JPWO2017065218A1 - 架橋性ゴム組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
好ましくは、前記マスターバッチ(B)の配合量が、前記カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)100重量部に対して、0.1〜40重量部である。
好ましくは、前記アクリルゴム(b1)と前記芳香族多価アミン架橋剤(b2)との混合比率が、重量比で、アクリルゴム(b1):芳香族多価アミン架橋剤(b2)=20:80〜90:10である。
好ましくは、前記第3工程が、前記カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)に、前記マスターバッチ(B)およびシリカを混合する工程である。
本発明の架橋性ゴム組成物の製造方法は、
ヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)を準備する工程と、
アクリルゴム(b1)に、芳香族多価アミン架橋剤(b2)を混合してマスターバッチ(B)を得る工程と、
前記カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)に、前記マスターバッチ(B)を混合する工程と、を備える。
本発明の製造方法の第1工程は、ヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)を準備する工程である。
共重合する場合の各単量体の割合は、共重合に供する全単量体量を100重量部とした場合に、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体が好ましくは10〜60重量部、より好ましくは15〜55重量部、特に好ましくは20〜50重量部であり、カルボキシル基含有単量体が好ましくは0.1〜20重量部、より好ましくは0.2〜15重量部、特に好ましくは0.5〜10重量部であり、共役ジエン単量体が好ましくは20〜89.9重量部、より好ましくは30〜84.8重量部、特に好ましくは40〜79.5重量部である。
本発明の製造方法の第2工程は、アクリルゴム(b1)に、芳香族多価アミン架橋剤(b2)を混合してマスターバッチ(B)を得る工程である。
炭素数4〜12のα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸の具体例としては、フマル酸、マレイン酸などのブテンジオン酸;イタコン酸;シトラコン酸;クロロマレイン酸;などが挙げられる。
炭素数4〜12のα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸と炭素数1〜8のアルカノールとのモノエステルの具体例としては、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、フマル酸モノn−ブチル、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノn−ブチルなどのブテンジオン酸モノ鎖状アルキルエステル;フマル酸モノシクロペンチル、フマル酸モノシクロヘキシル、フマル酸モノシクロヘキセニル、マレイン酸モノシクロペンチル、マレイン酸モノシクロヘキシル、マレイン酸モノシクロヘキセニルなどの脂環構造を有するブテンジオン酸モノエステル;イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノn−ブチル、イタコン酸モノシクロヘキシルなどのイタコン酸モノエステル;などが挙げられる。
これらの中でも、ブテンジオン酸モノ鎖状アルキルエステル、または脂環構造を有するブテンジオン酸モノエステルが好ましく、フマル酸モノn−ブチル、マレイン酸モノn−ブチル、フマル酸モノシクロヘキシル、およびマレイン酸モノシクロヘキシルがより好ましく、フマル酸モノn−ブチルがさらに好ましい。これらのα,β−エチレン性不飽和カルボン酸単量体は、1種単独で、または2種以上を併せて使用することができる。なお、上記単量体のうち、ジカルボン酸には、無水物として存在しているものも含まれる。
エポキシ基含有エーテルの具体例としては、アリルグリシジルエーテルおよびビニルグリシジルエーテルなどが挙げられる。これらの中でも、メタクリル酸グリシジルおよびアリルグリシジルエーテルが好ましい。これらエポキシ基を有する単量体は、1種単独で、または2種以上を併せて使用することができる。
(メタ)アクリル酸ハロアルキルエステルの具体例としては、(メタ)アクリル酸クロロメチル、(メタ)アクリル酸1−クロロエチル、(メタ)アクリル酸2−クロロエチル、(メタ)アクリル酸1,2−ジクロロエチル、(メタ)アクリル酸2−クロロプロピル、(メタ)アクリル酸3−クロロプロピル、および(メタ)アクリル酸2,3−ジクロロプロピルなどが挙げられる。
(メタ)アクリル酸ハロアシロキシアルキルエステルの具体例としては、(メタ)アクリル酸2−(クロロアセトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(クロロアセトキシ)プロピル、(メタ)アクリル酸3−(クロロアセトキシ)プロピル、および(メタ)アクリル酸3−(ヒドロキシクロロアセトキシ)プロピルなどが挙げられる。
(メタ)アクリル酸(ハロアセチルカルバモイルオキシ)アルキルエステルの具体例としては、(メタ)アクリル酸2−(クロロアセチルカルバモイルオキシ)エチル、および(メタ)アクリル酸3−(クロロアセチルカルバモイルオキシ)プロピルなどが挙げられる。
ハロゲン含有不飽和エーテルの具体例としては、クロロメチルビニルエーテル、2−クロロエチルビニルエーテル、3−クロロプロピルビニルエーテル、2−クロロエチルアリルエーテル、および3−クロロプロピルアリルエーテルなどが挙げられる。
ハロゲン含有不飽和ケトンの具体例としては、2−クロロエチルビニルケトン、3−クロロプロピルビニルケトン、および2−クロロエチルアリルケトンなどが挙げられる。
ハロメチル基含有芳香族ビニル化合物の具体例としては、p−クロロメチルスチレン、m−クロロメチルスチレン、o−クロロメチルスチレン、およびp−クロロメチル−α−メチルスチレンなどが挙げられる。
ハロゲン含有不飽和アミドの具体例としては、N−クロロメチル(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。
ハロアセチル基含有不飽和単量体の具体例としては、3−(ヒドロキシクロロアセトキシ)プロピルアリルエーテル、p−ビニルベンジルクロロ酢酸エステルなどが挙げられる。
非共役ジエン単量体の具体例としては、エチリデンノルボルネン、ジシクロペンタジエン、(メタ)アクリル酸ジシクロペンタジエニル、および(メタ)アクリル酸2−ジシクロペンタジエニルエチルなどを挙げることができる。
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体の具体例としては、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどが挙げられる。
多官能アクリル単量体の具体例としては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
オレフィン系単量体の具体例としては、エチレン、プロピレン、1−ブテン、および1−オクテンなどが挙げられる。
ビニルエーテル化合物の具体例としては、酢酸ビニル、エチルビニルエーテル、およびn−ブチルビニルエーテルなどが挙げられる。
本発明の製造方法の第3工程は、第1工程にて準備したカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)に、第2工程にて調製したマスターバッチ(B)を混合することで、架橋性ゴム組成物を得る工程である。
このようなゴムとしては、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリブタジエンゴム、エチレン−プロピレン共重合体ゴム、エチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体ゴム、エピクロロヒドリンゴム、ウレタンゴム、クロロプレンゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム、天然ゴム、ポリイソプレンゴムなどが挙げられる。
カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)およびアクリルゴム(b1)以外のゴムを配合する場合における配合量は、カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)およびアクリルゴム(b1)の合計100重量部に対して、好ましくは60重量部以下、より好ましくは30重量部以下、さらに好ましくは10重量部以下である。
本発明のゴム架橋物の製造方法は、上述した本発明の架橋性ゴム組成物の製造方法により得られた架橋性ゴム組成物を架橋することで、ゴム架橋物を得るものである。
本発明のゴム架橋物の製造方法においては、上述した本発明の架橋性ゴム組成物の製造方法により得られた架橋性ゴム組成物を用い、たとえば、所望の形状に対応した成形機、たとえば、押出機、射出成形機、圧縮機、ロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、架橋物として形状を固定化することにより、ゴム架橋物を得る方法などが挙げられる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10〜200℃、好ましくは25〜120℃である。架橋温度は、通常、100〜200℃、好ましくは130〜190℃であり、架橋時間は、通常、1分〜24時間、好ましくは2分〜12時間、特に好ましくは3分〜6時間である。
また、ゴム架橋物の形状、大きさなどによっては、表面が架橋していても内部まで十分に架橋していない場合があるので、さらに加熱して二次架橋を行ってもよい。
カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴムのヨウ素価は、JIS K6235に準じて、測定した。
2mm角のカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム0.2gに、エタノール20mlおよび水10mlを加え、攪拌しながら水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム100gに対するカルボキシル基のモル数として求めた(単位はephr)。
JIS K6384に従い、ケルダール法によって測定したカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム中の窒素含有量から計算により求めた(単位は重量%)。
カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴムのムーニー粘度(ポリマームーニー)をJIS K6300に従って測定した(単位は(ML1+4、100℃))。
二次混練後の架橋性ゴム組成物を用いて、表面および内部にある架橋剤の塊(分散不良)を目視で観察することにより、評価した。なお、架橋剤の分散性は、以下の基準で評価した。
○:架橋剤の塊が目視では確認できない(分散良)
×:架橋剤の塊が目視で確認できる(分散不良)
架橋性ゴム組成物を、縦15cm、横15cm、深さ0.2cmの金型に入れ、プレス圧10MPaで加圧しながら170℃で20分間プレスすることにより一次架橋し、次いで、得られた一次架橋物を、ギヤー式オーブンにて、さらに170℃、4時間の条件で加熱して二次架橋させることにより、シート状のゴム架橋物を得た。そして、得られたゴム架橋物を3号形ダンベルで打ち抜いて試験片を作製した。次にこの試験片を用いて、JIS K6251に従い引張強さおよび破断伸びを測定した。
上記常態物性の評価と同様にして作製したシート状のゴム架橋物を用いて、JIS K6257(ノーマルオーブン法)に従い、170℃における168時間後の破断伸びを測定し、上記常態物性の評価により測定された破断伸びと、熱老化後の伸びとから、下記式に従って、熱老化による伸びの変化率(%)を求めた。
熱老化による伸びの変化率(%)=100×(熱老化後の破断伸び−常態での破断伸び)/常態での破断伸び
架橋性ゴム組成物を、金型を用いて、温度170℃で25分間プレスすることにより一次架橋し、直径29mm、高さ12.7mmの円柱型の一次架橋物を得て、次いで、得られた一次架橋物を、ギヤー式オーブンにて、さらに170℃、4時間の条件で加熱して二次架橋させることにより、プレス架橋物を得た。そして、得られたプレス架橋物を用いて、JIS K6262に従い、プレス架橋物を25%圧縮させた状態で、150℃の環境下に168時間置いた後、圧縮永久歪みを測定した。
この値が小さいほど、耐圧縮永久歪み性に優れる。
金属製ボトルに、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル37部、マレイン酸モノn−ブチル6部、t−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.75部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン57部を仕込んだ。金属製ボトルを5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、金属製ボトルを回転させながら16時間重合反応した。その後、濃度10重量%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止し、引き続いて、水温60℃のロータリーエバポレータを用いて残留単量体を除去し、アクリロニトリル−ブタジエン−マレイン酸モノn−ブチル共重合体ゴムのラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
そして、得られたカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)のラテックスに2倍容量のメタノールを加えて凝固した後、60℃で12時間真空乾燥することにより、カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)を得た。得られたカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)は、ヨウ素価が10、カルボキシル基含有量は3.2×10−2ephr、ポリマームーニー粘度(ML1+4、100℃)は45であった。
なお、ケルダール法でアクリロニトリル単位含有量を求め、カルボキシル基含有量からマレイン酸モノn−ブチル単位含有量を求め、残部を1,3−ブタジエン単位として計算により求めたカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)の組成は、アクリロニトリル単位35.6重量%、ブタジエン単位(水素化されたものも含む)58.8重量%、マレイン酸モノn−ブチル単位5.6重量%であった。
アクリロニトリルの配合量を45部、マレイン酸モノn−ブチルの配合量を6部、1,3−ブタジエンの配合量を49部に、それぞれ変更した以外は、製造例1と同様にして、カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−2)を得た。得られたカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−2)の組成は、アクリロニトリル単位45.4重量%、ブタジエン単位(水素化されたものも含む)50.6重量%、マレイン酸モノn−ブチル単位4.9重量%であった。
アクリロニトリルの配合量を23部、マレイン酸モノn−ブチルの配合量を6.5部、1,3−ブタジエンの配合量を40部に、それぞれ変更し、かつ、アクリル酸メトキシエチル30.5部をさらに配合した以外は、製造例1と同様にして、カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−3)を得た。得られたカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−3)の組成は、アクリロニトリル単位24重量%、ブタジエン単位(水素化されたものも含む)46.6重量%、マレイン酸モノn−ブチル単位6.5重量%、アクリル酸メトキシエチル単位22.9重量%であった。
アクリロニトリルの配合量を21部、マレイン酸モノn−ブチルの配合量を5部、1,3−ブタジエンの配合量を44部に、それぞれ変更し、かつ、アクリル酸ブチル30部をさらに配合した以外は、製造例1と同様にして、カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−4)を得た。得られたカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−4)の組成は、アクリロニトリル単位20.8重量%、ブタジエン単位(水素化されたものも含む)44.2重量%、マレイン酸モノn−ブチル単位4.9重量%、アクリル酸ブチル単位30.1重量%であった。
温度計、攪拌装置を備えた重合反応器に、水200部、ラウリル硫酸ナトリウム3部、アクリル酸エチル60部、アクリル酸ブチル40部を仕込んだ。その後、減圧脱気および窒素置換を2度行って酸素を十分除去した後、クメンハイドロパーオキシド0.005部、およびホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.002部を加えて常圧下、温度30℃で乳化重合を開始し、重合転化率が95%に達するまで反応させた。得られた乳化重合液を塩化カルシウム水溶液で凝固し、水洗、乾燥してアクリルゴム(b1−1)を得た。得られたアクリルゴム(b1−1)の組成は、アクリル酸エチル単位60重量%、アクリル酸ブチル単位40重量%であった。
アクリル酸エチルの配合量を40部、アクリル酸ブチルの配合量を30部に、それぞれ変更し、かつ、アクリル酸メトキシエチル30部をさらに配合した以外は、製造例5と同様にして、アクリルゴム(b1−2)を得た。得られたアクリルゴム(b1−2)の組成は、アクリル酸エチル単位40重量%、アクリル酸ブチル単位30重量%、およびアクリル酸メトキシエチル単位30重量%であった。
容量55mlのブラベンダータイプミキサー中で、製造例5で得られたアクリルゴム(b1−1)50部を1分間素練りし、次いで、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(BAPP、芳香族多価アミン架橋剤(b2)、融点126℃)50部を添加して、温度を150℃とし、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンを溶融させた状態で、5分間混練することで、アクリルゴム(b1−1):2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(BAPP)=50:50(重量比)であるマスターバッチ(B−1)を製造した。
アクリルゴム(b1−1)の配合量を70部とし、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンの配合量を30部とした以外は、製造例7と同様にして、アクリルゴム(b1−1):2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(BAPP)=70:30(重量比)であるマスターバッチ(B−2)を製造した。
アクリルゴム(b1−1)50部に代えて、製造例2で得られたアクリルゴム(b1−2)50部を使用した以外は、製造例7と同様にして、アクリルゴム(b1−2):2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(BAPP)=50:50(重量比)であるマスターバッチ(B−3)を製造した。
アクリルゴム(b1−1)50部に代えて、エチレンアクリレートゴム(b1−3)(商品名「Vamac(R) ULTRA IP」、DuPont社製)50部を使用した以外は、製造例7と同様にして、エチレンアクリレートゴム(b1−3):2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(BAPP)=50:50(重量比)であるマスターバッチ(B−4)を製造した。
アクリルゴム(b1−1)50部に代えて、水素化ニトリルゴム(商品名:Zetpol 2000L、日本ゼオン社製、アクリロニトリル単位含有量36重量%、ブタジエン単位(水素化されたものも含む)64重量%、ヨウ素価4、ムーニー粘度65)50部を使用した以外は、製造例7と同様にして、水素化ニトリルゴム:2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(BAPP)=50:50(重量比)であるマスターバッチ(B’−5)を製造した。
混練時の温度を120℃に変更した以外は、製造例11と同様にして、水素化ニトリルゴム:2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(BAPP)=50:50(重量比)であるマスターバッチ(B’−6)を製造した。
バンバリーミキサを用いて、製造例1で得られたカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)100部に、FEFカーボンブラック(商品名:シーストSO、東海カーボン社製)40部、トリメリット酸トリ−2−エチルヘキシル(商品名:アデカサイザーC−8、ADEKA社製、可塑剤)5部、4,4’−ジ−(α,α’−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(商品名:ナウガード445、Crompton社製、老化防止剤)1.5部、ステアリン酸(架橋促進助剤)1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル(商品名:フォスファノールRL210、東邦化学工業社製、加工助剤)1部を添加して、50℃で5分間混合した。次いで、得られた混合物を50℃のロールに移して、製造例7で製造したマスターバッチ(B−1)12.6部、および1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−ウンデセン−7(DBU)(商品名「RHENOGRAN XLA−60(GE2014)」、RheinChemie社製、DBU60%(ジンクジアルキルジフォスフェイト塩になっている部分も含む)4部を配合して、混練することにより、架橋性ゴム組成物を得た。
マスターバッチ(B−1)に代えて、製造例8〜10にて得られたマスターバッチ(B−2)〜(B−4)を、それぞれ表1に示す配合量にて使用した以外は、実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物を得て同様に評価を行った。結果を表1に示す。
カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)に代えて、製造例2〜4にて得られたカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)〜(A−3)を、それぞれ表1に示す配合量にて使用するとともに、マスターバッチ(B−1)およびカーボンブラックの配合量を表1に示す配合量に変更した以外は、実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物を得て同様に評価を行った。結果を表1に示す。
FEFカーボンブラック40部に代えて、シリカ(商品名「Nipsil ER」、東ソー・シリカ社製)50部を、トリメリット酸トリ−2−エチルヘキシル5部に代えて、ポリエーテルエステル(商品名「アデカサイザーRS700」、ADEKA社製、可塑剤)5部を、それぞれ使用した以外は、実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物を得て同様に評価を行った。結果を表1に示す。
カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)に代えて、製造例2〜4にて得られたカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)〜(A−3)を、それぞれ表1に示す配合量にて使用するとともに、マスターバッチ(B−1)およびシリカの配合量を表1に示す配合量に変更した以外は、実施例8と同様にして、架橋性ゴム組成物を得て同様に評価を行った。結果を表1に示す。
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン(商品名「Dynasylan(R)AMEO」、エボニック インダストリーズ社製、シランカップリング剤)0.5部をさらに配合した以外は、実施例8と同様にして、架橋性ゴム組成物を得て同様に評価を行った。結果を表1に示す。
カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)に代えて、製造例2〜4にて得られたカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)〜(A−3)を、それぞれ表1に示す配合量にて使用するとともに、マスターバッチ(B−1)およびシリカの配合量を表1に示す配合量に変更した以外は、実施例12と同様にして、架橋性ゴム組成物を得て同様に評価を行った。結果を表1に示す。
γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(商品名「Dynasylan(R)GLYMO」、エボニック インダストリーズ社製、シランカップリング剤)0.5部をさらに配合した以外は、実施例8と同様にして、架橋性ゴム組成物を得て同様に評価を行った。結果を表2に示す。
カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)に代えて、製造例2〜4にて得られたカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)〜(A−3)を、それぞれ表2に示す配合量にて使用するとともに、マスターバッチ(B−1)およびシリカの配合量を表2に示す配合量に変更した以外は、実施例16と同様にして、架橋性ゴム組成物を得て同様に評価を行った。結果を表2に示す。
マスターバッチ(B−1)12.6部に代えて、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン6.3部を、マスターバッチ化せずに、そのまま配合した以外は、実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物を得て同様に評価を行った。結果を表2に示す。
マスターバッチ(B−1)12.6部に代えて、製造例11で得られたマスターバッチ(B’−5)12.6部を使用した以外は、実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物を得て同様に評価を行った。結果を表2に示す。
マスターバッチ(B−1)12.6部に代えて、製造例12で得られたマスターバッチ(B’−6)12.6部を使用した以外は、実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物を得て同様に評価を行った。結果を表2に示す。
マスターバッチ(B−1)12.6部に代えて、ヘキサメチレンジアミンカルバメート(商品名:Diak#1、デュポンダウエラストマー社製、脂肪族多価アミン架橋剤)2.4部を使用した以外は、実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物を得て同様に評価を行った。結果を表2に示す。
マスターバッチ(B−1)12.6部に代えて、N,N’−ジシンナミリデン−1,6−ヘキサンジアミン(商品名「Diak#3」、デュポンダウエラストマー社製)5部を使用した以外は、実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物を得て同様に評価を行った。結果を表2に示す。
また、芳香族多価アミン架橋剤(b2)のマスターバッチを得る際に、アクリルゴム(b1)の代わりに、水素化ニトリルゴムを使用した場合には、150℃で混合したものを用いた場合には、架橋剤の分散性は良好となったものの、得られるゴム架橋物の耐熱老化性(熱老化後の伸び変化率)が悪化する結果となり、また、120℃で混合したものを用いた場合には、架橋剤の分散性が悪く、得られるゴム架橋物の耐熱老化性(熱老化後の伸び変化率)も悪化する結果となった(比較例2,3)。
さらに、アクリルゴム(b1)と芳香族多価アミン架橋剤(b2)とを含むマスターバッチ(B)の代わりに、ヘキサメチレンジアミンカルバメート、またはN,N‘−ジシンナミリデン−1,6−ヘキサンジアミンを使用した場合には、得られるゴム架橋物は、耐熱老化性(熱老化後の伸び変化率)に劣るものであった(比較例4,5)。
Claims (9)
- 架橋性ゴム組成物を製造する方法であって、
ヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)を準備する第1工程と、
アクリルゴム(b1)に、芳香族多価アミン架橋剤(b2)を混合してマスターバッチ(B)を得る第2工程と、
前記カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)に、前記マスターバッチ(B)を混合する第3工程と、を備える架橋性ゴム組成物の製造方法。 - 前記第2工程が、前記芳香族多価アミン架橋剤(b2)の融点よりも10℃以上高い温度にて、前記アクリルゴム(b1)と前記芳香族多価アミン架橋剤(b2)とを混合する工程である請求項1に記載の架橋性ゴム組成物の製造方法。
- 前記マスターバッチ(B)の配合量が、前記カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)100重量部に対して、0.1〜40重量部である請求項1または2に記載の架橋性ゴム組成物の製造方法。
- 前記アクリルゴム(b1)と前記芳香族多価アミン架橋剤(b2)との混合比率が、重量比で、アクリルゴム(b1):芳香族多価アミン架橋剤(b2)=20:80〜90:10である請求項1〜3のいずれかに記載の架橋性ゴム組成物の製造方法。
- 前記第3工程が、前記カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)に、前記マスターバッチ(B)およびシリカを混合する工程である請求項1〜4のいずれかに記載の架橋性ゴム組成物の製造方法。
- 前記アクリルゴム(b1)が、(メタ)アクリル酸エステル単量体単位50〜100重量%、および架橋性単量体単位0〜10重量%を含有する請求項1〜5のいずれかに記載の架橋性ゴム組成物の製造方法。
- 前記アクリルゴム(b1)が、(メタ)アクリル酸エステル単量体単位50〜99.9重量%、架橋性単量体単位0〜10重量%、およびエチレン単量体単位0.1〜50重量%を含有する請求項1〜5のいずれかに記載の架橋性ゴム組成物の製造方法。
- 前記芳香族多価アミン架橋剤(b2)がフェノキシ基を有する請求項1〜7のいずれかに記載の架橋性ゴム組成物の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法により得られた架橋性ゴム組成物を架橋する工程を備えるゴム架橋物の製造方法。
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WO2020261975A1 (ja) * | 2019-06-28 | 2020-12-30 | Nok株式会社 | ゴム組成物、ゴム金属積層体、ガスケット及びゴム金属積層体の製造方法 |
WO2023249096A1 (ja) * | 2022-06-24 | 2023-12-28 | 株式会社大阪ソーダ | 架橋剤マスターバッチ、架橋剤マスターバッチを含むゴム組成物及びその架橋物 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08100084A (ja) * | 1994-09-30 | 1996-04-16 | Nippon Zeon Co Ltd | 加硫性アクリルゴム組成物 |
JP2001055471A (ja) * | 1999-08-20 | 2001-02-27 | Nippon Zeon Co Ltd | 架橋性ゴム組成物および架橋物 |
JP2003221467A (ja) * | 2002-01-30 | 2003-08-05 | Nippon Zeon Co Ltd | ゴム組成物、加硫性ゴム組成物および加硫物 |
WO2007072900A1 (ja) * | 2005-12-21 | 2007-06-28 | Zeon Corporation | 架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物 |
JP2007262136A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-10-11 | Nippon Zeon Co Ltd | ポリマーアロイ、架橋物および工業部品 |
JP2011074139A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-14 | Nippon Zeon Co Ltd | 架橋性ニトリルゴム組成物およびその製造方法 |
US20120214945A1 (en) * | 2009-10-19 | 2012-08-23 | Nobuyoshi Emori | Cross-linkable nitrile rubber composition and method of production of same |
WO2014050853A1 (ja) * | 2012-09-26 | 2014-04-03 | 日本ゼオン株式会社 | 架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物 |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08100084A (ja) * | 1994-09-30 | 1996-04-16 | Nippon Zeon Co Ltd | 加硫性アクリルゴム組成物 |
JP2001055471A (ja) * | 1999-08-20 | 2001-02-27 | Nippon Zeon Co Ltd | 架橋性ゴム組成物および架橋物 |
JP2003221467A (ja) * | 2002-01-30 | 2003-08-05 | Nippon Zeon Co Ltd | ゴム組成物、加硫性ゴム組成物および加硫物 |
WO2007072900A1 (ja) * | 2005-12-21 | 2007-06-28 | Zeon Corporation | 架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物 |
JP2007262136A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-10-11 | Nippon Zeon Co Ltd | ポリマーアロイ、架橋物および工業部品 |
JP2011074139A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-14 | Nippon Zeon Co Ltd | 架橋性ニトリルゴム組成物およびその製造方法 |
US20120214945A1 (en) * | 2009-10-19 | 2012-08-23 | Nobuyoshi Emori | Cross-linkable nitrile rubber composition and method of production of same |
WO2014050853A1 (ja) * | 2012-09-26 | 2014-04-03 | 日本ゼオン株式会社 | 架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物 |
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