JPWO2018139442A1 - 組成物、並びに、該組成物を用いた膜及び発光素子の製造方法 - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
そこで、本発明は、インクジェット法での吐出性に優れ、インクジェット装置の詰まりが発生し難い組成物、並びに、該組成物を用いた膜及び発光素子の製造方法を提供することを目的とする。
前記フッ素化アルコールA及び前記フッ素化アルコールBの合計100質量部に対する前記フッ素化アルコールBの割合が、10質量部〜90質量部である組成物。
CnFH2nF+1-mFFmFOH (1)
(式(1)中、nFは1〜12の整数であり、mFは1〜25の整数である。但し、2nF+1≧mFである。)
[2]前記フッ素化アルコールAの沸点と前記フッ素化アルコールBの沸点との差が、50℃以内である、[1]に記載の組成物。
[3]前記フッ素化アルコールAにおけるnFが1〜10の整数であり、前記フッ素化アルコールBにおけるnFが4〜10の整数である、[1]又は[2]に記載の組成物。
[4]前記フッ素化アルコールAにおけるmFが4〜12の整数であり、前記フッ素化アルコールBにおけるmFが4〜12の整数である、[3]に記載の組成物。
[5]前記フッ素化アルコールA及び前記フッ素化アルコールBが、直鎖のアルコールである、[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]前記電荷輸送性化合物が、
芳香族炭化水素化合物、芳香族複素環式化合物、有機シラン化合物、芳香族炭化水素化合物のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、芳香族複素環式化合物のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、有機シラン化合物のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、
アルカリ金属のハロゲン化物、酸化物塩及び炭酸塩、アルカリ土類金属のハロゲン化物、酸化物塩及び炭酸塩、並びに、金属錯体
からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]前記電荷輸送性化合物が高分子化合物である、[1]〜[6]のいずれかに記載の組成物。
[8]更に水を含む、[1]〜[7]のいずれかに記載の組成物。
[9]更に、前記フッ素化アルコールA及び前記フッ素化アルコールBより表面張力が高く、前記フッ素化アルコールA及び前記フッ素化アルコールBより沸点が高い溶媒を含む、[1]〜[8]のいずれかに記載の組成物。
[10][1]〜[9]のいずれかに記載の組成物を用いて塗布法により膜を形成する工程を含む、膜の製造方法。
[11][1]〜[9]のいずれかに記載の組成物を用いて塗布法により層を形成する工程を含む、発光素子の製造方法。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、3−プロピルヘプチル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルオクチル基、2−ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3−フェニルプロピル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、3−(3,5−ジ−ヘキシルフェニル)プロピル基、6−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、例えば3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、2−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、例えば3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、1−アントラセニルオキシ基、9−アントラセニルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、アゾール、ジアゾール、トリアゾール、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4−メチルフェニル)アミノ基、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、例えば3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、7−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、例えば4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A−1)〜式(A−20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA−1)〜式(AA−38)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
本発明の組成物は、
前記式(1)で表され沸点が50℃以上150℃未満であるフッ素化アルコールA、前記式(1)で表され沸点が150℃以上300℃未満であるフッ素化アルコールB、及び、電荷輸送性化合物を含み、
前記フッ素化アルコールA及び前記フッ素化アルコールBの合計100質量部に対する前記フッ素化アルコールBの割合が、10質量部〜90質量部である組成物である。
ここで、フッ素化アルコールA及びフッ素化アルコールBの沸点は、標準気圧下における値である。
フッ素化アルコールとは、アルコールにおいて、ヒドロキシル基を構成する水素原子以外の水素原子の一つ以上がフッ素原子に置換された化合物であり、前記式(1)で表される。
フッ素化アルコールBにおいて、nFは、本発明の組成物の乾燥を抑制できるので、好ましくは4〜10の整数であり、より好ましくは5〜8の整数である。
フッ素化アルコールA及びフッ素化アルコールBの双方において、nFが上記の好ましい範囲を満たすことが特に好ましい。
フッ素化アルコールA及びフッ素化アルコールBの双方において、mFが上記の好ましい範囲を満たすことが特に好ましい。
1H,1H−トリフルオロエタノール(沸点:74〜75℃)、
1H,1H−ペンタフルオロプロパノール(沸点:81〜83℃)、
1H,1H−ヘプタフルオロブタノール(沸点:95℃)、
2−(パーフルオロブチル)エタノール(沸点:140〜143℃)、
1H,1H,3H−テトラフルオロプロパノール(沸点:109〜110℃)、
1H,1H,5H−オクタフルオロペンタノール(沸点:140〜141℃)、
2H−ヘキサフルオロ−2−プロパノール(沸点:58.6℃)、
1H,1H,3H−ヘキサフルオロブタノール(沸点:108〜113℃)、
が挙げられる。
6−(パーフルオロエチル)ヘキサノール(沸点:173℃)、
3−(パーフルオロブチル)プロパノール(沸点:179〜182℃)、
6−(パーフルオロブチル)ヘキサノール(沸点:203〜210℃)、
2−(パーフルオロヘキシル)エタノール(沸点:195〜200℃)、
3−(パーフルオロヘキシル)プロパノール(沸点:208℃)、
6−(パーフルオロヘキシル)ヘキサノール(沸点:250〜253℃)、
6−(パーフルオロ−1−メチルエチル)ヘキサノール(沸点:155〜156℃)、
1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプタノール(沸点:169〜170℃)、
が挙げられる。
電荷輸送性化合物としては、例えば、
フェニレン及びその誘導体、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、フェナントレン及びその誘導体、ジヒドロフェナントレン及びその誘導体、ナフタセン及びその誘導体、フルオレン及びその誘導体、ピレン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、クリセン及びその誘導体、並びに、これらから誘導される構成単位を含む高分子化合物に代表される芳香族炭化水素化合物;
オキサジアゾール及びその誘導体、チアジアゾール及びその誘導体、チアゾール及びその誘導体、オキサゾール及びその誘導体、チオフェン及びその誘導体、ピロール及びその誘導体、ホスホール及びその誘導体、フラン及びその誘導体、ピリジン及びその誘導体、ピラジン及びその誘導体、ピリミジン及びその誘導体、トリアジン及びその誘導体、ピリダジン及びその誘導体、キノリン及びその誘導体、イソキノリン及びその誘導体、アゾール及びその誘導体、ジアゾール及びその誘導体、トリアゾール及びその誘導体、カルバゾール及びその誘導体、アザカルバゾール及びその誘導体、ジアザカルバゾール及びその誘導体、ジベンゾホスホール及びその誘導体、フェノキサジン及びその誘導体、フェノチアジン及びその誘導体、ジベンゾボロール及びその誘導体、ジベンゾシロール及びその誘導体、ベンゾピラン及びその誘導体等、並びに、これらから誘導される構成単位を含む高分子化合物に代表される芳香族複素環式化合物;
有機シラン化合物及びこれらから誘導される構成単位を含む高分子化合物;
芳香族炭化水素化合物のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、芳香族複素環式化合物のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、並びに、有機シラン化合物のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩;
アルカリ金属のハロゲン化物、酸化物塩及び炭酸塩、並びに、アルカリ土類金属のハロゲン化物、酸化物塩及び炭酸塩;
金属錯体が挙げられる。
好ましくは芳香族炭化水素化合物、芳香族複素環式化合物、芳香族炭化水素化合物のアルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩、又は、芳香族複素環式化合物のアルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩であり、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命が優れるので、
より好ましくは芳香族炭化水素化合物のアルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩、又は、芳香族複素環式化合物のアルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩であり、
更に好ましくは芳香族炭化水素化合物におけるカルボン酸イオンと、アルカリ金属イオン若しくはアルカリ土類金属イオンとから構成されるアルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩、又は、芳香族複素環式化合物におけるカルボン酸イオンと、アルカリ金属イオン若しくはアルカリ土類金属イオンとから構成されるアルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩である。
nE1は、0以上の整数を表す。
ArE1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はRE1以外の置換基を有していてもよい。
RE1は、式(ES−1)で表される基を表す。RE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、
nE2は0以上の整数を表し、aE1は1以上の整数を表し、bE1は0以上の整数を表し、mE1は1以上の整数を表す。nE2、aE1及びbE1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、RE2が単結合である場合、mE1は1である。また、aE1及びbE1は、式(ES−1)で表される基の電荷が0となるように選択される。
RE2は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−O−RE2’を表し(RE2’は、炭化水素基又は複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
QE1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。QE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
YE1は、−CO2 -、−SO3 -、−SO2 -又は−PO3 2-を表す。YE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ME1は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ME1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ZE1は、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(RE4)4 -、RE4SO3 -、RE4COO-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -又はPF6 -を表す。RE4は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ZE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
「芳香族炭化水素基」とは、「炭化水素基」の中でも、芳香族化合物から1以上の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。
[式中、n’、m’及びnxは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。]
m’は、例えば1〜10の整数であり、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくは1又は2である。
nxは、例えば1〜10の整数であり、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくは2〜4の整数である。
aE1は、例えば1〜10の整数であり、好ましくは1〜5の整数であり、より好ましくは1又は2である。
bE1は、例えば0〜10の整数であり、好ましくは0〜4の整数であり、より好ましくは0又は1である。
mE1は、例えば1〜5の整数であり、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
−O−RE2’−{(QE1)nE2−YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
ME1で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+が挙げられ、Mg2+、Ca2+、Sr2+又はBa2+が好ましく、Ba2+がより好ましい。
ME1としては、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンが好ましく、アルカリ金属カチオンがより好ましい。
nH3は、0以上の整数を表す。
nH1は、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH2は、0又は1を表す。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
LH1は、アリーレン基もしくは2価の複素環基からnE3個の水素原子を除いた基、−[C(RH11)2]nH11−で表される基、又は、−[P(=O)(RH12)]nH12−で表される基を表し、これらの基はRE3以外の置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH11及びnH12は、それぞれ独立に、1以上10以下の整数を表す。RH11及びRH12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRH12は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
nE3は0以上の整数を表す。但し、LH1が−[C(RH11)2]nH11−で表される基、又は、−[P(=O)(RH12)]nH12−で表される基である場合、nE3は0を表す。nE3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RE3は、前述の式(ES−1)で表される基を表す。RE3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1はアリール基又は1価の複素環基からnE4個の水素原子を除いた基を表し、これらの基はRE4以外の置換基を有していてもよい。
ArH2は、アリール基又は1価の複素環基からnE5個の水素原子を除いた基を表し、これらの基はRE5以外の置換基を有していてもよい。
nE4及びnE5は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
RE4、及びRE5は、それぞれ独立に、前述の式(ES−1)で表される基を表す。複数存在するRE4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するRE5は、同一でも異なっていてもよい。]
任意成分としては、フッ素化アルコールA及びフッ素化アルコールBより表面張力が高く、フッ素化アルコールA及びフッ素化アルコールBよりも沸点が高い溶媒(以下、「溶媒C」とも言う。)、並びに、水が挙げられる。
本発明の膜の製造方法は、本発明の組成物を用いて塗布法により膜を形成する工程を含む。
本発明の発光素子の製造方法は、本発明の組成物を用いて塗布法により層を形成する工程を含む。
積層する層の順番、数及び厚さは、発光効率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
本発明の製造方法により製造される発光素子が有し得る基板は、電極及び有機層を形成する際に化学的に変化しないもの、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板である。
正孔注入層及び正孔輸送層は、各々、例えば、上述の電荷輸送性化合物の1種又は2種以上を用いて形成することができる。
発光層は、発光材料を用いて形成することができる。発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
電子注入層及び電子輸送層は、各々、例えば、上述の電荷輸送性化合物の1種又は2種以上を用いて形成することができる。
陽極の材料は、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属であってよく、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。
本発明の製造方法により製造される発光素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイ、液晶表示装置のバックライト用の面状光源又は面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(東ソー製、商品名:UV−8320GPC)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300又はMERCURY 400VX)を用いて測定した。
単量体CM1及びCM2は、下記文献に記載された方法に従って合成し、99.5%以上のHPLC面積百分率値を示したものを用いた。
単量体CM2は、特開2010−189630号公報記載の方法に従って合成した。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM1(9.23g)、単量体CM2(4.58g)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.6mg)及びトルエン(175mL)を加え、105℃に加熱した。
その後、そこに、12質量%炭酸ナトリウム水溶液(40.3mL)を滴下し、29時間還流させた。
その後、そこに、フェニルボロン酸(0.47g)及びジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.7mg)を加え、14時間還流させた。
その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をろ取し、メタノール及び水のそれぞれで洗浄した後、乾燥させることにより固体を得た。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P1(7.15g)を得た。高分子化合物P1のMnは3.2×104 、Mwは6.0×104であった。
その後、そこに、メタノール(220mL)を加え、2時間攪拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物1(3.5g)を得た。高分子化合物1の1H−NMR解析により、高分子化合物P1中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
1H,1H,5H−オクタフルオロペンタノール(沸点:140〜141℃、表面張力:22.1mN/m)及び1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプタノール(沸点:169〜170℃、表面張力:18.2mN/m)の混合溶媒(質量比70:30)に、高分子化合物1を0.05質量%で溶解させることにより、組成物1(粘度:0.0177Pa・s)を調製した。
実施例1において、混合溶媒の質量比を50:50としたこと以外は、実施例1と同様にして、組成物2(粘度:0.0221Pa・s)を調製した。
実施例1において、混合溶媒の質量比を30:70としたこと以外は、実施例1と同様にして、組成物3(粘度:0.0247Pa・s)を調製した。
実施例1において、混合溶媒を1H,1H,5H−オクタフルオロペンタノール、1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプタノール及び水の混合溶媒(質量比27:70:3)としたこと以外は、実施例1と同様にして、組成物4(粘度:0.0111Pa・s)を調製した。
1H,1H,5H−オクタフルオロペンタノール及び1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプタノールの混合溶媒(質量比60:40)に、高分子化合物1と同様の方法で合成した高分子化合物2(ArE1が2,7−フルオレンジイル基であり、nE1が1である、式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物)を0.2質量%で溶解させることにより、組成物5(粘度:0.020Pa・s)を調製した。
1H,1H,5H−オクタフルオロペンタノール、1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプタノール、プロピレングリコール(沸点:188〜189℃、表面張力72.0mN/m)及び水の混合溶媒の混合液媒(質量比53:38.5:4.8:3.7)に、
高分子化合物2と、高分子化合物1と同様の方法で合成した高分子化合物3(ArE1が2,7−フルオレンジイル基であり、nE1が1である、式(ET−1)で表される構成単位からなる高分子化合物)との混合物(質量比50:50)を、
濃度0.2質量%で溶解させることにより、組成物6(粘度:0.016Pa・s)を調製した。
1H,1H,5H−オクタフルオロペンタノールに、高分子化合物1を0.05質量%で溶解させることにより、組成物C1(粘度:0.0143Pa・s)を調製した。
1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプタノールに、高分子化合物1を0.05質量%で溶解させることにより、組成物C2(粘度:0.0329Pa・s)を調製した。
高分子化合物4は、「Chemistry of Materials、2004年、16巻、708頁」記載の方法に従って合成した。高分子化合物4のMnは2.5×103 、Mwは3.1×103であった。
1H,1H−ペンタフルオロプロパノール(沸点:81〜83℃、表面張力:17.3mN/m)及び1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプタノールの混合溶媒(質量比60:40)に、高分子化合物1を0.05質量%で溶解させることにより、組成物7(粘度:0.0090Pa・s)を調製した。
1H,1H,5H−オクタフルオロペンタノール及び1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプタノールの混合溶媒(質量比60:40)に、高分子化合物4を0.05質量%で溶解させることにより、組成物8(粘度:0.0200Pa・s)を調製した。
1H,1H−ペンタフルオロプロパノールに、高分子化合物1を0.05質量%で溶解させることにより、組成物C3(粘度:0.0041Pa・s)を調製した。
1H,1H,5H−オクタフルオロペンタノールに高分子化合物4を濃度0.05質量%で溶解させ、組成物C4(粘度:0.0170Pa・s)を調製した。
1H,1H,7H−ドデカフルオロヘプタノールに高分子化合物4を濃度0.05質量%で溶解させ、組成物C5(粘度:0.0315Pa・s)を調製した。
各組成物の液滴をインクジェット法で吐出させ、吐出性を以下の基準でによって評価した。結果を表1に示す。
○:吐出開始から5分間以上連続的に、液滴としての吐出が得られた。
×:液滴としての吐出が得られないか、又は、吐出開始から5分間未満で、液滴としての吐出が得られなくなった。
各組成物の液滴をインクジェット法で1分間吐出させた後、吐出を停止し、吐出停止中のインクジェットヘッドの詰まり発生を、以下の基準で評価した。得られた結果を表1に示す。
○:1分間吐出後、23℃、湿度60%の環境下で1時間放置した時点で、詰まりが発生しなかった。
×:1分間吐出後、23℃、湿度60%の環境下で1時間放置した時点で、詰まりが発生した。
4−メトキシトルエン及びシクロへキシルベンゼンの混合溶媒(質量比20:80)に、固形分としてりん光発光材料を1.5質量%となるように溶解させることにより、溶液を調製した。ガラス基板上に、調製された溶液をインクジェット法で塗布した後、10Paで真空乾燥し、次いで、標準気圧下で130℃、10分間焼成を行うことにより、厚さ100nmのりん光発光材料層を形成した。りん光発光材料層上に、組成物5をインクジェット法で縦幅30mm、横幅50mmの矩形に塗布した後、10Paで真空乾燥し、次いで、標準気圧下で130℃、10分間焼成を行うことにより、厚さ10nmの膜1を形成した。
Claims (11)
- 式(1)で表され沸点が50℃以上150℃未満であるフッ素化アルコールA、式(1)で表され沸点が150℃以上300℃未満であるフッ素化アルコールB、及び、電荷輸送性化合物を含み、
前記フッ素化アルコールA及び前記フッ素化アルコールBの合計100質量部に対する前記フッ素化アルコールBの割合が、10質量部〜90質量部である組成物。
CnFH2nF+1-mFFmFOH (1)
(式(1)中、nFは1〜12の整数であり、mFは1〜25の整数である。但し、2nF+1≧mFである。) - 前記フッ素化アルコールAの沸点と前記フッ素化アルコールBの沸点との差が、50℃以内である、請求項1に記載の組成物。
- 前記フッ素化アルコールAにおけるnFが1〜10の整数であり、前記フッ素化アルコールBにおけるnFが4〜10の整数である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記フッ素化アルコールAにおけるmFが4〜12の整数であり、前記フッ素化アルコールBにおけるmFが4〜12の整数である、請求項3に記載の組成物。
- 前記フッ素化アルコールA及び前記フッ素化アルコールBが、直鎖のアルコールである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記電荷輸送性化合物が、
芳香族炭化水素化合物、芳香族複素環式化合物、有機シラン化合物、芳香族炭化水素化合物のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、芳香族複素環式化合物のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、有機シラン化合物のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、
アルカリ金属のハロゲン化物、酸化物塩及び炭酸塩、アルカリ土類金属のハロゲン化物、酸化物塩及び炭酸塩、並びに、金属錯体
からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記電荷輸送性化合物が高分子化合物である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 更に水を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 更に、前記フッ素化アルコールA及び前記フッ素化アルコールBより表面張力が高く、前記フッ素化アルコールA及び前記フッ素化アルコールBより沸点が高い溶媒を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物を用いて塗布法により膜を形成する工程を含む、膜の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物を用いて塗布法により層を形成する工程を含む、発光素子の製造方法。
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