JP2009173877A - 光学部材用粘着剤及び粘着剤層付き光学部材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】酸価が0.1〜100mgKOH/gであるアクリル系樹脂成分(A)とシランカップリング剤成分(B)を含有する樹脂組成物[I]が架橋されてなる光学部材用粘着剤であって、シランカップリング剤成分がエポキシ基含有シランカップリング剤(B1)およびメルカプト基含有シランカップリング剤(B2)を含有することを特徴とする光学部材用粘着剤
Description
例えば、高温、高湿といった過酷な環境下においては、粘着剤とガラス板との間に生じる発泡や剥がれといった現象が問題となる。更に、高温、高湿の環境下では、偏光フィルムが収縮してしまうのに対して、粘着剤層がこの偏光フィルムの収縮に追従することができず、液晶表示板の周縁部から光が漏れるという、いわゆる光漏れ現象が問題となる。
しかしながら、光学部材用粘着剤の耐久性を重視して、単に接着強度を上げる手法を採用すると剥離性に劣ることとなり、耐久性と経時粘着力の上昇を抑えることの両立は容易なものではなかった。
本発明においては、前記光学部材用粘着剤が光学部材に積層されてなる粘着剤層付き光学部材も提供するものである。
なお、本発明において、(メタ)アクリル酸とはアクリル酸あるいはメタクリル酸を、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
かかるアクリル系樹脂成分(A)としては、酸価が0.1〜100mgKOH/gの範囲内のものであればよく、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基等の酸性基を含有するアクリル系樹脂が挙げられる。なお、これら酸性基を含有するアクリル系樹脂は2種以上を併用してもよい。
なお、本発明における酸価はアクリル系樹脂成分(A)の固形分に対しての酸価を示している。
上記酸性基を含有するアクリル系樹脂の中でも、カルボキシル基を含有するものが、粘着特性を得やすい点で好ましい。
以下、カルボキシル基含有アクリル系樹脂(A1)について説明する。
かかる(メタ)アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、iso−オクチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、等が挙げられ、これらの中でも、アルキル基の炭素数が1〜12、特には1〜8、更には4〜8の(メタ)アクリル酸アルキルエステルであるものが好ましく、特には、粘着特性と耐久性のバランスの点で、n−ブチル(メタ)アクリレートが好ましい。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
架橋剤により架橋する場合には、樹脂組成物[I]は、上記アクリル系樹脂成分(A)及びシランカップリング剤成分(B)に加え、更に架橋剤(C)を含有するものであり、かかる架橋剤がアクリル系樹脂の官能基と反応することにより架橋(化学架橋)が行なわれる。
また、これらの架橋剤(C)は、単独で使用しても良いし、2種以上併用してもよい。
活性エネルギー線及び熱のうち少なくとも1つにより架橋する場合には、樹脂組成物[I]は、上記アクリル系樹脂成分(A)及びシランカップリング剤成分(B)に加え、不飽和基含有化合物(D)及び重合開始剤(E)を含有するものである。かかる不飽和基含有化合物が活性エネルギー線及び熱のうち少なくとも1つにより重合(ポリマー化)されて、アクリル系樹脂との架橋(物理架橋)が行なわれる。
これらの中でも、粘着剤の架橋密度を高めるために、多官能のモノマーや化合物を用いることが好ましく、更には基材や被着体との密着を高めるために、極性の高いウレタン(メタ)アクリレート系化合物や極性部位を持ったエチレン性不飽和モノマーを用いることが好ましい。
また、光重合開始剤(E1)の含有量については、アクリル系樹脂成分(A)100重量部に対して0.01〜10重量部であることが好ましく、特には0.1〜5重量部、更には0.3〜3重量部である。
熱重合開始剤(E2)の含有量については、アクリル系樹脂成分(A)100重量部に対して0.01〜10重量部であることが好ましく、特には0.1〜5重量部、更には0.3〜3重量部である。
該粘着剤層付き光学部材には、粘着剤層の光学部材と逆の面に更に離型シートを設けることが好ましい。
塗布する製造方法の方が、希釈溶剤により基材を劣化させる可能性が低い点で好ましい。
また、実用に供する際には、かかる離型シートを剥がして用いられ、更に離型シートはシリコン系の離型シートであることが好ましい。
即ち、後述の如く得られる粘着シート(セパレーターを設けていないもの)を200メッシュのSUS製金網で包み、トルエン中に23℃×24時間浸漬し、金網中に残存した不溶解の粘着剤成分の重量百分率をゲル分率とする。但し、基材の重量は差し引いておく。
尚、例中「部」、「%」とあるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
[カルボキシル基含有アクリル系樹脂(A−1)]
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、アクリル酸(a1)0.5部、ヒドロキシエチルアクリレート(a2)1部、ブチルアクリレート(a2)98.5部及び酢酸エチル80部、アセトン40部を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.03部を加え、酢酸エチル還流温度で3時間反応後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(A−1)溶液(重量平均分子量180万、分散度3、ガラス転移温度−49℃、固形分16%、粘度8500mPa・s(25℃)、酸価3.89mgKOH/g)を得た。
エポキシ基含有シランカップリング剤(B−1)として、以下のものを用意した。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製、「KBM403」)
メルカプト基含有シランカップリング剤(B−2)として、以下のものを用意した。
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製「KBM803」)
架橋剤(C−1)として、以下のものを用意した。
トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物の55%酢酸エチル溶液(日本ポリウレタン社製、「コロネートL−55E」)
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口及び温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、イソホロンジイソシアネート19.2部、ジ−t−ブチルヒドロキシフェノール0.05部、ジブチルスズジラウレート0.02部を仕込み、50℃以下で、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートとの混合物(共栄社化学社製ライトアクリレートPE−3A、水酸基価120mgKOH/g)80.8部を、70℃で反応を継続し、不飽和基含有化合物(D−1)を得た。
光重合開始剤(E−1)として、以下のものを用意した。
ベンゾフェノンと1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとの質量比1:1の混合物(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、「イルガキュア500」)
表1に示す如き配合組成にて樹脂組成物[I]溶液(酢酸エチルにて粘度(1000−10000mPa・s/25℃)に希釈)を調製した。得られた樹脂組成物[I]溶液をポリエステル系離型シートに、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、90℃で3分間乾燥した後、かかる樹脂組成物[I]層側を偏光板(厚み190μm)上に転写し、フュージョン社製無電極ランプにて、離型シート側から600mW/cm2,240mJ/cm2で紫外線照射を行い、23℃、65%R.H.の条件下で14日間エージングさせて粘着剤層付き偏光板を得た。
得られた粘着剤層付き偏光板について、以下の通りリワーク性及び耐久性を評価した。
表1に示す如き配合組成にて実施例1と同様の作業を行い、粘着剤層付き偏光板を得た。
得られた粘着剤層付き偏光板について、以下の通りリワーク性及び耐久性を評価した。
得られたサンプルを40×40mmに切断した後、離型シートを剥がし粘着剤層側を50×100mmのSUSメッシュシート(200メッシュ)に貼合してから、SUSメッシュシートの長手方向に対して中央部より折り返してサンプルを包み込んだ後、トルエン250gの入った密封容器にて、23℃環境下で24時間浸漬した際の重量変化にてゲル分率の測定を行った。結果を表1に示す。
(粘着力の測定)
実施例1、2及び比較例1、2で調製した粘着剤層付き偏光板について、幅25mm幅に裁断し、離型フィルムを剥離して、粘着剤層側を無アルカリガラス板(コーニング社製、「コーニング1737」)に押圧して、偏光板とガラス板とを貼合した。その後、オートクレーブ処理(50℃、0.5MPa、20分)を行い、1日後及び14日後に180℃剥離試験を行った。剥離性においては粘着力が小さいことが望まれ、1日後で10N/25mm以下・14日後で20N/25mm以下が目標となる。
(評価)
○・・・14日後粘着力と1日後粘着力の差が0〜5N/25mm未満
△・・・14日後粘着力と1日後粘着力の差が5N/25mm以上〜
10N/25mm未満
×・・・14日後粘着力と1日後粘着力の差が10N/25mm以上
上記得られた粘着剤層付き偏光板の離型シートを剥離して、粘着剤層側を無アルカリガラス板(コーニング社製、「コーニング1737」)に押圧して、偏光板とガラス板とを貼合した後、オートクレーブ処理(50℃、0.5MPa、20分)を行い、その後、下記の耐久試験(1)〜(3)における発泡、剥がれ、光漏れ現象の評価を行った。
(1)耐熱試験
80℃、500時間の耐久試験
(2)耐湿熱試験
60℃、90%RH、500時間の耐久試験
(3)温度変化繰り返し試験
−40℃で30分放置した後80℃で30分放置する操作を1サイクルとして、
300サイクル行う耐久試験
(発泡)
○・・・発泡が見られない
△・・・発泡がわずかに見られる
×・・・発泡が多く見られる
(剥離)
○・・・剥がれがない、又は0.5mm未満の剥がれ、もしくはウキアトの発生
△・・・1mm未満の剥がれ、もしくはウキアトの発生
×・・・1mm以上の剥がれ、もしくはウキアトの発生
(光漏れ)
○・・・光漏れが見られない、又はほとんど見られない
△・・・光漏れが僅かに発生
×・・・4辺に光漏れが大きく発生
以上より、耐久性とリワーク性の両方がバランスよく優れるためには、エポキシ基含有シランカップリング剤とメルカプト基含有シランカップリング剤の両方を含有することが効果的である。
Claims (9)
- 酸価が0.1〜100mgKOH/gであるアクリル系樹脂成分(A)とシランカップリング剤成分(B)を含有する樹脂組成物[I]が架橋されてなる光学部材用粘着剤であって、シランカップリング剤成分がエポキシ基含有シランカップリング剤(B1)およびメルカプト基含有シランカップリング剤(B2)を含有することを特徴とする光学部材用粘着剤。
- エポキシ基含有シランカップリング剤(B1)の含有量が、アクリル系樹脂成分(A)100重量部に対して0.02〜1重量部であることを特徴とする請求項1記載の光学部材用粘着剤。
- メルカプト基含有シランカップリング剤(B2)の含有量が、アクリル系樹脂成分(A)100重量部に対して0.01〜0.5重量部であることを特徴とする請求項1または2記載の光学部材用粘着剤。
- エポキシ基含有シランカップリング剤(B1)とメルカプト基含有シランカップリング剤(B2)の含有割合(重量比)が、(B1)/(B2)=1〜10であることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の光学部材用粘着剤。
- 樹脂組成物[I]が架橋剤(C)を含有し、架橋剤により架橋されてなることを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の光学部材用粘着剤。
- 樹脂組成物[I]が不飽和基含有化合物(D)及び重合開始剤(E)を含有し、活性エネルギー線及び熱のうち少なくとも1つにより架橋されてなることを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の光学部材用粘着剤。
- 粘着剤のゲル分率が80%以上であることを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の光学部材用粘着剤。
- 光学部材が偏光板であることを特徴とする請求項1〜7いずれか記載の光学部材用粘着剤。
- 請求項1〜8いずれか記載の光学部材用粘着剤が光学部材に積層されてなることを特徴とする粘着剤層付き光学部材。
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