JPWO2018012343A1 - 防汚性フィルムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R111−(R112O)m−R113 (F)
(上記式(F)中、R111及びR113は、各々独立して、フッ素原子又は−OH基である。R112は、炭素数1〜4のフッ素化アルキレン基である。mは、2以上の整数である。)
防汚性フィルムの製造方法であってもよい。
実施形態の防汚性フィルムの製造方法について、図1−1及び図1−2を参照して以下に説明する。図1−1は、実施形態の防汚性フィルムの製造方法を説明するための断面模式図である(a〜c)。図1−2は、実施形態の防汚性フィルムの製造方法を説明するための断面模式図である(d〜e)。
図1−1(a)に示すように、樹脂3を基材2の表面上に塗布する。一方、金型4を準備する。金型4の表面には、第一の離型剤5が塗布されている(離型処理が施されている)。
図1−1(b)に示すように、第一の離型剤5が塗布された金型4の表面上に、第二の離型剤8を塗布する。その結果、第二の離型剤8は、第一の離型剤5の金型4とは反対側に配置される。
図1−1(c)に示すように、樹脂3を間に挟んだ状態で、基材2を金型4の第二の離型剤8が塗布された表面に押し当てる。その結果、凹凸構造が樹脂3の表面(基材2とは反対側の表面)に形成される。
図1−2(d)に示すように、凹凸構造を表面に有する樹脂3を硬化させ、重合体層6を形成する。
図1−2(e)に示すように、金型4を重合体層6から剥離する。その結果、防汚性フィルム1が完成する。重合体層6の表面(基材2とは反対側の表面)に形成された凹凸構造は、複数の凸部(突起)7が可視光の波長以下のピッチ(隣接する凸部7の頂点間の距離)Pで設けられる構造、すなわち、モスアイ構造(蛾の目状の構造)に相当する。よって、防汚性フィルム1は、モスアイ構造による優れた反射防止性(低反射性)を示すことができる。防汚性フィルム1の用途は、その優れた防汚性を活用するものであれば特に限定されず、例えば、反射防止フィルム等の光学フィルムに限定されない。
Rf−PFPE1−Z−X (B1−i)
X−Z−PFPE2−Z−X (B1−ii)
−(OCF2CF2CF2)b− (D1)
(上記式(D1)中、bは、1〜200の整数であり、好ましくは5〜200の整数であり、より好ましくは10〜200の整数である。)
−(OCF2CF2CF2CF2)a−(OCF2CF2CF2)b−(OCF2CF2)c−(OCF2)d− (D2)
(上記式(D2)中、a及びbは、各々独立して、0〜30の整数である。c及びdは、各々独立して、1〜200の整数であり、好ましくは5〜200の整数、より好ましくは10〜200の整数である。a、b、c、又は、dを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、上記式(D2)中において任意である。)
−(OC2F4−R5)i− (D3)
(上記式(D3)中、R5は、OC2F4、OC3F6、又は、OC4F8である。iは、2〜100の整数であり、好ましくは2〜50の整数である。)
−(OCF2CF2CF2)b− (D4)
(上記式(D4)中、bは、1〜200の整数であり、好ましくは5〜200の整数であり、より好ましくは10〜200の整数である。)
−(OC2F4−R5)i− (D5)
(上記式(D5)中、R5は、OC2F4、OC3F6、又は、OC4F8である。iは、2〜100の整数であり、好ましくは2〜50の整数である。)
−(Y)f−(CR3 2)j− (D11)
−(Y)f−(CF2)g−(CH2)h− (D12)
Rf−PFPE1−R1−CH2OH (B1−i’)
HOCH2−R1−PFPE2−R1−CH2OH (B1−ii’)
−OC(O)−CR2=CH2 (D13)
HO(CH2CH2)iOCO(R)C=CH2 (D14)
(上記式(D14)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。iは、2〜10の整数である。)、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;
CH3CH(OH)CH2OCO(R)C=CH2 (D15)
(上記式(D15)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート;
CH3CH2CH(OH)CH2OCO(R)C=CH2 (D16)
(上記式(D16)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;
C6H5OCH2CH(OH)CH2OCO(R)C=CH2 (D17)
(上記式(D17)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート;
HOCH2C(CH2OCO(R)C=CH2)3 (D18)
(上記式(D18)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレート;
C(CH2OCO(R)C=CH2)3CH2OCH2C(CH2OCO(R)C=CH2)2CH2OH (D19)
(上記式(D19)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、ジペンタエリスリトールポリアクリレート;
HOCH2CH2OCOC6H5OCOCH2CH2OCO(R)C=CH2(D20)
(上記式(D20)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸;
H(OCH2CH2)nOCO(R)C=CH2 (D21)
(上記式(D21)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。nは、1〜30の整数である。)、例えば、ポリ(エチレングリコール)アクリレート;
H(OCH(CH3)CH2)nOCO(R)C=CH2 (D22)
(上記式(D22)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。nは、1〜30の整数である。)、例えば、ポリ(プロピレングリコール)アクリレート;
アリルアルコール;
HO(CH2)kCH=CH2 (D23)
(上記式(D23)中、kは2〜20の整数である。);
(CH3)3SiCH(OH)CH=CH2;及び、
スチリルフェノール
が挙げられる。
BASF社製の「IRGACURE(登録商標) 651」:2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、
BASF社製の「IRGACURE 184」:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、
BASF社製の「IRGACURE 2959」:1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、
BASF社製の「IRGACURE 127」:2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、
BASF社製の「IRGACURE 907」:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、
BASF社製の「IRGACURE 369」:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、
BASF社製の「IRGACURE 379」:2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、
BASF社製の「IRGACURE 819」:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、
BASF社製の「IRGACURE 784」:ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、
BASF社製の「IRGACURE OXE 01」:1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、
BASF社製の「IRGACURE OXE 02」:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)、
BASF社製の「IRGACURE 261」、
BASF社製の「IRGACURE 369」、
BASF社製の「IRGACURE 500」、
BASF社製の「IRGACURE TPO」:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、
BASF社製の「DAROCUR(登録商標) 1173」:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、
BASF社製の「DAROCUR1116」、
BASF社製の「DAROCUR2959」、
BASF社製の「DAROCUR1664」、
BASF社製の「DAROCUR4043」、
BASF社製の「IRGACURE 754」:オキシフェニル酢酸と、2−[2−オキソ−2−フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステルとオキシフェニル酢酸と、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルエステルとの混合物、
BASF社製の「IRGACURE 500」:BASF社製の「IRGACURE 184」とベンゾフェノンとの混合物(重量比1:1)、
BASF社製の「IRGACURE 1300」:BASF社製の「IRGACURE 369」と、BASF社製の「IRGACURE 651」との混合物(重量比3:7)、
BASF社製の「IRGACURE 1800」:BASF社製の「CGI403」と、BASF社製の「IRGACURE 184」との混合物(重量比1:3)、
BASF社製の「IRGACURE 1870」:BASF社製の「CGI403」と、BASF社製の「IRGACURE 184」との混合物(重量比7:3)、
BASF社製の「DAROCUR 4265」:BASF社製の「IRGACURE TPO」と、BASF社製の「DAROCUR 1173」との混合物(重量比1:1)
和光純薬工業社製の「WPAG−145」:ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、
和光純薬工業社製の「WPAG−170」:ビス(t−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、
和光純薬工業社製の「WPAG−199」:ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、
和光純薬工業社製の「WPAG−281」:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
和光純薬工業社製の「WPAG−336」:ジフェニル−4−メチルフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
和光純薬工業社製の「WPAG−367」:ジフェニル−2,4,6−トリメチルフェニルスルホニウムp−トルエンスルホネート、
BASF社製の「IRGACURE PAG103」:(5−プロピルスルホニルオキシミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、
BASF社製の「IRGACURE PAG108」:(5−オクチルスルホニルオキシミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、
BASF社製の「IRGACURE PAG121」:(5−p−トルエンスルホニルオキシミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、
BASF社製の「IRGACURE PAG203」、
BASF社製の「CGI725」、
三和ケミカル社製の「TFE−トリアジン」:2−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン]、
三和ケミカル社製の「TME−トリアジン」:2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
三和ケミカル社製の「MP−トリアジン」:2−(メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
三和ケミカル社製の「ジメトキシトリアジン」:2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン
CH2=CY−(CH2)e−SiX’’nR1 3−n及びT−H (E3)
CH2=CY−(CH2)e−SiTnR1 3−n (E4)
(上記式(E3)及び(E4)中、X’’は、ハロゲン原子である。上記式(E3)及び(E4)中、X’’以外の記号は、上記式(1a)及び(1b)中の記号と同意義である。)
HSiX1 nR2 3−n (E5)
(上記式(E5)中、X1は、ハロゲン原子であり、好ましくは塩素原子である。X1以外の記号は、上記式(2a)及び(2b)中の記号と同意義である。)
その結果、下記式(2a−ii)及び(2b−ii)のうちの一方で表される少なくとも1種の化合物が得られる。
TH (E6)
(上記式(E6)中、Tは、上記式(2a)及び(2b)中のTと、水酸基を除いて同意義である。)
A−Rf−X−SiQkY3−k (3a)
Y3−kQkSi−X−Rf−X−SiQkY3−k (3b)
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−(E1)
−(OC3F6)b− (E7)
(上記式(E7)中、bは、1〜200の整数であり、好ましくは10〜100の整数である。)
−(OCF2CF2CF2)b− (E8)
(上記式(E8)中のbは、上記式(E7)中のbと同意義である。)
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−(E9)
(上記式(E9)中、a及びbは、各々独立して0〜30の整数であり、好ましくは0〜10の整数である。c及びdは、各々独立して1〜200の整数であり、好ましくは10〜100の整数である。a、b、c、及び、dの和は、10以上(好ましくは20以上)、200以下(好ましくは100以下)である。a、b、c、又は、dを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、上記式(E9)中において任意である。)
−(OCF2CF2CF2CF2)a−(OCF2CF2CF2)b−(OCF2CF2)c−(OCF2)d− (E10)
(上記式(E10)中、a、b、c、及び、dは、上記式(E9)中のa、b、c、及び、dと互いに同意義である。)
−(R6)p−(X1)q−R7− (E11)
(上記式(E11)中、R6は、−(CH2)s−、又は、o−、m−、若しくは、p−フェニレン基であり、好ましくは−(CH2)s−である。R7は、−(CH2)t−、又は、o−、m−、若しくは、p−フェニレン基であり、好ましくは−(CH2)t−である。X1は、−(X2)r−である。X2は、各出現において、各々独立して、−O−、−S−、o−、m−、若しくは、p−フェニレン基、−C(O)O−、−CONR5−、−O−CONR5−、−NR5−、−Si(R3)2−、−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−、又は、−(CH2)v−である。R3は、各出現において、各々独立して、フェニル基又は炭素数1〜6のアルキル基であり、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。R5は、各出現において、各々独立して、水素原子、フェニル基、又は、炭素数1〜6のアルキル基(好ましくはメチル基)である。mは、各出現において、各々独立して、1〜100の整数であり、好ましくは1〜20の整数である。vは、各出現において、各々独立して、1〜20の整数であり、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくは1〜3の整数である。sは、1〜20の整数であり、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくは1〜3の整数であり、更に好ましくは1又は2である。tは、1〜20の整数であり、好ましくは2〜6の整数であり、より好ましくは2〜3の整数である。rは、1〜10の整数であり、好ましくは1〜5の整数であり、より好ましくは1〜3の整数である。pは、0又は1である。qは、0又は1である。)
−R6−X3−R7− (E12)
−X4−R7− (E13)
(上記式(E12)及び(E13)中、R6及びR7は、上記式(E11)中のR6及びR7と互いに同意義である。)
−(CH2)s−X3−(CH2)t− (E14)
−X4−(CH2)t− (E15)
(上記式(E14)及び(E15)中、s及びtは、上記式(E11)中のs及びtと互いに同意義である。)
−(CH2)s−O−(CH2)t− (E16)
−(CH2)s−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−(CH2)t− (E17)
−(CH2)s−O−(CH2)u−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−(CH2)t− (E18)
(上記式(E16)、(E17)、及び、(E18)中の各記号は、上記式(E12)、(E13)、(E14)、及び、(E15)中の各記号と互いに同意義である。)
−O(R5) (E19)
(上記式(E19)中、R5は、炭素数1〜12のアルキル基であり、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜3のアルキル基である。)
−Z−SiR1 nR2 3−n (E2)
−(CH2)s’−O−(CH2)t’− (E20)
(上記式(E20)中、s’は、1〜6の整数である。t’は、1〜6の整数である。)
−フェニレン−(CH2)u’− (E21)
(上記式(E21)中、u’は、0〜6の整数である。)
−OR6 (E22)
(上記式(E22)中、R6は、置換又は非置換の炭素数1〜3のアルキル基であり、好ましくはメチル基である。)
A−Rf−X’−CH=CH2 (3a−1)
CH2=CH−X’−Rf−X’−CH=CH2 (3b−1)
(上記式(3a−1)及び(3b−1)中、A及びRfは、上記式(3a)及び(3b)中のA及びRfと互いに同意義である。X’は二価の有機基である。)
HSiM3 (E26)
(上記式(E26)中、Mは、各々独立して、ハロゲン原子又は炭素数1〜6のアルコキシ基である。)
その結果、下記式(3a−2)又は(3b−2)で表される化合物が得られる。
A−Rf−X’−CH2−CH2−SiM3 (3a−2)
M3Si−CH2−CH2−X’−Rf−X’−CH2−CH2−SiM3(3b−2)
(上記式(3a−2)及び(3b−2)中、A及びRfは、上記式(3a)及び(3b)中のA及びRfと互いに同意義である。X’は、上記式(3a−1)及び(3b−1)中のX’と同意義である。Mは、上記式(E26)中のMと同意義である。)
Hal−J−Z’−CH=CH2 (E27)
(上記式(E27)中、Z’は、結合又は二価のリンカー基である。Jは、Mg、Cu、Pd、又は、Znである。Halは、ハロゲン原子である。)
YhL (E28)
(上記式(E28)中、Yは、上記式(3a)及び(3b)中のYと同意義である。Lは、Yと結合可能な基である。hは、1〜3の整数である。)
その結果、下記式(3a−3)又は(3b−3)で表される化合物が得られる。
A−Rf−X’−CH2−CH2−Si(Y3−k’)(−Z’−CH=CH2)k’ (3a−3)
(CH2=CH−Z’−)k’(Y3−k’)Si−CH2−CH2−X’−Rf−*
*X’−CH2−CH2−Si(Y3−k’)(−Z’−CH=CH2)k’ (3b−3)
(上記式(3a−3)及び(3b−3)中、A、Rf、及び、Yは、上記式(3a)及び(3b)中のA、Rf、及び、Yと互いに同意義である。X’は、上記式(3a−1)及び(3b−1)中のX’と同意義である。Z’は、上記式(E27)中のZ’と同意義である。k’は、1〜3の整数である。)
R1 iL’ (E29)
(上記式(E29)中、R1は、上記式(E2)中のR1と同意義である。L’は、R1と結合可能な基である。iは、1〜3の整数である。)
R2’ jL’’ (E30)
(上記式(E30)中、R2’は、炭素数1〜22のアルキル基である。L’’は、R2’と結合可能な基である。jは、1〜3の整数である。)
R111−(R112O)m−R113 (F)
(上記式(F)中、R111及びR113は、各々独立して、フッ素原子又は−OH基である。R112は、炭素数1〜4のフッ素化アルキレン基である。mは、2以上の整数である。)
−(CX112 2CF2CF2O)n111(CF(CF3)CF2O)n112(CF2CF2O)n113(CF2O)n114(C4F8O)n115− (F1)
(上記式(F1)中、n111、n112、n113、n114、及び、n115は、各々独立して、0又は1以上の整数である。X112は、水素原子、フッ素原子、又は、塩素原子である。n111、n112、n113、n114、又は、n115を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、上記式(F1)中において任意である。);
−(OC2F4−R118)f− (F2)
(上記式(F2)中、R118は、OC2F4、OC3F6、及び、OC4F8からなる群より選択される少なくとも1つの基である。fは、2〜100の整数である。)
等が挙げられる。
−(OC2F4−OC3F6)f− (F3)
−(OC2F4−OC4F8)f− (F4)
Rf21−O−R21 (F5)
(上記式(F5)中、Rf21は、炭素数1〜10のフッ素化アルキル基である。R21は、炭素数1〜3の非フッ素化アルキル基である。)
第二の離型剤の有無に対して、防汚性フィルムの評価を行った。
富士フイルム社製の「フジタック(登録商標)TD−60」を用い、その厚みは60μmであった。
下記材料を混合して得られた樹脂A1を用いた。各材料に付した数値は、樹脂A1中の各材料の含有率を示す。
・「防汚剤A」:12.5重量%
防汚剤Aは、下記の方法で作製されたものであり、パーフルオロポリエーテル系化合物を含むものであった。まず、反応器において、住友バイエルウレタン社製の「スミジュールN3300」(ヘキサメチレンジイソシアナートの環状三量体、NCO基の含有率:21.9%)57gを、日本ゼオン社製の「ゼオローラ(登録商標)H」1000gに溶解させ、和光純薬工業社製のジブチルスズジラウレート(一級試薬)0.1gを添加した。その後、室温で撹拌しながら、「CF3CF2O−(CF2CF2CF2O)11−CF2CF2CH2OH」244gを日本ゼオン社製の「ゼオローラH」300gに溶解させた溶液を滴下し、室温で終夜撹拌し続けた。その後、加温し、ヒドロキシエチルアクリレート24.4gを滴下して撹拌した。反応の終点は、IRによってNCOの吸収が完全に消失した時点とした。次に、得られた反応物に4−アクリロイルモルホリン650gを添加した。その後、減圧下で加温しながら日本ゼオン社製の「ゼオローラH」を留去した。そして、19F−NMRにて日本ゼオン社製の「ゼオローラH」のピークが検出限界以下になったことを確認した。その結果、防汚剤Aが得られた。防汚剤A中の有効成分の含有率は、40重量%であった。すなわち、樹脂A1中の防汚剤Aの有効成分の含有率は、5重量%であった。
・共栄社化学社製の「UA−510H」:8重量%
・新中村化学工業社製の「ATM−35E」:41重量%
・共栄社化学社製の「ライトアクリレートDPE−6A」:19重量%
・KJケミカルズ社製の「DMAA」:17.5重量%
・BASF社製の「IRGACURE 819」:2重量%
下記の方法で作製したものを用いた。まず、金型4の材料となるアルミニウムを、10cm角のガラス基板上にスパッタリング法によって成膜した。成膜されたアルミニウムの層の厚みは、1.0μmであった。次に、成膜されたアルミニウムの層に対して、陽極酸化及びエッチング(陽極酸化の直後)を交互に繰り返すことによって、多数の微小な穴(隣り合う穴(凹部)の底点間の距離が可視光の波長以下)が設けられた陽極酸化層を形成した。具体的には、陽極酸化、エッチング、陽極酸化、エッチング、陽極酸化、エッチング、陽極酸化、エッチング、及び、陽極酸化を順に行う(陽極酸化:5回、エッチング:4回)ことによって、凹凸構造を有する金型4を作製した。このように陽極酸化及びエッチングを交互に繰り返すことによれば、形成される微小な穴(凹部)は、金型の内部に向かって細くなる形状(テーパー形状)となる。陽極酸化は、シュウ酸(濃度:0.6重量%)を用いて、液温5℃、印加電圧80Vの条件下で行った。1回の陽極酸化を行う時間は、20秒とした。エッチングは、リン酸(濃度:1mol/l)を用いて、液温30℃の条件下で行った。1回のエッチングを行う時間は、25分とした。金型4を走査型電子顕微鏡で観察したところ、隣接する凹部間のピッチ(底点間の距離)は約180nm、凹部の深さは約180nmであった。なお、各凹部の形状は、円錐型であった。
・「第一の離型剤A」:ダイキン工業社製の「オプツールDSX」
第二の離型剤8として、以下の2種類のものを用いた。
第二の離型剤Aは、固形分として下記式(T1)で表される化合物(パーフルオロポリエーテル系化合物)を0.05重量%、フッ素系溶剤としてスリーエム社製の「Novec(登録商標)7300」を99.95重量%含むものであった。
CF3CF2O−(CF2CF2CF2O)11−CF2CF2CH2OH (T1)
第二の離型剤Bは、固形分として下記式(T2)で表される化合物(パーフルオロポリエーテル系化合物)を0.01重量%、フッ素系溶剤としてスリーエム社製の「Novec7300」を99.99重量%含むものであった。
CF3CF2O−(CF2CF2CF2O)11−CF2CF3 (T2)
実施例1の防汚性フィルムを、実施形態の防汚性フィルムの製造方法によって作製した。
樹脂3を基材2の表面上に、第一理化社製のバーコーター「No.02」で塗布した。樹脂3としては、上述した樹脂A1を用い、その厚みは7μmであった。
第一の離型剤5が塗布された金型4の表面上に、第二の離型剤8を塗布(ポッティング)した。その後、金型4の第二の離型剤8が塗布された表面にポリエチレンテレフタレートフィルムを被せ、そのポリエチレンテレフタレートフィルムを介して、ハンドローラーで第二の離型剤8を引き延ばした。その結果、第二の離型剤8は、第一の離型剤5の金型4とは反対側に配置された。
金型4の表面に被せたポリエチレンテレフタレートフィルムを剥がした後、樹脂3を間に挟んだ状態で、基材2を金型4の第二の離型剤8が塗布された表面に押し当てつつ、ハンドローラーで引き延ばした。その結果、凹凸構造が樹脂3の表面(基材2とは反対側の表面)に形成された。
凹凸構造を表面に有する樹脂3に、HERAEUS社製のUVランプ「LIGHT HANMAR6J6P3」を用いて、基材2側から紫外線(照射量:1mJ/cm2)を照射して硬化させ、重合体層6を形成した。重合体層6の厚みQは、7μmであった。
金型4を重合体層6から剥離した。その結果、防汚性フィルム1が完成した。
表1に示すような組成に変更したこと以外、実施例1と同様にして、実施例2の防汚性フィルムを作製した。
上記(b)のプロセスを行わなかった(第二の離型剤を用いなかった)こと以外、実施例1と同様にして、比較例1の防汚性フィルムを作製した。
実施例1、2、及び、比較例1について、防汚性フィルム及び金型を評価した。
防汚性フィルム(1回目)及び防汚性フィルム(20回目)について、防汚性と、反射性とを評価した。
防汚性としては、撥水性及び拭き取り性を評価した。結果を表1に示す。
○:汚れが拭き取れた。
△:大部分の汚れが拭き取れなかった。
×:汚れが全く拭き取れなかった。
ここで、評価結果が○である場合を、許容可能なレベル(拭き取り性が優れている)と判断した。
各例の防汚性フィルムの表面(重合体層の基材とは反対側の表面)に対して極角5°の方位から光源を照射し、入射角5°における正反射率を測定した。反射率の測定は、日本分光社製の分光光度計「V−560」を用い、250〜850nmの波長領域で行った。反射率の測定は、各例の防汚性フィルムの背面(基材の重合体層とは反対側の表面)に、三菱レイヨン社製の黒色のアクリル板「アクリライト(登録商標)EX−502」を貼り付けた状態で行われ、光源としてはC光源を用いた。測定結果を図2〜4に示す。図2は、実施例1の防汚性フィルム(1回目)及び防汚性フィルム(20回目)の反射率の測定結果を示すグラフである。図3は、実施例2の防汚性フィルム(1回目)及び防汚性フィルム(20回目)の反射率の測定結果を示すグラフである。図4は、比較例1の防汚性フィルム(1回目)及び防汚性フィルム(20回目)の反射率の測定結果を示すグラフである。
金型(1回目)及び金型(20回目)について、離型性を評価した。
離型性としては、撥水性を評価した。結果を表1に示す。
評価1に示したように、第二の離型剤を用いない場合、金型による凹凸構造の形成を長期間連続して行うと、金型の離型性が低下することが分かった。以下では、このような金型の離型性の低下具合を評価した。
第一の離型剤の種類を変化させて、金型の離型性の低下具合を評価した。
第一の離型剤として、以下の4種類の化合物を用いた。各第一の離型剤名の略記は、以下の通りである。
ダイキン工業社製の「オプツールDSX」
ダイキン工業社製の「オプツールUD100」
ダイキン工業社製の「オプツールDSX」とC6F13CH2CH2Si(OMe)3との混合物(重量比1:1)
C6F13CH2CH2Si(OMe)3
表2に示すような組成に変更し、プロセスの繰り返し回数を変更したこと以外、比較例1と同様にして、各例の防汚性フィルムを作製した。
比較例2〜5で用いた金型について、離型性を評価した。離型性としては、評価1と同様にして、撥水性(水の接触角)を評価した。結果を表2に示す。
樹脂の種類を変化させて、金型の離型性の低下具合を評価した。
以下の4種類の樹脂を用いた。各樹脂名の略記は、以下の通りである。
樹脂A2は、下記材料を混合して得られた。
<モノマー>
・共栄社化学社製の「UA−510H」:8重量%
・新中村化学工業社製の「ATM−35E」:46重量%
・共栄社化学社製の「ライトアクリレートDPE−6A」:19重量%
・KJケミカルズ社製の「DMAA」:25重量%
<重合開始剤>
・BASF社製の「IRGACURE 819」:2重量%
樹脂A3は、下記材料を混合して得られ、上述した樹脂A1と同様であった。
<防汚剤>
・防汚剤A:12.5重量%
<モノマー>
・共栄社化学社製の「UA−510H」:8重量%
・新中村化学工業社製の「ATM−35E」:41重量%
・共栄社化学社製の「ライトアクリレートDPE−6A」:19重量%
・KJケミカルズ社製の「DMAA」:17.5重量%
<重合開始剤>
・BASF社製の「IRGACURE 819」:2重量%
樹脂A4は、下記材料を混合して得られた。
<防汚剤>
・リン酸エステル材料:1重量%
<モノマー>
・共栄社化学社製の「UA−510H」:8重量%
・新中村化学工業社製の「ATM−35E」:46重量%
・共栄社化学社製の「ライトアクリレートDPE−6A」:19重量%
・KJケミカルズ社製の「DMAA」:24重量%
<重合開始剤>
・BASF社製の「IRGACURE 819」:2重量%
樹脂A5は、下記材料を混合して得られた。
<防汚剤>
・DIC社製の「メガファックRS−76−NS」:0.25重量%
<モノマー>
・共栄社化学社製の「UA−510H」:8重量%
・新中村化学工業社製の「ATM−35E」:48重量%
・共栄社化学社製の「ライトアクリレートDPE−6A」:19重量%
・KJケミカルズ社製の「DMAA」:22.75重量%
<重合開始剤>
・BASF社製の「IRGACURE 819」:2重量%
表3に示すような組成に変更し、プロセスの繰り返し回数を変更したこと以外、比較例1と同様にして、各例の防汚性フィルムを作製した。
比較例6〜9で用いた金型について、離型性を評価した。離型性としては、評価1と同様にして、撥水性(水の接触角)を評価した。結果を図5に示す。図5は、比較例6〜9で用いられた金型に対する水の接触角の推移を示すグラフである。図5に示すように、比較例6〜9のいずれにおいても、プロセスの繰り返し回数が増加するにつれて、金型の表面に対する水の接触角が徐々に小さくなることが分かった。すなわち、防汚性フィルムを長期間連続して製造する場合、第二の離型剤を用いなければ、樹脂の種類を変更しても、金型の離型性の低下を防止することができない。
本発明の一態様は、複数の凸部が可視光の波長以下のピッチで設けられる凹凸構造を表面に有する重合体層を備える防汚性フィルムの製造方法であって、樹脂を基材の表面上に塗布するプロセス(1)と、第一の離型剤が塗布された金型の表面上に第二の離型剤を塗布するプロセス(2)と、上記樹脂を間に挟んだ状態で、上記基材を上記金型の上記第二の離型剤が塗布された表面に押し当て、上記凹凸構造を上記樹脂の表面に形成するプロセス(3)と、上記凹凸構造を表面に有する上記樹脂を硬化させ、上記重合体層を形成するプロセス(4)とを含み、上記樹脂は、パーフルオロ(ポリ)エーテル基を有する化合物を含んでなる防汚剤を含有し、上記第一の離型剤は、パーフルオロ(ポリ)エーテル基と、加水分解可能な基と、Si原子とを有する化合物を含んでなり、上記第二の離型剤は、下記式(F)で表される化合物を含んでなる
R111−(R112O)m−R113 (F)
(上記式(F)中、R111及びR113は、各々独立して、フッ素原子又は−OH基である。R112は、炭素数1〜4のフッ素化アルキレン基である。mは、2以上の整数である。)
防汚性フィルムの製造方法であってもよい。この態様によれば、防汚性に優れた防汚性フィルムを長期間連続して製造することができる。
Rf−PFPE1−Z−X (B1−i)
X−Z−PFPE2−Z−X (B1−ii)
(上記式(B1−i)及び(B1−ii)中、Rfは、1つ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基である。PFPE1は、下記式(D1)、(D2)、又は、(D3)で表される基である。
−(OCF2CF2CF2)b− (D1)
(上記式(D1)中、bは、1〜200の整数である。)
−(OCF2CF2CF2CF2)a−(OCF2CF2CF2)b−(OCF2CF2)c−(OCF2)d− (D2)
(上記式(D2)中、a及びbは、各々独立して、0〜30の整数である。c及びdは、各々独立して、1〜200の整数である。a、b、c、又は、dを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、上記式(D2)中において任意である。)
−(OC2F4−R5)i− (D3)
(上記式(D3)中、R5は、OC2F4、OC3F6、又は、OC4F8である。iは、2〜100の整数である。)
PFPE2は、下記式(D4)又は(D5)で表される基である。
−(OCF2CF2CF2)b− (D4)
(上記式(D4)中、bは、1〜200の整数である。)
−(OC2F4−R5)i− (D5)
(上記式(D5)中、R5は、OC2F4、OC3F6、又は、OC4F8である。iは、2〜100の整数である。)
Zは、各々独立して、二価の有機基である。Xは、活性水素含有基である。)
Y3−kQkSi−X−Rf−X−SiQkY3−k (3b)
(上記式(3a)及び(3b)中、Aは、1つ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基である。Rfは、下記式(E1)で表される基である。
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d− (E1)
(上記式(E1)中、a、b、c、及び、dは、各々独立して0以上の整数であり、各々の和は1以上である。a、b、c、又は、dを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、上記式(E1)中において任意である。)
Xは、二価の有機基である。Yは、水酸基、加水分解可能な基、又は、炭化水素基である。Qは、下記式(E2)で表される基である。
−Z−SiR1 nR2 3−n (E2)
(上記式(E2)中、Zは、各出現において、各々独立して、二価の有機基である。R1は、各出現において、各々独立して、水酸基又は加水分解可能な基である。R2は、各出現において、各々独立して、炭素数1〜22のアルキル基、又は、Q’である。Q’は、Qと同意義である。nは、各Q及びQ’において、各々独立して、0〜3の整数であり、nの総和は1以上である。)
kは、1〜3の整数である。)
2:基材
3:樹脂
4:金型
5:第一の離型剤
6:重合体層
7:凸部
8:第二の離型剤
P:ピッチ
Q:重合体層の厚み
Claims (9)
- 複数の凸部が可視光の波長以下のピッチで設けられる凹凸構造を表面に有する重合体層を備える防汚性フィルムの製造方法であって、
樹脂を基材の表面上に塗布するプロセス(1)と、
第一の離型剤が塗布された金型の表面上に第二の離型剤を塗布するプロセス(2)と、
前記樹脂を間に挟んだ状態で、前記基材を前記金型の前記第二の離型剤が塗布された表面に押し当て、前記凹凸構造を前記樹脂の表面に形成するプロセス(3)と、
前記凹凸構造を表面に有する前記樹脂を硬化させ、前記重合体層を形成するプロセス(4)とを含み、
前記樹脂は、パーフルオロ(ポリ)エーテル基を有する化合物を含んでなる防汚剤を含有し、
前記第一の離型剤は、パーフルオロ(ポリ)エーテル基と、加水分解可能な基と、Si原子とを有する化合物を含んでなり、
前記第二の離型剤は、下記式(F)で表される化合物を含んでなる
R111−(R112O)m−R113 (F)
(前記式(F)中、R111及びR113は、各々独立して、フッ素原子又は−OH基である。R112は、炭素数1〜4のフッ素化アルキレン基である。mは、2以上の整数である。)
ことを特徴とする防汚性フィルムの製造方法。 - 前記防汚剤は、成分(A)ジイソシアネートの三量体であるポリイソシアネートと成分(B)活性水素を有する化合物との反応物である炭素−炭素二重結合含有化合物を含んでなり、
前記成分(B)は、成分(B1)活性水素を有するパーフルオロポリエーテルと、成分(B2)炭素−炭素二重結合を含有する基及び活性水素を有するモノマーとを含み、
前記成分(B1)は、下記式(B1−i)及び(B1−ii)のうちの一方で表される少なくとも1種の化合物である
Rf−PFPE1−Z−X (B1−i)
X−Z−PFPE2−Z−X (B1−ii)
(前記式(B1−i)及び(B1−ii)中、Rfは、1つ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基である。PFPE1は、下記式(D1)、(D2)、又は、(D3)で表される基である。
−(OCF2CF2CF2)b− (D1)
(前記式(D1)中、bは、1〜200の整数である。)
−(OCF2CF2CF2CF2)a−(OCF2CF2CF2)b−(OCF2CF2)c−(OCF2)d− (D2)
(前記式(D2)中、a及びbは、各々独立して、0〜30の整数である。c及びdは、各々独立して、1〜200の整数である。a、b、c、又は、dを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、前記式(D2)中において任意である。)
−(OC2F4−R5)i− (D3)
(前記式(D3)中、R5は、OC2F4、OC3F6、又は、OC4F8である。iは、2〜100の整数である。)
PFPE2は、下記式(D4)又は(D5)で表される基である。
−(OCF2CF2CF2)b− (D4)
(前記式(D4)中、bは、1〜200の整数である。)
−(OC2F4−R5)i− (D5)
(前記式(D5)中、R5は、OC2F4、OC3F6、又は、OC4F8である。iは、2〜100の整数である。)
Zは、各々独立して、二価の有機基である。Xは、活性水素含有基である。)
ことを特徴とする請求項1に記載の防汚性フィルムの製造方法。 - 前記樹脂中の前記防汚剤の有効成分の含有率は、0.1重量%以上、10重量%以下であることを特徴とする請求項1又は2に記載の防汚性フィルムの製造方法。
- 前記樹脂は、紫外線によって硬化するものであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の防汚性フィルムの製造方法。
- 前記防汚性フィルムの表面に対して、水の接触角は130°以上であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の防汚性フィルムの製造方法。
- 前記重合体層の厚みは、1μm以上、20μm以下であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の防汚性フィルムの製造方法。
- 前記ピッチは、20nm以上、400nm以下であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の防汚性フィルムの製造方法。
- 前記複数の凸部の高さは、各々、50nm以上、500nm以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の防汚性フィルムの製造方法。
- 前記複数の凸部のアスペクト比は、各々、0.13以上、25以下であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の防汚性フィルムの製造方法。
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