JP6332581B1 - 組成物及び該組成物を用いて得られる発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物、及び、該組成物を用いて得られる発光素子を提供することを目的とする。
2級フッ素化アルコールの含有量が、1級フッ素化アルコールと2級フッ素化アルコールとの総含有量に対して0.01質量%〜0.75質量%である、組成物。
CnH2n-m+1FmOH (1)
Cn'H2n'-m'+1Fm'OH (1’)
[式(1)中、
nは1〜10の整数を表し、mは1≦m≦2n+1を満たす整数である。
式(1’)中、
n’は3〜10の整数を表し、m’は1≦m’≦2n’+1を満たす整数である。]
[2]前記n及び前記n’が4〜8の整数である、[1]に記載の組成物。
[3]前記mがm=2n−2を満たす整数であり、かつ、前記m’がm’=2n’−2を満たす整数である[1]又は[2]に記載の組成物。
[4]前記n及び前記n’が同じ整数であり、かつ、前記m及び前記m’が同じ整数である、[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]前記電子注入性化合物又は前記電子輸送性化合物が、式(2)〜式(4)のいずれかで表される基を有する、[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
−COO-M+ (2)
−SO3 -M+ (3)
−PO3 2-M+ (4)
[式(2)〜(4)中、
M+はアルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、アンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。]
[6]前記電子注入性化合物又は前記電子輸送性化合物が、式(5)で表される構成単位を有する、[5]に記載の組成物。
niは1〜4の整数を表す。
Arは芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はRi以外の置換基を有していてもよい。Ri以外の置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Riは式(I−1)で表される基を表す。Riが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
−R−{(Q)n1−Y}n2 (I−1)
[式(I−1)中、
n1は0〜4の整数を表す。n1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
n2は1〜4の整数を表す。
Rは、n2=1である場合、単結合、炭化水素基、複素環基又は−O−R’−(R’は、炭化水素基又は複素環基を表す)を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、2≦n2≦4である場合、炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Qは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Qが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Yは、前記式(2)〜前記式(4)のいずれかで表される基を表す。Yが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[7][1]〜[6]のいずれかに記載の組成物を用いて得られる発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
[1級フッ素化アルコール]
式(1)中のnは、本実施形態の組成物の成膜性が優れるので、好ましくは3〜10の整数であり、より好ましくは4〜10の整数であり、更に好ましくは4〜8の整数であり、特に好ましくは5〜7の整数である。
Cn-1H2n-m1-1Fm1−CH2OH (6)
[式(6)中、nは前記と同じ意味を表し、m1は1≦m1≦2n−1を満たす整数である。]
式(1’)中のn’は、本実施形態の組成物の成膜性が優れるので、好ましくは4〜10の整数であり、より好ましくは4〜8の整数であり、更に好ましくは5〜7の整数である。
CnaH2na-ma+1Fma−C(H)(OH)−CnbH2nb-mb+1Fmb (7)
[式(7)中、
naとnbはそれぞれ独立に1〜8の整数であり、2≦na+nb≦9を満たす。
maはma≦2na+1を満たす整数であり、mbはmb≦2nb+1を満たす整数である。]
式(1)中のn及び式(1’)中のn’は、本実施形態の組成物の成膜性が優れるので、同じ整数であることが好ましい。
式(1)中のm及び式(1’)中のm’は、本実施形態の組成物の成膜性が優れるので、同じ整数であることが好ましい。
電子注入性化合物又は電子輸送性化合物は、式(2)〜式(4)のいずれかで表される基を有することが好ましく、式(2)で表される基を有することがより好ましく、−COO-Cs+で表される基を有することが更に好ましい。
−O−(Cn''H2n''O)nx−Cm''H2m''+1 (I−2)
[式中、n’’、m’’及びnxは、それぞれ独立に、1〜10の整数を表す。]
m’’は、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくは1又は2である。
nxは、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくは2〜4の整数である。
電子輸送性化合物又は電子注入性化合物は、高分子化合物であっても、低分子化合物であってもよい。
nH3は、0以上の整数を表す。
nH1は、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH2は、0又は1を表す。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
LH1は、アリーレン基もしくは2価の複素環基からnE3個の水素原子を除いた基、−[C(RH11)2]nH11−で表される基、又は、−[P(=O)(RH12)]nH12−で表される基を表し、これらの基はRE3以外の置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH11及びnH12は、それぞれ独立に、1〜10の整数を表す。RH11及びRH12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRH12は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
nE3は0以上の整数を表す。但し、LH1が−[C(RH11)2]nH11−で表される基、又は、−[P(=O)(RH12)]nH12−で表される基である場合、nE3は0を表す。nE3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RE3は、前記式(I−1)で表される基を表す。RE3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1はアリール基又は1価の複素環基からnE4個の水素原子を除いた基を表し、これらの基はRE4以外の置換基を有していてもよい。
ArH2は、アリール基又は1価の複素環基からnE5個の水素原子を除いた基を表し、これらの基はRE5以外の置換基を有していてもよい。
nE4及びnE5は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
RE4及びRE5は、それぞれ独立に、前述の式(I−1)で表される基を表す。複数存在するRE4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するRE5は、同一でも異なっていてもよい。]
本実施形態の組成物は、更に、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、酸化防止剤、有機溶媒等を含有していてもよい。
本実施形態の組成物は、例えば、電子輸送性化合物又は電子注入性化合物を、2級フッ素化アルコール含有量が1級フッ素化アルコールと2級フッ素化アルコールとの総含有量に対して0.01質量%〜0.75質量%であるフッ素化アルコールの混合溶媒に溶解することで調製することができる。
本実施形態の組成物は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用である。本実施形態の発光素子は、本実施形態の組成物を用いて得られる発光素子である。
本実施形態の発光素子が有し得る基板は、電極及び有機層を形成する際に化学的に変化しないもの、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板が好ましく、これらを積層した基板であってもよい。
正孔輸送層及び正孔注入層は、各々、例えば、正孔輸送性化合物及び正孔注入性化合物の1種又は2種以上を用いて形成することができ、正孔輸送性化合物及び正孔注入性化合物の1種又は2種以上を含む。
正孔輸送性化合物及び正孔注入性化合物としては、公知のものが使用でき、例えば、
カルバゾール及びその誘導体、トリアゾール及びその誘導体、オキサゾール及びその誘導体、オキサジアゾール及びその誘導体、イミダゾール及びその誘導体、フルオレン及びその誘導体、ピラゾリン及びその誘導体、ピラゾロン及びその誘導体、フェニレンジアミン及びその誘導体、アリールアミン及びその誘導体、スターバースト型アミン、フタロシアニン及びその誘導体、アミノ置換カルコン及びその誘導体、スチリルアントラセン及びその誘導体、フルオレノン及びその誘導体、ヒドラゾン及びその誘導体、スチルベン及びその誘導体、シラザン及びその誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン化合物、並びに、これらを含む重合体;
酸化バナジウム、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の導電性金属酸化物;
ポリアニリン、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー;
ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)・ポリスチレンスルホン酸、ポリピロール等の有機導電性材料;
アモルファスカーボン;
テトラシアノキノジメタン及びその誘導体(例えば、2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン)、1,4−ナフトキノン及びその誘導体、
ジフェノキノン及びその誘導体、ポリニトロ化合物等のアクセプター性有機化合物;
オクタデシルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤;
芳香族アミン系高分子化合物が挙げられる。
発光層は、発光材料を用いて形成することができ、発光材料を含む。発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
電子輸送層及び電子注入層は、各々、例えば、上述の電子輸送性化合物及び電子注入性化合物の1種又は2種以上を用いて形成することができ、上述の電子輸送性化合物及び電子注入性化合物の1種又は2種以上を含む。
陽極の材料は、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属であってよく、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(東ソー製、商品名:UV−8320GPC)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300又はMERCURY 400VX)を用いて測定した。
単量体CM1〜CM4は、下記文献に記載された方法に従って合成し、それぞれ99.5%以上のHPLC面積百分率値を示したものを用いた。
単量体CM1〜CM3は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
単量体CM4は、国際公開第2009/157424号に記載の方法に従って合成した。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM1(2.52g)、単量体CM2(0.47g)、単量体CM3(4.90g)、単量体CM4(0.53g)及びトルエン(158mL)を加え、95℃に加熱した。得られた反応液に、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)及びジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)を加え、8時間還流させた。反応後、そこへ、フェニルボロン酸(0.12g)、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)及びジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)を加え、15時間還流させた。反応後、そこへ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、85℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却した後、3.6質量%塩酸水溶液で2回、2.5質量%アンモニア水溶液で2回、水で4回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物2(6.02g)を得た。測定条件1により測定した高分子化合物2のMnは3.8×104であり、Mwは4.5×105であった。
燐光発光性化合物1及び2は、下記文献に記載された方法に従って合成し、それぞれ99.5%以上のHPLC面積百分率値を示したものを用いた。
燐光発光性化合物1は、国際公開第2006/121811号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物2は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
(組成物の調製)
1H,1H,5H-オクタフルオロ-1-ペンタノール(C5H3F8OH:1級フッ素化アルコールであり、以下、「OFP-1」と表記する。)と1H,3H,5H-オクタフルオロ-3-ペンタノール(C5H3F8OH:2級フッ素化アルコールであり、以下、「OFP-2」と表記する。)との混合物1(2級フッ素化アルコールの含有量は0.01質量%)を調製した。調製された混合物1に、高分子化合物1を0.6質量%の濃度となるように溶解させることで、組成物1を得た。
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。陽極上に、正孔注入材料(日産化学工業株式会社製、ND−3202)を、スピンコート法にて35nmの厚さで成膜し、オゾンが除去された空気環境下にて、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、次いで、ホットプレート上で240℃、15分間加熱することにより、正孔注入層を形成した。
実施例1において、混合物1に代えて表1に示す混合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、組成物を調製し、発光素子D2〜D13及びCD1〜CD15を作製し、輝度3割減寿命を測定した。表1中、「DFH-1」は、1H,1H,7H-ドデカフルオロ-1-ヘプタノール(C7H3F12OH:1級フッ素化アルコール)を意味し、「DFH-2」は、1H,3H,7H-ドデカフルオロ-3-ヘプタノール(C7H3F12OH:2級フッ素化アルコール)を意味し、「TFP」は1H,1H,3H−テトラフルオロ−1−プロパノール(C3H3F4OH:1級フッ素化アルコール)を意味し、「HFIP」は2H−ヘキサフルオロ−2−プロパノール(C3H1F6OH:2級フッ素化アルコール)を意味する。結果を表1に示す。
Claims (7)
- 式(1)で表される1級フッ素化アルコールと、式(1’)で表される2級フッ素化アルコールと、電子注入性化合物又は電子輸送性化合物とを含む組成物であって、
2級フッ素化アルコールの含有量が、1級フッ素化アルコールと2級フッ素化アルコールとの総含有量に対して0.01質量%〜0.75質量%である、組成物。
CnH2n-m+1FmOH (1)
Cn'H2n'-m'+1Fm'OH (1’)
[式(1)中、
nは1〜10の整数を表し、mは1≦m≦2n+1を満たす整数である。
式(1’)中、
n’は3〜10の整数を表し、m’は1≦m’≦2n’+1を満たす整数である。] - 前記n及び前記n’が4〜8の整数である、請求項1に記載の組成物。
- 前記mがm=2n−2を満たす整数であり、かつ、前記m’がm’=2n’−2を満たす整数である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記n及び前記n’が同じ整数であり、かつ、前記m及び前記m’が同じ整数である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記電子注入性化合物又は前記電子輸送性化合物が、式(2)〜式(4)のいずれかで表される基を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
−COO-M+ (2)
−SO3 -M+ (3)
−PO3 2-M+ (4)
[式(2)〜(4)中、
M+はアルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、アンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。] - 前記電子注入性化合物又は前記電子輸送性化合物が、式(5)で表される構成単位を有する、請求項5に記載の組成物。
niは1〜4の整数を表す。
Arは芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はRi以外の置換基を有していてもよい。Ri以外の置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Riは式(I−1)で表される基を表す。Riが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
−R−{(Q)n1−Y}n2 (I−1)
[式(I−1)中、
n1は0〜4の整数を表す。n1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
n2は1〜4の整数を表す。
Rは、n2=1である場合、単結合、炭化水素基、複素環基又は−O−R’−(R’は、炭化水素基又は複素環基を表す)を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、2≦n2≦4である場合、炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Qは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Qが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Yは、前記式(2)〜前記式(4)のいずれかで表される基を表す。Yが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物を用いて得られる発光素子。
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