JPWO2017138237A1 - ベンゾオキサゾール化合物の製造方法 - Google Patents
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- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
Abstract
Description
で示される化合物、トリ(C1−C3アルキル)シリル(C1−C4パーフルオロアルカン)及びフッ化物を混合することにより、式(3)
[式中、nは、1、2、3、又は4を表す。]
で示される化合物を製造する方法を見出した。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1] 式(2)
で示される化合物(以下、化合物(2)と記す)、トリ(C1−C3アルキル)シリル(C1−C4パーフルオロアルカン)及びフッ化物を混合することによる、式(3)
[式中、nは、1、2、3、又は4を表す。]
で示される化合物(以下、化合物(3)と記す)の製造方法。
[2] 式(1)
で示される化合物(以下、化合物(1)と記す)を分子内脱水縮合することにより、化合物(2)を製造する工程、及び
化合物(2)、トリ(C1−C3アルキル)シリル(C1−C4パーフルオロアルカン)及びフッ化物を混合することによる、化合物(3)の製造方法。
[3] 化合物(1)。
[4] 化合物(2)。
フッ化物とは、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物;及びテトラブチルアンモニウムフルオリド、1−メチル−3−ブチルイミダゾリウムフルオリド等の4級アンモニウムフッ化物を表し、アルカリ金属フッ化物が好ましい。
分子内脱水縮合は、化合物(1)を溶媒中で、酸、塩基、オキシ塩化リンまたは脱水縮合剤と混合することにより行われる。
溶媒としては、
トルエン、キシレン、クメン、モノクロロベンゼン、テトラリン等の芳香族炭化水素類、
ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、シクロヘキサン等の炭化水素類、
テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、
アセトニトリル、プロピルニトリル等のニトリル類、
又はこれらの混合物が挙げられる。
中でも芳香族炭化水素及びエーテル類が好ましい。
使用される溶媒の量は、通常、化合物(2)の1〜100重量倍であり、好ましくは1〜30重量倍である。
酸の使用量は、化合物(1)に対して、通常、0.1〜5モル倍である。
塩基としては、ピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の含窒素ヘテロ環化合物;トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の3級アミン;水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物(1)に対して、通常、1〜5モル倍である。
オキシ塩化リンの使用量は、化合物(1)に対して、通常、1〜5モル倍である。
脱水縮合剤としては、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、ジエチルアゾジカルボキシレート等が挙げられ、その使用量は、化合物(1)に対して、通常、1〜5モル倍である。
反応は通常、50℃から200℃、好ましくは100℃から200℃の範囲内に加熱する。反応時間は0.1〜24時間の範囲内である。
非プロトン性溶媒としては、
トルエン、キシレン、クメン、モノクロロベンゼン、テトラリン等の芳香族炭化水素類、
ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、シクロヘキサン等の炭化水素類、
テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、
アセトニトリル、プロピルニトリル等のニトリル類、
又はこれらの混合物が挙げられる。
非プロトン性溶媒の使用量は、通常、3−アミノ−4−ヒドロキシベンゼンスルホニルフルオリドに対して、1〜20重量倍である。
3−アミノ−4−ヒドロキシベンゼンスルホニルフルオリドは、市販品を購入するか、例えばJ.Agr.Food Chem., Vol. 17, 810-817.に記載の方法に準じて合成することができる。
3−エチルスルホニル−2−ピリジンカルボニルクロリドは、例えば国際公開第2014/104407号に記載の方法で合成することができる。
で示される化合物(以下、化合物(1X)と記す)とフッ化物とを、非プロトン性極性溶媒中で反応させることによっても得られる。
フッ化物としては、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物;及びテトラブチルアンモニウムフルオリド、1−メチル−3−ブチルイミダゾリウムフルオリド等の4級アンモニウムフッ化物;等が挙げられる。
フッ素化剤の使用量は、化合物(1X)に対して、通常、1〜3モル倍である。
非プロトン性極性溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;エチルメチルスルホン、スルホラン等の含硫黄化合物類等が挙げられる。
非プロトン性極性溶媒の使用量は、通常、化合物(1X)に対して、1〜20重量倍である。
化合物(1X)は、例えばPhosphorus and Sulfur and the Related Elements, Vol. 12, 197-204.に記載の方法に準じて合成することができる。
溶媒としては、
トルエン、キシレン、クメン、モノクロロベンゼン、テトラリン等の芳香族炭化水素類、
ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、シクロヘキサン等の炭化水素類、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物類、
テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、
N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、
アセトニトリル、プロピルニトリル等のニトリル類、
又はこれらの混合物が挙げられる。
中でもエーテル類及びアミド類が好ましい。
使用する溶媒の量は、通常、化合物(1)の1〜100重量倍であり、好ましくは1〜30倍である。
反応温度は、通常−20℃から200℃、好ましくは0℃から160℃の範囲内である。
反応時間は、数分〜48時間の範囲内である。
・測定機器:島津社
・移動相 A液:0.1%リン酸水溶液、B液:アセトニトリル
・カラム:SUMIPAX(登録商標) ODS Z-CLUE (住化分析センター製)
内径4.6mm、長さ100mm、粒子径3μm
・カラム温度:40℃
・流速:1.0 mL/min
・UV波長:250 nm
・注入量:10μl
・内部標準物質 アセトアニリド
・タイムプログラム
・測定機器:Agilent MSD HP5973
・カラム: DB−1 長さ30m、内径250μm、膜厚0.25μm
・カラム温度:50℃から300℃まで10℃/分で昇温、300℃で5分保持
・ヘリウムガス流速:1.0 mL/min
・注入量:1μl
3−エチルスルホニル−N−[2−ヒドロキシ−5−(フルオロスルホニル)フェニル]ピコリンアミド50mg、パラトルエンスルホン酸・一水和物40mg、及びクロロベンゼン5gを混合し、窒素雰囲気下、150℃で、5時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水3gを加え、撹拌、分液して、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を濃縮乾固したところ、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(フルオロスルホニル)ベンゾオキサゾールを薄黄色固体として50mg(純度90%)得た。
1H−NMR(CDCl3) δ:8.99(1H、d)、8.52(1H、dd)、8.50(1H、dd)、8.18(1H、dd)、7.41(1H、d)、7.29(1H、dd)、3.92(2H、q)、1.38(3H、t)
3−エチルスルホニル−N−[2−ヒドロキシ−5−(フルオロスルホニル)フェニル]ピコリンアミド2.0g、パラトルエンスルホン酸・一水和物1.0g、及びキシレン10gを混合し、窒素雰囲気下、160℃に加熱し、5時間還流撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水10gを加え、撹拌、分液して、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を濃縮乾固したところ、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(フルオロスルホニル)ベンゾオキサゾールを得た。
窒素雰囲気下で2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(フルオロスルホニル)ベンゾオキサゾール100mg、フッ化カリウム20mg、トリメチルシリルトリフルオロメタン120mg、及びテトラヒドロフラン2gをガラス製加圧容器に加え、100℃で5時間撹拌した。
高速液体クロマトグラフィーを用いて内部標準法にて分析したところ、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルホニル)ベンゾオキサゾールの収率は60%であった。
実施例4
窒素雰囲気下で2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(フルオロスルホニル)ベンゾオキサゾール50mg、フッ化カリウム10mg、トリメチルシリルトリフルオロメタン60mg、及びテトラヒドロフラン1gをフラスコに加え、50℃で
30分撹拌した。
高速液体クロマトグラフィーを用いて内部標準法にて分析したところ、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルホニル)ベンゾオキサゾールの収率は39%であった。
実施例5
窒素雰囲気下で2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(フルオロスルホニル)ベンゾオキサゾール50mg、フッ化セシウム3mg、トリメチルシリルトリフルオロメタン39mg、及びテトラヒドロフラン1gをフラスコに加え、25℃で
2時間撹拌した。
高速液体クロマトグラフィーを用いて内部標準法にて分析したところ、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルホニル)ベンゾオキサゾールの収率は79%であった。
比較例1
窒素雰囲気下で2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(フルオロスルホニル)ベンゾオキサゾール50mg、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシラン4mg、トリメチルシリルトリフルオロメタン40mg、及びテトラヒドロフラン1gをフラスコに加え、25℃で2時間撹拌した。
高速液体クロマトグラフィーを用いて内部標準法にて分析したところ、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルホニル)ベンゾオキサゾールの収率は5%であった。
窒素雰囲気下で、3−アミノ−4−ヒドロキシベンゼンスルホニルフルオリド500mg、3−エチルスルホニル−2−ピリジンカルボニルクロリド615mg、及びテトラヒドロフラン5gをフラスコに加え、60℃で2時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液に、水10gと酢酸エチル10gとを加え、撹拌、分液操作を行い、得られた有機層を水10gで洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。有機層を濃縮して得た粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、3−エチルスルホニル−N−[2−ヒドロキシ−5−(フルオロスルホニル)フェニル]ピコリンアミドを得た。
1H−NMR(CDCl3) δ:10.00(1H、s)、8.82(1H、s)、8.71(1H、d)、7.99(1H、d)、7.55(1H、dd)、7.49(1H、d)、6.99(1H、d)、3.90(2H、q)、1.20(3H、t)
窒素雰囲気下で、3−アミノ−4−ヒドロキシベンゼンスルホニルフルオリド1.2g、3−エチルスルホニル−2−ピリジンカルボニルクロリドを50%含むキシレン溶液3.0g、及びテトラヒドロフラン5gをフラスコに加え、60℃で2時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液に、水10gと酢酸エチル30gを加え、撹拌、分液操作を行い、得られた有機層を水10gで洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。有機層を濃縮して粗生成物の、3−エチルスルホニル−N−[2−ヒドロキシ−5−(フルオロスルホニル)フェニル]ピコリンアミドを2.0g得た。
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