WO2014002969A1 - ナフトビスチアジアゾールの製造方法 - Google Patents

ナフトビスチアジアゾールの製造方法 Download PDF

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tetraaminonaphthalene
bis
naphtho
thiadiazole
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和彰 川島
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三協化成株式会社
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing naphthobisthiadiazole.
  • Non-Patent Documents 1 and 2 Research, development, and practical application of various organic semiconductor materials are being promoted, and compounds having a naphthobisthiadiazole skeleton are promising (for example, Non-Patent Documents 1 and 2).
  • Non-Patent Document 3 a method for producing naphthobisthiadiazole by reacting dibromodihydroxynaphthalene and tetranitrogen tetrasulfide (N 4 S 4 ) as shown in the following reaction formula is disclosed.
  • Non-Patent Document 3 N 4 S 4 is used.
  • N 4 S 4 is a very unstable substance, is a dangerous substance that easily explodes due to heat and impact, and is difficult to handle. That is, the method of Non-Patent Document 3 cannot industrially produce naphthobisthiadiazole.
  • the present invention has been made in view of the above-mentioned matters, and an object of the present invention is to provide an industrially useful method for producing naphthobisthiadiazole.
  • the method for producing naphthobisthiadiazole according to the present invention includes: Reacting tetraaminonaphthalene or a salt thereof with a sulfurizing agent to obtain naphthobisthiadiazole, It is characterized by that.
  • At least one selected from the group consisting of tertiary amines may be used as the base.
  • 1,2,5,6-tetraaminonaphthalene or a salt thereof may be used as the tetraaminonaphthalene or a salt thereof.
  • thionyl chloride may be used as the sulfurizing agent.
  • naphthobisthiadiazole is obtained by reacting tetraaminonaphthalene or a salt thereof with a sulfurizing agent as shown in the following reaction formula.
  • tetraaminonaphthalene or a salt thereof is dissolved or dispersed in an excess amount of a base or a solvent in the presence of a base, and a sulfurizing agent is dropped or added in a temperature range of 0 ° C. to 90 ° C.
  • a sulfurizing agent is dropped or added in a temperature range of 0 ° C. to 90 ° C.
  • naphthobisthiadiazole can be obtained in high yield and high purity. Further, it can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like. In carrying out this step, it is preferable to carry out the reaction in an inert gas atmosphere such as nitrogen or argon.
  • tetraaminonaphthalene 1,2,5,6-tetraaminonaphthalene, 1,2,6,7-tetraaminonaphthalene, 1,2,7,8-tetraaminonaphthalene, 2,3,6,7- Tetraaminonaphthalene is mentioned.
  • naphtho [1,2-c: 5,6-c ′] bis [1,2,5] thiadiazole, naphtho [1,2-c: 6,7- c ′] bis [1,2,5] thiadiazole, naphtho [1,2-c: 7,8-c ′] bis [1,2,5] thiadiazole, naphtho [2,3-c: 6,7- c ′] bis [1,2,5] thiadiazole can be synthesized.
  • examples of the salt of tetraaminonaphthalene include hydrochlorides and sulfates such as tetraaminonaphthalene dihydrochloride and tetraaminonaphthalene tetrahydrochloride.
  • the sulfurizing agent is not particularly limited.
  • those capable of receiving the proton (H + ) of the amino group of tetraaminonaphthalene or a salt thereof and those which promote the reaction of tetraaminonaphthalene or a salt thereof with a sulfurizing agent are used.
  • Examples of the base include hydroxide compounds (lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tetrabutylammonium hydroxide, etc.), carbonate compounds (sodium carbonate, potassium carbonate, etc.), phosphate compounds (trisodium phosphate, phosphorus, etc.) Acid tripotassium), tertiary amines (pyridine, triethylamine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaniline, diisopropylethylamine, DABCO (1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane), etc.), Examples include organic bases of nitrogen heterocyclic compounds (DBU (diazabicycloundecene), etc.), alkoxide compounds (sodium methoxide, sodium tert-butoxide, potassium tert-butoxide, etc.), among which tertiary amines are preferred. .
  • DBU diazabicycloundecene
  • solvents that can be used include aromatic solvents (eg, toluene, anisole, etc.), amide solvents (eg, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, etc.), ether solvents (eg, tetrahydrofuran, dioxane, etc.), Ester solvents (eg, ethyl acetate, butyl acetate, etc.), nitrile solvents (eg, acetonitrile, etc.), sulfone solvents (eg, sulfolane, etc.), chlorinated solvents (eg, methylene chloride, chloroform, etc.), hydrocarbon type Examples of the solvent include heptane and methylcyclohexane. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • Tetraaminonaphthalene or its salt as a raw material is synthesized by a known method such as the method disclosed in ⁇ K. Imai et al., Macromolecules, 6 (2), 158-162 1973 (1973). '' It can be used.
  • raw materials 1,2,5,6-tetraaminonaphthalene and tetrahydrochloride are “K. Imai et al., Macromolecules, 6 (2), 158-162 (1973)”. Was synthesized with reference to FIG.
  • 1,2,5,6-tetraaminonaphthalene dihydrochloride was synthesized with reference to “S. Mataka et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 2221-2226 (1992)”. .
  • Example 1 Under a nitrogen atmosphere, 1,2,5,6-tetraaminonaphthalene (0.50 g) and pyridine (16.0 g) were placed in a 100 ml three-necked flask, and thionyl chloride (1.3 g) was slowly added dropwise at room temperature. After dropping, the temperature was raised to 70 ° C. and stirred for 2 hours. Then, water (16.0g) was dripped and it stirred for 1 hour.
  • Example 2 Under a nitrogen atmosphere, 1,2,5,6-tetraaminonaphthalene (0.50 g) and pyridine (16.0 g) were placed in a 100 ml three-necked flask, and the internal temperature was cooled to 0 to 5 ° C. Thionyl chloride (1.3 g) was slowly added dropwise thereto. After dropping, the temperature was raised to 50 ° C. and stirred for 2 hours. Then, water (16.0g) was dripped and it stirred for 1 hour.
  • Example 3 Under a nitrogen atmosphere, add 1,2,5,6-tetraaminonaphthalene dihydrochloride (0.50 g) and pyridine (16.0 g) to a 100 ml three-necked flask and cool the internal temperature to 0 to 5 ° C. did. Thionyl chloride (1.3 g) was slowly added dropwise thereto. After dropping, the temperature was raised to 50 ° C. and stirred for 2 hours. Then, water (16.0g) was dripped and it stirred for 1 hour.
  • Example 4 Under a nitrogen atmosphere, 1,2,5,6-tetraaminonaphthalene tetrahydrochloride (9.10 g) and pyridine (142.0 g) were placed in a 300 ml three-necked flask and cooled to an internal temperature of 0 to 5 ° C. did. Thionyl chloride (14.2 g) was slowly added dropwise thereto. After dropping, the temperature was raised to 70 ° C. and stirred for 2 hours. Thereafter, water (142.0 g) was added dropwise and stirred for 1 hour.
  • Example 5 Under a nitrogen atmosphere, 1,2,5,6-tetraaminonaphthalene (0.50 g), pyridine (6.0 g) and dioxane (10.0 g) were placed in a 100 ml three-necked flask, and thionyl chloride (1.3 g) was added at room temperature. ) was slowly added dropwise. After dropping, the temperature was raised to 50 ° C. and stirred for 3 hours. Then, water (30.0 g) was added dropwise and stirred for 1 hour.
  • Example 6 In a nitrogen atmosphere, put 1,2,5,6-tetraaminonaphthalene (0.50 g), triethylamine (1.1 g), N, N-dimethylformamide (10.0 g) in a 100 ml three-necked flask and adjust the internal temperature. Cooled to 0-5 ° C. Thionyl chloride (0.8 g) was slowly added dropwise thereto. After dropping, the temperature was raised to 50 ° C. and stirred for 1 hour. Then, the salt was filtered, the solvent was distilled off, and water was added to make a slurry.
  • naphthobisthiadiazole can be produced without using dangerous substances such as tetranitrogen tetrasulfide. Therefore, it is possible to produce naphthobisthiadiazole industrially.

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

　ナフトビスチアジアゾールの製造方法は、テトラアミノナフタレン又はこの塩と硫黄化剤とを反応させてナフトビスチアジアゾールを得る。Ｎ４Ｓ４等の危険物を用いていないので、工業的にナフトビスチアジアゾールを製造することが可能である。

Description

ナフトビスチアジアゾールの製造方法
　本発明は、ナフトビスチアジアゾールの製造方法に関する。
　種々の有機半導体材料の研究、開発、実用化が進められており、ナフトビスチアジアゾール骨格を有する化合物が有望視されている（例えば、非特許文献１、２）。
　ナフトビスチアジアゾール類の製造方法として、以下の反応式に示すように、ジブロモジヒドロキシナフタレンと四硫化四窒素（Ｎ４Ｓ４）とを反応させて、ナフトビスチアジアゾールを製造する方法が開示されている（非特許文献３）。
J. Am. Chem. Soc., 133, 9638 (2011). J. Am. Chem. Soc., 134(7), 3498 (2012). Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 68-73 (1991).
　非特許文献３では、Ｎ４Ｓ４が用いられている。Ｎ４Ｓ４は大変不安定な物質で、熱や衝撃で容易に爆発する危険物質であり、取り扱いが困難である。すなわち、非特許文献３の方法は、工業的にナフトビスチアジアゾールを製造し得るものではない。
　本発明は上記事項に鑑みてなされたものであり、その目的とするところは、工業的に有用なナフトビスチアジアゾールの製造方法を提供することにある。
　本発明に係るナフトビスチアジアゾールの製造方法は、
　テトラアミノナフタレン又はこの塩と硫黄化剤とを反応させてナフトビスチアジアゾールを得る、
　ことを特徴とする。
　また、塩基存在下で反応させることが好ましい。
　また、前記塩基として３級アミンからなる群から選ばれる少なくとも１種を用いてもよい。
　また、前記テトラアミノナフタレン又はこの塩として１，２，５，６－テトラアミノナフタレン又はこの塩を用いてもよい。
　また、前記硫黄化剤として塩化チオニルを用いてもよい。
　本発明に係るナフトビスチアジアゾールの製造方法では、Ｎ４Ｓ４等の取り扱いが困難な危険物を用いていないため、工業的にナフトビスチアジアゾールを製造することが可能である。
　本実施の形態に係るナフトビスチアジアゾールの製造方法は、下記反応式にて示すように、テトラアミノナフタレン又はこの塩と硫黄化剤とを反応させてナフトビスチアジアゾールを得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　具体的には、テトラアミノナフタレン又はこの塩を過剰量の塩基あるいは塩基存在下の溶媒に溶解又は分散させておき、０℃から９０℃の温度範囲で、硫黄化剤を滴下又は添加し、その温度範囲で反応させ、水を添加し析出した固体を濾取、洗浄、乾燥することにより、ナフトビスチアジアゾールを高収率、高純度で得ることができる。また、カラムクロマトグラフィーや再結晶等によりさらに精製することもできる。本工程を実施するにあたり、窒素やアルゴン等の不活性ガス雰囲気下で反応を行うことが好ましい。
　用いるテトラアミノナフタレンとして、１，２，５，６－テトラアミノナフタレン、１，２，６，７－テトラアミノナフタレン、１，２，７，８－テトラアミノナフタレン、２，３，６，７－テトラアミノナフタレンが挙げられる。そして、上記のテトラアミノナフタレンそれぞれに対応して、ナフト［１，２－ｃ：５，６－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール、ナフト［１，２－ｃ：６，７－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール、ナフト［１，２－ｃ：７，８－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール、ナフト［２，３－ｃ：６，７－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾールが合成され得る。
　また、テトラアミノナフタレンの塩としては、テトラアミノナフタレン二塩酸塩、テトラアミノナフタレン四塩酸塩などの塩酸塩や硫酸塩などが挙げられる。
　硫黄化剤として、特に限定されるものではなく、例えば、硫黄、一塩化硫黄、二塩化硫黄、塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）、塩化スルフリル（ＳＯ２Ｃｌ２）、ローソン試薬（２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３，２，４－ジチアジホスフェタン－２，４－ジスルフィド）などが挙げられ、好ましくは塩化チオニルである。
　塩基は、テトラアミノナフタレン又はこの塩のアミノ基のプロトン（Ｈ＋）を受け取り可能で、テトラアミノナフタレン又はこの塩と硫黄化剤との反応を促進させるものが用いられる。塩基として、例えば、水酸化化合物（水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等）、炭酸化合物（炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、リン酸化合物（リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム等）、３級アミン類（ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ジイソプロピルエチルアミン、ＤＡＢＣＯ（１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン）等）、含窒素ヘテロ環化合物（ＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン）等）の有機塩基、アルコキシド化合物（ナトリウムメトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等）などが挙げられ、なかでも３級アミン類が好ましい。
　また、塩基を溶媒兼として過剰量用いることもできるが、別途、溶媒を加えて反応させることもできる。用い得る溶媒として、芳香族系溶媒（例えば、トルエン、アニソール等）、アミド系溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン等）、エーテル系溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル系溶媒（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル等）、スルホン系溶媒（例えば、スルホラン等）、塩素系溶媒（例えば、塩化メチレン、クロロホルム等）、炭化水素系溶媒（例えば、ヘプタン、メチルシクロヘキサン等）が挙げられる。これらの溶媒は単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。
　なお、原料となるテトラアミノナフタレンまたはこの塩は、「K. Imai et al., Macromolecules, 6(2), 158-162 (1973).」に開示されている方法等、公知の方法にて合成し用いればよい。
　以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明する。但し、本発明はこれらに限定されない。
　なお、以下の実施例において、原料となる１，２，５，６－テトラアミノナフタレン及び四塩酸塩は、「K. Imai et al., Macromolecules, 6(2), 158-162 (1973)」を参考にして合成した。また、１，２，５，６－テトラアミノナフタレン二塩酸塩は、「S. Mataka et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 2221-2226 (1992)」を参考にして合成した。
（実施例１）
　窒素雰囲気下、１００ｍｌの三口フラスコに１，２，５，６－テトラアミノナフタレン（０．５０ｇ）、ピリジン（１６．０ｇ）を入れ、室温で塩化チオニル（１．３ｇ）をゆっくり滴下した。滴下後、７０℃まで昇温し、２時間撹拌した。
　その後、水（１６．０ｇ）を滴下し、１時間撹拌した。
　その後、０～５℃まで冷却し、析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール（ナフト［１，２－ｃ：５，６－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）（０．４３ｇ、収率６６．２％）を得た。
　得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、９８．４％であった。
　また、得られたナフトビスチアジアゾールの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 8.93(d, 2H, J=9.3Hz), 8.20(d, 2H, J=9.3Hz)
（実施例２）
　窒素雰囲気下、１００ｍｌの三口フラスコに１，２，５，６－テトラアミノナフタレン（０．５０ｇ）、ピリジン（１６．０ｇ）を入れ、内温を０～５℃になるように冷却した。
　ここに塩化チオニル（１．３ｇ）をゆっくり滴下した。滴下後、５０℃まで昇温し、２時間撹拌した。
　その後、水（１６．０ｇ）を滴下し、１時間撹拌した。
　その後、０～５℃まで冷却し、析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール（ナフト［１，２－ｃ：５，６－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）（０．４５ｇ、収率６９．２％）を得た。
　得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、９９．０％であった。
（実施例３）
　窒素雰囲気下、１００ｍｌの三口フラスコに１，２，５，６－テトラアミノナフタレン二塩酸塩（０．５０ｇ）、ピリジン（１６．０ｇ）を入れ、内温を０～５℃になるように冷却した。
　ここに塩化チオニル（１．３ｇ）をゆっくり滴下した。滴下後、５０℃まで昇温し、２時間撹拌した。
　その後、水（１６．０ｇ）を滴下し、１時間撹拌した。
　その後、０～５℃まで冷却し、析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール（ナフト［１，２－ｃ：５，６－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）（０．３１ｇ、収率６６．４％）を得た。
　得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、９８．６％であった。
（実施例４）
　窒素雰囲気下、３００ｍｌの三口フラスコに１，２，５，６－テトラアミノナフタレン四塩酸塩（９．１０ｇ）、ピリジン（１４２．０ｇ）を入れ、内温を０～５℃になるように冷却した。
　ここに塩化チオニル（１４．２ｇ）をゆっくり滴下した。滴下後、７０℃まで昇温し、２時間撹拌した。
　その後、水（１４２．０ｇ）を滴下し、１時間撹拌した。
　その後、０～５℃まで冷却し、析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール（ナフト［１，２－ｃ：５，６－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）（４．７５ｇ、収率７１．３％）を得た。
　得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、９８．１％であった。
（実施例５）
　窒素雰囲気下、１００ｍｌの三口フラスコに１，２，５，６－テトラアミノナフタレン（０．５０ｇ）、ピリジン（６．０ｇ）、ジオキサン（１０．０ｇ）を入れ、室温で塩化チオニル（１．３ｇ）をゆっくり滴下した。滴下後、５０℃まで昇温し、３時間撹拌した。
　その後、水（３０．０ｇ）を滴下し、１時間撹拌した。
　その後、０～５℃まで冷却し、析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール（ナフト［１，２－ｃ：５，６－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）（０．４０ｇ、収率６１．５％）を得た。
　得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、９７．０％であった。
（実施例６）
　窒素雰囲気下、１００ｍｌの三口フラスコに１，２，５，６－テトラアミノナフタレン（０．５０ｇ）、トリエチルアミン（１．１ｇ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０．０ｇ）を入れ、内温を０～５℃になるように冷却した。
　ここに塩化チオニル（０．８ｇ）をゆっくり滴下した。滴下後、５０℃まで昇温し、１時間撹拌した。
　その後、塩を濾過し、溶媒を留去させ、水を加えスラリー化させた。
　析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール（ナフト［１，２－ｃ：５，６－ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）（０．２０ｇ、収率３０．８％）を得た。
　得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、８１．０％であった。
　上記の実施例で示したように、四硫化四窒素等の危険物を用いずに、ナフトビスチアジアゾールを製造できることを確認した。したがって、工業的にナフトビスチアジアゾールを製造することが可能である。
　なお、本発明は、本発明の範囲を逸脱することなく、様々な実施形態及び変形が可能とされるものである。また、上述した実施形態は、本発明を説明するためのものであり、本発明の範囲を限定するものではない。
　本出願は、２０１２年６月２７日に出願された日本国特許出願２０１２－１４４２９９号に基づく。本明細書中に、日本国特許出願２０１２－１４４２９９号の明細書、特許請求の範囲全体を参照として取り込むものとする。

Claims (5)

  1. 　テトラアミノナフタレン又はこの塩と硫黄化剤とを反応させてナフトビスチアジアゾールを得る、
    　ことを特徴とするナフトビスチアジアゾールの製造方法。
  2. 　塩基存在下で反応させる、
    　ことを特徴とする請求項１に記載のナフトビスチアジアゾールの製造方法。
  3. 　前記塩基として３級アミンからなる群から選ばれる少なくとも１種を用いる、
    　ことを特徴とする請求項２に記載のナフトビスチアジアゾールの製造方法。
  4. 　前記テトラアミノナフタレン又はこの塩として１，２，５，６－テトラアミノナフタレン又はこの塩を用いる、
    　ことを特徴とする請求項１に記載のナフトビスチアジアゾールの製造方法。
  5. 　前記硫黄化剤として塩化チオニルを用いる、
    　ことを特徴とする請求項１に記載のナフトビスチアジアゾールの製造方法。
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