KR101740057B1 - 광경화성 접착제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 광경화성 접착제에 관한 것으로, (a) 산성 관능기를 갖는 중합성 불포화 화합물, (b) 환형 고리를 가지는 중합성 불포화 화합물, (c) 하이드록시기를 가지는 중합성 불포화 화합물, (d) 지방족(탄소 chain 4개 이상)을 가지는 중합성 불포화 화합물, (e) 이소시아네이트기를 가지는 중합성 불포화 화합물을 포함하는 공중합체이다. 본 발명에 의하면 체적수축이 적고 경화밀도가 높으며 다양한 고분자와의 접착특성을 갖는다.

Description

광경화성 접착제 조성물{Radiation curable adhesive composition}
본 발명은 체적수축이 적고 경화밀도가 높으며 다양한 고분자와의 접착특성을 가지는 광경화성 접착제의 조성물에 관한 것이다.
광경화를 이용한 재료들은 이미 여러 산업에 널리 응용되고 있다. 특히 자외선(UV) 개시 경화의 분야에서는 (메트)아크릴레이트 및 불포화 폴리에스테르 등을 이용한 중합이 널리 검토되어, 도료, 잉크, 접착제, 코팅제, 광 조형 및 레지스트 잉크 등 많은 분야에서 공업적으로 이용되고 있다.
접착제의 분야에서도 마찬가지로 광경화성 수지를 이용한 광경화형 접착제가 널리 이용되고 있다. 광경화 과정은 광에 의해 유도된 광개시제가 자유 라디칼이나 산 유도물을 형성하면서 경화 반응이 진행되게 된다.
그런데, 기존의 광경화성 접착제는 체적수축이 크며 기타 다른 형태의 접착제보다 경화밀도가 작다. 또한 기재가 되는 고분자의 종류에 따라 사용되는 접착제를 달리 사용해야 하는 어려움이 있다.
본 발명은 종래의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 과제는 체적수축이 적고 경화밀도가 높으며 다양한 고분자와의 접착특성을 갖는 광경화성 접착제의 조성물을 제공하는 것이다.
상술한 과제를 달성하기 위하여, 본 발명에서는 (a) 산성 관능기를 갖는 중합성 불포화 화합물, (b) 환형 고리를 가지는 중합성 불포화 화합물, (c) 하이드록시기를 가지는 중합성 불포화 화합물, (d) 지방족(탄소 chain 4개 이상)을 가지는 중합성 불포화 화합물, (e) 이소시아네이트기를 가지는 중합성 불포화 화합물을 포함하는 광경화성 접착제가 제공된다.
본 발명에 의한 광경화성 접착제는 이소시아네이트기를 갖는 중합성 불포화 화합물을 더 포함함으로써 경화 속도의 향상, 기재에 대한 접착 강도 증가 및 체적수축 감소를 통한 표면조도 향상의 효과를 유도할 수 있다.
이하에서는 본 발명에 의한 광경화성 접착제 조성물의 바람직한 실시예를 설명한다.
본 발명의 광경화성 접착제는 (a) 산성 관능기를 갖는 중합성 불포화 화합물 (이하, 「(a) 중합성 불포화 화합물」이라고 함), (b) 환형 고리를 가지는 중합성 불포화 화합물(이하, 「(b) 중합성 불포화 화합물」이라고 함), (c) 하이드록시기를 가지는 중합성 불포화 화합물(이하, (c) 중합성 불포화 화합물」이라고 함), (d) 지방족(탄소 chain 4개 이상)을 가지는 중합성 불포화 화합물(이하, (d) 중합성 불포화 화합물」이라고 함), (e) 이소시아네이트기를 가지는 중합성 불포화 화합물(이하, (e) 중합성 불포화 화합물」이라고 함)을 포함하는 공중합체이다.
[화학식1]
Figure 112011007749867-pat00001

(a) 중합성 불포화 화합물에 있어서, 산성 관능기의 예로는 카르복실기, 불포화 디카르복실산 또는 산무수물류 등을 들 수 있고, 특히 카르복실기가 사용되는 것이 바람직하다.
카르복실기를 갖는 (a) 중합성 불포화 화합물의 예로는 (메트)아크릴산, 아크릴산 이합체, β-스티릴아크릴산, β-푸르푸릴아크릴산, 크로톤산, α-시아노신남산, 신남산 등의 불포화 모노카르복실산류; 불포화 디카르복실산 또는 산무수물류을 갖는 (a) 중합성 불포화 화합물의 예로는 말레산, 무수 말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산 등이 있다.
본 발명에 있어서 (a) 중합성 불포화 화합물은 단독으로 사용할 수도 있고 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있지만, (메트)아크릴산 또는 무수말레산을 사용하는 것이 바람직하다.
공중합체에서 차지하는 (a) 중합성 불포화 화합물의 함유율은 0.02 내지 2몰%이고, 바람직하게는 0.05 내지 0.5몰%이다. 여기서, (a) 불포화 화합물의 함유율이 0.02몰% 미만인 경우에는 얻어지는 공중합체의 기재 접착력이 떨어지게 되고, 0.5몰%를 초과할 경우에는 저장안정성이 다소 떨어질 수 있으며, 인쇄 시 뭉침 현상 등이 일어날 수 있다.
(b) 중합성 불포화 화합물의 예로는 테트라하이드로 퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 이소보닐 (메트)아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨란-3-일 (메트)아크릴레이트, 퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 이소보닐 에톡시 (메트)아크릴레이트(isobornyl ethoxy (meth)acrylate), 2-페닐에틸 (메트)아크릴레이트(2-phenylethyl (meth)acrylate), 디사이클로펜타닐 (메트)아크릴레이트(dicyclopentanyl (meth)acrylate), 디사이클로펜타닐 에테르 (메트)아크릴레이트(dicyclopentenyl ether (meth)acrylate), 에틸렌 글리콜 디사이클로펜타닐 에테르 (메트)아크릴레이트(Ethylene glycol dicyclopentenyl ether (meth)acrylate) 등을 들 수 있다.
이들 (b) 중합성 불포화 화합물 중에서도 특히 이중 환형 고리를 가지는 디사이클로펜타닐 (메트)아크릴레이트(dicyclopentanyl (meth)acrylate)가 바람직하다.
본 발명에 있어서, (b) 중합성 불포화 화합물은 기재와의 접착성 및 도막의 물리적 특성 등에 영향을 주는 부분으로서, 단독으로 사용할 수도 있고 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
공중합체에서 차지하는 (b) 중합성 불포화 화합물의 함유율은 0.02 내지 2몰%이다. 바람직하게는 0.04 내지 1몰%이다. (b) 중합성 불포화 화합물이 0.02몰% 미만일 경우 접착성이 저하될 우려가 있고, 2몰%가 초과되면 도막이 매우 불안정(brittle)해질 수 있다.
(c) 중합성 불포화 화합물의 예로는 2-하이드록시 에틸(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 (메트)아크릴레이트, 4-하이드록시 부틸 (메트)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들 (c) 중합성 불포화 화합물 중에서도 특히 2-하이드록시 에틸 (메트)아크릴레이트가 바람직하다.
본 발명에 있어서, (d) 중합성 불포화 화합물은 단독으로 사용할 수도 있고 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
공중합체에서 차지하는 (c) 중합성 불포화 화합물의 함유율은 0.05 내지 5몰%이다. 바람직하게는 0.1 내지 2몰%이다. 여기서, (d) 불포화 화합물의 함유율이 0.05% 미만인 경우에는 얻어지는 공중합체의 기재 접착력이 떨어지게 되고 경화 시 중합도가 떨어지게 되며, 5몰% 초과일 경우 바인더 자체의 뭉침 현상 등이 발생할 수 있다.
(d) 중합성 불포화 화합물은 바인더의 물리적 특성 및 점도 특성에 영향을 주는 것으로, 그 예로는 데실 (메트)아크릴레이트(decyl (meth)acrylate), 라우릴 (메트)아크릴레이트(lauryl (meth)acrylate), 이소데실 (메트)아크릴레이트(Isodecyl (meth)acrylate), 스테아릴 (메트)아크릴레이트(stearyl (meth)acrylate), 옥틸 (메트)아크릴레이트(octyl (meth)acrylate), 미리스틸 (메트)아크릴레이트(myristyl (meth)acrylate), 세틸 (메트)아크릴레이트(cetyl (meth)acrylate) 등을 들 수 있다.
이들 (d) 중합성 불포화 화합물 중에서도 특히 라우일 (메트)아크릴레이트(lauryl (meth)acrylate)가 바람직하다.
공중합체에서 차지하는 (d) 중합성 불포화 화합물의 함유율은 0.1 내지 10몰%이다. 바람직하게는 0.1 내지 3몰%이다. 여기서, (d) 불포화 화합물의 함유율이 0.1% 미만인 경우에는 얻어지는 공중합체의 기재 접착력이 떨어지게 되고, 10몰% 초과일 경우 도막이 형성이 안 되거나 매우 소프트(soft)해질 수 있다.
(e) 중합성 불포화 화합물의 예로는 2-Acryloyloxyethyl isocyanate, 2-methacryloyloxyethyl isocyanate, 1,1-bis(acryloyloxymethyl) ethyl isocyanate 등을 들 수 있다.
이들 (e) 중합성 불포화 화합물 중에서도 특히 2-methacryloyloxyethyl isocyanate가 바람직하다.
공중합체에서 차지하는 (e) 중합성 불포화 화합물의 함유율은 0.04 내지 4몰%이다. 바람직하게는 0.07 내지 1몰%이다. 여기서, (e) 불포화 화합물의 함유율이 0.04% 미만인 경우에는 얻어지는 공중합체의 경화속도, 접착력, 표면조도 등이 떨어지게 되고, 4몰% 초과일 경우 저장안정성이 떨어지며 도막이 매우 불안정(brittle)하게 된다.
(e) 중합성 불포화 화합물이 첨가될 경우 기존에 비해 경화 속도가 향상되고, 유리, 금속, 수지 등의 기재에 대한 접착 강도 역시 현저하게 증가된다. 또한, 접착시 수축을 작게 하여 표면 조도를 향상시키는 이점이 있다.
공중합체의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량 (이하, 「Mw」라고 함)은 바람직하게는 50,000 내지 200,000, 더욱 바람직하게는 100,000 내지 150,000이다. 여기서, 분자량이 50,000 이하인 경우 기재와의 접착력이 떨어지게 된다.
또한, 공중합체의 Mw와 폴리스티렌 환산 수평균 분자량 (이하, 「Mn」이라고 함)과의 비율 (Mw/Mn)은 통상적으로 1.0 내지 5.0, 바람직하게는 1.0 내지 3.0이다.
공중합체는 (a) 중합성 불포화 화합물, (b) 중합성 불포화 화합물, (c) 중합성 불포화 화합물, (d) 중합성 불포화 화합물, (e) 중합성 불포화 화합물을 예를 들어 적당한 용제 중에서 라디칼 중합 개시제의 존재 하에 중합함으로써 제조할 수 있다.
상기 중합에 사용되는 용제의 예로는 톨루엔, PGMEA(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate), 에틸 아세테이트(ethyl acetate), 부틸 아세테이트(butyl acetate), 아세톤(acetone), 메탄올(methanol), 부틸 카비톨(butyl carbitol), 부틸 카비톨 아세테이트(butyl carbitol acetate), 테르피네올(terpineol) 등을 사용할 수 있다.
이들 용제는 단독으로 사용할 수도 있고 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 라디칼 중합 개시제의 예로는 2,2'-아조비스이소부티로 니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조 화합물; 벤조일퍼옥시드, 라우로일퍼옥시드, t-부틸퍼옥시피발레이트, 1,1'-비스(t-부틸퍼옥시)시클로헥산 등의 유기 과산화물 또는 과산화수소 등을 들 수 있다. 라디칼 중합 개시제로서 과산화물을 사용하는 경우에는 환원제를 병용하여 산화 환원형 개시제로 할 수도 있다.
[실시예]
바인더 수지로서 상기 화학식 1로 표시되는 아크릴 공중합체를 60중량% 포함하고, 접착제용 모노머로서 디사이클로펜타닐 (메트)아크릴레이트(dicyclopentanyl (meth)acrylate) 30 중량%, 경화촉진제로 덴드리틱 아크릴레이트 3중량%, 기타 첨가제로 소포제 및 분산제를 2중량%를 50℃에서 1시간 동안 교반하면서 용해한 다음, 광중합 개시제로 Ciba社의 Irgacure 651 5중량%를 첨가하여 광경화형 접착제 조성물을 제조하였다.
[비교예]
바인더 수지로서 하기 화학식 2로 표시되는 아크릴 공중합체를 60중량% 포함하고, 접착제용 모노머로서 디사이클로펜타닐 (메트)아크릴레이트 (dicyclopentanyl (meth)acrylate) 30중량%, 경화촉진제로 덴드리틱 아크릴레이트 3중량%, 기타 첨가제로 소포제 및 분산제를 2중량%를 50℃에서 1시간 동안 교반하면서 용해한 다음, 광중합 개시제로 Ciba社의 Irgacure 651 5중량%를 첨가하여 광경화형 접착제 조성물을 제조하였다.
[화학식2]
Figure 112011007749867-pat00002

접착력평가
바인더를 PET, PC, PMMA plate에 두께 20㎛ 이하로 코팅하여 아래 2가지 종류의 접착제를 사용하여 cross-cut tape test(ASTM D3359)를 실시하여 코팅층과 PET 필름, PC 필름, PMMA plate와의 접착성을 조사하여 아래의 [표 1]에 그 결과를 나타내었다.
#1 (PET film) #2 (PC film) #3 (PMMA plate)
본 발명 binder 100% 100% 100%
비교군 binder 70% 65% 70%
외형변형평가
binder를 PET film에 두께 20㎛ 이하로 코팅하여 코팅 전후, PET film의 네 방향의 모서리 부분의 휨 정도를 측정하여 아래의 [표 2]에 그 결과를 나타내었다.
#1 (PET film)
본 발명 binder 2mm / 2mm / 1mm / 2mm
비교군 binder 2mm / 2mm / 3mm / 2mm
이에 따르면, 본 발명의 광경화성 접착제는 이소시아네이트기를 갖는 중합성 불포화 화합물을 더 포함함으로써 경화 속도의 향상, 기재에 대한 접착 강도 증가 및 체적수축 감소를 통한 표면조도 향상의 효과를 유도할 수 있다.

Claims (14)

  1. (a) 산성 관능기를 갖는 중합성 불포화 화합물,
    (b) 환형 고리를 가지는 중합성 불포화 화합물,
    (c) 하이드록시기를 가지는 중합성 불포화 화합물,
    (d) 지방족(탄소 chain 4개 이상)을 가지는 중합성 불포화 화합물,
    (e) 이소시아네이트기를 가지는 중합성 불포화 화합물을 포함하는 공중합체로서,
    상기 (e) 이소시아네이트기를 가지는 중합성 불포화 화합물은
    2-Acryloyloxyethyl isocyanate, 2-methacryloyloxyethyl isocyanate, 1,1-bis(acryloyloxymethyl) ethyl isocyanate 중 어느 하나 또는 둘 이상 혼합된 것인, 광경화성 접착제.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 (a) 중합성 불포화 화합물은 (메트)아크릴산, 아크릴산 이합체, β-스티릴아크릴산, β-푸르푸릴아크릴산, 크로톤산, α-시아노신남산, 신남산, 말레산, 무수 말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산 중 어느 하나 또는 둘 이상 혼합된 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 (a) 중합성 불포화 화합물은 0.02 내지 2몰%인 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 (b) 중합성 불포화 화합물은 테트라하이드로 퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 이소보닐 (메트)아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨란-3-일 (메트)아크릴레이트, 퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 이소보닐 에톡시 (메트)아크릴레이트(isobornyl ethoxy (meth)acrylate), 2-페닐에틸 (메트)아크릴레이트(2-phenylethyl (meth)acrylate), 디사이클로펜타닐 (메트)아크릴레이트(dicyclopentanyl (meth)acrylate), 디사이클로펜타닐 에테르 (메트)아크릴레이트(dicyclopentenyl ether (meth)acrylate), 에틸렌 글리콜 디사이클로펜타닐 에테르 (메트)아크릴레이트(Ethylene glycol dicyclopentenyl ether (meth)acrylate) 중 어느 하나 또는 둘 이상 혼합된 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 (b) 중합성 불포화 화합물은 0.02 내지 2몰%인 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 (c) 중합성 불포화 화합물은 2-하이드록시 (메트)아크릴레이트, 카프로락톤 (메트)아크릴레이트, 4-하이드록시 부틸 (메트)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트 중 어느 하나 또는 둘 이상 혼합된 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 (c) 중합성 불포화 화합물은 0.05 내지 5몰%인 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 (d) 중합성 불포화 화합물은 데실 (메트)아크릴레이트(decyl (meth)acrylate), 라우릴 (메트)아크릴레이트(lauryl (meth)acrylate), 이소데실 (메트)아크릴레이트(Isodecyl (meth)acrylate), 스테아릴 (메트)아크릴레이트(stearyl (meth)acrylate), 옥틸 (메트)아크릴레이트(octyl (meth)acrylate), 미리스틸 (메트)아크릴레이트(myristyl (meth)acrylate), 세틸 (메트)아크릴레이트(cetyl (meth)acrylate) 중 어느 하나 또는 둘 이상 혼합된 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 (d) 중합성 불포화 화합물은 0.1 내지 10몰%인 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제.
  10. 삭제
  11. 제1항에 있어서,
    상기 (e) 중합성 불포화 화합물은 0.04 내지 4몰%인 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 광경화성 접착제에는 용제로서 톨루엔, PGMEA(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate), 에틸 아세테이트(ethyl acetate), 부틸 아세테이트(butyl acetate), 아세톤(acetone), 메탄올(methanol), 부틸 카비톨(butyl carbitol), 부틸 카비톨 아세테이트(butyl carbitol acetate), 테르피네올(terpineol) 중 적어도 하나 이상 포함되는 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 광경화성 접착제에는 라디칼 중합 개시제로서, 2,2'-아조비스이소부티로 니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 벤조일퍼옥시드, 라우로일퍼옥시드, t-부틸퍼옥시피발레이트, 1,1'-비스(t-부틸퍼옥시)시클로헥산, 과산화수소 중 적어도 하나 이상 포함되는 것을 특징으로 하는 광경화성 접착제.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 공중합체의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 50,000 내지 200,000인, 광경화성 접착제.
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JP2005154627A (ja) * 2003-11-27 2005-06-16 Dainippon Ink & Chem Inc パテ組成物
JP2009221275A (ja) * 2008-03-14 2009-10-01 Daicel Chem Ind Ltd 光及び／又は熱硬化性共重合体、硬化性樹脂組成物及び硬化物

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