CN102516164A - 1,2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物及其制备方法和用途 - Google Patents
1,2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物及其制备方法和用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102516164A CN102516164A CN2011104076561A CN201110407656A CN102516164A CN 102516164 A CN102516164 A CN 102516164A CN 2011104076561 A CN2011104076561 A CN 2011104076561A CN 201110407656 A CN201110407656 A CN 201110407656A CN 102516164 A CN102516164 A CN 102516164A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- diaryl
- hydrogen
- salt compound
- substituted pyridines
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- KWJJWUPJTSTTMI-GHRIWEEISA-N O=C/C(/C(c1ccccc1)=O)=C\C#Cc1ccccc1 Chemical compound O=C/C(/C(c1ccccc1)=O)=C\C#Cc1ccccc1 KWJJWUPJTSTTMI-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- IDASOVSVRKONFS-UHFFFAOYSA-N O=CC#Cc1ccccc1 Chemical compound O=CC#Cc1ccccc1 IDASOVSVRKONFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一类1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物及其制备方法和作为抗肿瘤药物的用途，其结构式如下：其中：A为羰基、亚甲基、羟基亚甲基或C2-5的烷氧基亚甲基，R1和R2分别为氢、卤素、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基、羟基、硝基、腈基、CO2R3(R3为氢或C1-4的烷基)、SO2NR4R5或CONR4R5(R4为氢或甲基，R5为氢或甲基)，X-为ClO4 -、CF3CO2 -、Cl-、BF4 -或CF3SO3 -。本发明的1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物用于制备抗肿瘤药物。本发明化合物具有较高的抑制肿瘤细胞生长活性，其制备方法简便，易于工业化。
Description
技术领域
本发明属于化学发明技术领域，具体涉及1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物及其制备方法和用途。
背景技术
已有文献报道吡啶盐类化合物具有广泛的生物活性，如Ubeda等人(PCT Int.Appl.WO9805644)报道了一类吡啶盐类化合物(如结构式a)具有抗癌和抗菌活性，Supuran等人(J.Med.Chem.2004，47，2337)报道了一类吡啶盐化合物(如结构式b)具有与肿瘤相关的碳酸酐酶抑制活性，Erciyas等人(J.Fac.Pharm，Ankara.2006，35，177)报道了一类吡啶盐(如结构式c)具有抗菌活性，Alptüzün等人(Molecules 2009，14，5203)同样报道了吡啶盐化合物(如结构式d)具有抗菌活性，Bringmann等人(J.Med.Chem.2009，52，626-636)报道了吡啶盐衍生物-异喹啉盐(如结构式e)具有抗利什曼病活性。
我们发现了一类新型的N-芳基吡啶盐化合物，不但可以通过简便方法在温和条件下制备得到，避免了传统合成N-芳基吡啶盐化合物需要通过吡喃鎓盐(J.Org.Chem.1999，64，6499；Polish J.Chem.2000，74，687；J.Med.Chem.2004，47，2337；J.Heterocyclic Chem.2004，41，915；J.Heterocyclic Chem.2008，45，1139)或金属催化(Heterocycles 2008，76，471；Angew.Chem.Int.Ed.2005，44，5526)或多步法(US 20090082570A1)，并且该类化合物表现出较高的抑制肿瘤细胞生长活性，具有发展成为抗肿瘤药物的巨大潜力。
发明内容
本发明的目的之一是提供1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物。
本发明的目的之二是提供1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物的合成方法。
本发明的目的之三是提供1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物的用途。
本发明的目的是通过下述技术方案来实现的：
本发明的1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物，其结构式如下：
其中：A为羰基、亚甲基、羟基亚甲基或C2-5的烷氧基亚甲基，R1和R2分别为氢、卤素、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基、羟基、硝基、腈基、CO2R3(R3为氢或C1-4的烷基)、SO2NR4R5或CONR4R5(R4为氢或甲基，R5为氢或甲基)，X-为ClO4 -、CF3CO2 -、Cl-、BF4 -或CF3SO3 -。
更进一步的是，上述的1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物，其A为羰基，结构如下：
其中：R1和R2分别为氢、卤素、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基、羟基、硝基、腈基、CO2R3(R3为氢或C1-4的烷基)、SO2NR4R5或CONR4R5(R4为氢或甲基，R5为氢或甲基)，X-为ClO4 -、CF3CO2 -、Cl-、BF4 -或CF3SO3 -。
更进一步的是，上述的1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物，其X-为ClO4 -，结构如下：
其中：R1和R2分别为氢、卤素、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基、羟基、硝基、腈基、CO2R3(R3为氢或C1-4的烷基)、SO2NR4R5或CONR4R5(R4为氢或甲基，R5为氢或甲基)。
更进一步的是，上述的1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物，其特征在于R1为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、异丙氧基、羟基、甲酯基、甲胺基磺酰基或甲胺酰基。
更进一步的是，上述的1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物，其特征在于R2为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、异丙氧基、羟基、硝基、腈基、羧基、甲酯基、叔丁酯基、胺基酰基、甲胺基磺酰基、二甲胺基磺酰基、甲胺酰基或二甲胺酰基。
本发明的1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物可简便方法合成，其通用合成方法如下：
在有机溶剂中，0℃下，分别加入2-芳甲酰基-5-芳基戊炔烯醛和芳胺，然后慢慢滴加布朗斯特酸HX，在常温下反应12～48h后，浓缩反应液，将粗产物进行快速柱层析纯化，然后在甲醇和石油醚的混合溶剂中重结晶得到目标化合物。反应式如下：
2-芳甲酰基-5-芳基戊炔烯醛则通过有机小分子催化方法制备，其通用合成方法如下：
以THF作溶剂，在室温下炔醛(其制备方法参照Tetrahedron 2000，56，10075)在20mol％的脯氨醇催化剂(可以在市场上购买)和20mol％的三氟乙酸的共同催化作用下反应12～48h，浓缩反应液，快速柱层析纯化得目标化合物。反应式如下：
采用本发明的方法合成的代表性1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物结构如表1：
表1：
本发明的1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物可用于制备抗肿瘤药物。例如本发明的化合物P20，结构式如下：
5-(4-叔丁基)苯甲酰基-2-(4-叔丁基)苯基-N-苯基吡啶盐化合物(P20)经过活性测定，其抗人肝癌细胞7721活性为IC50＝2.34μM。
本发明的优点：本发明化合物具有较高的抑制肿瘤细胞生长活性，其制备方法简单，易于工业化。
下面结合实施例对本发明进行具体的描述。由技术常识可知，本发明可以通过其他的不脱离其精神实质或必要特征的实施方案来实现。因此，下列实施方案，就各方面而言，都只是举例说明，并不是仅有的。所有在本发明范围内或等同本发明的范围内的改变均被本发明包含。
具体实施方式
实施例1：1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物的制备
制备2-芳甲酰基-5-芳基戊炔烯醛1的通用操作方法：0℃下，在10mL的干燥烧瓶中加入炔醛(4mmol)(其制备方法参照Tetrahedron 2000，56，10075)的THF溶液(20mL)，再加入20mol％的脯氨醇催化剂(可以在市场上购买)和20mol％的三氟乙酸，在室温下反应12～48h，浓缩反应液，快速柱层析纯化得2-芳甲酰基-5-芳基戊炔烯醛。
制备1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物P的通用操作方法：将2-芳甲酰基-5-
5-苯甲酰基-2-苯基-1-对甲苯基吡啶高氯酸盐(P1)
2-苯甲酰基-5-苯基戊炔烯醛(104mg，0.4mmol)、对甲基苯胺(44.5μL，0.4mmol)和高氯酸(22.7μL，0.4mmol)，按通用实验方法，制得130mg黄色固体产物，72％的收率。1H NMR(300MHz，DMSO)：δ(ppm)2.31(s，3H)，7.28(d，J＝8.13Hz，2H)，7.52-7.43(m，7H)，7.67(t，J＝7.59Hz，2H)，7.82(t，J＝7.58Hz，1H)，8.01(d，J＝7.14Hz，2H)，8.46(t，J＝8.24Hz，1H)，9.03(dd，J＝8.23Hz，J＝1.78Hz，1H)，9.48(s，1H)；13C NMR (150MHz，DMSO)：δ(ppm)190.9，157.5，147.9，146.4，141.0，134.0，136.2，135.6，135.1，132.2，131.4，130.9，130.8，130.3，130.2，129.6，129.1，127.0，21.1；ESI HRMS exact mass calcd.for (C25H20NO)+requires m/z 350.1540，found m/z 350.1542.
(dd，J＝8.25Hz，J＝1.60Hz，1H)，9.58(d，J＝1.18Hz，1H)；13C NMR(150MHz，DMSO)：δ(ppm)190.8，157.6，147.8，146.9，140.9，136.2，135.9，135.5，135.1，131.9，131.5，130.9，130.8，130.3，129.9，129.6，129.2，129.2；ESI HRMS exact mass calcd.for(C24H17ClNO)+requires m/z 370.0994，found m/z 370.0992.
Hz，1H)，7.98(d，J＝7.12Hz，2H)，8.12(t，J＝7.12Hz，1H)，8.61(d，J＝8.26Hz，1H)，9.20(dd，J＝8.27Hz，J＝1.61Hz，1H)，9.72(d，J＝1.40Hz，1H)；13C NMR(150MHz，DMSO)：δ(ppm)190.5，158.0，148.3，148.2，138.9，136.6，135.4，135.1，133.5，132.0，131.1，131.0，130.9，130.8，130.0，129.6，129.1，129.1，129.0；ESIHRMS exact mass calcd.for(C24H17ClNO)+requires m/z 370.0994，found m/z
7.41Hz，1H)，7.92(t，J＝7.50Hz，1H)，7.99(d，J＝7.38Hz，2H)，8.50(t，J＝8.22Hz，1H)，9.08(dd，J＝8.22Hz，J＝1.62Hz，1H)，9.60(d，J＝1.44Hz，1H)；13C NMR(150MHz，DMSO)：δ(ppm)197.2，157.7，150.1(J＝249Hz)，151.0(J＝250Hz)，148.0，147.3，138.6(J＝6.3Hz)，136.2，135.4，135.2，131.7，131.6，130.9，130.8，130.3，130.0，129.3，125.3(J＝4.1Hz)，118.8(J＝18.9Hz)，118.0(J＝21.5Hz)；ESIHRMS exact mass calcd.for (C24H16F2NO)+requires m/z 372.1195，found m/z372.1199.
7.57-7.51(m，3H)，7.90(d，J＝7.14Hz，2H)，8.03(d，J＝8.22Hz，1H)，8.70(dd，J＝8.28Hz，J＝1.74Hz，1H)，8.86(d，J＝1.62Hz，1H)；ESI HRMS exact mass calcd.for(C24H17FNO)+requires m/z 354.1289，found m/z 354.1288.
的收率。1H NMR(600MHz，DMSO)：δ(ppm)7.42(d，J＝7.62Hz，2H)，7.51-7.45(m，3H)，7.70(t，J＝7.77Hz，2H)，7.84(t，J＝7.41Hz，1H)，8.01(d，J＝7.92Hz，2H)，8.39(s，1H)，8.45(s，2H)，8.58(d，J＝8.22Hz，1H)，9.16(dd，J＝8.16Hz，J＝1.56Hz，1H)，9.83(s，1H)；ESI HRMS exact mass calcd.for(C26H16F6NO)+requires m/z
found m/z 352.1335.
5-苯甲酰基-2-苯基-1-间甲氧基苯基吡啶高氯酸盐(P10)
2-苯甲酰基-5-苯基戊炔烯醛(104mg，0.4mmol)、间甲氧基苯胺(44.7μL，0.4mmol)和高氯酸(22.7μL，0.4mmol)，按通用实验方法，制得126mg黄色固体产物，68％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C25H20NO2)+requires m/z366.1489，found m/z 366.1492.
2-苯甲酰基-5-苯基戊炔烯醛(104mg，0.4mmol)、苯胺(36.5μL，0.4mmol)和高氯酸(22.7μL，0.4mmol)，按通用实验方法，制得130mg黄色固体产物，75％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C24H18NO)+requires m/z 336.1383，found m/z 336.1385.
ESI HRMS exact mass calcd.for(C24H18NO)+requires m/z 336.1383，found m/z336.1385.
的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C26H22NO)+requires m/z 364.1696，foundm/z 364.1694.
70％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C26H22NO)+requires m/z 364.1696，found m/z 364.1697.
产物，63％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C32H34NO)+requires m/z448.2635，found m/z 448.2637.
固体产物，70％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C28H26NO)+requires m/z392.2009，found m/z 392.2002.
5-对三氟甲基苯甲酰基-2-对三氟甲基苯基-1-苯基吡啶高氯酸盐(P22)
黄色固体产物，70％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C26H16F6NO)+requires m/z 472.1131，found m/z 472.1135.
63％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C24H16Br2NO)+requires m/z472.1131，found m/z 472.1131.
70％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C24H16Cl2NO)+requires m/z404.0604，found m/z 404.0603.
得124mg黄色固体产物，64％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C26H22NO3)+requires m/z 396.1595，found m/z 396.1598.
黄色固体产物，68％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C26H22NO3)+requiresm/z 396.1595，found m/z 396.1598.
155mg黄色固体产物，70％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C28H26NO5)+requires m/z 456.1806，found m/z 456.1802.
得150mg黄色固体产物，68％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C28H22NO5)+requires m/z 452.1492，found m/z 452.1490.
150mg黄色固体产物，66％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C30H28N3O3)+requires m/z 478.2126，found m/z 478.2124.
法，制得169mg黄色固体产物，68％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C26H24N3O5S2)+requires m/z 522.1152，found m/z 522.1150.
产物，67％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C24H16N3O5)+requires m/z426.1085，found m/z 426.1080.
产物，62％的收率。ESI HRMS exact mass calcd.for(C28H16N3O)+requires m/z386.1288，found m/z 386.1284.
采用同样的方法合成的化合物的收率及特征LC-MS数据如表2：
表2：
实施例2抗癌活性测定：
说明书中所列出的化合物的抗癌活性(IC50)均在人肝癌细胞7721中测得，细胞抗癌活性采用MTT法。在24孔细胞培养板上接种2×104个肝癌细胞株7721对数生长期细胞，3个复孔，细胞贴壁后加入不同浓度化合物，共设8个药物浓度梯度，分别为0.1％DMSO、0.3125μg/mL、0.625μg/mL、1.25μg/mL、2.50μg/mL、5.0μg/mL、12.5μg/mL与25.0μg/mL，药物处理48h后加入新鲜配制终浓度为1mg/mL的MTT(3-(4，5-二甲基噻唑-2)-2，5-二苯基四氮唑溴盐)溶液并于37℃温育3h，全波长酶标仪检测570nm波长吸光度，0.1％DMSO作为阴性对照，计算该化合物对细胞生长的抑制率与半数抑制浓度IC50，每一样品重复试验3次。
测试本发明的代表性化合物P20的活性测试结果如表3：
表3：
Claims (7)
1.一种2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物，其结构式如下：
其中：A为羰基、亚甲基、羟基亚甲基或C2-5的烷氧基亚甲基，R1和R2分别为氢、卤素、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基、羟基、硝基、腈基、CO2R3(R3为氢或C1-4的烷基)、SO2NR4R5或CONR4R5(R4为氢或甲基，R5为氢或甲基)，X-为ClO4 -、CF3CO2 -、Cl-、BF4 -或CF3SO3 -。
2.根据权利要求1所述的1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物，其特征在于：A为羰基、亚甲基、羟基亚甲基或甲氧基亚甲基。
3.根据权利要求1或2所述的1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物，其特征在于R1为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、异丙氧基、羟基、甲酯基、甲胺基磺酰基或甲胺基酰基。
4.根据权利要求1或2所述的1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物，其特征在于：R2为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、异丙氧基、羟基、硝基、腈基、羧基、甲酯基、叔丁酯基、胺基酰基、甲胺基磺酰基、二甲胺基磺酰基、甲胺酰基或二甲胺酰基。
5.根据权利要求1或2所述的1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物，其特征在于：X-为ClO4 -。
6.权利要求1或2所述的1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物的制备方法为：以芳基炔醛为起始原料，经过中间体1，反应式如下：
7.权利要求1或2所述的1，2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物，在制备抗肿瘤药物中的用途。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110407656 CN102516164B (zh) | 2011-12-09 | 2011-12-09 | 1,2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物及其制备方法和用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110407656 CN102516164B (zh) | 2011-12-09 | 2011-12-09 | 1,2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物及其制备方法和用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102516164A true CN102516164A (zh) | 2012-06-27 |
| CN102516164B CN102516164B (zh) | 2013-09-04 |
Family
ID=46287296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 201110407656 Expired - Fee Related CN102516164B (zh) | 2011-12-09 | 2011-12-09 | 1,2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物及其制备方法和用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102516164B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113214283A (zh) * | 2021-04-12 | 2021-08-06 | 华南理工大学 | 一种呋喃大环化合物制备方法及制备的呋喃大环化合物和应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07126229A (ja) * | 1993-11-02 | 1995-05-16 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | ジアリールケトン化合物およびその医薬用途 |
| WO1998005644A1 (es) * | 1996-08-02 | 1998-02-12 | Universidad De Granada | Nuevos compuestos con actividad selectiva antitumoral, antiviral, antiparasitaria y antifungica que bloquean la biosintesis de fosforilcolina mediante inhibicion selectiva de colina quinasa intracelular o su utilizacion como segundo mensajero en proliferacion celular |
| CN1984891A (zh) * | 2004-07-06 | 2007-06-20 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 用作合成nk－1受体拮抗剂的中间体的甲酰胺吡啶衍生物的制备方法 |
| US20090082570A1 (en) * | 2007-09-20 | 2009-03-26 | Fujifilm Corporation | Method of manufacturing bipyridinium compound and synthetic intermediate of the same, method of manufacturing dye compound, and novel bipyridinium compound and novel dye compound comprising the same |
-
2011
- 2011-12-09 CN CN 201110407656 patent/CN102516164B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07126229A (ja) * | 1993-11-02 | 1995-05-16 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | ジアリールケトン化合物およびその医薬用途 |
| WO1998005644A1 (es) * | 1996-08-02 | 1998-02-12 | Universidad De Granada | Nuevos compuestos con actividad selectiva antitumoral, antiviral, antiparasitaria y antifungica que bloquean la biosintesis de fosforilcolina mediante inhibicion selectiva de colina quinasa intracelular o su utilizacion como segundo mensajero en proliferacion celular |
| CN1984891A (zh) * | 2004-07-06 | 2007-06-20 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 用作合成nk－1受体拮抗剂的中间体的甲酰胺吡啶衍生物的制备方法 |
| US20090082570A1 (en) * | 2007-09-20 | 2009-03-26 | Fujifilm Corporation | Method of manufacturing bipyridinium compound and synthetic intermediate of the same, method of manufacturing dye compound, and novel bipyridinium compound and novel dye compound comprising the same |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 《J. Heterocyclic Chem》 20071230 Ahmet Şener，等 A Study on Chemical Behaviors of Some 4-Pyrones Synthesized By One-Step Reactions towards Various Amines 第337-341页 1-7 第44卷, * |
| AHMET ŞENER，等: "A Study on Chemical Behaviors of Some 4-Pyrones Synthesized By One-Step Reactions towards Various Amines", 《J. HETEROCYCLIC CHEM》 * |
| E.ATALAN，等: "Antibacterial activity of some 4-pyridinone derivatives synthesized from 4-pyrones", 《ASIAN JOURNAL OF CHEMISTRY》 * |
| JAN BECHER，等: "Pyridinethiones XV. 3-methylthio-2-pentene-1,5-diones as synthons for 4-methylthio-2(1H)-pyridinethiones，and synthesis of 4-methylene-1,4-dihydropyridines", 《J．HETEROCYCLIC CHEM》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113214283A (zh) * | 2021-04-12 | 2021-08-06 | 华南理工大学 | 一种呋喃大环化合物制备方法及制备的呋喃大环化合物和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102516164B (zh) | 2013-09-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Thalhammer et al. | Inhibition of the histone demethylase JMJD2E by 3-substituted pyridine 2, 4-dicarboxylates | |
| Liang et al. | Metal-free synthesis of amides by oxidative amidation of aldehydes with amines in PEG/oxidant system | |
| Hajipour et al. | An efficient palladium catalytic system for microwave assisted cyanation of aryl halides | |
| CN103408502B (zh) | 一种喹唑啉酮类化合物的合成方法 | |
| CN109232265A (zh) | 一种制备苄基胺类化合物的方法 | |
| CN109320434A (zh) | 离子型铁（iii）配合物作为催化剂在制备苄基胺类化合物中的应用 | |
| Bartoli et al. | The CeCl3· 7H2O–NaI system as promoter in the synthesis of functionalized trisubstituted alkenes via Knoevenagel condensation | |
| CN111690947B (zh) | 三氟甲基化芳基酰胺衍生物的电化学合成方法 | |
| CN105017259A (zh) | 含有三氟甲基的喹唑啉酮衍生物及其制备方法和应用 | |
| Zhang et al. | Design, synthesis and biological evaluation of tyrosine-based hydroxamic acid analogs as novel histone deacetylases (HDACs) inhibitors | |
| CN105669491B (zh) | 一种胺的酰基化方法 | |
| Huang et al. | Solvent-effects tuning the catalytic reactivity of prolinamides in asymmetric aldol reactions | |
| CN114621149B (zh) | Mof-h248催化合成吲唑类化合物的方法 | |
| Kantam et al. | Palladium complexes containing multidentate phenoxy–pyridyl–amidate ligands: Highly efficient catalyst for Heck coupling of deactivated aryl halides | |
| US11890602B2 (en) | Application of the ionic iron (III) complex as catalyst in preparation of benzylamine compound | |
| Zhou et al. | Synthesis of (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles,(E)-3-aryloxy-acrylonitriles and 3-cyanobenzofurans through the sequential reactions of phenols with propiolonitriles | |
| CN102516164B (zh) | 1,2-二芳基-5-取代吡啶盐化合物及其制备方法和用途 | |
| Parveen et al. | [Et 3 NH][HSO 4]-mediated functionalization of hippuric acid: an unprecedented approach to 4-arylidene-2-phenyl-5 (4 H)-oxazolones | |
| CN110028448B (zh) | 一种3-羟基-2,3-二氢异喹啉-1,4-二酮化合物的制备方法 | |
| CN109535087B (zh) | 一种喹喔啉-2(1h)-酮c-3位芳酰基化合物的合成方法 | |
| Surgenor et al. | Convergent and Stereoselective Method for the Synthesis of Acyclic α-Chloroenamides | |
| CN108840806B (zh) | 一种苯甲酰胺类化合物的制备方法 | |
| CN102786466B (zh) | 一种手性Salan配体的合成方法 | |
| CN102010348A (zh) | 水杨酰胺酯类衍生物、制备方法及其应用 | |
| Zarei | Phosphonitrilic chloride as an efficient reagent for the synthesis of β-sultams |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130904 Termination date: 20211209 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |