JP5742719B2 - 架橋性ニトリルゴム組成物およびその製造方法 - Google Patents
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架橋性ニトリルゴム組成物を製造する方法であって、
ヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)を準備する工程と、
ヨウ素価が120以下であるニトリル共重合ゴム(b1)に、芳香族多価アミン架橋剤(b2)を配合してマスターバッチ(B)を得る工程と、
前記カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)に、前記マスターバッチ(B)を配合する工程と、を有し、
前記マスターバッチ(B)を得る工程が、前記芳香族多価アミン架橋剤(b2)の融点以上の温度にて、前記ニトリル共重合ゴム(b1)と前記芳香族多価アミン架橋剤(b2)とを混合する工程である架橋性ニトリルゴム組成物の製造方法が提供される。
好ましくは、前記カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)が、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位10〜60重量%、カルボキシル基含有単量体単位0.1〜20重量%、ならびに、共役ジエン単量体単位および飽和化共役ジエン単量体単位の合計20〜89.9重量%を含有する。
好ましくは、前記カルボキシル基含有単量体単位が、マレイン酸モノn−ブチル単位である。
好ましくは、前記ニトリル共重合ゴム(b1)が、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位10〜60重量%、ならびに、共役ジエン単量体単位および飽和化共役ジエン単量体単位の合計40〜90重量%を含有する。
好ましくは、前記マスターバッチ(B)の配合量が、前記カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)100重量部に対して、0.1〜40重量部である。
好ましくは、前記ニトリル共重合ゴム(b1)と前記芳香族多価アミン架橋剤(b2)との混合比率が、重量比で、ニトリル共重合ゴム(b1):芳香族多価アミン架橋剤(b2)=20:80〜90:10である。
好ましくは、前記芳香族多価アミン架橋剤(b2)が、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンである。
本発明の架橋性ニトリルゴム組成物は、ヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)に、ヨウ素価が120以下であるニトリル共重合ゴム(b1)と芳香族多価アミン架橋剤(b2)とを含有するマスターバッチ(B)を配合してなる組成物である。
本発明で用いるヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)(以下、「カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)」と略記する。)は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体、カルボキシル基含有単量体および必要に応じて加えられる、上記各単量体と共重合可能な単量体を共重合する工程を経て得られる、ヨウ素価が120以下のゴムである。
共重合する場合の各単量体の割合は、共重合に供する全単量体量を100重量部とした場合に、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体が好ましくは10〜60重量部、より好ましくは15〜55重量部、特に好ましくは20〜50重量部であり、カルボキシル基含有単量体が好ましくは0.1〜20重量部、より好ましくは0.2〜15重量部、特に好ましくは0.5〜10重量部であり、共役ジエン単量体が好ましくは20〜89.9重量部、より好ましくは30〜84.8重量部、特に好ましくは40〜79.5重量部である。
本発明で用いるマスターバッチ(B)は、ヨウ素価が120以下であるニトリル共重合ゴム(b1)に、芳香族多価アミン架橋剤(b2)を配合してなるものである。
その他の単量体(II)の単位の含有量は、ニトリル共重合ゴム(b1)の全単量体単位に対して、好ましくは50重量%以下、より好ましくは30重量%以下、さらに好ましくは10重量%以下、特に好ましくは0重量%である。
さらに、本発明の架橋性ニトリルゴム組成物中における、芳香族多価アミン架橋剤(b2)の含有量は、カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)100重量部に対して、好ましくは0.01〜30重量部、より好ましくは0.1〜15重量部、さらに好ましくは0.5〜10重量部である。芳香族多価アミン架橋剤(b2)の含有量が少なすぎると、架橋が不十分となり、得られる架橋物の機械特性および耐圧縮永久ひずみ性が低下するおそれがある。一方、多すぎると、ゴム架橋物の耐疲労性が低下する可能性がある。
このようなゴムとしては、アクリルゴム、エチレン−アクリル酸共重合体ゴム、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリブタジエンゴム、エチレン−プロピレン共重合体ゴム、エチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体ゴム、エピクロロヒドリンゴム、ウレタンゴム、クロロプレンゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム、天然ゴム、ポリイソプレンゴムなどが挙げられる。
カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)およびニトリル共重合ゴム(b1)以外のゴムを配合する場合における、架橋性ニトリルゴム組成物中の配合量は、カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)およびニトリル共重合ゴム(b1)の合計100重量部に対して、好ましくは60重量部以下、より好ましくは30重量部以下、さらに好ましくは10重量部以下である。
本発明の架橋物は、上述した本発明の架橋性ニトリルゴム組成物を架橋してなるものである。
本発明の架橋物は、本発明の架橋性ニトリルゴム組成物を用い、たとえば、所望の形状に対応した成形機、たとえば、押出機、射出成形機、圧縮機、ロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、架橋物として形状を固定化することにより製造することができる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10〜200℃、好ましくは25〜120℃である。架橋温度は、通常、100〜200℃、好ましくは130〜190℃であり、架橋時間は、通常、1分〜24時間、好ましくは2分〜12時間、特に好ましくは3分〜6時間である。
また、架橋物の形状、大きさなどによっては、表面が架橋していても内部まで十分に架橋していない場合があるので、さらに加熱して二次架橋を行ってもよい。
ニトリルゴムのヨウ素価は、JIS K6235に準じて、測定した。
2mm角のニトリルゴム0.2gに、エタノール20mlおよび水10mlを加え、攪拌しながら水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、ニトリルゴム100gに対するカルボキシル基のモル数として求めた(単位はephr)。
JIS K6384に従い、ケルダール法によって測定したニトリルゴム中の窒素含有量から計算により求めた(単位は重量%)。
ニトリルゴムのムーニー粘度(ポリマームーニー)をJIS K6300に従って測定した(単位は(ML1+4、100℃))。
二次混練後の架橋性ニトリルゴム組成物を用いて、表面および内部にある架橋剤の塊(分散不良)を目視で観察することにより、評価した。なお、架橋剤の分散性は、以下の基準で評価した。
○:架橋剤の塊が目視では確認できない(分散良)
×:架橋剤の塊が目視で確認できる(分散不良)
架橋性ニトリルゴム組成物を、縦15cm、横15cm、深さ0.2cmの金型に入れ、プレス圧10MPaで加圧しながら170℃で20分間プレスすることにより一次架橋し、次いで、得られた一次架橋物を、ギヤー式オーブンにて、さらに170℃、4時間の条件で加熱して二次架橋させることにより、シート状のプレス架橋物を得た。また、これとは別に、架橋性ニトリルゴム組成物を、100℃で5分間、5MPaの圧力下で成形を行い、厚さ2mmのシート状の成形体とし、得られた成形体を用いて、加硫釜にて、150℃、4時間の条件でスチーム架橋を行なうことにより、シート状のスチーム架橋物を得た。そして、得られたプレス架橋物およびスチーム架橋物を3号形ダンベルで打ち抜いて試験片を作製した。次にこの試験片を用いて、JIS K6251に従い引張強さ及び伸びを、また、JIS K6253に従い、デュロメータ硬さ試験機(タイプA)を用いて硬さを、それぞれ測定した。
架橋性ニトリルゴム組成物を、金型を用いて、温度170℃で25分間プレスすることにより一次架橋し、直径29mm、高さ12.7mmの円柱型の一次架橋物を得て、次いで、得られた一次架橋物を、ギヤー式オーブンにて、さらに170℃、4時間の条件で加熱して二次架橋させることにより、プレス架橋物を得た。そして、得られたプレス架橋物を用いて、JIS K6262に従い、プレス架橋物を25%圧縮させた状態で、150℃の環境下に168時間置いた後、圧縮永久歪みを測定した。
この値が小さいほど、耐圧縮永久歪み性に優れる。
架橋性ニトリルゴム組成物を、金型を用いて100℃で5分間、5MPaの圧力下で成形を行い、厚さ2mmのシート状の成形体とし、得られた成形体を用いて、加硫釜にて、150℃、4時間の条件でスチーム架橋を行なうことにより、縦15cm、横8cmのシート状のスチーム架橋物を得た。次に、その表面を目視にて観察することにより、スチーム架橋物の発泡の数をかぞえた。
金属製ボトルに、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル37部、マレイン酸モノn−ブチル6部、t−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.75部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン57部を仕込んだ。金属製ボトルを5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、金属製ボトルを回転させながら16時間重合反応した。その後、濃度10重量%のハイドドキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止し、引き続いて、水温60℃のロータリーエバポレータを用いて残留単量体を除去し、アクリロニトリル−ブタジエン−マレイン酸モノn−ブチル共重合体ゴムのラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
そして、得られたカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)のラテックスに2倍容量のメタノールを加えて凝固した後、60℃で12時間真空乾燥することにより、カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)を得た。得られたカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)は、ヨウ素価が10、カルボキシル基含有量は3.2×10−2ephr、ポリマームーニー粘度(ML1+4、100℃)は45であった。
なお、ケルダール法でアクリロニトリル単位含有量を求め、カルボキシル基含有量からマレイン酸モノn−ブチル単位含有量を求め、残部を1,3−ブタジエン単位として計算により求めたカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A−1)の組成は、アクリロニトリル単位36重量%、ブタジエン単位(水素化されたものも含む)58.5重量%、マレイン酸モノn−ブチル単位5.5重量%であった。
容量55mlのブラベンダータイプミキサー中で、水素化ニトリルゴム(商品名:Zetpol 2000L、日本ゼオン社製、アクリロニトリル単位含有量36重量%、ブタジエン単位(水素化されたものも含む)64重量%、ヨウ素価4、ムーニー粘度65、カルボキシル基含有量5×10−6ephr以下)100部を1分間素練りし、次いで、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(芳香族多価アミン架橋剤(b2))100部を添加して、温度を2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンの融点である128℃以上の温度である130℃とし、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンを溶融させた状態で、5分間混練することで、マスターバッチ(B−1)を製造した。
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンの配合量を100部から、50部に変更した以外は、実施例1と同様にしてマスターバッチ(B−2)を作製し、マスターバッチ(B−1)6.77部の代わりに、マスターバッチ(B−2)10.2部を用いた以外は、実施例1と同様にして、架橋性ニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
マスターバッチ(B−1)6.77部の代わりに、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン3.39部を、マスターバッチ化せずに、そのまま配合した以外は、実施例1と同様にして、架橋性ニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
マスターバッチ(B−1)6.77部の代わりに、ヘキサメチレンジアミンカルバメート(商品名:Diak#1、デュポンダウエラストマー社製、融点154℃の脂肪族多価アミン架橋剤)2.6部を、マスターバッチ化せずに、そのまま配合した以外は、実施例1と同様にして、架橋性ニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
これに対して、芳香族多価アミン架橋剤(b2)をマスターバッチ化せずに、直接、ヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)に配合した場合には、架橋剤の分散性が悪く、得られるプレス架橋物は、引張強さ、および伸びに劣るものであり、さらに、スチーム架橋した場合には、発泡が発生する結果となった(比較例1)。
また、架橋剤として、脂肪族多価アミン炭酸塩を用いた場合には、得られるプレス架橋物は、引張強さ、および伸びに劣るものであり、スチーム架橋した場合には、発泡が顕著に発生し、常態物性の測定を行なうために必要な機械的強度を有するスチーム架橋物を得ることができなった(比較例2)。
Claims (10)
- 架橋性ニトリルゴム組成物を製造する方法であって、
ヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)を準備する工程と、
ヨウ素価が120以下であるニトリル共重合ゴム(b1)に、芳香族多価アミン架橋剤(b2)を配合してマスターバッチ(B)を得る工程と、
前記カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)に、前記マスターバッチ(B)を配合する工程と、を有し、
前記マスターバッチ(B)を得る工程が、前記芳香族多価アミン架橋剤(b2)の融点以上の温度にて、前記ニトリル共重合ゴム(b1)と前記芳香族多価アミン架橋剤(b2)とを混合する工程である架橋性ニトリルゴム組成物の製造方法。 - 前記カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)が、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位10〜60重量%、カルボキシル基含有単量体単位0.1〜20重量%、ならびに、共役ジエン単量体単位および飽和化共役ジエン単量体単位の合計20〜89.9重量%を含有する請求項1に記載の架橋性ニトリルゴム組成物の製造方法。
- 前記カルボキシル基含有単量体単位が、マレイン酸モノn−ブチル単位である請求項1または2に記載の架橋性ニトリルゴム組成物の製造方法。
- 前記ニトリル共重合ゴム(b1)が、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位10〜60重量%、ならびに、共役ジエン単量体単位および飽和化共役ジエン単量体単位の合計40〜90重量%を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の架橋性ニトリルゴム組成物の製造方法。
- 前記マスターバッチ(B)の配合量が、前記カルボキシル基含有ニトリル共重合ゴム(A)100重量部に対して、0.1〜40重量部である請求項1〜4のいずれかに記載の架橋性ニトリルゴム組成物の製造方法。
- 前記ニトリル共重合ゴム(b1)と前記芳香族多価アミン架橋剤(b2)との混合比率が、重量比で、ニトリル共重合ゴム(b1):芳香族多価アミン架橋剤(b2)=20:80〜90:10である請求項1〜5のいずれかに記載の架橋性ニトリルゴム組成物の製造方法。
- 前記芳香族多価アミン架橋剤(b2)が、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンである請求項1〜6のいずれかに記載の架橋性ニトリルゴム組成物の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の方法により得られる架橋性ニトリルゴム組成物。
- 請求項8に記載の架橋性ニトリルゴム組成物を架橋してなる架橋物。
- 請求項8に記載の架橋性ニトリルゴム組成物を、スチーム架橋を含む架橋を施してなる架橋物。
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