JP6653758B2 - 防汚性フィルムの製造方法 - Google Patents
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Description
実施形態の防汚性フィルムの製造方法について、図1を参照して以下に説明する。図1は、実施形態の防汚性フィルムの製造方法を説明するための断面模式図である。
図1(a)に示すように、樹脂3を基材2の表面上に塗布する。一方、金型4を準備する。金型4の表面は、離型剤5で離型処理が施されている。
図1(b)に示すように、樹脂3を間に挟んだ状態で基材2を金型4に押し当てる。その結果、凹凸構造が樹脂3の表面(基材2とは反対側の表面)に形成される。
図1(c)に示すように、凹凸構造を表面に有する樹脂3を硬化させ、重合体層6を形成する。
図1(d)に示すように、金型4を重合体層6から剥離する。その結果、防汚性フィルム1が完成する。重合体層6の表面(基材2とは反対側の表面)に形成された凹凸構造は、複数の凸部(突起)7が可視光の波長以下のピッチ(隣接する凸部7の頂点間の距離)Pで設けられる構造、すなわち、モスアイ構造(蛾の目状の構造)に相当する。よって、防汚性フィルム1は、モスアイ構造による優れた反射防止性(低反射性)を示すことができる。防汚性フィルム1の用途は、その優れた防汚性を活用するものであれば特に限定されず、例えば、反射防止フィルム等の光学フィルムに限定されない。
Rf−PFPE1−Z−X (B1−i)
X−Z−PFPE2−Z−X (B1−ii)
−(OCF2CF2CF2)b− (D1)
(上記式(D1)中、bは、1〜200の整数であり、好ましくは5〜200の整数であり、より好ましくは10〜200の整数である。)
−(OCF2CF2CF2CF2)a−(OCF2CF2CF2)b−(OCF2CF2)c−(OCF2)d− (D2)
(上記式(D2)中、a及びbは、各々独立して、0〜30の整数である。c及びdは、各々独立して、1〜200の整数であり、好ましくは5〜200の整数、より好ましくは10〜200の整数である。a、b、c、又は、dを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、上記式(D2)中において任意である。)
−(OC2F4−R5)i− (D3)
(上記式(D3)中、R5は、OC2F4、OC3F6、又は、OC4F8である。iは、2〜100の整数であり、好ましくは2〜50の整数である。)
−(OCF2CF2CF2)b− (D4)
(上記式(D4)中、bは、1〜200の整数であり、好ましくは5〜200の整数であり、より好ましくは10〜200の整数である。)
−(OC2F4−R5)i− (D5)
(上記式(D5)中、R5は、OC2F4、OC3F6、又は、OC4F8である。iは、2〜100の整数であり、好ましくは2〜50の整数である。)
−(Y)f−(CR3 2)j− (D11)
−(Y)f−(CF2)g−(CH2)h− (D12)
Rf−PFPE1−R1−CH2OH (B1−i’)
HOCH2−R1−PFPE2−R1−CH2OH (B1−ii’)
−OC(O)−CR2=CH2 (D13)
HO(CH2CH2)iOCO(R)C=CH2 (D14)
(上記式(D14)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。iは、2〜10の整数である。)、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;
CH3CH(OH)CH2OCO(R)C=CH2 (D15)
(上記式(D15)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート;
CH3CH2CH(OH)CH2OCO(R)C=CH2 (D16)
(上記式(D16)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;
C6H5OCH2CH(OH)CH2OCO(R)C=CH2 (D17)
(上記式(D17)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート;
HOCH2C(CH2OCO(R)C=CH2)3 (D18)
(上記式(D18)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレート;
C(CH2OCO(R)C=CH2)3CH2OCH2C(CH2OCO(R)C=CH2)2CH2OH (D19)
(上記式(D19)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、ジペンタエリスリトールポリアクリレート;
HOCH2CH2OCOC6H5OCOCH2CH2OCO(R)C=CH2 (D20)
(上記式(D20)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。)、例えば、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸;
H(OCH2CH2)nOCO(R)C=CH2 (D21)
(上記式(D21)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。nは、1〜30の整数である。)、例えば、ポリ(エチレングリコール)アクリレート;
H(OCH(CH3)CH2)nOCO(R)C=CH2 (D22)
(上記式(D22)中、Rは、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は、フッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。nは、1〜30の整数である。)、例えば、ポリ(プロピレングリコール)アクリレート;
アリルアルコール;
HO(CH2)kCH=CH2 (D23)
(上記式(D23)中、kは2〜20の整数である。);
(CH3)3SiCH(OH)CH=CH2;及び、
スチリルフェノール
が挙げられる。
BASF社製の「IRGACURE(登録商標) 651」:2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、
BASF社製の「IRGACURE 184」:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、
BASF社製の「IRGACURE 2959」:1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、
BASF社製の「IRGACURE 127」:2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、
BASF社製の「IRGACURE 907」:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、
BASF社製の「IRGACURE 369」:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン、
BASF社製の「IRGACURE 379」:2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、
BASF社製の「IRGACURE 819」:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、
BASF社製の「IRGACURE 784」:ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、
BASF社製の「IRGACURE OXE 01」:1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、
BASF社製の「IRGACURE OXE 02」:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、
BASF社製の「IRGACURE 261」、
BASF社製の「IRGACURE 369」、
BASF社製の「IRGACURE 500」、
BASF社製の「IRGACURE TPO」:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、
BASF社製の「DAROCUR(登録商標) 1173」:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、
BASF社製の「DAROCUR1116」、
BASF社製の「DAROCUR2959」、
BASF社製の「DAROCUR1664」、
BASF社製の「DAROCUR4043」、
BASF社製の「IRGACURE 754」:オキシフェニル酢酸と、2−[2−オキソ−2−フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステルとオキシフェニル酢酸と、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルエステルとの混合物、
BASF社製の「IRGACURE 500」:BASF社製の「IRGACURE 184」とベンゾフェノンとの混合物(重量比1:1)、
BASF社製の「IRGACURE 1300」:BASF社製の「IRGACURE 369」と、BASF社製の「IRGACURE 651」との混合物(重量比3:7)、
BASF社製の「IRGACURE 1800」:BASF社製の「CGI403」と、BASF社製の「IRGACURE 184」との混合物(重量比1:3)、
BASF社製の「IRGACURE 1870」:BASF社製の「CGI403」と、BASF社製の「IRGACURE 184」との混合物(重量比7:3)、
BASF社製の「DAROCUR 4265」:BASF社製の「IRGACURE TPO」と、BASF社製の「DAROCUR 1173」との混合物(重量比1:1)
和光純薬工業社製の「WPAG−145」:ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、
和光純薬工業社製の「WPAG−170」:ビス(t−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、
和光純薬工業社製の「WPAG−199」:ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、
和光純薬工業社製の「WPAG−281」:トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
和光純薬工業社製の「WPAG−336」:ジフェニル−4−メチルフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
和光純薬工業社製の「WPAG−367」:ジフェニル−2,4,6−トリメチルフェニルスルホニウムp−トルエンスルホネート、
BASF社製の「IRGACURE PAG103」:(5−プロピルスルホニルオキシミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、
BASF社製の「IRGACURE PAG108」:(5−オクチルスルホニルオキシミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、
BASF社製の「IRGACURE PAG121」:(5−p−トルエンスルホニルオキシミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル、
BASF社製の「IRGACURE PAG203」、
BASF社製の「CGI725」、
三和ケミカル社製の「TFE−トリアジン」:2−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン]、
三和ケミカル社製の「TME−トリアジン」:2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
三和ケミカル社製の「MP−トリアジン」:2−(メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
三和ケミカル社製の「ジメトキシトリアジン」:2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン
CH2=CY−(CH2)e−SiX’’nR1 3−n及びT−H (E3)
CH2=CY−(CH2)e−SiTnR1 3−n (E4)
(上記式(E3)及び(E4)中、X’’は、ハロゲン原子である。上記式(E3)及び(E4)中、X’’以外の記号は、上記式(1a)及び(1b)中の記号と同意義である。)
HSiX1 nR2 3−n (E5)
(上記式(E5)中、X1は、ハロゲン原子であり、好ましくは塩素原子である。X1以外の記号は、上記式(2a)及び(2b)中の記号と同意義である。)
その結果、下記式(2a−ii)及び(2b−ii)のうちの一方で表される少なくとも1種の化合物が得られる。
TH (E6)
(上記式(E6)中、Tは、上記式(2a)及び(2b)中のTと、水酸基を除いて同意義である。)
A−Rf−X−SiQkY3−k (3a)
Y3−kQkSi−X−Rf−X−SiQkY3−k (3b)
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d− (E1)
−(OC3F6)b− (E7)
(上記式(E7)中、bは、1〜200の整数であり、好ましくは10〜100の整数である。)
−(OCF2CF2CF2)b− (E8)
(上記式(E8)中のbは、上記式(E7)中のbと同意義である。)
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d− (E9)
(上記式(E9)中、a及びbは、各々独立して0〜30の整数であり、好ましくは0〜10の整数である。c及びdは、各々独立して1〜200の整数であり、好ましくは10〜100の整数である。a、b、c、及び、dの和は、10以上(好ましくは20以上)、200以下(好ましくは100以下)である。a、b、c、又は、dを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、上記式(E9)中において任意である。)
−(OCF2CF2CF2CF2)a−(OCF2CF2CF2)b−(OCF2CF2)c−(OCF2)d− (E10)
(上記式(E10)中、a、b、c、及び、dは、上記式(E9)中のa、b、c、及び、dと互いに同意義である。)
−(R6)p−(X1)q−R7− (E11)
(上記式(E11)中、R6は、−(CH2)s−、又は、o−、m−、若しくは、p−フェニレン基であり、好ましくは−(CH2)s−である。R7は、−(CH2)t−、又は、o−、m−、若しくは、p−フェニレン基であり、好ましくは−(CH2)t−である。X1は、−(X2)r−である。X2は、各出現において、各々独立して、−O−、−S−、o−、m−、若しくは、p−フェニレン基、−C(O)O−、−CONR5−、−O−CONR5−、−NR5−、−Si(R3)2−、−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−、又は、−(CH2)v−である。R3は、各出現において、各々独立して、フェニル基又は炭素数1〜6のアルキル基であり、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。R5は、各出現において、各々独立して、水素原子、フェニル基、又は、炭素数1〜6のアルキル基(好ましくはメチル基)である。mは、各出現において、各々独立して、1〜100の整数であり、好ましくは1〜20の整数である。vは、各出現において、各々独立して、1〜20の整数であり、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくは1〜3の整数である。sは、1〜20の整数であり、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくは1〜3の整数であり、更に好ましくは1又は2である。tは、1〜20の整数であり、好ましくは2〜6の整数であり、より好ましくは2〜3の整数である。rは、1〜10の整数であり、好ましくは1〜5の整数であり、より好ましくは1〜3の整数である。pは、0又は1である。qは、0又は1である。)
−R6−X3−R7− (E12)
−X4−R7− (E13)
(上記式(E12)及び(E13)中、R6及びR7は、上記式(E11)中のR6及びR7と互いに同意義である。)
−(CH2)s−X3−(CH2)t− (E14)
−X4−(CH2)t− (E15)
(上記式(E14)及び(E15)中、s及びtは、上記式(E11)中のs及びtと互いに同意義である。)
−(CH2)s−O−(CH2)t− (E16)
−(CH2)s−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−(CH2)t− (E17)
−(CH2)s−O−(CH2)u−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−(CH2)t− (E18)
(上記式(E16)、(E17)、及び、(E18)中の各記号は、上記式(E12)、(E13)、(E14)、及び、(E15)中の各記号と互いに同意義である。)
−O(R5) (E19)
(上記式(E19)中、R5は、炭素数1〜12のアルキル基であり、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜3のアルキル基である。)
−Z−SiR1 nR2 3−n (E2)
−(CH2)s’−O−(CH2)t’− (E20)
(上記式(E20)中、s’は、1〜6の整数である。t’は、1〜6の整数である。)
−フェニレン−(CH2)u’− (E21)
(上記式(E21)中、u’は、0〜6の整数である。)
−OR6 (E22)
(上記式(E22)中、R6は、置換又は非置換の炭素数1〜3のアルキル基であり、好ましくはメチル基である。)
A−Rf−X’−CH=CH2 (3a−1)
CH 2 =CH−X’−Rf−X’−CH=CH2 (3b−1)
(上記式(3a−1)及び(3b−1)中、A及びRfは、上記式(3a)及び(3b)中のA及びRfと互いに同意義である。X’は二価の有機基である。)
HSiM3 (E26)
(上記式(E26)中、Mは、各々独立して、ハロゲン原子又は炭素数1〜6のアルコキシ基である。)
その結果、下記式(3a−2)又は(3b−2)で表される化合物が得られる。
A−Rf−X’−CH2−CH2−SiM3 (3a−2)
M3Si−CH2−CH2−X’−Rf−X’−CH2−CH2−SiM3 (3b−2)
(上記式(3a−2)及び(3b−2)中、A及びRfは、上記式(3a)及び(3b)中のA及びRfと互いに同意義である。X’は、上記式(3a−1)及び(3b−1)中のX’と同意義である。Mは、上記式(E26)中のMと同意義である。)
Hal−J−Z’−CH=CH2 (E27)
(上記式(E27)中、Z’は、結合又は二価のリンカー基である。Jは、Mg、Cu、Pd、又は、Znである。Halは、ハロゲン原子である。)
YhL (E28)
(上記式(E28)中、Yは、上記式(3a)及び(3b)中のYと同意義である。Lは、Yと結合可能な基である。hは、1〜3の整数である。)
その結果、下記式(3a−3)又は(3b−3)で表される化合物が得られる。
A−Rf−X’−CH2−CH2−Si(Y3−k’)(−Z’−CH=CH2)k’ (3a−3)
(CH2=CH−Z’−)k’(Y3−k’)Si−CH2−CH2−X’−Rf−*
*X’−CH2−CH2−Si(Y3−k’)(−Z’−CH=CH2)k’ (3b−3)
(上記式(3a−3)及び(3b−3)中、A、Rf、及び、Yは、上記式(3a)及び(3b)中のA、Rf、及び、Yと互いに同意義である。X’は、上記式(3a−1)及び(3b−1)中のX’と同意義である。Z’は、上記式(E27)中のZ’と同意義である。k’は、1〜3の整数である。)
R1 iL’ (E29)
(上記式(E29)中、R1は、上記式(E2)中のR1と同意義である。L’は、R1と結合可能な基である。iは、1〜3の整数である。)
R2’ jL’’ (E30)
(上記式(E30)中、R2’は、炭素数1〜22のアルキル基である。L’’は、R2’と結合可能な基である。jは、1〜3の整数である。)
防汚剤の種類を変化させて、防汚性フィルムの評価を行った。
富士フイルム社製の「フジタック(登録商標)TD−60」を用い、その厚みは60μmであった。
表1に示すような組成の樹脂A1〜A5、a1、及び、a2を用いた。各樹脂の材料名の略記は、以下の通りである。表1には、各樹脂における防汚剤の有効成分の含有率も示した。
防汚剤として、以下の4種類の化合物を用いた。
防汚剤Aは、下記の方法で作製されたものであり、パーフルオロポリエーテル系化合物を含むものであった。まず、反応器において、住友バイエルウレタン社製の「スミジュールN3300」(ヘキサメチレンジイソシアナートの環状三量体、NCO基の含有率:21.9%)57gを、日本ゼオン社製の「ゼオローラ(登録商標)H」1000gに溶解させ、和光純薬工業社製のジブチルスズジラウレート(一級試薬)0.1gを添加した。その後、室温で撹拌しながら、「CF3CF2O−(CF2CF2CF2O)11−CF2CF2CH2OH」244gを日本ゼオン社製の「ゼオローラH」300gに溶解させた溶液を滴下し、室温で終夜撹拌し続けた。その後、加温し、ヒドロキシエチルアクリレート24.4gを滴下して撹拌した。反応の終点は、IRによってNCOの吸収が完全に消失した時点とした。その結果、防汚剤Aが得られた。防汚剤A中の有効成分の含有率は、20重量%であった。
防汚剤Bは、下記の方法で作製されたものであり、パーフルオロポリエーテル系化合物を含むものであった。まず、上述した方法で作製した防汚剤Aに4−アクリロイルモルホリン1300gを添加した。その後、減圧下で加温しながら日本ゼオン社製の「ゼオローラH」を留去した。そして、19F−NMRにて日本ゼオン社製の「ゼオローラH」のピークが検出限界以下になったことを確認した。その結果、防汚剤Bが得られた。防汚剤B中の有効成分の含有率は、20重量%であった。
防汚剤Cは、4−アクリロイルモルホリンの添加量を650gに変更したこと以外、防汚剤Bと同様にして作製されたものであり、パーフルオロポリエーテル系化合物を含むものであった。防汚剤C中の有効成分の含有率は、40重量%であった。
ユニマテック社製の「CHEMINOX(登録商標) FAAC−6」
防汚剤Dは、パーフルオロアルキル系化合物であった。
・「ATM」:新中村化学工業社製の「ATM−35E」
・「TMM」:新中村化学工業社製の「A−TMM−3LM−N」
・「AC」:KJケミカルズ社製の「ACMO」
・「TPO」:BASF社製の「IRGACURE TPO」
下記の方法で作製したものを用いた。まず、金型4の材料となるアルミニウムを、10cm角のガラス基板上にスパッタリング法によって成膜した。成膜されたアルミニウムの層の厚みは、1.0μmであった。次に、成膜されたアルミニウムの層に対して、陽極酸化及びエッチング(陽極酸化の直後)を交互に繰り返すことによって、多数の微小な穴(隣り合う穴(凹部)の底点間の距離が可視光の波長以下)が設けられた陽極酸化層を形成した。具体的には、陽極酸化、エッチング、陽極酸化、エッチング、陽極酸化、エッチング、陽極酸化、エッチング、及び、陽極酸化を順に行う(陽極酸化:5回、エッチング:4回)ことによって、凹凸構造を有する金型4を作製した。このように陽極酸化及びエッチングを交互に繰り返すことによれば、形成される微小な穴(凹部)は、金型の内部に向かって細くなる形状(テーパー形状)となる。陽極酸化は、シュウ酸(濃度:0.6重量%)を用いて、液温5℃、印加電圧80Vの条件下で行った。1回の陽極酸化を行う時間は、20秒とした。エッチングは、リン酸(濃度:1mol/l)を用いて、液温30℃の条件下で行った。1回のエッチングを行う時間は、25分とした。金型4を走査型電子顕微鏡で観察したところ、隣接する凹部間のピッチ(底点間の距離)は約180nm、凹部の深さは約180nmであった。なお、各凹部の形状は、円錐型であった。
・「離型剤A」:ダイキン工業社製の「オプツールDSX」
実施例1の防汚性フィルムを、実施形態の防汚性フィルムの製造方法によって作製した。
樹脂3を基材2の表面上に、バーコーターで塗布した。樹脂3としては、上述した樹脂A1を用い、その厚みは7μmであった。
樹脂3を間に挟んだ状態で基材2を金型4に押し当てた。その結果、凹凸構造が樹脂3の表面(基材2とは反対側の表面)に形成された。
凹凸構造を表面に有する樹脂3に、HERAEUS社製のUVランプ「LIGHT HANMAR6J6P3」を用いて、基材2側から紫外線(照射量:1J/cm2)を照射して硬化させ、重合体層6を形成した。重合体層6の厚みQは、7μmであった。
金型4を重合体層6から剥離した。その結果、防汚性フィルム1が完成した。防汚性フィルム1の表面仕様は、下記の通りであった。防汚性フィルム1の表面仕様の評価は、日立ハイテクノロジーズ社製の走査型電子顕微鏡「S−4700」を用いて行われた。なお、評価時には、メイワフォーシス社製のオスミウムコーター「Neoc−ST」を用いて、重合体層6の基材2とは反対側の表面上に和光純薬工業社製の酸化オスミウムVIII(厚み:5nm)が塗布されていた。
凸部7の形状:釣鐘状
隣接する凸部7間のピッチP:約180nm
凸部7の高さ:約180nm
凸部7のアスペクト比:1.0
表2に示すような組成に変更したこと以外、実施例1と同様にして、各例の防汚性フィルムを作製した。
実施例1〜5、及び、比較例1、2の防汚性フィルムについて、防汚性と、耐擦性と、基材と重合体層との間の密着性(以下、単に、密着性とも言う。)とを評価した。結果を表2に示す。
防汚性としては、撥水性及び撥油性を評価した。
耐擦性は、下記の方法によって評価された。まず、各例の防汚性フィルムの表面(重合体層の基材とは反対側の表面)をティッシュペーパーで2〜3回擦った。その後、ティッシュペーパーで擦った部分の白化度合いを、照度100lx(蛍光灯)の環境下で浅い角度から目視観察した。判定基準は、下記の通りとした。
○:全く変化しなかった(全く白化して見えなかった)。
△:わずかに白化して見えた。
×:明らかに白化して見えた。
ここで、評価結果が○又は△である場合を、許容可能なレベル(耐擦性が優れている)と判断した。
密着性は、下記の方法によって評価された。まず、各例の防汚性フィルムの表面(重合体層の基材とは反対側の表面)に対して、カッターナイフで、碁盤目状に縦11本、横11本の切り込みを1mm間隔で入れて、100個の正方形状の升目(1mm角)を刻んだ。そして、日東電工社製のポリエステル粘着テープ「No.31B」を升目部分に圧着した後、粘着テープを升目部分の表面に対して90°の方向に、100mm/sの速度で剥がした。その後、基材上の重合体層の剥離状態を目視観察し、基材上の重合体層が剥がれずに残った升目の個数を数えた。結果を、「X」で示した(Xは、基材上の重合体層が剥がれずに残った升目の個数)。
評価1の結果を踏まえた上で、実施例5で用いた防汚剤(防汚剤C)について、樹脂中の防汚剤の有効成分の含有率を変化させて防汚性を評価した。
表3に示すような組成の樹脂A6〜A9を用いた。各樹脂の材料名の略記は、以下の通りである。表3には、各樹脂における防汚剤の有効成分の含有率も示した。
・「防汚剤C」
・「UA」:共栄社化学社製の「UA−510H」
・「ATM」:新中村化学工業社製の「ATM−35E」
・「DPE」:共栄社化学社製の「ライトアクリレートDPE−6A」
・「DM」:KJケミカルズ社製の「DMAA」
・「819」:BASF社製の「IRGACURE 819」
表4に示すような組成に変更したこと以外、実施例5と同様にして、各例の防汚性フィルムを作製した。
実施例6〜9の防汚性フィルムについて、防汚性を評価した。結果を表4に示す。防汚性としては、評価1と同様にして、撥水性(水の接触角)、及び、撥油性(ヘキサデカンの接触角)を評価した。
・X線ビーム径:100μm(25W、15kV)
・分析面積:1000μm×500μm
・光電子の取り出し角度:45°
・パスエネルギー:46.95eV
<スパッタリング条件>
・イオン源:アルゴンガスクラスターイオンビーム
・加速電圧:10kV(15mA Emission)
・試料電流:30nA
・ラスター領域:4mm×3mm
・Zalar回転:未使用
・スパッタリング時間:81分間(1.5分×2サイクル、3分×8サイクル、及び、6分×9サイクルの合計時間)
・スパッタリングレート(エッチングレート):27nm/分(ポリヒドロキシスチレン換算)
<帯電中和条件>
・電子銃:Bias 1.0V(20μA Emission)
・イオン銃:3V(7mA Emission)
離型剤の種類を変化させて、防汚性フィルムの評価を行った。
離型剤として、以下の4種類の化合物を用いた。各離型剤名の略記は、以下の通りである。
ダイキン工業社製の「オプツールDSX」
ダイキン工業社製の「オプツールUD100」
ダイキン工業社製の「オプツールDSX」とC6F13CH2CH2Si(OMe)3との混合物(重量比1:1)
C6F13CH2CH2Si(OMe)3
表5に示すような組成に変更したこと以外、実施例5と同様にして、各例の防汚性フィルムを作製した。
実施例10〜12、及び、比較例3の防汚性フィルムについて、防汚性を評価した。結果を表5に示す。防汚性としては、評価1と同様にして、撥水性(水の接触角)を評価した。
本発明の一態様は、複数の凸部が可視光の波長以下のピッチで設けられる凹凸構造を表面に有する重合体層を備える防汚性フィルムの製造方法であって、樹脂を基材の表面上に塗布するプロセス(1)と、上記樹脂を間に挟んだ状態で上記基材を金型に押し当て、上記凹凸構造を上記樹脂の表面に形成するプロセス(2)と、上記凹凸構造を表面に有する上記樹脂を硬化させ、上記重合体層を形成するプロセス(3)とを含み、上記樹脂は、パーフルオロ(ポリ)エーテル基を有する化合物を含んでなる防汚剤を含有し、上記金型の表面は、パーフルオロ(ポリ)エーテル基と、加水分解可能な基と、Si原子とを有する化合物を含んでなる離型剤で離型処理が施されている防汚性フィルムの製造方法であってもよい。この態様によれば、防汚性及び耐擦性に優れた防汚性フィルムを製造することができる。
Rf−PFPE1−Z−X (B1−i)
X−Z−PFPE2−Z−X (B1−ii)
(上記式(B1−i)及び(B1−ii)中、Rfは、1つ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基である。PFPE1は、下記式(D1)、(D2)、又は、(D3)で表される基である。
−(OCF2CF2CF2)b− (D1)
(上記式(D1)中、bは、1〜200の整数である。)
−(OCF2CF2CF2CF2)a−(OCF2CF2CF2)b−(OCF2CF2)c−(OCF2)d− (D2)
(上記式(D2)中、a及びbは、各々独立して、0〜30の整数である。c及びdは、各々独立して、1〜200の整数である。a、b、c、又は、dを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、上記式(D2)中において任意である。)
−(OC2F4−R5)i− (D3)
(上記式(D3)中、R5は、OC2F4、OC3F6、又は、OC4F8である。iは、2〜100の整数である。)
PFPE2は、下記式(D4)又は(D5)で表される基である。
−(OCF2CF2CF2)b− (D4)
(上記式(D4)中、bは、1〜200の整数である。)
−(OC2F4−R5)i− (D5)
(上記式(D5)中、R5は、OC2F4、OC3F6、又は、OC4F8である。iは、2〜100の整数である。)
Zは、各々独立して、二価の有機基である。Xは、活性水素含有基である。)
Y3−kQkSi−X−Rf−X−SiQkY3−k (3b)
(上記式(3a)及び(3b)中、Aは、1つ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基である。Rfは、下記式(E1)で表される基である。
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d− (E1)
(上記式(E1)中、a、b、c、及び、dは、各々独立して0以上の整数であり、各々の和は1以上である。a、b、c、又は、dを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、上記式(E1)中において任意である。)
Xは、二価の有機基である。Yは、水酸基、加水分解可能な基、又は、炭化水素基である。Qは、下記式(E2)で表される基である。
−Z−SiR1 nR2 3−n (E2)
(上記式(E2)中、Zは、各出現において、各々独立して、二価の有機基である。R1は、各出現において、各々独立して、水酸基又は加水分解可能な基である。R2は、各出現において、各々独立して、炭素数1〜22のアルキル基、又は、Q’である。Q’は、Qと同意義である。nは、各Q及びQ’において、各々独立して、0〜3の整数であり、nの総和は1以上である。)
kは、1〜3の整数である。)
2:基材
3:樹脂
4:金型
5:離型剤
6:重合体層
7:凸部
P:ピッチ
Q:重合体層の厚み
Claims (11)
- 複数の凸部が可視光の波長以下のピッチで設けられる凹凸構造を表面に有する重合体層を備える防汚性フィルムの製造方法であって、
樹脂を基材の表面上に塗布するプロセス(1)と、
前記樹脂を間に挟んだ状態で前記基材を金型に押し当て、前記凹凸構造を前記樹脂の表面に形成するプロセス(2)と、
前記凹凸構造を表面に有する前記樹脂を硬化させ、前記重合体層を形成するプロセス(3)とを含み、
前記樹脂は、パーフルオロ(ポリ)エーテル基を有する化合物を含んでなる防汚剤と、前記防汚剤と相溶する相溶化剤とを含有し、
前記相溶化剤は、アミド基を有する単官能モノマーであり、
前記樹脂中の相溶化剤の含有率は、20重量%以上、40重量%以下であり、
前記金型の表面は、パーフルオロ(ポリ)エーテル基と、加水分解可能な基と、Si原子とを有する化合物を含んでなる離型剤で離型処理が施されていることを特徴とする防汚性フィルムの製造方法。 - 前記防汚剤は、成分(A)ジイソシアネートの三量体であるポリイソシアネートと成分(B)活性水素を有する化合物との反応物である炭素−炭素二重結合含有化合物を含んでなり、
前記成分(B)は、成分(B1)活性水素を有するパーフルオロポリエーテルと、成分(B2)炭素−炭素二重結合を含有する基及び活性水素を有するモノマーとを含み、
前記成分(B1)は、下記式(B1−i)及び(B1−ii)のうちの一方で表される少なくとも1種の化合物である
Rf−PFPE1−Z−X (B1−i)
X−Z−PFPE2−Z−X (B1−ii)
(前記式(B1−i)及び(B1−ii)中、Rfは、1つ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基である。PFPE1は、下記式(D1)、(D2)、又は、(D3)で表される基である。
−(OCF2CF2CF2)b− (D1)
(前記式(D1)中、bは、1〜200の整数である。)
−(OCF2CF2CF2CF2)a−(OCF2CF2CF2)b−(OCF2CF2)c−(OCF2)d− (D2)
(前記式(D2)中、a及びbは、各々独立して、0〜30の整数である。c及びdは、各々独立して、1〜200の整数である。a、b、c、又は、dを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、前記式(D2)中において任意である。)
−(OC2F4−R5)i− (D3)
(前記式(D3)中、R5は、OC2F4、OC3F6、又は、OC4F8である。iは、2〜100の整数である。)
PFPE2は、下記式(D4)又は(D5)で表される基である。
−(OCF2CF2CF2)b− (D4)
(前記式(D4)中、bは、1〜200の整数である。)
−(OC2F4−R5)i− (D5)
(前記式(D5)中、R5は、OC2F4、OC3F6、又は、OC4F8である。iは、2〜100の整数である。)
Zは、各々独立して、二価の有機基である。Xは、活性水素含有基である。)
ことを特徴とする請求項1に記載の防汚性フィルムの製造方法。 - 前記樹脂中の前記防汚剤の有効成分の含有率は、0.1重量%以上、10重量%以下であることを特徴とする請求項1又は2に記載の防汚性フィルムの製造方法。
- 前記成分(B)は、成分(B1)活性水素を有するパーフルオロポリエーテル、及び、成分(B2)炭素−炭素二重結合を含有する基及び活性水素を有するモノマーのみからなることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の防汚性フィルムの製造方法。
- 前記樹脂は、紫外線によって硬化するものであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の防汚性フィルムの製造方法。
- 前記防汚性フィルムの表面に対して、水の接触角は130°以上であり、ヘキサデカンの接触角は30°以上であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の防汚性フィルムの製造方法。
- 前記防汚性フィルムの表面におけるフッ素原子濃度は、38atom%以上であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の防汚性フィルムの製造方法。
- 前記重合体層の厚みは、1μm以上、20μm以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の防汚性フィルムの製造方法。
- 前記ピッチは、20nm以上、400nm以下であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の防汚性フィルムの製造方法。
- 前記複数の凸部の高さは、各々、50nm以上、500nm以下であることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の防汚性フィルムの製造方法。
- 前記複数の凸部のアスペクト比は、各々、0.13以上、25以下であることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の防汚性フィルムの製造方法。
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