JPWO2017164058A1 - 繊維処理剤 - Google Patents
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Abstract
Description
カルボキシル基含有単量体(a)由来の構造単位(I)と水酸基含有単量体(b)由来の構造単位(II)とを有する共重合体(A)を含む。
本発明の繊維処理剤は、カルボキシル基含有単量体(a)由来の構造単位(I)と水酸基含有単量体(b)由来の構造単位(II)とを有する共重合体(A)を含む。このような共重合体(A)は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
本発明の繊維処理剤組成物は、繊維と本発明の繊維処理剤とを含む。
本発明の繊維処理剤により、各種繊維は、任意の適切な方法によって繊維処理され得る。すなわち、本発明の繊維処理方法は、本発明の繊維処理剤を用いて繊維を処理する。
(1)GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により測定した。測定に用いたカラムはGF−7M HQ(昭和電工株式会社製)であり、移動相はリン酸水素二ナトリウム12水和物34.5gおよびリン酸二水素ナトリウム2水和物46.2g(いずれも試薬特級、以下測定に用いる試薬は全て特級を使用)に純水を加えて全量を5000gとし、その後0.45ミクロンのメンブランフィルターで濾過し、水溶液として用いた。
(2)ポンプはL−7110(株式会社日立製作所製)を使用し、移動相の流量を0.5ml/分に設定して、検出器としてはUV(株式会社日立製作所製L−2400)を用い、波長214nmとした。その際、カラム温度は35℃一定とした。
(3)さらに、検量線としては、ポリアクリル酸ナトリウム標準サンプル(創和科学株式会社製)を用いた。
(4)サンプルを移動相の溶媒で希釈し0.1質量%サンプル溶液を調製した。
(5)解析ソフトには、sic480II(昭和電工株式会社製)を用いた。これらにより重合体の質量平均分子量を測定した。
重合反応が終了した時点での重合溶液1gを1gの脱イオン水で希釈して120℃で2時間乾燥させ、その蒸発残分を測定して、下記式(1)より求めた。
固形分(%)=〔乾燥後の蒸発残分(g)/乾燥前の重合溶液の質量(g)〕×100
・・・(式1)
10cm四方の再生セルロース試験布を用意し、105℃、120分間の予備乾燥を行い、試験布の質量(X)を測定した。繊維処理剤を10質量%濃度となるように水で溶解した。この溶液に試験布を浸漬し、試験布に残る繊維処理剤水溶液の量が布に対して100±10%となるように脱水を行い、130℃で60分間乾燥(実施例1、3、5、9、10、12)、または、130℃で15分間乾燥(実施例14、16)して、質量(Y)を測定した。
試験布に対して固定化された繊維処理剤の割合は以下の計算式より算出した。
固定化量(%)=〔(Y/X)−1〕×100
上記再生セルロース生地の繊維処理剤による繊維処理において、脱水後、130℃で60分間乾燥した後にさらに190℃で30分間の乾燥(実施例2、4、6〜8、11、13)、または、130℃で5分間乾燥した後にさらに190℃で1分間の乾燥(実施例15、17)を行った以外は、上記再生セルロース生地の繊維処理剤による繊維処理と同一の方法を行い、固定化量を算出した。
繊維処理剤が固定化された試験布を1回洗濯した後に130℃で60分間乾燥して質量を測定した(Y’)
洗濯後における試験布に対して固定化された繊維処理剤の割合は以下の計算式より算出した。
固定化量(%)=〔(Y’/X)−1〕×100
洗濯耐久性評価後の試験布(比較例については繊維処理していない試験布)を105℃で2時間乾燥し、質量(M)を測定した。続いて、試験布を秤量瓶に入れ、30℃、相対湿度90%の恒温槽にて保管し、24時間後に取り出して、吸湿後の質量(N)を測定した。吸湿率は以下の計算式で計算した。
吸湿率(%)=〔(N−M)/M〕×100
還流冷却器、攪拌機を備えた容量25LのSUS製反応容器に、40質量%3−アリルオキシ−2−ヒドロキシ−1−プロパンスルホン酸ナトリウム水溶液(以下、40%HAPSと略す)6024gを装入し、攪拌下で沸点還流状態まで昇温した。次いで攪拌下、沸点還流状態の重合反応系中に、80質量%アクリル酸水溶液(以下、80%AAと略す)5670gと40%HAPS:6024g、15質量%過硫酸ナトリウム水溶液(以下、15%NaPSと略す)2128g(単量体成分中の単量体1モルに対して3.8gに相当)を滴下した。80%AAの添加を開始する時点を基準(0分)として、80%AAを0分〜90分の間、40%HAPSを0分〜60分の間、それぞれ一定速度で滴下した。開始剤である15%NaPSは、添加速度9.7g/分で滴下し、開始55分で添加速度を3倍の29.1g/分に変更し、0分〜110分の間滴下した。次いで、脱イオン水(希釈水)4940gを50分〜90分の間、一定速度で滴下した。それぞれ別個のノズルから滴下し、反応液は、攪拌下、沸点還流状態に保った。
上記15%NaPSの滴下終了後、さらに30分間、上記反応液を沸点還流状態に保持(熟成)し、重合を完結させ、重合体Aである繊維処理剤(1)の水溶液を得た。重合体Aの水溶液の固形分濃度は40質量%、残存単量体(残存HAPS)は固形分100質量%に対し0.9質量%であった。また重合体Aの質量平均分子量は95,000であった。
繊維処理剤(1)を用いて、再生セルロース生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表1に示した。
実施例1で得られた繊維処理剤(1)を用いて、ポリエステル生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表1に示した。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量2.5LのSUS製反応容器に、脱イオン水350.8gを装入し、攪拌下で沸点還流状態まで昇温した。次いで攪拌下、沸点還流状態の重合反応系中に、80%AA:630.0g、40%HAPS:545.0g、100%2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下、100%HEMAと略す)260.0g、15質量%過硫酸ナトリウム水溶液(以下、15%NaPSと略す)267.0g(単量体成分中の単量体1モルに対して4.0gに相当)、45%次亜リン酸ナトリウム・1水和物(以下、45%SHPと略す)133.3gを滴下した。80%AAの添加を開始する時点を基準(0分)として、80%AAを0分〜180分の間一定速度で滴下した。40%HAPSについては0分〜30分を6.06g/分の添加速度で、30分〜140分を3.30g/分の添加速度で滴下した。開始剤である15%NaPSは、0分〜130分の間を添加速度0.97g/分で滴下し、130分〜200分の間を2.00g/分の添加速度で滴下した。連鎖移動剤である45%SHPは0分〜180分の間一定速度で滴下した。それぞれ別個のノズルから滴下し、反応液は、攪拌下、沸点還流状態に保った。
上記15%NaPSの滴下終了後、さらに80分間、上記反応液を沸点還流状態に保持(熟成)し、重合を完結させ、重合体Bである繊維処理剤(2)の水溶液を得た。重合体Bの水溶液の固形分濃度は50.0質量%、残存単量体(残存HAPS)は固形分100質量%に対し0.3質量%であった。また重合体Bの質量平均分子量は4,800であった。
繊維処理剤(2)を用いて、再生セルロース生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表1に示した。
実施例3で得られた繊維処理剤(2)を用いて、ポリエステル生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表1に示した。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量1LのSUS製反応容器に、脱イオン水190.8gとモール塩0.02gを装入し、攪拌下で87℃まで昇温した。次いで攪拌下、87℃の重合反応系中に、80%AA:276.9g、40%HAPS:191.7g、81%1‐アリルオキシ‐3‐ブトキシプロパン‐2‐オール(以下、81%A1Bと略す)16.5g、15%NaPS:75.4g(単量体成分中の単量体1モルに対して3.3gに相当)、32.5%亜硫酸水素ナトリウム(以下、32.5%SBSと略す)43.3gを滴下した。80%AAの添加を開始する時点を基準(0分)として、80%AAを0分〜180分の間一定速度で滴下した。40%HAPSについては0分〜25分を2.6g/分の添加速度で、25分〜130分を1.2g/分の添加速度で滴下した。81%A1Bについては0分〜130分の間一定速度で滴下した。開始剤である15%NaPSは、0分〜130分の間を添加速度0.30g/分で滴下し、130分〜200分の間を0.52g/分の添加速度で滴下した。還元剤である32.5%SBSは0分〜170分の間一定速度で滴下した。それぞれ別個のノズルから滴下し、反応液は、攪拌下、87℃に保った。
80%AAの滴下開始から185分で35%の過酸化水素水2.5gを投入した。
上記15%NaPSの滴下終了後、さらに30分間、上記反応液を87℃に保持(熟成)し、重合を完結させ、重合体Cである繊維処理剤(3)の水溶液を得た。重合体Cの水溶液の固形分濃度は45.6質量%、残存単量体(残存HAPS)は固形分100質量%に対し0.39質量%であった。また重合体Cの質量平均分子量は11,000であった。
繊維処理剤(3)を用いて、再生セルロース生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表1に示した。
実施例5で得られた繊維処理剤(3)を用いて、ポリエステル生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表1に示した。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量2.5LのSUS製反応容器に、脱イオン水503.5gとモール塩0.03gを装入し、攪拌下で87℃まで昇温した。次いで攪拌下、87℃の重合反応系中に、80%AA:292.4g、40%HAPS:295.1g、イソプレノールのエチレンオキサイド10モル付加物(以下、IPN10と略す)285.2g、15%NaPS:202.2g(単量体成分中の単量体1モルに対して7.0gに相当)、32.5%SBS:16.0gを滴下した。80%AAの添加を開始する時点を基準(0分)として、80%AAを0分〜180分の間、40%HAPSについては0分〜40分の間、一定速度で滴下した。IPN10については0分〜170分の間一定速度で滴下した。開始剤である15%NaPSは、0分〜130分の間を添加速度0.73g/分で滴下し、130分〜200分の間を1.53g/分の添加速度で滴下した。還元剤である32.5%SBSは0分〜170分の間一定速度で滴下した。それぞれ別個のノズルから滴下し、反応液は、攪拌下、87℃に保った。
上記15%NaPSの滴下終了後、さらに30分間、上記反応液を87℃に保持(熟成)し、重合を完結させ、重合体Dである繊維処理剤(4)の水溶液を得た。重合体Dの水溶液の固形分濃度は50.1質量%、残存単量体(残存HAPS)は固形分100質量%に対し1.1質量%であった。また重合体Dの質量平均分子量は11,700であった。
繊維処理剤(4)を用いて、ポリエステル生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表1に示した。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量2.5LのSUS製反応容器に、40%HAPS:172.9gを装入し、攪拌下で沸点還流状態まで昇温した。次いで攪拌下、沸点還流状態の重合反応系中に、80%AA:247.5g、溶融した無水マレイン酸(以下、無水MAと略す)83.0g、40%HAPS:172.9g、15%NaPS:90.3g(単量体成分中の単量体1モルに対して3.2gに相当)、脱イオン水833.3を滴下した。無水マレイン酸についてはジャケット付きの滴下漏斗を温水にて60℃〜70℃に保ち溶融した。80%AAの添加を開始する時点を基準(0分)として、80%AA及を0分〜90分の間、無水MA及び40%HAPSを0分〜60分の間一定速度で滴下した。開始剤である15%NaPSは、0分〜55分の間を添加速度0.41g/分で滴下し、55分〜110分の間を1.23g/分の添加速度で滴下した。脱イオン水は50分〜90分の間一定速度で滴下した。それぞれ別個のノズルから滴下し、反応液は、攪拌下、沸点還流状態に保った。
上記15%NaPSの滴下終了後、さらに30分間、上記反応液を沸点還流状態に保持(熟成)し、重合を完結させ、重合体Eである繊維処理剤(5)の水溶液を得た。重合体Eの水溶液の固形分濃度は29.7質量%、残存単量体(残存HAPS)は固形分100質量%に対し0.10質量%であった。また重合体Eの質量平均分子量は77,200であった。
繊維処理剤(5)を用いて、ポリエステル生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表1に示した。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量2.5LのSUS製反応容器に、脱イオン水308.2gを装入し、攪拌下で87℃まで昇温した。次いで攪拌下、87℃の重合反応系中に、80%AA:180.5g、80質量%IPN10水溶液(イソプレノールのエチレンオキサイド10モル付加物の80質量%水溶液):270.7g、15%NaPS:48.3g(単量体成分中の単量体1モルに対して3.0gに相当)、15%SHP:29.0gを滴下した。80%AAの添加を開始する時点を基準(0分)として、80%AAを0分〜120分の間、80質量%IPN10水溶液を0分〜110分の間、開始剤である15%NaPSを0分〜130分の間一定速度で滴下した。連鎖移動剤である15%SHPは、0分〜18分の間を添加速度0.54g/分で滴下し、18分〜110分の間を0.21g/分の添加速度で滴下した。それぞれ別個のノズルから滴下し、反応液は、攪拌下、87℃に保った。
上記15%NaPSの滴下終了後、さらに30分間、上記反応液を87℃に保持(熟成)し、重合を完結させた後、48質量%水酸化ナトリウム水溶液(以下、48%NaOHと略す)を13.4g添加することで重合体Fである繊維処理剤(6)の水溶液を得た。重合体Fの水溶液の固形分濃度は44.6質量%であった。また重合体Fの質量平均分子量は53,000であった。
繊維処理剤(6)を用いて、再生セルロース生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表1に示した。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量2.5LのSUS製反応容器に、脱イオン水326.6gを装入し、攪拌下で87℃まで昇温した。次いで攪拌下、87℃の重合反応系中に、80%AA:302.7g、80質量%IPN10水溶液(イソプレノールのエチレンオキサイド10モル付加物の80質量%水溶液):129.7g、15%NaPS:71.2g(単量体成分中の単量体1モルに対して3.0gに相当)、45%SHP:19.7gを滴下した。80%AAの添加を開始する時点を基準(0分)として、80%AAを0分〜120分の間、80質量%IPN10水溶液を0分〜110分の間、開始剤である15%NaPSを0分〜130分の間一定速度で滴下した。連鎖移動剤である45%SHPは、0分〜18分の間を添加速度0.36g/分で滴下し、18分〜110分の間を0.14g/分の添加速度で滴下した。それぞれ別個のノズルから滴下し、反応液は、攪拌下、87℃に保った。
上記15%NaPSの滴下終了後、さらに30分間、上記反応液を87℃に保持(熟成)し、重合を完結させ、重合体Gである繊維処理剤(7)の水溶液を得た。重合体Gの水溶液の固形分濃度は42.8質量%であった。また重合体Gの質量平均分子量は26,000であった。
繊維処理剤(7)を用いて、再生セルロース生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表1に示した。
実施例10で得られた繊維処理剤(7)を用いて、ポリエステル生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表1に示した。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量2.5LのSUS製反応容器に、脱イオン水248.9gを装入し、攪拌下で87℃まで昇温した。次いで攪拌下、87℃の重合反応系中に、80%AA:169.5g、60質量%IPN50水溶液(イソプレノールのエチレンオキサイド50モル付加物の60質量%水溶液):339.1g、15%NaPS:40.0g(単量体成分中の単量体1モルに対して3.0gに相当)、15%SHP:39.9gを滴下した。80%AAの添加を開始する時点を基準(0分)として、80%AAを0分〜120分の間、60%IPN50を0分〜110分の間、開始剤である15%NaPSを0分〜130分の間一定速度で滴下した。連鎖移動剤である15%SHPは、0分〜18分の間を添加速度0.74g/分で滴下し、18分〜110分の間を0.29g/分の添加速度で滴下した。それぞれ別個のノズルから滴下し、反応液は、攪拌下、87℃に保った。
上記15%NaPSの滴下終了後、さらに30分間、上記反応液を87℃に保持(熟成)し、重合を完結させた後、48%NaOH:12.6g添加することで重合体Hである繊維処理剤(8)の水溶液を得た。重合体Hの水溶液の固形分濃度は41.8質量%であった。また重合体Hの質量平均分子量は50,000であった。
繊維処理剤(8)を用いて、再生セルロース生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表1に示した。
実施例12で得られた繊維処理剤(8)を用いて、ポリエステル生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表1に示した。
繊維処理剤(1)を用いない以外は、実施例1と同様にし、再生セルロース生地についての洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表1に示した。
繊維処理剤(1)を用いない以外は、実施例2と同様にし、ポリエステル生地についての洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表1に示した。
実施例1で得られた重合体Aの水溶液10.0gとエポクロスWS−700(株式会社日本触媒製、オキサゾリン基含有重合体、以下、WS−700と略す)1.1gをよく混合し、繊維処理剤(9)の水溶液を得た。
繊維処理剤(9)を用いて、再生セルロース生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表2に示した。
実施例14で得られた繊維処理剤(9)を用いて、ポリエステル生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表2に示した。
還流冷却器、攪拌機を備えた容量2.5LのSUS製反応容器に、脱イオン水220.8gを装入し、攪拌下で沸点還流状態まで昇温した。次いで攪拌下、沸点還流状態の重合反応系中に、80%AA:151.0g、40%HAPS:152.4g、IPN10(イソプレノールのエチレンオキサイド10モル付加物):147.3g、15%NaPS:97.0g、1%SHP:31.3gを滴下した。80%AAの添加を開始する時点を基準(0分)として、80%AAを0分〜180分の間、40%HAPSについては0分〜40分の間、一定速度で滴下した。IPN10については0分〜170分の間一定速度で滴下した。開始剤である15%NaPSは、0分〜130分の間を添加速度0.32g/分で滴下し、130分〜200分の間を0.79g/分の添加速度で滴下した。還元剤である1%SHPは0分〜170分の間一定速度で滴下した。それぞれ別個のノズルから滴下し、反応液は、攪拌下、沸点還流状態に保った。
上記15%NaPSの滴下終了後、さらに30分間、上記反応液を沸点還流状態に保持(熟成)し、重合を完結させ、重合体Iの水溶液を得た。重合体Iの水溶液の固形分濃度は44.1質量%、質量平均分子量は38,100であった。
重合体Iの水溶液10.0gとエポクロスWS−300(株式会社日本触媒製、オキサゾリン基含有重合体、以下、WS−300と略す)0.7gをよく混合し、繊維処理剤(10)の水溶液を得た。
繊維処理剤(10)を用いて、再生セルロース生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表2に示した。
実施例16で得られた繊維処理剤(10)を用いて、ポリエステル生地に対する繊維処理を行い、洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表2に示した。
繊維処理剤(9)を用いない以外は、実施例14と同様にし、再生セルロース生地についての洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表2に示した。
繊維処理剤(9)を用いない以外は、実施例15と同様にし、ポリエステル生地についての洗濯耐久性評価および吸湿性評価を行った。
結果を表2に示した。
<繊維処理後ポリエステル生地の風合い評価>
実施例2、4、6〜8、11、13で得られた洗濯前のポリエステル生地について触感にて評価した。
柔らかい感触には◎、やや柔らかい感触には○、やや硬い感触には△、硬い感触には×として評価した。
結果を表3に示した。
<繊維処理後再生セルロース生地の風合い評価>
実施例1、9、10、12で得られた洗濯前の再生セルロース生地について触感にて評価した。
柔らかい感触には◎、やや柔らかい感触には○、やや硬い感触には△、硬い感触には×として評価した。
結果を表4に示した。
Claims (14)
- カルボキシル基含有単量体(a)由来の構造単位(I)と水酸基含有単量体(b)由来の構造単位(II)とを有する共重合体(A)を含む、
繊維処理剤。 - 前記カルボキシル基含有単量体(a)が一般式(a−1)で表され、前記構造単位(I)が一般式(I−1)で表される、請求項1に記載の繊維処理剤。
- 前記カルボキシル基含有単量体(a)が(メタ)アクリル酸(塩)である、請求項2に記載の繊維処理剤。
- オキサゾリン基を有する架橋剤(B)を含む、請求項1から6までのいずれかに記載の繊維処理剤。
- セルロース繊維を処理する、請求項1から7までのいずれかに記載の繊維処理剤。
- ポリエステル繊維を処理する、請求項1から7までのいずれかに記載の繊維処理剤。
- 請求項1から7までのいずれかに記載の繊維処理剤で処理されてなる、セルロース繊維。
- 請求項1から7までのいずれかに記載の繊維処理剤で処理されてなる、ポリエステル繊維。
- 繊維と請求項1から7までのいずれかに記載の繊維処理剤とを含む、繊維処理剤組成物。
- 請求項1から7までのいずれかに記載の繊維処理剤を用いて繊維を処理する、繊維処理方法。
- 前記繊維処理剤によって繊維の表面をコーティングする工程と加熱乾燥する工程とを含む、請求項13に記載の繊維処理方法。
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