヒドロキシトルエン0.1g、メトキノン0.1g、アクリル酸36gおよびトリフェニルホスフィン0.1gを添加し、空気を吹き込みながら80℃で20時間エステル化反応を行った。次いで、酸価が1mgKOH/g以下であることを確認した後、シュウ酸0.1質量部を添加し、70℃で3時間撹拌して、目的のエポキシアクリレート樹脂組成物(C3)を得た。このエポキシアクリレート樹脂(C3)の固形分の重量平均分子量は、440であり、エポキシ当量は、387g/当量、25℃における粘度は、60mPa・sであった。
実施例1で得たエポキシアクリレート樹脂(1)80質量部、アクリレートモノマーとして、ビスフェノールAのEO変性ジアクリレート(Miwon Specialty Chemical社製「Miramaer M240」)20質量部と光重合開始剤(IGM社製「Omnirad−184」)2.0質量部とを配合し、ロールミルにより混錬して硬化性樹脂組成物(1)を得た。
実施例11で用いたエポキシアクリレート樹脂(1)の代わりに、実施例2〜10で得たエポキシアクリレート樹脂(2)〜(10)をそれぞれ用いた以外は、実施例11と同様にして硬化性樹脂組成物(2)〜(10)を得た。
実施例11で用いたエポキシアクリレート樹脂(1)の代わりに、比較例1〜3で得たエポキシアクリレート樹脂(C1)〜(C3)を用いた以外は、実施例11と同様にして硬化性樹脂組成物(C4)〜(C6)を得た。
実施例で得られた硬化性樹脂組成物(1)〜(10)、及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物(C4)〜(C6)を、アプリケーターを用いてガラス基材上に膜厚50μmとなるように塗布した。次いで、高圧水銀灯を用いて、紫外線を照射し硬化塗膜を得た。得られた硬化塗膜の表面を指で触り、タックがなくなった際の積算光量の最小値にて以下の基準に従い評価した。
B:積算光量が300mJ/cm2超え400mJ/cm2以下で硬化した。
C:積算光量が400mJ/cm2超え500mJ/cm2以下で硬化した。
D:積算光量が500mJ/cm2超え600mJ/cm2以下で硬化した。
E:積算光量が600mJ/cm2超えでも硬化しなかった。
弾性の測定は、引張試験に基づいて行った。
<試験片の作製>
ガラス上に実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を50μmのアプリケーターで塗布し、80℃で30分間乾燥させた。メタルハライドランプを用いて1000mJ/cm2の紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱した。ガラスから硬化物を剥離し、試験片(硬化物)を得た。
前記試験片を10mm×80mmの大きさに切り出し、株式会社島津製作所製精密万能試験機オートグラフ「AG−IS」を用いて、下記の測定条件で試験片の引張試験を行った。試験片が破断するまでの弾性率(MPa)を測定し、以下の基準に従い評価した。
Claims (12)
- 水酸基を有する芳香族化合物(A)と、
エピハロヒドリン(B)と、
不飽和一塩基酸(C)と、
を必須の反応原料とするエポキシ(メタ)アクリレート樹脂であって、
前記芳香族化合物(A)が、芳香環上の置換基として少なくとも2つの水酸基を有するものであり、前記芳香族化合物(A)が有する水酸基のうち少なくとも2つが、互いにオルト位に位置することを特徴とするエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。 - 前記芳香族化合物(A)及び前記エピハロヒドリン(B)の中間反応生成物と、
前記不飽和一塩基酸(C)との反応物である請求項1記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。 - 前記中間反応生成物が、前記芳香族化合物(A)に由来する2つの隣接酸素原子を構成原子として含む環状構造を有する環状化合物(a1)を含むものである請求項2記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 前記環状化合物(a1)の含有量が、前記中間反応生成物100gに対して、0.040〜0.115molの範囲である請求項3記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 前記中間反応生成物が有するエポキシ基1モルに対する、前記不飽和一塩基酸(C)が有する酸基のモル数が、0.25〜0.75の範囲である請求項2記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 前記エポキシ(メタ)アクリレート樹脂が、エポキシ基及び(メタ)アクリロイル基を有するものである請求項1記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 前記芳香族化合物(A)が、1,2−ジヒドロキシベンゼン、1,2,3−トリヒドロキシベンゼン、及び1,2,4−トリヒドロキシベンゼンからなる群より選ばれる1種以上である請求項1記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載のエポキシ(メタ)アクリレート樹脂と、光重合開始剤とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- さらに、有機溶剤を含有するものである請求項8記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、(メタ)アクリレートモノマーを含有するものである請求項8記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項8〜10のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物の硬化反応物であることを特徴とする硬化物。
- 請求項11記載の硬化物からなる塗膜を有することを特徴とする物品。
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