JPWO2018003516A1 - 樹脂組成物、塗料、及び該塗料が塗装された物品 - Google Patents
樹脂組成物、塗料、及び該塗料が塗装された物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2018003516A1 JPWO2018003516A1 JP2018525039A JP2018525039A JPWO2018003516A1 JP WO2018003516 A1 JPWO2018003516 A1 JP WO2018003516A1 JP 2018525039 A JP2018525039 A JP 2018525039A JP 2018525039 A JP2018525039 A JP 2018525039A JP WO2018003516 A1 JPWO2018003516 A1 JP WO2018003516A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- fine particles
- mass
- meth
- acrylic polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
Abstract
Description
FOXの式:1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・
(Tg:求めるべきガラス転移温度、W1:成分1の重量分率、Tg1:成分1のホモポリマーのガラス転移温度)
各成分のホモポリマーのガラス転移温度の値は、個別に記載したもの以外は、Polymer Handbook(4th Edition)J.Brandrup,E.H.Immergut,E.A.Grulke著(Wiley Interscience)記載の値を採用するものとする。
前記化合物(C1)の具体例としては、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリイソプロペニルオキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリイミノオキシシラン等のシラン化合物;前記シラン化合物とグリシドールとの付加物;γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ基を有するシラン化合物とジエポキシ化合物との付加物などが挙げられる。これらの中でも、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリイソプロペニルオキシシランは、硬化性に優れることから好ましい。
粒子径測定装置(大塚電子株式会社製「ELSZ−2」、測定原理:動的光散乱法)を用いて測定した。
試料の調製:樹脂組成物0.1gをメチルイソブチルケトン10gで希釈した。
GPCにより測定した。
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC−8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度4mg/mLのテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の単分散ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
メチルメタアクリレート:105
ジメチルアミノエチルメタアクリレート:18
ブチルメタクリレート:20
ブチルアクリレート:−56
日本アエロジル株式会社製「アエロジルR7200」(一次平均粒子径が12nmであり、粒子表面に(メタ)アクリロイル基を有する乾式シリカ微粒子)を無機微粒子(a−1)として用いた。
温度計、攪拌機、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた反応装置に、n−ブタノール50質量部、酢酸ブチル50質量部を仕込み、撹拌しながら系内温度が110℃になるまで昇温し、次いで、メチルメタアクリレート85質量部、ジメチルアミノエチルメタアクリレート15質量部、及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日本乳化剤株式会社製「パーブチルO」)10質量部からなる混合液を3時間かけて滴下ロートより滴下した後、110℃で7時間保持し、3級アミノ基を有するアクリル重合体(B−1)の溶液(不揮発分50.0質量%)を得た。このアクリル重合体(B−1)の重量平均分子量(Mw)は7,000、ガラス転移温度は90℃であった。
温度計、攪拌機、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた反応装置に、n−ブタノール50質量部、酢酸ブチル50質量部を仕込み、撹拌しながら系内温度が80℃になるまで昇温し、次いで、メチルメタアクリレート53質量部、ブチルメタクリレート30質量部、ブチルアクリレート7質量部、ジメチルアミノエチルメタアクリレート10質量部、及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日本乳化剤株式会社製「パーブチルO」)1質量部からなる混合液を3時間かけて滴下ロートより滴下した後、80℃で7時間保持し、3級アミノ基を有するアクリル重合体(B−2)の溶液(不揮発分50.0質量%)を得た。このアクリル重合体(B−2)の重量平均分子量(Mw)は40,000、ガラス転移温度は50℃であった。
温度計、攪拌機、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた反応装置に、n−ブタノール50質量部、酢酸ブチル50質量部を仕込み、撹拌しながら系内温度が80℃になるまで昇温し、次いで、メチルメタアクリレート42質量部、ブチルメタクリレート30質量部、ブチルアクリレート18質量部、ジメチルアミノエチルメタアクリレート10質量部、及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日本乳化剤株式会社製「パーブチルO」)1質量部からなる混合液を3時間かけて滴下ロートより滴下した後、80℃で7時間保持し、3級アミノ基を有するアクリル重合体(RB−1)の溶液(不揮発分50.0質量%)を得た。このアクリル重合体(RB−1)の重量平均分子量(Mw)は40,000、ガラス転移温度は30℃であった。
合成例1で得たアクリル重合体(B−1)の溶液40質量部(アクリル重合体(B−1)として20質量部)、n−ブタノール40質量部、及び無機微粒子(a−1)20質量部を配合し、不揮発分40質量%のスラリーとしたものを、湿式ボールミル(アシザワ株式会社製「スターミルLMZ015」)を用いて混合分散し、平均粒子径110nmのシリカ粒子がアクリル重合体に分散された樹脂組成物(1)を得た。
メディア:メジアン径100μmのジルコニアビーズ
ミルの内容積に対する樹脂組成物の充填率:70体積%
攪拌翼の先端部の周速:11m/sec
樹脂組成物の流速:200ml/min
分散時間:60分
上記で得られた樹脂組成物(1)100質量部と、加水分解性シリル基含有シリコン化合物(DIC株式会社製「アクリディック FZ−523」、以下、「硬化剤(C−1)と略記する。)13.6質量部とを混合した後、シンナー(組成:ジアセトンアルコール/酢酸イソブチル/酢酸エチル/酢酸ブチル=30/30/30/10(質量%))を用いて不揮発分25質量%の塗料を調整した。この塗料をガラス板(厚さ2mm)及びポリカーボネート板(厚さ2mm)上に、乾燥膜厚が約15μmになるようスプレー塗装し、80℃で30分間乾燥後、23℃、50%RHの雰囲気下で7日間乾燥して硬化塗膜を得た。
上記で得られたガラス板上の硬化塗膜について、JIS試験方法 K5600−5−4:1999に準拠して、鉛筆に三菱鉛筆株式会社製「ユニ」を用いて、鉛筆硬度を測定した。
スチールウール(日本スチールウール株式会社製「ボンスター#0000」0.5gで直径2.4センチメートルの円盤状の圧子を包み、該圧子に1000g重の荷重をかけて、上記で得られたポリカーボネート板上の硬化塗膜上を100往復させた。試験前後の塗膜のヘイズ値をスガ試験機株式会社製「ヘイズコンピュータHZ−2」を用いて測定し、それらの差で評価した。差が小さいほど耐擦傷性に優れる硬化塗膜である。
合成例1で得たアクリル重合体(B−1)の溶液56質量部(アクリル重合体(B−2)として28質量部)、n−ブタノール32質量部、及び無機微粒子(a−1)12質量部を配合し、不揮発分40質量%のスラリーとしたものを、湿式ボールミル(アシザワ株式会社製「スターミルLMZ015」)を用いて混合分散し、平均粒子径112nmシリカ粒子がアクリル重合体に分散された樹脂組成物(2)を得た。
この樹脂組成物(2)100質量部と、硬化剤(C−1)19.1質量部とを混合した後、実施例1と同様にして、硬化塗膜を作製し、塗膜硬度及び耐擦傷性を評価した。
合成例2で得たアクリル重合体(B−2)の溶液40質量部(アクリル重合体(B−2)として20質量部)、n−ブタノール40質量部、及び無機微粒子(a−1)20質量部を配合し、不揮発分40質量%のスラリーとしたものを、湿式ボールミル(アシザワ株式会社製「スターミルLMZ015」)を用いて混合分散し、平均粒子径115nmのシリカ粒子がアクリル重合体に分散された樹脂組成物(3)を得た。
この樹脂組成物(3)100質量部と、硬化剤(C−1)8.9質量部とを混合した後、実施例1と同様にして、硬化塗膜を作製し、塗膜硬度及び耐擦傷性を評価した。
合成例3で得たアクリル重合体(RB−1)の溶液40質量部(アクリル重合体(B−3)として20質量部)、n−ブタノール40質量部、及び無機微粒子(a−1)20質量部を配合し、不揮発分30質量%のスラリーとしたものを、湿式ボールミル(アシザワ株式会社製「スターミルLMZ015」)を用いて混合分散し、平均粒子径118nmシリカ粒子がアクリル重合体に分散された樹脂組成物(R1)を得た。
この樹脂組成物(R1)100質量部と、硬化剤(C−1)8.9質量部とを混合した後、実施例1と同様にして、硬化塗膜を作製し、塗膜硬度及び耐擦傷性を評価した。
合成例1で得たアクリル重合体(B−1)の溶液を、樹脂組成物(R2)として用いた。この樹脂組成物(R2)100質量部と、硬化剤(C−1)34.1質量部とを混合した後、実施例1と同様にして、硬化塗膜を作製し、塗膜硬度及び耐擦傷性を評価した。
合成例2で得たアクリル重合体(B−2)の溶液を、樹脂組成物(R3)として用いた。この樹脂組成物(R3)100質量部と、硬化剤(C−1)22.2質量部とを混合した後、実施例1と同様にして、硬化塗膜を作製し、塗膜硬度及び耐擦傷性を評価した。
合成例3でアクリル重合体(B−3)の溶液を、樹脂組成物(R4)として用いた。この樹脂組成物(R4)100質量部と、硬化剤(C−1)22.2質量部とを混合した後、実施例1と同様にして、硬化塗膜を作製し、塗膜硬度及び耐擦傷性を評価した。
Claims (4)
- 無機微粒子(A)及び3級アミノ基を有するアクリル重合体(B)を含有する樹脂組成物であって、前記アクリル重合体(B)のガラス転移温度が40℃以上であり、前記樹脂組成物の固形分中の前記無機微粒子(A)の比率が、20〜60質量%の範囲であることを特徴とする樹脂組成物。
- 前記無機微粒子(A)が、粒子表面に(メタ)アクリロイル基を有するシリカである請求項1記載の樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載の樹脂組成物と、エポキシ基、シラノール基及び加水分解性シリル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する化合物を含む硬化剤(C)とを含有することを特徴とする塗料。
- 請求項3記載の塗料が塗装された物品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016128875 | 2016-06-29 | ||
JP2016128875 | 2016-06-29 | ||
PCT/JP2017/022079 WO2018003516A1 (ja) | 2016-06-29 | 2017-06-15 | 樹脂組成物、塗料、及び該塗料が塗装された物品 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2018003516A1 true JPWO2018003516A1 (ja) | 2018-10-11 |
Family
ID=60786333
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018525039A Pending JPWO2018003516A1 (ja) | 2016-06-29 | 2017-06-15 | 樹脂組成物、塗料、及び該塗料が塗装された物品 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPWO2018003516A1 (ja) |
WO (1) | WO2018003516A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6750666B2 (ja) * | 2018-12-27 | 2020-09-02 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 積層体、及び積層体の製造方法 |
JP6827631B2 (ja) * | 2020-08-06 | 2021-02-10 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
WO2022196760A1 (ja) * | 2021-03-18 | 2022-09-22 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 積層体および透明電極フィルム |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61291618A (ja) * | 1985-06-18 | 1986-12-22 | Canon Inc | 活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物 |
JPS62520A (ja) * | 1985-06-26 | 1987-01-06 | Canon Inc | 活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物 |
JPS624719A (ja) * | 1985-07-02 | 1987-01-10 | Canon Inc | 活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物 |
JP2003266924A (ja) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Daicel Chem Ind Ltd | インクジェット記録体用組成物及びこれを用いた記録体 |
JP2010013615A (ja) * | 2008-06-04 | 2010-01-21 | Sk Kaken Co Ltd | 水性被覆材 |
JP2011157436A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-18 | Dic Corp | 無機粒子分散体及び硬化膜 |
JP2011201938A (ja) * | 2010-03-24 | 2011-10-13 | Dic Corp | 無機粒子分散体、エネルギー線硬化性樹脂組成物、及びフィルム |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01152170A (ja) * | 1987-12-08 | 1989-06-14 | Kansai Paint Co Ltd | 防汚塗料組成物 |
JPH01167383A (ja) * | 1987-12-23 | 1989-07-03 | Kansai Paint Co Ltd | 防汚性塗料組成物 |
JP4766122B2 (ja) * | 2009-02-12 | 2011-09-07 | 東洋紡績株式会社 | 成型用ハードコートフィルム |
-
2017
- 2017-06-15 WO PCT/JP2017/022079 patent/WO2018003516A1/ja active Application Filing
- 2017-06-15 JP JP2018525039A patent/JPWO2018003516A1/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61291618A (ja) * | 1985-06-18 | 1986-12-22 | Canon Inc | 活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物 |
JPS62520A (ja) * | 1985-06-26 | 1987-01-06 | Canon Inc | 活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物 |
JPS624719A (ja) * | 1985-07-02 | 1987-01-10 | Canon Inc | 活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物 |
JP2003266924A (ja) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Daicel Chem Ind Ltd | インクジェット記録体用組成物及びこれを用いた記録体 |
JP2010013615A (ja) * | 2008-06-04 | 2010-01-21 | Sk Kaken Co Ltd | 水性被覆材 |
JP2011157436A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-18 | Dic Corp | 無機粒子分散体及び硬化膜 |
JP2011201938A (ja) * | 2010-03-24 | 2011-10-13 | Dic Corp | 無機粒子分散体、エネルギー線硬化性樹脂組成物、及びフィルム |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
三菱ケミカル株式会社, METHACRYLIC MONOMERS ACRYESTER アクリエステル, JPN7018002368, April 2016 (2016-04-01), pages 8頁, ISSN: 0003967444 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2018003516A1 (ja) | 2018-01-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3414251B2 (ja) | シリコーン樹脂含有エマルジョン組成物及びその製造方法並びに該組成物の硬化被膜を有する物品 | |
JP7087059B2 (ja) | 高耐久防曇塗膜およびコーティング組成物 | |
JPH01149878A (ja) | プライマー組成物とその用法 | |
JP2008120986A (ja) | プライマー組成物及び被覆物品 | |
JP2001214122A (ja) | 下塗り剤組成物及びコーティング方法 | |
JPWO2018003516A1 (ja) | 樹脂組成物、塗料、及び該塗料が塗装された物品 | |
JPH0816211B2 (ja) | プライマー組成物 | |
JP7051233B2 (ja) | コーティング組成物 | |
JPH04106161A (ja) | プライマ及び複層コーティング物品 | |
JP4899078B2 (ja) | エマルジョン塗料組成物 | |
WO2012046784A1 (ja) | ハードコート被膜付き樹脂基板およびその製造方法 | |
JP6706059B2 (ja) | ハードコート塗膜 | |
JP5336925B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性被覆材組成物及び積層体 | |
JP5466868B2 (ja) | 反射防止用コーティング組成物 | |
JP4092525B2 (ja) | コーティング剤組成物並びにコーティング方法及びコーティング物品 | |
JP2013129778A (ja) | 金属酸化物粒子分散体の製造方法、エネルギー線硬化性樹脂組成物、及びフィルム | |
JP5099995B2 (ja) | エマルションの製造方法、ならびに、そのエマルションを用いた塗料 | |
JP4688258B2 (ja) | 上塗り塗料用硬化性樹脂組成物およびそれを塗布してなる塗装物 | |
JP7062888B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、コーティング剤、及び物品。 | |
JP3765343B2 (ja) | 非水分散型樹脂組成物及び硬化性塗料 | |
JP5398876B2 (ja) | エマルションの製造方法、ならびに、そのエマルションを用いた塗料 | |
JPH03252414A (ja) | シリコーン系コーティング用組成物 | |
JP3397062B2 (ja) | フッ素系塗料用組成物 | |
JPH09194828A (ja) | 防曇剤組成物 | |
KR102246756B1 (ko) | 비닐계 실리콘 화합물의 광경화성 코팅재 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180522 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180522 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20180522 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20180612 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180712 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190131 |