JPWO2018034342A1 - 易剥離膜形成用硬化性樹脂組成物及びその製造方法 - Google Patents
易剥離膜形成用硬化性樹脂組成物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2018034342A1 JPWO2018034342A1 JP2018534435A JP2018534435A JPWO2018034342A1 JP WO2018034342 A1 JPWO2018034342 A1 JP WO2018034342A1 JP 2018534435 A JP2018534435 A JP 2018534435A JP 2018534435 A JP2018534435 A JP 2018534435A JP WO2018034342 A1 JPWO2018034342 A1 JP WO2018034342A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- resin composition
- curable resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34922—Melamine; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
- C08L101/06—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
- C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
- C09D201/06—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/20—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for coatings strippable as coherent films, e.g. temporary coatings strippable as coherent films
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
(a)該側鎖が、炭素原子3〜30個を含んでなるものであり、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又はこれに加えて更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなるものであり、且つ炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を含んでいることができ、
(b)該架橋剤が、トリアジン系架橋剤又はグリコールウリル系架橋剤から選ばれるものである、
硬化性樹脂組成物。
項目A2.該鎖状ポリマーが、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する該側鎖を備えたモノマー単位であって、(メタ)アクリル系モノマー、ビニルエステル系モノマー、ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外のビニル系モノマーの何れか少なくとも1種をモノマー単位として含んでなるものである、上記項目の硬化性樹脂組成物。
項目A3.該鎖状ポリマーが、CH2=CH−COO−R1、CH2=C(CH3)−COO−R2、CH2=CH−O−CO−R3、CH2=CH−O−R4、及びCH2=CH−R5〔ここにR1、R2、R3、R4、及びR5は、互いに独立して、各ビニル基にエステル結合を介して結合している場合は当該エステル結合構成炭素原子を含めて炭素原子3〜30個を有し、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有しており、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができる。〕で示される化合物よりなる群より選ばれるモノマー単位を含んでなるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目A4.該鎖状ポリマーが更に、ヒドロキシ基を有さず側鎖の炭素原子数が1〜15である、(メタ)アクリル系モノマー、ビニルエステル系モノマー、ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外のビニル系モノマーの何れか少なくとも1種を、追加のモノマー単位として含んでなるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目A5.該追加のモノマー単位が、CH2=CH−COO−R6、CH2=C(CH3)−COO−R7、CH2=CH−O−CO−R8、〔ここにR6、R7及び、R8は、互いに独立して、炭素原子1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、該炭化水素基又は芳香族基はアミノ基を有することができる。〕、CH2=CH−O−R9、CH2=CH−R10〔ここにR9、及びR10は、互いに独立して、炭素原子3〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、該炭化水素基又は芳香族基はアミノ基を有することができる。〕、C4HO3−R11、及びC4H2NO2−R12〔ここにC4HO3−は無水マレイン酸基を表し、C4H2NO2−はマレイミド基を表し、R11、及びR12は、互いに独立して、水素原子であるか又は炭素原子数1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、該炭化水素基又は芳香族基はアミノ基を有することができる。〕で示される化合物からなる群より選ばれるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目A6.該鎖状ポリマーを構成するモノマー単位におけるアルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有するモノマー単位の占める割合が30〜100モル%である、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目A7.該架橋剤が、完全又は部分アルコキシメチル化メラミン、完全又は部分アルコキシメチル化グアナミン、完全又は部分アルコキシメチル化アセトグアナミン、完全又は部分アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、及び完全又は部分アルコキシメチル化グリコールウリルからなる群より選ばれるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目A8.該組成物中における該直鎖状ポリマーの質量と該架橋剤の質量の比が、1:2〜1:0.05である、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目A9.溶剤を含むものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目A10.上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物を硬化させてなる、硬化樹脂膜。
項目A11.上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物を基板表面に膜状に硬化させてなる、易剥離性硬化樹脂膜。
項目A12.硬化樹脂膜の製造方法であって、
アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する側鎖を備えた鎖状ポリマーと架橋剤とを準備するステップと、
該鎖状ポリマーと該架橋剤とを含む組成物を基板上に塗布し硬化性樹脂組成物塗膜を形成するステップと、
該硬化性樹脂組成物塗膜において重合反応を行わせ硬化させることにより硬化樹脂膜とするステップとを含み、ここに、
(a)該側鎖が、炭素原子3〜30個を含んでなるものであり、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又はこれに加えて更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなるものであり、且つそれらのうち隣接する基の炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を含んでいることができ、
(b)該架橋剤が、トリアジン系架橋剤又はグリコールウリル系架橋剤から選ばれるものである、
製造方法。
項目A13.該鎖状ポリマーが、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する該側鎖を備えたモノマー単位であって、(メタ)アクリル系モノマー、ビニルエステル系モノマー、ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外のビニル系モノマーの何れか少なくとも1種をモノマー単位として含んでなるものである、上記項目の製造方法。
項目A14.該鎖状ポリマーが、CH2=CH−COO−R1、CH2=C(CH3)−COO−R2、CH2=CH−O−CO−R3、CH2=CH−O−R4、及びCH2=CH−R5〔ここにR1、R2、R3、R4、及びR5は、互いに独立して、各ビニル基にエステル結合を介して結合している場合は当該エステル結合構成炭素原子を含めて炭素原子3〜30個を有し、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有しており、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができる。〕で示される化合物よりなる群より選ばれるモノマー単位を含んでなるものである、上記項目の何れかの製造方法。
項目A15.該鎖状ポリマーが更に、ヒドロキシ基を有さず側鎖の炭素原子数が1〜15である、(メタ)アクリル系モノマー、ビニルエステル系モノマー、ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外のビニル系モノマーの何れか少なくとも1種を、追加のモノマー単位として含んでなるものである、上記項目の何れかの製造方法。
項目A16.該追加のモノマー単位が、CH2=CH−COO−R6、CH2=C(CH3)−COO−R7、CH2=CH−O−CO−R8、〔ここにR6、R7、及びR8は、互いに独立して、炭素原子1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができる。〕、CH2=CH−O−R9、CH2=CH−R10〔ここにR9、及びR10は、互いに独立して、炭素原子3〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができる。〕、C4HO3−R11、及びC4H2NO2−R12〔ここにC4HO3−は無水マレイン酸基を表し、C4H2NO2−はマレイミド基を表し、R11、及びR12は、互いに独立して、水素原子であるか又は炭素原子数1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができる。〕で示される化合物からなる群より選ばれるものである、上記項目の何れかの製造方法。
項目A17.該鎖状ポリマーを構成するモノマー単位におけるアルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有するモノマー単位の占める割合が30〜100モル%である、上記項目の何れかの製造方法。
項目A18.該架橋剤が、完全又は部分アルコキシメチル化メラミン、完全又は部分アルコキシメチル化グアナミン、完全又は部分アルコキシメチル化アセトグアナミン、又は完全又は部分アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、及び完全又は部分アルコキシメチル化グリコールウリルからなる群より選ばれるものである、上記項目の何れかの製造方法。
項目A19.該組成物中の該直鎖状ポリマーの質量と該架橋剤の質量の比が、1:2〜1:0.05である、上記項目の何れかの製造方法。
項目A20.該組成物が溶剤を含むものである、上記項目の何れかの製造方法。
項目A21.該基板上に形成されている該硬化樹脂膜を該基板から剥離するステップを更に含む、上記項目の何れかの硬化樹脂膜の製造方法。
項目B1.アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する側鎖を備えた鎖状ポリマーと、架橋剤とを含んでなる硬化性樹脂組成物であって、
(a)該側鎖が、炭素原子3〜30個を含んでなるものであり、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又はこれに加えて更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなるものであり、且つ炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を含んでいることができ、
(b)該架橋剤が、トリアジン系化合物及び/又はその縮合体、グリコールウリル系化合物及び/又はその縮合体、並びにイミダゾリジノン系化合物及び/又はその縮合体
よりなる群から選ばれるものである、硬化性樹脂組成物。
項目B2.該鎖状ポリマーが、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する該側鎖を備えたモノマー単位であって、非置換又はα位置換(メタ)アクリル系モノマー、非置換又はα位置換ビニルエステル系モノマー、非置換又はα位置換ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外の非置換又はα位置換ビニル系モノマーの何れか少なくとも1種をモノマー単位として含んでなるものである、上記項目の硬化性樹脂組成物。
項目B3.該鎖状ポリマーが、CH2=C(R1a)−COO−R1、CH2=C(R1a)−O−CO−R3、CH2=C(R1a)−O−R4、及びCH2=C(R1a)−R5〔ここにR1、R3、R4、及びR5は、互いに独立して、各ビニル基にエステル結合を介して結合している場合は当該エステル結合構成炭素原子を含めて炭素原子3〜30個を有し、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有しており、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕で示される化合物よりなる群より選ばれるモノマー単位を含んでなるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B4.該鎖状ポリマーが、式A1:
〔ここに
R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、置換又は非置換アルキレン基、及び置換又は非置換アルケニレン基よりなる群から選ばれ、
R2a、R3a、及びR4aは、互いに独立して、水素、及び置換又は非置換炭化水素基よりなる群から選ばれ、ただしR2a、R3a、及びR4aのうち少なくとも1つは、置換又は非置換の第二級又は第三級OH含有基である。〕
で示されるモノマー単位を含んでなるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B5.該鎖状ポリマーが、式A2:
〔ここに
R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、置換又は非置換アルキレン基、及び置換又は非置換アルケニレン基よりなる群から選ばれ、
R5a〜R14aは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ基、及び
よりなる群から選ばれ、又は一緒になって環を形成し、ただしR5a〜R14a又は該環の置換基のうちの少なくとも1つがヒドロキシ基であり、
R15aは置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換シクロアルキル基、置換又は非置換シクロアルケニル基、置換又は非置換芳香族基、及び置換又は非置換ヘテロ芳香族基よりなる群から選ばれる。〕
で示されるモノマー単位を含んでなるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B6.該鎖状ポリマーが、式A3:
〔ここに
R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
L2は置換又は非置換アルキレン基、及び置換又は非置換アルケニレン基よりなる群から選ばれ、
R16aは置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、及び置換又は非置換アルキニル基よりなる群から選ばれ、
R17aは水素、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、及び置換又は非置換アルキニル基よりなる群から選ばれる。〕
で示されるモノマー単位を含んでなるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B7.該鎖状ポリマーが式A4:
〔ここに
R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、置換又は非置換アルキレン基、及び置換又は非置換アルケニレン基よりなる群から選ばれ、
R18aは少なくとも1つのヒドロキシ基で置換されたアダマンチル基である。〕
で示されるモノマー単位を含んでなるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B8.該鎖状ポリマーが、式A5:
〔ここに
R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、置換又は非置換アルキレン基、及び置換又は非置換アルケニレン基よりなる群から選ばれ、
R19aは置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換シクロアルキル基、及び置換又は非置換シクロアルケニル基よりなる群から選ばれる。〕
で示されるモノマー単位を含んでなるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B9.R19aが置換又は非置換アダマンチル基である、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B10.アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する側鎖を備えた鎖状ポリマーと、架橋剤とを含んでなる硬化性樹脂組成物であって、
(a)該側鎖が、炭素原子3〜30個を含んでなるものであり、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又はこれに加えて更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなるものであり、且つ炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を含んでいることができ、
(b)該架橋剤が、トリアジン系架橋剤又はグリコールウリル系架橋剤から選ばれるものである、
硬化性樹脂組成物。
項目B11.該鎖状ポリマーが、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する該側鎖を備えたモノマー単位であって、(メタ)アクリル系モノマー、ビニルエステル系モノマー、ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外のビニル系モノマーの何れか少なくとも1種をモノマー単位として含んでなるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B12.該鎖状ポリマーが、CH2=CH−COO−R1、CH2=C(CH3)−COO−R2、CH2=CH−O−CO−R3、CH2=CH−O−R4、及びCH2=CH−R5〔ここにR1、R2、R3、R4、及びR5は、互いに独立して、各ビニル基にエステル結合を介して結合している場合は当該エステル結合構成炭素原子を含めて炭素原子3〜30個を有し、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有しており、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができる。〕で示される化合物よりなる群より選ばれるモノマー単位を含んでなるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B13.該モノマー単位が(メタ)アクリル系モノマーである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B14.R1aが水素、又はメチルである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B15.該鎖状ポリマーが更に、ヒドロキシ基を有しても有さなくてもよく、側鎖の炭素原子数が1〜15である、非置換又はα位置換(メタ)アクリル系モノマー、非置換又はα位置換ビニルエステル系モノマー、非置換又はα位置換ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外の非置換又はα位置換ビニル系モノマーの何れか少なくとも1種を、追加のモノマー単位として含んでなるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B16.該追加のモノマー単位が、CH2=C(R1a)−COO−R6、CH2=C(R1a)−O−CO−R8〔ここにR6、及びR8は、互いに独立して、炭素原子1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有しても有さなくてもよく、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、該炭化水素基又は芳香族基はアミノ基を有することができ、R1aが水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕、CH2=C(R1a)−O−R9、CH2=C(R1a)−R10〔ここにR9、及びR10は、互いに独立して、炭素原子3〜15個を有し、ヒドロキシ基を有しても有さなくてもよく、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、該炭化水素基又は芳香族基はアミノ基を有することができ、R1aが水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕、C4(R1a)O3−R11、及びC4(R1a)HNO2−R12〔ここにC4(R1a)O3−は非置換又は置換無水マレイン酸基を表し、C4(R1a)HNO2−は非置換又は置換マレイミド基を表し、R11、及びR12は、互いに独立して、水素原子であるか又は炭素原子数1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有しても有さなくてもよく、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、該炭化水素基又は芳香族基はアミノ基を有することができ、R1aが水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕で示される化合物からなる群より選ばれるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B17.該鎖状ポリマーが更に、ヒドロキシ基を有さず側鎖の炭素原子数が1〜15である、(メタ)アクリル系モノマー、ビニルエステル系モノマー、ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外のビニル系モノマーの何れか少なくとも1種を、追加のモノマー単位として含んでなるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B18.該追加のモノマー単位が、CH2=CH−COO−R6、CH2=C(CH3)−COO−R7、CH2=CH−O−CO−R8、〔ここにR6、R7及び、R8は、互いに独立して、炭素原子1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、該炭化水素基又は芳香族基はアミノ基を有することができる。〕、CH2=CH−O−R9、CH2=CH−R10〔ここにR9、及びR10は、互いに独立して、炭素原子3〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、該炭化水素基又は芳香族基はアミノ基を有することができる。〕、C4HO3−R11、及びC4H2NO2−R12〔ここにC4HO3−は無水マレイン酸基を表し、C4H2NO2−はマレイミド基を表し、R11、及びR12は、互いに独立して、水素原子であるか又は炭素原子数1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、該炭化水素基又は芳香族基はアミノ基を有することができる。〕で示される化合物からなる群より選ばれるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B19.該鎖状ポリマーを構成するモノマー単位におけるアルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有するモノマー単位の占める割合が30〜100モル%である、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B20.該架橋剤が、完全又は部分アルコキシメチル化メラミン及び/又はその縮合体、完全又は部分アルコキシメチル化グアナミン及び/又はその縮合体、完全又は部分アルコキシメチル化アセトグアナミン及び/又はその縮合体、完全又は部分アルコキシメチル化ベンゾグアナミン及び/又はその縮合体、完全又は部分アルコキシメチル化グリコールウリル及び/又はその縮合体、並びに完全又は部分アルコキシメチル化イミダゾリジノン及び/又はその縮合体からなる群より選ばれるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B21.該架橋剤が、式B1:
〔ここに
R1bは、炭素原子1〜25個を有し、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換芳香族基、置換又は非置換ヘテロ芳香族基、及び
で示される二置換アミンよりなる群から選ばれ、
R2b〜R7bは、互いに独立して、炭素原子1〜10個を有し、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕
で示される化合物及び/又はその縮合体、
式B2:
〔ここにR8b〜R11bは、互いに独立して、炭素原子1〜10個を有し、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕
で示される化合物及び/又はその縮合体、並びに
式B3:
〔ここに
R12b及びR13bが、互いに独立して、炭素原子1〜10個を有し、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
R14b及びR15bが、互いに独立して、水素であるか、又は炭素原子1〜10個を有し、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕
で示される化合物及び/又はその縮合体
よりなる群より選ばれるものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B22.該縮合体が、式B1、式B2、又は式B3で示される該化合物の重合体を含む、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B23.該縮合体が、式B1、式B2、又は式B3で示される該化合物の二量体、三量体又はより高次の重合体を含む、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B24.該架橋剤が、式B1、式B2、又は式B3で示される該化合物について、1.3から1.8までの重量平均重合度をそれぞれ有するものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B25.R1bが、置換又は非置換芳香族基、及び
で示される二置換アミンよりなる群から選ばれ、R2b〜R13bが、互いに独立して、置換又は非置換アルキル基であり、R14b及びR15bが、互いに独立して、水素である、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B26.該組成物中における該直鎖状ポリマーの質量と該架橋剤の質量の比が、1:2〜1:0.03である、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B27.更に酸触媒を含むものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B28.該酸触媒が、p−トルエンスルホン酸(PTS)、ドデシルベンゼンスルホン酸、及び熱酸発生剤サンエイドSI−100L(三新化学工業(株))よりなる群から選ばれる化合物、若しくはその塩、又はその溶媒和物である、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B29.溶剤を含むものである、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物。
項目B30.上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物を硬化させてなる、硬化樹脂膜。
項目B31.上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物を基板表面に膜状に硬化させてなる、易剥離性硬化樹脂膜。
項目B32. 0.5N/mm2以下のソーダガラス製の基板又は無アルカリガラス製の基板における剥離力を有する、上記項目の何れかの硬化樹脂膜。
項目B33. 0.1N/mm2以下のソーダガラス製の基板又は無アルカリガラス製の基板における剥離力を有する、上記項目の何れかの硬化樹脂膜。
項目B34.上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物からの硬化樹脂膜の製造方法であって、
(i)アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する側鎖を備えた鎖状ポリマーと架橋剤とを準備するステップと、
(ii)該鎖状ポリマーと該架橋剤とを含む該硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し硬化性樹脂組成物塗膜を形成するステップと、
(iii)該硬化性樹脂組成物塗膜において重合反応を行わせ硬化させることにより硬化樹脂膜とするステップとを含む、
製造方法。
項目B35.(iv)該基板上に形成されている該硬化樹脂膜を該基板から剥離するステップを更に含む、上記項目の製造方法。
項目B36.硬化樹脂膜の製造方法であって、
(i)アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する側鎖を備えた鎖状ポリマーと架橋剤とを準備するステップと、
(ii)該鎖状ポリマーと該架橋剤とを含む組成物を基板上に塗布し硬化性樹脂組成物塗膜を形成するステップと、
(iii)該硬化性樹脂組成物塗膜において重合反応を行わせ硬化させることにより硬化樹脂膜とするステップとを含み、ここに、
(a)該側鎖が、炭素原子3〜30個を含んでなるものであり、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又はこれに加えて更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなるものであり、且つそれらのうち隣接する基の炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を含んでいることができ、
(b)該架橋剤が、トリアジン系架橋剤又はグリコールウリル系架橋剤から選ばれるものである、
製造方法。
項目B37.該鎖状ポリマーが、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する該側鎖を備えたモノマー単位であって、(メタ)アクリル系モノマー、ビニルエステル系モノマー、ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外のビニル系モノマーの何れか少なくとも1種をモノマー単位として含んでなるものである、上記項目の何れかの製造方法。
項目B38.該鎖状ポリマーが、CH2=CH−COO−R1、CH2=C(CH3)−COO−R2、CH2=CH−O−CO−R3、CH2=CH−O−R4、及びCH2=CH−R5〔ここにR1、R2、R3、R4、及びR5は、互いに独立して、各ビニル基にエステル結合を介して結合している場合は当該エステル結合構成炭素原子を含めて炭素原子3〜30個を有し、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有しており、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができる。〕で示される化合物よりなる群より選ばれるモノマー単位を含んでなるものである、上記項目の何れかの製造方法。
項目B39.該鎖状ポリマーが更に、ヒドロキシ基を有さず側鎖の炭素原子数が1〜15である、(メタ)アクリル系モノマー、ビニルエステル系モノマー、ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外のビニル系モノマーの何れか少なくとも1種を、追加のモノマー単位として含んでなるものである、上記項目の何れかの製造方法。
項目B40.該追加のモノマー単位が、CH2=CH−COO−R6、CH2=C(CH3)−COO−R7、CH2=CH−O−CO−R8、〔ここにR6、R7、及びR8は、互いに独立して、炭素原子1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができる。〕、CH2=CH−O−R9、CH2=CH−R10〔ここにR9、及びR10は、互いに独立して、炭素原子3〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができる。〕、C4HO3−R11、及びC4H2NO2−R12〔ここにC4HO3−は無水マレイン酸基を表し、C4H2NO2−はマレイミド基を表し、R11、及びR12は、互いに独立して、水素原子であるか又は炭素原子数1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができる。〕で示される化合物からなる群より選ばれるものである、上記項目の何れかの製造方法。
項目B41.該鎖状ポリマーを構成するモノマー単位におけるアルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有するモノマー単位の占める割合が30〜100モル%である、上記項目の何れかの製造方法。
項目B42.該架橋剤が、完全又は部分アルコキシメチル化メラミン、完全又は部分アルコキシメチル化グアナミン、完全又は部分アルコキシメチル化アセトグアナミン、又は完全又は部分アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、及び完全又は部分アルコキシメチル化グリコールウリルからなる群より選ばれるものである、上記項目の何れかの製造方法。
項目B43.該組成物中の該直鎖状ポリマーの質量と該架橋剤の質量の比が、1:2〜1:0.03である、上記項目の何れかの製造方法。
項目B44.該組成物が溶剤を含むものである、上記項目の何れかの製造方法。
項目B45.該組成物が更に酸触媒を含むものである、上記項目の何れかの製造方法。
項目B46.(iv)該基板上に形成されている該硬化樹脂膜を該基板から剥離するステップを更に含む、上記項目の何れかの硬化樹脂膜の製造方法。
項目B47.上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜を含む、フォトリソグラフィ法による回路の作製のための組成物。
項目B48.上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜を含む、シート状のフレキシブルな電気・電子回路部品又はフレキシブルなディスプレイ装置の作製のための組成物。
項目B49.上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜を含む、合成樹脂、ペレット、フィルム、プレート、繊維、発泡剤、チューブ、ゴム、エラストマー等に使用され、二輪車(自転車、オートバイなど)、自動車、飛行機、電車、船、ロケット、宇宙船、運送、レジャー、家具(例えば、テーブル、いす、机、棚など)、寝具(例えば、ベッド、ハンモックなど)、衣服、防護服、スポーツ用品、浴槽、キッチン、食器、調理用具、容器及び包装材(食品用容器、化粧品用容器、貨物用コンテナ、ごみ箱など)、建築(建造物、道路、建築部品など)、農業フィルム、工業フィルム、上下水道、塗料、化粧料、電機産業及び電子産業分野(電化製品、コンピュータ用部品、プリント基板、絶縁体、導電体、配線被膜材、発電素子、スピーカー、マイクロフォン、ノイズキャンセラ、トランスデューサなど)、光通信ケーブル、医療用材料及び器具(カテーテル、ガイドワイヤー、人工血管、人工筋肉、人工臓器、透析膜、内視鏡など)、小型ポンプ、アクチュエータ、ロボット材料(産業用ロボットなどに使用されるセンサ)、エネルギー生成装置及びプラント(太陽光発電、風力発電など)の作製のための組成物。
項目B50.上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜を含む、電子材料、医療材料、ヘルスケア材料、ライフサイエンス材料、又はロボット材料の作製のための組成物。
項目B51.上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜を含む、カテーテル、ガイドワイヤー、医薬品用容器、又はチューブなどの材料の作製のための組成物。
項目B52.上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜を含む、自動車部品(車体パネル、バンパー帯、ロッカーパネル、サイドモール、エンジン部品、駆動部品、伝導部品、操縦装置部品、スタビライザー部品、懸架・制動装置部品、ブレーキ部品、シャフト部品、パイプ類、タンク類、車輪、シート、シートベルトなど)の作製のための組成物。
項目B53.上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜を含む、自動車用防振材、自動車用塗料、自動車用合成樹脂の作製のための組成物。
項目B54.フォトリソグラフィ法による回路の作製のための、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜の使用。
項目B55.シート状のフレキシブルな電気・電子回路部品又はフレキシブルなディスプレイ装置の作製のための、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜の使用。
項目B56.合成樹脂、ペレット、フィルム、プレート、繊維、発泡剤、チューブ、ゴム、エラストマー等に使用され、二輪車(自転車、オートバイなど)、自動車、飛行機、電車、船、ロケット、宇宙船、運送、レジャー、家具(例えば、テーブル、いす、机、棚など)、寝具(例えば、ベッド、ハンモックなど)、衣服、防護服、スポーツ用品、浴槽、キッチン、食器、調理用具、容器及び包装材(食品用容器、化粧品用容器、貨物用コンテナ、ごみ箱など)、建築(建造物、道路、建築部品など)、農業フィルム、工業フィルム、上下水道、塗料、化粧料、電機産業及び電子産業分野(電化製品、コンピュータ用部品、プリント基板、絶縁体、導電体、配線被膜材、発電素子、スピーカー、マイクロフォン、ノイズキャンセラ、トランスデューサなど)、光通信ケーブル、医療用材料及び器具(カテーテル、ガイドワイヤー、人工血管、人工筋肉、人工臓器、透析膜、内視鏡など)、小型ポンプ、アクチュエータ、ロボット材料(産業用ロボットなどに使用されるセンサ)、エネルギー生成装置及びプラント(太陽光発電、風力発電など)の作製のための、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜の使用。
項目B57.電子材料、医療材料、ヘルスケア材料、ライフサイエンス材料、又はロボット材料の作製のための、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜の使用。
項目B58.カテーテル、ガイドワイヤー、医薬品用容器、又はチューブなどの材料の作製のための、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜の使用。
項目B59.自動車部品(車体パネル、バンパー帯、ロッカーパネル、サイドモール、エンジン部品、駆動部品、伝導部品、操縦装置部品、スタビライザー部品、懸架・制動装置部品、ブレーキ部品、シャフト部品、パイプ類、タンク類、車輪、シート、シートベルトなど)の作製のための、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜の使用。
項目B60.自動車用防振材、自動車用塗料、自動車用合成樹脂の作製のための、上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜の使用。
項目B61.フォトリソグラフィ法による回路を作製する方法であって、重合反応を行わせることにより上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜を形成する工程を含む、方法。
項目B62.シート状のフレキシブルな電気・電子回路部品又はフレキシブルなディスプレイ装置を作製する方法であって、重合反応を行わせることにより上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜を形成する工程を含む、方法。
項目B63.合成樹脂、ペレット、フィルム、プレート、繊維、発泡剤、チューブ、ゴム、エラストマー等に使用され、二輪車(自転車、オートバイなど)、自動車、飛行機、電車、船、ロケット、宇宙船、運送、レジャー、家具(例えば、テーブル、いす、机、棚など)、寝具(例えば、ベッド、ハンモックなど)、衣服、防護服、スポーツ用品、浴槽、キッチン、食器、調理用具、容器及び包装材(食品用容器、化粧品用容器、貨物用コンテナ、ごみ箱など)、建築(建造物、道路、建築部品など)、農業フィルム、工業フィルム、上下水道、塗料、化粧料、電機産業及び電子産業分野(電化製品、コンピュータ用部品、プリント基板、絶縁体、導電体、配線被膜材、発電素子、スピーカー、マイクロフォン、ノイズキャンセラ、トランスデューサなど)、光通信ケーブル、医療用材料及び器具(カテーテル、ガイドワイヤー、人工血管、人工筋肉、人工臓器、透析膜、内視鏡など)、小型ポンプ、アクチュエータ、ロボット材料(産業用ロボットなどに使用されるセンサ)、エネルギー生成装置及びプラント(太陽光発電、風力発電など)を作製する方法であって、重合反応を行わせることにより上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜を形成する工程を含む、方法。
項目B64.電子材料、医療材料、ヘルスケア材料、ライフサイエンス材料、又はロボット材料を作製する方法であって、重合反応を行わせることにより上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜を形成する工程を含む、方法。
項目B65.カテーテル、ガイドワイヤー、医薬品用容器、又はチューブなどの材料を作製する方法であって、重合反応を行わせることにより上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜を形成する工程を含む、方法。
項目B66.自動車部品(車体パネル、バンパー帯、ロッカーパネル、サイドモール、エンジン部品、駆動部品、伝導部品、操縦装置部品、スタビライザー部品、懸架・制動装置部品、ブレーキ部品、シャフト部品、パイプ類、タンク類、車輪、シート、シートベルトなど)を作製する方法であって、重合反応を行わせることにより上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜を形成する工程を含む、方法。
項目B67.自動車用防振材、自動車用塗料、自動車用合成樹脂を作製する方法であって、重合反応を行わせることにより上記項目の何れかの硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜を形成する工程を含む、方法。
以下に本発明の好ましい実施形態を説明する。以下に提供される実施形態は、本発明のよりよい理解のために提供されるものであり、本発明の範囲は以下の記載に限定されるべきでないことが理解される。従って、当業者は、本明細書中の記載を参酌して、本発明の範囲内で適宜改変を行うことができることは明らかである。また、本発明の以下の実施形態は単独でも使用されあるいはそれらを組み合わせて使用することができることが理解される。
一局面において、本発明は、
アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する側鎖を備えた鎖状ポリマーと、架橋剤とを含んでなる硬化性樹脂組成物であって、
(a)該側鎖が、炭素原子3〜30個を含んでなるものであり、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又はこれに加えて更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなるものであり、且つ炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を含んでいることができ、
(b)該架橋剤が、トリアジン系化合物及び/又はその縮合体、グリコールウリル系化合物及び/又はその縮合体、並びにイミダゾリジノン系化合物及び/又はその縮合体
よりなる群から選ばれるものである、硬化性樹脂組成物を提供する。
〔ここに
R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、置換又は非置換アルキレン基、及び置換又は非置換アルケニレン基よりなる群から選ばれ、
R2a、R3a、及びR4aは、互いに独立して、水素、及び置換又は非置換炭化水素基よりなる群から選ばれ、ただしR2a、R3a、及びR4aのうち少なくとも1つは、置換又は非置換の第二級又は第三級OH含有基である。〕
で示されるモノマー単位を含んでなる。
R1aは水素、及び置換又は非置換アルキル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、及び置換又は非置換アルキレン基よりなる群から選ばれ、
R2a、R3a、及びR4aは、互いに独立して、水素、及び置換又は非置換炭化水素基よりなる群から選ばれ、ただしR2a、R3a、及びR4aのうち少なくとも1つは、第二級又は第三級ヒドロキシ基、及び置換又は非置換の第二級又は第三級OH含有炭化水素基よりなる群から選ばれる、モノマー単位を含んでなる。
R1aは水素、及び非置換アルキル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、及び非置換アルキレン基よりなる群から選ばれ、
R2a、R3a、及びR4aは、互いに独立して、水素、及び置換又は非置換炭化水素基よりなる群から選ばれ、ただしR2a、R3a、及びR4aのうち少なくとも1つは、第二級又は第三級ヒドロキシ基、及び置換又は非置換の第二級又は第三級OH含有炭化水素基よりなる群から選ばれ、他の2つは互いに独立して、水素及び置換又は非置換炭化水素基よりなる群から選ばれる、モノマー単位を含んでなる。
〔ここに
R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、置換又は非置換アルキレン基、及び置換又は非置換アルケニレン基よりなる群から選ばれ、
R5a〜R14aは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ基、及び
よりなる群から選ばれ、又は一緒になって環を形成し、ただしR5a〜R14a又は該環の置換基のうちの少なくとも1つがヒドロキシ基であり、
R15aは置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換シクロアルキル基、置換又は非置換シクロアルケニル基、置換又は非置換芳香族基、及び置換又は非置換ヘテロ芳香族基よりなる群から選ばれる。〕
で示されるモノマー単位を含んでなる。
R1aは水素、及び置換又は非置換アルキル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、及び置換又は非置換アルキレン基よりなる群から選ばれ、
R5a〜R14aは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ基、及び
よりなる群から選ばれ、又は一緒になって環を形成し、ただしR5a〜R14a又は該環の置換基のうちの少なくとも1つがヒドロキシ基であり、
R15aは置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換シクロアルキル基、置換又は非置換シクロアルケニル基、及び置換又は非置換芳香族基よりなる群から選ばれる、
モノマー単位を含んでなる。
R1aは水素、及び非置換アルキル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、及び非置換アルキレン基よりなる群から選ばれ、
R5a〜R14aのうち、R7aがヒドロキシ基であり、R9aが
であり、それら以外が水素であるか、或いはR5a〜R14aが一緒になって、少なくとも1つのヒドロキシ基で置換された環を形成し、
R15aは置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換シクロアルキル基、置換又は非置換シクロアルケニル基、及び置換又は非置換フェニルよりなる群から選ばれる、
モノマー単位を含んでなる。
なお更により好ましくは、該少なくとも1つのヒドロキシ基で置換された環は、少なくとも1つのヒドロキシ基で置換されたアダマンタンである。
〔ここに
R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
L2は置換又は非置換アルキレン基、及び置換又は非置換アルケニレン基よりなる群から選ばれ、
R16aは置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、及び置換又は非置換アルキニル基よりなる群から選ばれ、
R17aは水素、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、及び置換又は非置換アルキニル基よりなる群から選ばれる。〕
で示されるモノマー単位を含んでなるものである。
R1aは水素、及び置換又は非置換アルキル基よりなる群から選ばれ、
L2は置換又は非置換アルキレン基から選ばれ、
R16aは置換又は非置換アルキル基から選ばれ、
R17aは水素、及び置換又は非置換アルキル基よりなる群から選ばれる、
モノマー単位を含んでなる。
〔ここに
R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、置換又は非置換アルキレン基、及び置換又は非置換アルケニレン基よりなる群から選ばれ、
R18aは少なくとも1つのヒドロキシ基で置換されたアダマンチル基である。〕
で示されるモノマー単位を含んでなる。
R1aは水素、及び置換又は非置換アルキル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、及び置換又は非置換アルキレン基よりなる群から選ばれ、
R18aは少なくとも1つのヒドロキシ基で置換されたアダマンチル基である、
モノマー単位を含んでなる。
〔ここに
R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、置換又は非置換アルキレン基、及び置換又は非置換アルケニレン基よりなる群から選ばれ、
R19aは置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換シクロアルキル基、及び置換又は非置換シクロアルケニル基よりなる群から選ばれる。〕
で示されるモノマー単位を含んでなるものである。
R1aは水素、及び置換又は非置換アルキル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、及び置換又は非置換アルキレン基よりなる群から選ばれ、
R19aは置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換シクロアルキル基、及び置換又は非置換シクロアルケニル基よりなる群から選ばれる、
モノマー単位を含んでなる。
更により好ましくは、式A5において、R19aが置換又は非置換アダマンチル基である。
(1a) A−O−CO−型(Aは側鎖の残部を示す。以下同様。)側鎖:2−ヒドロキシエトキシカルボニル、2−ヒドロキシプロポキシカルボニル、4−(ヒドロキシメチル)シクロヘキシルメトキシカルボニル、2−ヒドロキシ−3−(シクロヘキシルカルボニルオキシ)プロポキシカルボニル、3−ベンゾイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシカルボニル、4−ベンゾイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメトキシカルボニル、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルオキシカルボニル、2−ヒドロキシシクロヘキシルオキシカルボニル、4−ウンデカノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメトキシカルボニル、4−ブタノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメトキシカルボニル等。
(2a) A−CO−O−型側鎖:2−ヒドロキシプロピルカルボニルオキシ、2−ヒドロキシ−3−(シクロヘキシルカルボニルオキシ)プロピルカルボニルオキシ、3−ベンゾイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルカルボニルオキシ、4−ベンゾイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチルカルボニルオキシ、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルカルボニルオキシ、2−ヒドロキシシクロヘキシロキシルカルボニルオキシ、4−ウンデカノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチルカルボニルオキシ、4−ブタノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチルカルボニルオキシ等。
(3a) A−O−型側鎖:2−ヒドロキシプロポキシ、2−ヒドロキシ−3−(シクロヘキシルカルボニルオキシ)プロポキシ、3−ベンゾイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ、4−ベンゾイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメトキシ、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルオキシ、2−ヒドロキシシクロヘキシロキシ、4−ウンデカノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメトキシ、4−ブタノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメトキシ等。
(4a) その他:2−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシ−3−(シクロヘキシルカルボニルオキシ)プロピル、3−ベンゾイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル、4−ベンゾイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチル、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル、2−ヒドロキシシクロヘキシル、4−ウンデカノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチル、4−ブタノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチル等。
(1b) 2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−(シクロヘキシルカルボニルオキシ)プロピル(メタ)アクリレート、3−ベンゾイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ベンゾイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、1、3−アダマンチルジオールモノ(メタ)アクリレート、及び2−ヒドロキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−ウンデカノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、4−ブタノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート。
(2b) 2−ヒドロキシブタン酸ビニルエステル、2−ヒドロキシ−3−(シクロヘキシルカルボニルオキシ)ブタン酸ビニルエステル、3−ベンゾイルオキシ−2−ヒドロキシブタン酸ビニルエステル、4−ベンゾイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシル酢酸ビニルエステル、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルカルボン酸ビニルエステル、2−ヒドロキシシクロヘキシロキシルカルボン酸ビニルエステル、4−ウンデカノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシル酢酸ビニルエステル、4−ブタノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシル酢酸ビニルエステル等のビニルエステル。
(3b) 2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2−ヒドロキシ−3−(シクロヘキシルカルボニルオキシ)プロピルビニルエーテル、3−ベンゾイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ベンゾイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチルビニルエーテル、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルビニルエーテル、2−ヒドロキシシクロヘキシルビニルエーテル、4−ウンデカノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチルエーテル、4−ブタノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチルエーテル等のビニルエーテル。
(4b) 1−ペンテン−4−オール、4−ヒドロキシ−5−(シクロヘキシルカルボニルオキシ)−1−ペンテン、5−ベンゾイルオキシ−4−ヒドロキシ−1−ペンテン、3−(4−ベンゾイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシル)−1−プロペン、(3−ヒドロキシ−1−アダマンチル)エテン、(2−ヒドロキシシクロヘキシル)エテン、3−(4−ウンデカノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシル)−1−プロペン、3−(4−ブタノイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシル)−1−プロペン等のビニルモノマー。
(5b)上記(1a)〜(4a)をそれぞれ置換基として有する無水マレイン酸及びマレイミド。
(1)メチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエニル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート。
(2)酢酸ビニルエステル、ブタン酸ビニルエステル、ペンタン酸ビニルエステル、ヘキサン酸ビニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸ビニルエステル、安息香酸ビニルエステル、シクロペンタジエニルカルボン酸ビニルエステル、ノナン酸ビニルエステル等のビニルエステル。
(3)プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、グリシジルビニルエーテル、ペンチルビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、シクロペンタジエニルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、2−(ビニルオキシ)エチルジメチルアミン、3−(ビニルオキシ)プロピルジメチルアミン等のビニルエーテル。
(4)1−ブテン、4−エトキシ−1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、ビニルシクロヘキサン、スチレン、ビニルトルエン、1−ノネン、3−フェニルプロペン等のビニル誘導体。
(5)マレイン酸無水物、メチルマレイン酸無水物、ブチルマレイン酸無水物、ヘキシルマレイン酸無水物、シクロヘキシルマレイン酸無水物、フェニルマレイン酸無水物、オクチルマレイン酸無水物等のマレイン酸無水物誘導体。
(6)マレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、ブチルマレイミド、ヘキシルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、ベンジルマレイミド、オクチルマレイミド等のマレイミド誘導体。
〔ここに
R1bは、炭素原子1〜25個を有し、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換芳香族基、置換又は非置換ヘテロ芳香族基、及び
で示される二置換アミンよりなる群から選ばれ、
R2b〜R7bは、互いに独立して、炭素原子1〜10個を有し、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕
で示される化合物及び/又はその縮合体
よりなる群より選ばれるものである。
R1bは、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換芳香族基、及び
で示される二置換アミンよりなる群から選ばれ、
R2b〜R7bは、互いに独立して、置換又は非置換アルキル基から選ばれる、
化合物及び/又はその縮合体である。
〔ここにR8b〜R11bは、互いに独立して、炭素原子1〜10個を有し、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕
で示される化合物及び/又はその縮合体
よりなる群より選ばれるものである。
R8b〜R11bは、互いに独立して、置換又は非置換アルキル基から選ばれる、
化合物及び/又はその縮合体である。
〔ここに
R12b及びR13bが、互いに独立して、炭素原子1〜10個を有し、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
R14b及びR15bが、互いに独立して、水素であるか、又は炭素原子1〜10個を有し、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕
で示される化合物及び/又はその縮合体
よりなる群より選ばれるものである。
R12b及びR13bが、互いに独立して、置換又は非置換アルキル基から選ばれ、
R14b及びR15bが、互いに独立して、水素、及び置換又は非置換アルキル基よりなる群から選ばれる、
化合物及び/又はその縮合体である。
更に好ましくは、式B3において、R14b及びR15bが、互いに独立して、水素である。
ヘキサメトキシメチルメラミン;
ヘキサブトキシメチルメラミン;
1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル;
1,3,4,6−テトラキス(ブトキシメチル)グリコールウリル;
テトラメトキシメチルベンゾグアナミン;
4,5−ジヒドロキシ−1,3−ビス(アルコキシメチル)イミダゾリジン−2−オン。
一局面において、本発明は、上記(2−1)の硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化樹脂膜を提供する。
一局面において、本発明は、上記(2−1)の硬化性樹脂組成物からの硬化樹脂膜の製造方法であって、
(i)アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する側鎖を備えた鎖状ポリマーと架橋剤とを準備するステップと、
(ii)該鎖状ポリマーと該架橋剤とを含む該硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し硬化性樹脂組成物塗膜を形成するステップと、
(iii)該硬化性樹脂組成物塗膜において重合反応を行わせ硬化させることにより硬化樹脂膜とするステップとを含む、
製造方法を提供する。
本発明の硬化性樹脂組成物又は硬化樹脂膜は、合成樹脂、ペレット、フィルム、プレート、繊維、発泡剤、チューブ、ゴム、エラストマー等に使用され、二輪車(自転車、オートバイなど)、自動車、飛行機、電車、船、ロケット、宇宙船、運送、レジャー、家具(例えば、テーブル、いす、机、棚など)、寝具(例えば、ベッド、ハンモックなど)、衣服、防護服、スポーツ用品、浴槽、キッチン、食器、調理用具、容器及び包装材(食品用容器、化粧品用容器、貨物用コンテナ、ごみ箱など)、建築(建造物、道路、建築部品など)、農業フィルム、工業フィルム、上下水道、塗料、化粧料、電機産業及び電子産業分野(電化製品、コンピュータ用部品、プリント基板、絶縁体、導電体、配線被膜材、発電素子、スピーカー、マイクロフォン、ノイズキャンセラ、トランスデューサなど)、光通信ケーブル、医療用材料及び器具(カテーテル、ガイドワイヤー、人工血管、人工筋肉、人工臓器、透析膜、内視鏡など)、小型ポンプ、アクチュエータ、ロボット材料(産業用ロボットなどに使用されるセンサ)、エネルギー生成装置及びプラント(太陽光発電、風力発電など)など幅広い分野に応用できる。
硬化性樹脂組成物の構成要素として、以下に示すようにて重合体を製造した。
次式(1-1)、
次式(1-2)、
次式(1-3)、
次式(1-4)、
次式(1-5)
次式(1-6)、
次式(1-7)、
式(1-1)の2−ヒドロキシプロピルメタクリレート及びn−ブチルアクリレートをモノマーとして用い、それらの50質量部ずつをプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)に合計で30質量%になるように溶解させた。得られた溶液に窒素ガスを吹き込みながら80℃まで昇温し2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)をモノマー総量に対して5モル%添加した後、80℃で8時間反応を行って重合体A−8を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、18000であった。
式(1-1)の2−ヒドロキシプロピルメタクリレート及びメチルメタクリレートをモノマーとして用いた以外は製造例8と同様にして、重合体A−9を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、25000であった。
式(1-1)の2−ヒドロキシプロピルメタクリレート及びスチレンをモノマーとして用いた以外は製造例8と同様にして、重合体A−10を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、22000であった。
式(1-3)の4−ベンゾイルオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチルメタクリレート及びジシクロペンタジエニルメタクリレートをモノマーとして用いた以外は製造例8と同様にして、重合体A−11を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、35000であった。
式(1-5)の2−ヒドロキシシクロヘキシルメタクリレート及びジシクロペンタジエニルメタクリレートをモノマーとして用いた以外は製造例8と同様にして、重合体A−12を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、25000であった。
式(1-6)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート及びブチルアクリレートをモノマーとして用いた以外は製造例8と同様にして、重合体A−13を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、38000であった。
式(1-6)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート及びメチルメタクリレートをモノマーとして用いた以外は製造例8と同様にして、重合体A−14を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、36000であった。
式(1-6)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート及びジシクロペンタジエニルメタクリレートをモノマーとして用いた以外は製造例8と同様にして、重合体A−15を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、39000であった。
次式(1-8)、
の4−(4−メトキシフェニルプロペノイル)オキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチルメタクリレートをモノマーとして用いた以外は製造例1と同様にして、重合体A−16
を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、27,700であった。
次式(1-9)、
の4−アダマンタンカルボキシオキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチルメタクリレートをモノマーとして用いた以外は製造例1と同様にして、重合体A−17
を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、31,700であった。
式(1-5)の2−ヒドロキシシクロヘキシルメタクリレート及びメチルメタクリレートをモノマーとして用いた以外は製造例8と同様にして、重合体A−18
を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、25,500であった。
次式(1-10)、
の3−ヒドロキシアダマンチルメチル−2−メタクリレートをモノマーとして用いた以外は製造例1と同様にして、重合体A−19
を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、35,700であった。
次式(1-11)、
の2−ヒドロキシ−4−メタクリロキシメチル−シクロヘキシル−3−シクロヘキセン−1−カルボキシレートをモノマーとして用いた以外は製造例1と同様にして、重合体A−20
を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、26,700であった。
次式(1-12)、
を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、30,700であった。
式(1-5)の2−ヒドロキシシクロヘキシルメタクリレート及びベンジルメタクリレートをモノマーとして用いた以外は製造例8と同様にして、重合体A−22
を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、32,700であった。
式(1-8)の4−(4−メトキシフェニルプロペノイル)オキシ−3−ヒドロキシシクロヘキシルメチルメタクリレート及び式(1-13)、
の3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートをモノマーとして用い、その100質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)に20質量%になるように溶解させた。得られた溶液に窒素ガスを吹き込みながら80℃まで昇温し2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)をモノマー総量に対して4モル%添加した後、80℃で8時間反応を行って重合体を得た。その後、4−メトキシ桂皮酸とメタクリル酸をそれぞれ99質量部並びに1質量部更にテトラエチルアンモニウムブロマイドを3モル%添加し、空気を吹き込みながら、100℃まで昇温し、38時間反応を行って重合体A−23
を得た。得られた重合体は、ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、42,900であった。
メチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート及びジシクロペンタジエニルメタクリレートをモノマーとして用いた以外は製造例8と同様にして、重合体A−24
を得た。ゲル濾過クロマトグラフィーによりこの重合体の平均分子量(MW)を測定したところ、35,700であった。
本発明の各種の硬化性樹脂組成物を以下に示すようにして製造し、2種のガラス基板上に塗布し加熱硬化させて成膜した。
重合体A−1の4.4質量部、架橋剤として次式(B-1)、
重合体A−1の3.2質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.8質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−1の2.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の2.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−2の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−3の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−4の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−5の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−8の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−9の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−10の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−11の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−12の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−1の4.4質量部、架橋剤として次式(B-2)、
重合体A−1の4.4質量部、架橋剤として次式(B-3)、
重合体A−1の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒としてドデシルベンゼンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−1の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒として熱酸発生剤サンエイドSI−100L(三新化学工業(株))の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−6の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−7の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−13の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−14の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−15の4.4質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−1の4.4質量部、イソシアヌレート系架橋剤としてデュラネートTPA−100(旭化成(株))の0.4質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−16の3.2質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.8質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−17の3.2質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.8質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−18の3.2質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.8質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−19の3.2質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.8質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−20の3.2質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.8質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−21の3.2質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.8質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−22の3.2質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.8質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−23の3.2質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.8質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
重合体A−24の3.2質量部、架橋剤ヘキサメトキシメチルメラミン(式(B-1))の0.8質量部、及び重合触媒としてピリジニウム−p−トルエンスルホン酸の0.2質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)95質量部に溶解させた。この溶液を用い、実施例1と同様にしてソーダガラス及び無アルカリガラス上にそれぞれ塗布、熱処理して、約300nmの膜厚を成膜した。
(1)硬化樹脂薄膜についての剥離力の評価
上記実施例及び比較例の各々でガラス基板上に作製された硬化樹脂薄膜につき、それらをガラス基板から剥離させるのに要する力の大きさ(剥離力)を、次に示す方法により定量的に評価した。即ち、測定装置としてTENSILON RTG-1310((株)エー・アンド・デイ)、ロードセルとしてUR-100N-D型を用い、測定は、ガラス基板上の硬化樹脂薄膜にニチバンテープ(24mm幅)を貼り付け、ガラス基板に対し剥離角度90°にて300mm/分の一定速度で引きながら剥離に要する力(剥離力)の大きさを上記装置で計測することにより行った。結果を表1に示す。表1及び表2の実施例1〜16についての剥離力は小数点以下3桁で表示した。それ以外の測定値及び計算値は、原則、小数点以下2桁までで表示した。
硬化樹脂薄膜上へのフォトリソグラフィ法や印刷法を用いたパターニングによる回路作製での焼成工程を想定し、硬化樹脂薄膜を焼成した場合の剥離力の計測を行った。即ち、実施例1及び7並びに比較例1及び2について、ソーダガラス基板上に形成された硬化樹脂薄膜を230℃で1時間又は3時間焼成し、上記(1)に記載した装置及び方法によりそれぞれの剥離力を計測した。結果を、それらの実施例及び比較例での焼成前の剥離力(初期剥離力)の値と共に、表2に示す。
架橋剤及びポリマー/架橋剤の混合比率を以下の表5に記載のものに変化させた場合の、実施例25〜27及び比較例8〜10について作製された硬化樹脂薄膜の剥離力の計測を行った。種々の条件は以下のとおりである。
<評価条件>
・基板:ソーダガラス(スズ処理面にコーティング)
・製膜:スピンコート>150℃又は230℃で30分間のベーク ※仕上がり膜厚50〜200nm
・剥離試験条件:ニチバンテープ(24mm幅)にて剥離試験を行う。
使用したポリマーは重合体A−3である。
使用した架橋剤は表4のとおりである。表4中、MW−30は上記式(B-1)のヘキサメトキシメチルメラミン(ニカラックMW−30、(株)三和ケミカル)であり、MW−30LFはヘキサメトキシメチルメラミン(低遊離ホルムアルデヒド品)(ニカラックMW−30LF、(株)三和ケミカル)であり、MX−270は上記式(B-2)の1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(ニカラックMW−270、(株)三和ケミカル)である。
ポリマー、架橋剤、及び酸触媒の重量比(wt%)を変化させた場合の、作製された硬化樹脂薄膜の剥離力の計測を行った。即ち、実施例28〜38及び比較例11〜15について、以下の表6に記載の重量比でポリマー、架橋剤、及び酸触媒を用いて作製した溶液をソーダガラス基板上に塗布し、230℃で20分間焼成した以外は実施例1と同様にして、硬化樹脂膜を成膜し、上記(1)に記載した装置及び方法によりそれぞれの剥離力を計測し、比較した。結果を表6に示す。
Claims (46)
- アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する側鎖を備えた鎖状ポリマーと、架橋剤とを含んでなる硬化性樹脂組成物であって、
(a)該側鎖が、炭素原子3〜30個を含んでなるものであり、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又はこれに加えて更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなるものであり、且つ炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を含んでいることができ、
(b)該架橋剤が、トリアジン系化合物及び/又はその縮合体、グリコールウリル系化合物及び/又はその縮合体、並びにイミダゾリジノン系化合物及び/又はその縮合体
よりなる群から選ばれるものである、硬化性樹脂組成物。 - 該鎖状ポリマーが、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する該側鎖を備えたモノマー単位であって、非置換又はα位置換(メタ)アクリル系モノマー、非置換又はα位置換ビニルエステル系モノマー、非置換又はα位置換ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外の非置換又はα位置換ビニル系モノマーの何れか少なくとも1種をモノマー単位として含んでなるものである、請求項1の硬化性樹脂組成物。
- 該鎖状ポリマーが、CH2=C(R1a)−COO−R1、CH2=C(R1a)−O−CO−R3、CH2=C(R1a)−O−R4、及びCH2=C(R1a)−R5〔ここにR1、R3、R4、及びR5は、互いに独立して、各ビニル基にエステル結合を介して結合している場合は当該エステル結合構成炭素原子を含めて炭素原子3〜30個を有し、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有しており、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕で示される化合物よりなる群より選ばれるモノマー単位を含んでなるものである、請求項1又は2の硬化性樹脂組成物。
- 該鎖状ポリマーが、式A1:
〔ここに
R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、置換又は非置換アルキレン基、及び置換又は非置換アルケニレン基よりなる群から選ばれ、
R2a、R3a、及びR4aは、互いに独立して、水素、及び置換又は非置換炭化水素基よりなる群から選ばれ、ただしR2a、R3a、及びR4aのうち少なくとも1つは、置換又は非置換の第二級又は第三級OH含有基である。〕
で示されるモノマー単位を含んでなるものである、請求項1〜3の何れかの硬化性樹脂組成物。 - 該鎖状ポリマーが、式A2:
〔ここに
R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、置換又は非置換アルキレン基、及び置換又は非置換アルケニレン基よりなる群から選ばれ、
R5a〜R14aは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ基、及び
よりなる群から選ばれ、又は一緒になって環を形成し、ただしR5a〜R14a又は該環の置換基のうちの少なくとも1つがヒドロキシ基であり、
R15aは置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換シクロアルキル基、置換又は非置換シクロアルケニル基、置換又は非置換芳香族基、及び置換又は非置換ヘテロ芳香族基よりなる群から選ばれる。〕
で示されるモノマー単位を含んでなるものである、請求項1〜4の何れかの硬化性樹脂組成物。 - 該鎖状ポリマーが、式A3:
〔ここに
R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
L2は置換又は非置換アルキレン基、及び置換又は非置換アルケニレン基よりなる群から選ばれ、
R16aは置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、及び置換又は非置換アルキニル基よりなる群から選ばれ、
R17aは水素、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、及び置換又は非置換アルキニル基よりなる群から選ばれる。〕
で示されるモノマー単位を含んでなるものである、請求項1〜4の何れかの硬化性樹脂組成物。 - 該鎖状ポリマーが式A4:
〔ここに
R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、置換又は非置換アルキレン基、及び置換又は非置換アルケニレン基よりなる群から選ばれ、
R18aは少なくとも1つのヒドロキシ基で置換されたアダマンチル基である。〕
で示されるモノマー単位を含んでなるものである、請求項1〜4の何れかの硬化性樹脂組成物。 - 該鎖状ポリマーが、式A5:
〔ここに
R1aは水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
L1は単結合、置換又は非置換アルキレン基、及び置換又は非置換アルケニレン基よりなる群から選ばれ、
R19aは置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換シクロアルキル基、及び置換又は非置換シクロアルケニル基よりなる群から選ばれる。〕
で示されるモノマー単位を含んでなるものである、請求項1〜5の何れかの硬化性樹脂組成物。 - R19aが置換又は非置換アダマンチル基である、請求項8の硬化性樹脂組成物。
- アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する側鎖を備えた鎖状ポリマーと、架橋剤とを含んでなる硬化性樹脂組成物であって、
(a)該側鎖が、炭素原子3〜30個を含んでなるものであり、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又はこれに加えて更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなるものであり、且つ炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を含んでいることができ、
(b)該架橋剤が、トリアジン系架橋剤又はグリコールウリル系架橋剤から選ばれるものである、
硬化性樹脂組成物。 - 該鎖状ポリマーが、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する該側鎖を備えたモノマー単位であって、(メタ)アクリル系モノマー、ビニルエステル系モノマー、ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外のビニル系モノマーの何れか少なくとも1種をモノマー単位として含んでなるものである、請求項1、2又は10の硬化性樹脂組成物。
- 該鎖状ポリマーが、CH2=CH−COO−R1、CH2=C(CH3)−COO−R2、CH2=CH−O−CO−R3、CH2=CH−O−R4、及びCH2=CH−R5〔ここにR1、R2、R3、R4、及びR5は、互いに独立して、各ビニル基にエステル結合を介して結合している場合は当該エステル結合構成炭素原子を含めて炭素原子3〜30個を有し、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有しており、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができる。〕で示される化合物よりなる群より選ばれるモノマー単位を含んでなるものである、請求項1〜3又は10〜11の何れかの硬化性樹脂組成物。
- 該モノマー単位が(メタ)アクリル系モノマーである、請求項2〜12の何れかの硬化性樹脂組成物。
- R1aが水素、又はメチルである、請求項3〜9の何れかの硬化性樹脂組成物。
- 該鎖状ポリマーが更に、ヒドロキシ基を有しても有さなくてもよく、側鎖の炭素原子数が1〜15である、非置換又はα位置換(メタ)アクリル系モノマー、非置換又はα位置換ビニルエステル系モノマー、非置換又はα位置換ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外の非置換又はα位置換ビニル系モノマーの何れか少なくとも1種を、追加のモノマー単位として含んでなるものである、請求項1〜14の何れかの硬化性樹脂組成物。
- 該追加のモノマー単位が、CH2=C(R1a)−COO−R6、CH2=C(R1a)−O−CO−R8〔ここにR6、及びR8は、互いに独立して、炭素原子1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有しても有さなくてもよく、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、該炭化水素基又は芳香族基はアミノ基を有することができ、R1aが水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕、CH2=C(R1a)−O−R9、CH2=C(R1a)−R10〔ここにR9、及びR10は、互いに独立して、炭素原子3〜15個を有し、ヒドロキシ基を有しても有さなくてもよく、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、該炭化水素基又は芳香族基はアミノ基を有することができ、R1aが水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕、C4(R1a)O3−R11、及びC4(R1a)HNO2−R12〔ここにC4(R1a)O3−は非置換又は置換無水マレイン酸基を表し、C4(R1a)HNO2−は非置換又は置換マレイミド基を表し、R11、及びR12は、互いに独立して、水素原子であるか又は炭素原子数1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有しても有さなくてもよく、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、該炭化水素基又は芳香族基はアミノ基を有することができ、R1aが水素、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕で示される化合物からなる群より選ばれるものである、請求項1〜15の何れかの硬化性樹脂組成物。
- 該鎖状ポリマーが更に、ヒドロキシ基を有さず側鎖の炭素原子数が1〜15である、(メタ)アクリル系モノマー、ビニルエステル系モノマー、ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外のビニル系モノマーの何れか少なくとも1種を、追加のモノマー単位として含んでなるものである、請求項1〜16の何れかの硬化性樹脂組成物。
- 該追加のモノマー単位が、CH2=CH−COO−R6、CH2=C(CH3)−COO−R7、CH2=CH−O−CO−R8、〔ここにR6、R7及び、R8は、互いに独立して、炭素原子1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、該炭化水素基又は芳香族基はアミノ基を有することができる。〕、CH2=CH−O−R9、CH2=CH−R10〔ここにR9、及びR10は、互いに独立して、炭素原子3〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、該炭化水素基又は芳香族基はアミノ基を有することができる。〕、C4HO3−R11、及びC4H2NO2−R12〔ここにC4HO3−は無水マレイン酸基を表し、C4H2NO2−はマレイミド基を表し、R11、及びR12は、互いに独立して、水素原子であるか又は炭素原子数1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができ、該炭化水素基又は芳香族基はアミノ基を有することができる。〕で示される化合物からなる群より選ばれるものである、請求項1〜17の何れかの硬化性樹脂組成物。
- 該鎖状ポリマーを構成するモノマー単位におけるアルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有するモノマー単位の占める割合が30〜100モル%である、請求項1〜18の何れかの硬化性樹脂組成物。
- 該架橋剤が、完全又は部分アルコキシメチル化メラミン及び/又はその縮合体、完全又は部分アルコキシメチル化グアナミン及び/又はその縮合体、完全又は部分アルコキシメチル化アセトグアナミン及び/又はその縮合体、完全又は部分アルコキシメチル化ベンゾグアナミン及び/又はその縮合体、完全又は部分アルコキシメチル化グリコールウリル及び/又はその縮合体、並びに完全又は部分アルコキシメチル化イミダゾリジノン及び/又はその縮合体からなる群より選ばれるものである、請求項1〜19の何れかの硬化性樹脂組成物。
- 該架橋剤が、式B1:
〔ここに
R1bは、炭素原子1〜25個を有し、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換芳香族基、置換又は非置換ヘテロ芳香族基、及び
で示される二置換アミンよりなる群から選ばれ、
R2b〜R7bは、互いに独立して、炭素原子1〜10個を有し、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕
で示される化合物及び/又はその縮合体、
式B2:
〔ここにR8b〜R11bは、互いに独立して、炭素原子1〜10個を有し、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕
で示される化合物及び/又はその縮合体、並びに
式B3:
〔ここに
R12b及びR13bが、互いに独立して、炭素原子1〜10個を有し、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれ、
R14b及びR15bが、互いに独立して、水素であるか、又は炭素原子1〜10個を有し、置換又は非置換アルキル基、及び置換又は非置換アルケニル基よりなる群から選ばれる。〕
で示される化合物及び/又はその縮合体
よりなる群より選ばれるものである、請求項1〜20の何れかの硬化性樹脂組成物。 - 該縮合体が、式B1、式B2、又は式B3で示される該化合物の重合体を含む、請求項1〜21の何れかの硬化性樹脂組成物。
- 該縮合体が、式B1、式B2、又は式B3で示される該化合物の二量体、三量体又はより高次の重合体を含む、請求項1〜22の何れかの硬化性樹脂組成物。
- 該架橋剤が、式B1、式B2、又は式B3で示される該化合物について、1.3から1.8までの重量平均重合度をそれぞれ有するものである、請求項1〜23の何れかの硬化性樹脂組成物。
- R1bが、置換又は非置換芳香族基、及び
で示される二置換アミンよりなる群から選ばれ、R2b〜R13bが、互いに独立して、置換又は非置換アルキル基であり、R14b及びR15bが、互いに独立して、水素である、請求項1〜24の何れかの硬化性樹脂組成物。 - 該組成物中における該直鎖状ポリマーの質量と該架橋剤の質量の比が、1:2〜1:0.03である、請求項1〜25の何れかの硬化性樹脂組成物。
- 更に酸触媒を含むものである、請求項1〜26の何れかの硬化性樹脂組成物。
- 該酸触媒が、p−トルエンスルホン酸(PTS)、ドデシルベンゼンスルホン酸、及び熱酸発生剤サンエイドSI−100L(三新化学工業(株))よりなる群から選ばれる化合物、若しくはその塩、又はその溶媒和物である、請求項27の硬化性樹脂組成物。
- 溶剤を含むものである、請求項1〜28の何れかの硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜29の何れかの硬化性樹脂組成物を硬化させてなる、硬化樹脂膜。
- 請求項1〜29の何れかの硬化性樹脂組成物を基板表面に膜状に硬化させてなる、易剥離性硬化樹脂膜。
- 0.5N/mm2以下のソーダガラス製の基板又は無アルカリガラス製の基板における剥離力を有する、請求項30又は31の硬化樹脂膜。
- 0.1N/mm2以下のソーダガラス製の基板又は無アルカリガラス製の基板における剥離力を有する、請求項30〜32の何れかの硬化樹脂膜。
- 請求項1〜29の何れかの硬化性樹脂組成物からの硬化樹脂膜の製造方法であって、
(i)アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する側鎖を備えた鎖状ポリマーと架橋剤とを準備するステップと、
(ii)該鎖状ポリマーと該架橋剤とを含む該硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し硬化性樹脂組成物塗膜を形成するステップと、
(iii)該硬化性樹脂組成物塗膜において重合反応を行わせ硬化させることにより硬化樹脂膜とするステップとを含む、
製造方法。 - (iv)該基板上に形成されている該硬化樹脂膜を該基板から剥離するステップを更に含む、請求項34の製造方法。
- 硬化樹脂膜の製造方法であって、
(i)アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する側鎖を備えた鎖状ポリマーと架橋剤とを準備するステップと、
(ii)該鎖状ポリマーと該架橋剤とを含む組成物を基板上に塗布し硬化性樹脂組成物塗膜を形成するステップと、
(iii)該硬化性樹脂組成物塗膜において重合反応を行わせ硬化させることにより硬化樹脂膜とするステップとを含み、ここに、
(a)該側鎖が、炭素原子3〜30個を含んでなるものであり、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又はこれに加えて更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなるものであり、且つそれらのうち隣接する基の炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を含んでいることができ、
(b)該架橋剤が、トリアジン系架橋剤又はグリコールウリル系架橋剤から選ばれるものである、
製造方法。 - 該鎖状ポリマーが、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有する該側鎖を備えたモノマー単位であって、(メタ)アクリル系モノマー、ビニルエステル系モノマー、ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外のビニル系モノマーの何れか少なくとも1種をモノマー単位として含んでなるものである、請求項36の製造方法。
- 該鎖状ポリマーが、CH2=CH−COO−R1、CH2=C(CH3)−COO−R2、CH2=CH−O−CO−R3、CH2=CH−O−R4、及びCH2=CH−R5〔ここにR1、R2、R3、R4、及びR5は、互いに独立して、各ビニル基にエステル結合を介して結合している場合は当該エステル結合構成炭素原子を含めて炭素原子3〜30個を有し、アルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有しており、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができる。〕で示される化合物よりなる群より選ばれるモノマー単位を含んでなるものである、請求項36又は37の製造方法。
- 該鎖状ポリマーが更に、ヒドロキシ基を有さず側鎖の炭素原子数が1〜15である、(メタ)アクリル系モノマー、ビニルエステル系モノマー、ビニルエーテル系モノマー、及びこれら以外のビニル系モノマーの何れか少なくとも1種を、追加のモノマー単位として含んでなるものである、請求項36〜38の何れかの製造方法。
- 該追加のモノマー単位が、CH2=CH−COO−R6、CH2=C(CH3)−COO−R7、CH2=CH−O−CO−R8、〔ここにR6、R7、及びR8は、互いに独立して、炭素原子1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができる。〕、CH2=CH−O−R9、CH2=CH−R10〔ここにR9、及びR10は、互いに独立して、炭素原子3〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができる。〕、C4HO3−R11、及びC4H2NO2−R12〔ここにC4HO3−は無水マレイン酸基を表し、C4H2NO2−はマレイミド基を表し、R11、及びR12は、互いに独立して、水素原子であるか又は炭素原子数1〜15個を有し、ヒドロキシ基を有さず、少なくとも1個の飽和又は不飽和の炭化水素基を含んでなるか、又は更に少なくとも1個の芳香族基を含んでなり、炭素原子間を繋ぐ−COO−、−O−、及び−CO−よりなる群から選ばれる結合を有していることができる。〕で示される化合物からなる群より選ばれるものである、請求項36〜40の何れかの製造方法。
- 該鎖状ポリマーを構成するモノマー単位におけるアルコール性第二級又は第三級ヒドロキシ基を有するモノマー単位の占める割合が30〜100モル%である、請求項36〜40の何れかの製造方法。
- 該架橋剤が、完全又は部分アルコキシメチル化メラミン、完全又は部分アルコキシメチル化グアナミン、完全又は部分アルコキシメチル化アセトグアナミン、又は完全又は部分アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、及び完全又は部分アルコキシメチル化グリコールウリルからなる群より選ばれるものである、請求項36〜41の何れかの製造方法。
- 該組成物中の該直鎖状ポリマーの質量と該架橋剤の質量の比が、1:2〜1:0.03である、請求項36〜42の何れかの製造方法。
- 該組成物が溶剤を含むものである、請求項36〜43の何れかの製造方法。
- 該組成物が更に酸触媒を含むものである、請求項36〜44の何れかの製造方法。
- (iv)該基板上に形成されている該硬化樹脂膜を該基板から剥離するステップを更に含む、請求項34〜45の何れかの硬化樹脂膜の製造方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JPPCT/JP2016/074180 | 2016-08-19 | ||
TW105126494 | 2016-08-19 | ||
PCT/JP2016/074180 WO2018033995A1 (ja) | 2016-08-19 | 2016-08-19 | 易剥離膜形成用硬化性樹脂組成物及びその製造方法 |
TW105126494 | 2016-08-19 | ||
PCT/JP2017/029635 WO2018034342A1 (ja) | 2016-08-19 | 2017-08-18 | 易剥離膜形成用硬化性樹脂組成物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2018034342A1 true JPWO2018034342A1 (ja) | 2019-06-20 |
JP7008627B2 JP7008627B2 (ja) | 2022-02-10 |
Family
ID=61196791
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018534435A Active JP7008627B2 (ja) | 2016-08-19 | 2017-08-18 | 易剥離膜形成用硬化性樹脂組成物及びその製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7008627B2 (ja) |
KR (1) | KR102442826B1 (ja) |
TW (1) | TW201825531A (ja) |
WO (1) | WO2018034342A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI773743B (zh) * | 2017-03-27 | 2022-08-11 | 日商日產化學工業股份有限公司 | 硬化膜形成組成物、配向材料及相位差材料 |
KR102501982B1 (ko) * | 2018-02-14 | 2023-02-20 | 오사카 유키가가쿠고교 가부시키가이샤 | 내열성과 용이 박리성의 경화수지막을 형성하는 경화성 수지 조성물 및 그의 제조 방법 |
CN117015582A (zh) * | 2021-03-30 | 2023-11-07 | 日产化学株式会社 | 剥离层形成用组合物及剥离层 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011100089A (ja) * | 2009-10-06 | 2011-05-19 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
JP2011141494A (ja) * | 2010-01-08 | 2011-07-21 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
JP2011145424A (ja) * | 2010-01-13 | 2011-07-28 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、パターン、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
JP2012068628A (ja) * | 2010-08-27 | 2012-04-05 | Fujifilm Corp | パターン形成方法及び該方法で用いられるリンス液 |
JP2016033945A (ja) * | 2014-07-31 | 2016-03-10 | 住友化学株式会社 | 組成物およびそれを用いた有機薄膜トランジスタ |
JP2018072358A (ja) * | 2015-03-02 | 2018-05-10 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及び感活性光線性又は感放射線性膜 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4829291B1 (ja) * | 1968-08-13 | 1973-09-08 | ||
JPS5139258B2 (ja) * | 1971-12-16 | 1976-10-27 | ||
JPS5148166B2 (ja) * | 1972-05-31 | 1976-12-18 | ||
JPH07165833A (ja) * | 1993-10-18 | 1995-06-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | アクリル系重合体及びそれを用いた熱硬化性組成物 |
JP3055617B2 (ja) * | 1997-08-27 | 2000-06-26 | 日本電気株式会社 | ネガ型フォトレジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
JP3237702B2 (ja) * | 1998-10-09 | 2001-12-10 | 日本電気株式会社 | 1,2−ジオール構造を有する重合体を用いたネガ型フォトレジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2000281729A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-10 | Nec Corp | ジオール構造を含有してなる重合体、それを用いたネガ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP4051538B2 (ja) * | 2001-02-22 | 2008-02-27 | 日産化学工業株式会社 | リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
JP3783670B2 (ja) * | 2002-09-09 | 2006-06-07 | 日本電気株式会社 | ネガ型フォトレジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP2004315623A (ja) * | 2003-04-15 | 2004-11-11 | Nippon Paint Co Ltd | 水性塗料組成物 |
DE102006048926A1 (de) * | 2006-10-17 | 2008-04-24 | Bayer Materialscience Ag | Wässriges Beschichtungsmittel auf Basis eines Bindemittelgemisches als Basislack |
JP5891090B2 (ja) * | 2012-03-29 | 2016-03-22 | 富士フイルム株式会社 | インプリント用下層膜組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
US8999624B2 (en) | 2012-06-29 | 2015-04-07 | International Business Machines Corporation | Developable bottom antireflective coating composition and pattern forming method using thereof |
WO2014098025A1 (ja) * | 2012-12-18 | 2014-06-26 | 日産化学工業株式会社 | スチレン構造を含む自己組織化膜の下層膜形成組成物 |
JP2014137546A (ja) * | 2013-01-18 | 2014-07-28 | Nissan Chem Ind Ltd | レジスト下層膜形成組成物 |
WO2015016532A1 (ko) | 2013-07-30 | 2015-02-05 | 주식회사 엘지화학 | 열 융착 전사를 이용한 유연 매립형 전극 필름의 제조 방법 |
-
2017
- 2017-08-18 JP JP2018534435A patent/JP7008627B2/ja active Active
- 2017-08-18 KR KR1020197004839A patent/KR102442826B1/ko active IP Right Grant
- 2017-08-18 WO PCT/JP2017/029635 patent/WO2018034342A1/ja active Application Filing
- 2017-08-18 TW TW106128164A patent/TW201825531A/zh unknown
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011100089A (ja) * | 2009-10-06 | 2011-05-19 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
JP2011141494A (ja) * | 2010-01-08 | 2011-07-21 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
JP2011145424A (ja) * | 2010-01-13 | 2011-07-28 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、パターン、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
JP2012068628A (ja) * | 2010-08-27 | 2012-04-05 | Fujifilm Corp | パターン形成方法及び該方法で用いられるリンス液 |
JP2016033945A (ja) * | 2014-07-31 | 2016-03-10 | 住友化学株式会社 | 組成物およびそれを用いた有機薄膜トランジスタ |
JP2018072358A (ja) * | 2015-03-02 | 2018-05-10 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及び感活性光線性又は感放射線性膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7008627B2 (ja) | 2022-02-10 |
KR20190044062A (ko) | 2019-04-29 |
WO2018034342A1 (ja) | 2018-02-22 |
KR102442826B1 (ko) | 2022-09-13 |
TW201825531A (zh) | 2018-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI462962B (zh) | Charge to prevent the coating agent | |
JPWO2018034342A1 (ja) | 易剥離膜形成用硬化性樹脂組成物及びその製造方法 | |
JP2011526307A5 (ja) | ||
US10913806B2 (en) | (Meth)acrylic conductive material | |
JP2016216714A (ja) | 熱硬化型帯電防止コーティング剤、その硬化皮膜、プラスチックフィルム | |
CN109790391B (zh) | 易剥离膜形成用固化性树脂组合物及其制备方法 | |
TW201004978A (en) | Optically anisotropic film material and optically anisotropic film | |
JPWO2016013543A1 (ja) | 硬化膜形成用樹脂組成物、硬化膜、導電性部材、及びマイグレーションの抑制方法 | |
US20200299553A1 (en) | Curable adhesive composition as well as adhesive tapes and products produced therefrom | |
TWI812767B (zh) | 硬化性樹脂組合物、及聚合物、(甲基)丙烯酸系彈性體及片材 | |
KR102492919B1 (ko) | 필름 터치 센서 및 필름 터치 센서용 구조체 | |
KR101967486B1 (ko) | 긴 측쇄 알킬기를 가지는 이타콘산 에스테르를 포함하는 이형필름용 수지 조성물 | |
TWI773733B (zh) | 用於形成耐熱性且易剝離性之硬化樹脂膜之硬化性樹脂組合物及其製造方法 | |
KR102562845B1 (ko) | 조성물, 경화물 및 물품 | |
KR102501982B1 (ko) | 내열성과 용이 박리성의 경화수지막을 형성하는 경화성 수지 조성물 및 그의 제조 방법 | |
JP6555266B2 (ja) | 硬化膜形成用樹脂組成物 | |
JP6509710B2 (ja) | 含フッ素共重合体含有コーティング組成物 | |
KR101777450B1 (ko) | 폴리이미드 필름 형성용 조성물 및 이를 이용하여 제조된 폴리이미드 필름 | |
TWI681018B (zh) | 包覆用樹脂組成物 | |
JP6403013B2 (ja) | 銅薄膜付基材用アンダーコート剤、銅薄膜付基材、導電性フィルム及び電極フィルム | |
JP2022133827A (ja) | 剥離層形成用組成物及び剥離層 | |
JP6123411B2 (ja) | 異方性導電フィルム | |
JP6304735B2 (ja) | インプリント用レジスト材およびそれを用いた微細構造の製造方法 | |
KR20100012432A (ko) | 필름라미네이트용 공중합 수지조성물 및 이의 제조방법 | |
KR101740057B1 (ko) | 광경화성 접착제 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200806 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200806 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210519 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210715 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210907 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211028 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211228 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220111 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7008627 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D04 |