JP6624057B2 - 架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物 - Google Patents
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Description
なお、本発明において、「単量体単位を有する」とは、「その単量体を用いて得た重合体(ゴム)中に単量体由来の構造単位が含まれている」ことを意味する。
なお、本発明において、「BET比表面積」とは、BET法を用いて測定した窒素吸着比表面積を指す。
なお、本発明において、「流動温度Tf」とは、熱機械分析(TMA)を用いて求めた流動温度を指す。また、本発明において、「硬さ」とは、JIS K6253に準拠したデュロメータータイプAの硬さを指す。
ここで、本発明の架橋性ゴム組成物は、架橋可能なゴム組成物であり、本発明のゴム架橋物を製造する際に用いることができる。そして、本発明のゴム架橋物は、本発明の架橋性ゴム組成物を架橋して得られる架橋物であり、加工性および耐熱性に優れている。なお、本発明のゴム架橋物は、特に限定されることなく、ベルト、ホース、ガスケット、パッキン、オイルシールなどの種々の用途に使用することができる。
本発明の実施形態に係る架橋性ゴム組成物は、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位を有するゴムと、融点が50℃以上180℃以下のアミン系架橋剤と、カーボンナノチューブとを含有する。そして、本発明の実施形態に係る架橋性ゴム組成物は、特定の単量体単位を有するゴムと、所定の融点を有するアミン系架橋剤と、カーボンナノチューブとを含んでいるので、当該架橋性ゴム組成物を架橋させて得られるゴム架橋物は、加工性および耐熱性に優れている。なお、本発明の実施形態に係る架橋性ゴム組成物は、上記成分以外に、ゴムの加工分野において通常使用される配合剤を含んでいてもよい。
架橋性ゴム組成物は、ゴム成分として、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位を有するゴムを少なくとも含むことを必要とする。カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位を有するゴムは、アミン系架橋剤との架橋反応性に優れている。従って、当該カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位を有するゴムをゴム成分として使用すれば、アミン系架橋剤を用いた架橋反応を良好に進行させてゴム架橋物の耐熱性を十分に高めることができる。
なお、架橋性ゴム組成物は、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位を有するゴム以外に、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位を有さないゴムを更に含んでいてもよい。
ここで、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位を有するゴムとしては、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体由来の構造単位がゴム中に含まれている任意の合成ゴムを使用することができる。
これらは1種単独で、または2種以上を組み合わせて使用することができる。
これらは1種単独で、または2種以上を組み合わせて使用することができる。
架橋性ゴム組成物に配合し得るカルボキシル化ニトリルゴムとしては、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位と、ジエン単量体単位と、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位とを含み、任意に、これらの単量体単位を形成する単量体と共重合可能なその他の単量体単位を更に含有するニトリルゴムが挙げられる。
これらは1種単独で、または2種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」とは、アクリルおよび/またはメタクリルを意味する。
架橋性ゴム組成物に配合し得る水素化カルボキシル化ニトリルゴムとしては、上述したカルボキシル化ニトリルゴム中のジエン単量体単位を既知の方法で水素化して得られる水素化ゴムが挙げられる。そして、上述したカルボキシル化ニトリルゴムを既知の方法で水素化して得られる水素化カルボキシル化ニトリルゴムでは、カルボキシル化ニトリルゴムのジエン単量体単位の一部または全部が水素化されてα−オレフィン単量体となっている。即ち、架橋性ゴム組成物に配合し得る水素化カルボキシル化ニトリルゴムは、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位と、ジエン単量体単位および/またはα−オレフィン単量体単位と、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位とを含み、任意に、これらの単量体単位を形成する単量体と共重合可能なその他の単量体単位を更に含有する。
架橋性ゴム組成物に配合し得るカルボキシル化アクリルゴムとしては、(メタ)アクリル酸エステル単量体単位と、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位とを含み、任意に、これらの単量体単位を形成する単量体と共重合可能なその他の単量体単位を更に含有するアクリルゴムが挙げられる。
なお、(メタ)アクリル酸エステル単量体単位中の(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体単位の割合は、30質量%以上100質量%以下であることが好ましい。
なお、エチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレートなどの多官能(メタ)アクリレートは、上述した(メタ)アクリル酸エステル単量体には含まれないものとする。
アミン系架橋剤は、架橋性ゴム組成物を架橋してゴム架橋物を得る際に、上記ゴム中のカルボキシル基などと反応し、ゴム架橋物中に架橋構造を形成してゴム架橋物の耐熱性を良好に向上させる。そして、アミン系架橋剤としては、特に限定されることなく、(1)2つ以上のアミノ基を有する化合物、或いは、(2)架橋時に2つ以上のアミノ基を有する形態になる化合物などのポリアミン系架橋剤を用いることができる。具体的には、アミン系架橋剤としては、例えば、脂肪族炭化水素や芳香族炭化水素の複数の水素原子が、アミノ基またはヒドラジド構造(−CONHNH2で表される構造、COはカルボニル基を表す。)で置換されたポリアミン系架橋剤を用いることができる。
CNTとしては、特に限定されることなく、単層カーボンナノチューブおよび/または多層カーボンナノチューブを用いることができるが、CNTは、単層から5層までのカーボンナノチューブであることが好ましく、単層カーボンナノチューブであることがより好ましい。単層カーボンナノチューブを使用すれば、多層カーボンナノチューブを使用した場合と比較し、少ない添加量でゴム架橋物の耐熱性を向上させることができるので、得られるゴム架橋物の硬さの増加(即ち、加工性の低下)を抑制しつつ、ゴム架橋物の耐熱性を十分に向上させることができる。
そして、CNTの平均直径(Av)や平均長さは、CNTの製造方法や製造条件を変更することにより調整してもよいし、異なる製法で得られたCNTを複数種類組み合わせることにより調整してもよい。
架橋性ゴム組成物に任意に配合される配合剤としては、例えば、架橋促進剤、架橋助剤、架橋遅延剤、補強性充填材(カーボンブラック、シリカなど)、非補強性充填材(炭酸カルシウム、クレー、タルク、珪藻土など)、可塑剤(フタル酸エステル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジノルマルアルキル、アジピン酸ジアルキル、アゼライン酸ジオクチル、セバシン酸ジアルキル、セバシン酸ジオクチル、クエン酸トリアルキル、エポキシ化不飽和脂肪酸エステル、トリメリット酸エステル、ポリエーテルエステル等)、老化防止剤、酸化防止剤、光安定剤、一級アミンなどのスコーチ防止剤、加工助剤、滑剤、粘着剤、潤滑剤、難燃剤、防黴剤、受酸剤、帯電防止剤、磁性化合物、着色剤などが挙げられる。そして、これらの配合剤の配合量は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば特に限定されず、配合目的に応じた量とすることができる。
上記架橋性ゴム組成物は、上述したカルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位を有するゴム(以下、単に「ゴム」と称することがある。)と、融点が50℃以上180℃以下のアミン系架橋剤と、CNTと、任意に配合される配合剤とを既知の方法で混合して調製することができる。
本発明の実施形態に係るゴム架橋物は、上述した架橋性ゴム組成物を架橋して得られるものである。
実施例および比較例において、ゴムのヨウ素価およびポリマームーニー粘度、カーボンナノチューブのBET比表面積、架橋剤の融点、並びに、ゴム架橋物の流動温度および硬さは、下記の方法で測定および評価した。
ゴムのヨウ素価は、JIS K6235に準じて測定した。
<ポリマームーニー粘度>
ゴムのムーニー粘度(ML1+4、100℃)は、JIS K6300−1に従って測定した。
<BET比表面積>
CNTのBET比表面積は、JIS Z8830に準拠し、BET比表面積測定装置((株)マウンテック製、HM model−1210)を用いて測定した。
<融点>
架橋剤の融点は、JIS K0064に準拠して測定した。測定装置としては、ヤマト科学(株)製のMP−21を使用し、固体の架橋剤を入れたガラス毛細管をシリコンオイル中に浸漬して目視で融点を測定した。
<流動温度>
ゴム架橋物の流動温度Tfは、熱機械分析(TMA)装置(SII社製、「TMA/SS6100」)を用いて評価した。
具体的には、得られたゴム架橋物から、厚さ0.2cm、寸法0.5cm×0.5cmの大きさの試験片を切り出した。そして、試験片について、JIS K7197に準拠し、試験片の厚さ方向に荷重を負荷してTMA曲線(横軸:温度−縦軸:変形量)を測定した。なお、測定は、窒素雰囲気下にて、圧縮モードで行った。昇温速度は毎分10℃、荷重は1.0Nとした。
そして、ゴム架橋物の流動温度Tfを、次のようにして算出した。即ち、検出されたTMA曲線(横軸:温度−縦軸:変形量)のうち、変形量が最大となる温度をTmaxとした。そして、Tmaxより5℃低い温度(Tmax−5℃)におけるTMA曲線の接線と、Tmaxより2℃高い温度(Tmax+2℃)におけるTMA曲線の接線との交点の温度を流動温度Tfとした。
<硬さ>
ゴム架橋物の硬さは、デュロメータータイプAを使用し、JIS K6253に準拠して測定した。
<水素化カルボキシル化ニトリルゴム(HXNBR)の合成>
金属製ボトルに、イオン交換水180部、濃度10%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体としてのアクリロニトリル35部、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体としてのマレイン酸モノn−ブチル6部、および、t−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.5部を順次投入し、内部の気体を窒素で3回置換した後、共役ジエン単量体としての1,3−ブタジエン59部を投入した。その後、金属製ボトルを5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を添加した。そして、金属製ボトルを回転させながら16時間重合させた。次いで、濃度10%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した後、水温60℃のロータリーエバポレータを用いて残留単量体を除去し、カルボキシル化ニトリルゴムのラテックス(固形分濃度約30%)を得た。
次に、上記で得られたラテックスに含有されるゴムの乾燥重量に対するパラジウム含有量が1,000ppmになるように、オートクレーブ中に、上記にて製造したラテックスと、パラジウム触媒(1%酢酸パラジウムアセトン溶液と等重量のイオン交換水とを混合した溶液)を添加して、水素圧3MPa、温度50℃で6時間水素添加反応を行い、水素化カルボキシル化ニトリルゴムのラテックスを得た。
最後に、上記で得られた水素化カルボキシル化ニトリルゴムのラテックスに2倍容量のメタノールを加えて凝固させた後、ろ過して固形物(クラム)を取り出し、それを60℃で12時間真空乾燥することにより、水素化カルボキシル化ニトリルゴム(HXNBR)を得た。そして、得られた水素化カルボキシル化ニトリルゴム(HXNBR)のヨウ素価およびムーニー粘度を上述の方法により測定したところ、ヨウ素価は11であり、ムーニー粘度は45であった。
なお、得られた水素化カルボキシル化ニトリルゴム(HXNBR)について、ゴム中にカルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位として含まれているマレイン酸モノn−ブチル単位の量を以下の手順で確認した。即ち、得られたゴムから約2mm角の試料0.2gを切り出し、2−ブタノン100mLを加えて4時間攪拌した後、エタノール20mLおよび水10mLを加えた。そして、攪拌下、水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、ゴム100gに対するカルボキシル基のモル数を求めた。そして、求めたモル数をマレイン酸モノn−ブチルの量に換算したところ、ゴム中にはマレイン酸モノn−ブチル単位が6%含まれていた。
<架橋性ゴム組成物の調製>
表1に示す配合量に従い、バンバリーミキサーを用いて、得られた水素化カルボキシル化ニトリルゴム(HXNBR)100部と、多層カーボンナノチューブ(MWCNT)5部と、加工助剤としてのステアリン酸1部およびポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸(商品名「フォスファノールRL−210」、東邦化学社製)1部とを混練した。なお、多層カーボンナノチューブ(MWCNT)としては、ナノシル社製の商品名「NC7000」(BET比表面積:256m2/g、平均直径(Av):9.5nm、平均長さ:1.5μm)を使用した。
次いで、得られた混練物をロールに移した後、アミン系架橋剤としてのヘキサメチレンジアミンカーバメート(HMDAC;融点:155℃、商品名「DIAK#1」、デュポン・ダウ・エラストマー社製)2.4部を添加して更に混練し、架橋性ゴム組成物を得た。なお、混練中の架橋性ゴム組成物の温度は100℃以下とした。
<ゴム架橋物の調製>
得られた架橋性ゴム組成物を、縦15cm、横15cm、深さ0.2cmの金型に入れ、プレス圧10MPaで加圧しながら170℃で20分間プレス成形してシート状の架橋物を得た。次いで、得られた架橋物をギヤー式オーブンに移して170℃で4時間二次架橋してゴム架橋物を得た
そして、得られたゴム架橋物について、流動温度Tfおよび硬さの評価および測定を行った。結果を表1に示す。
架橋性ゴム組成物の調製時に、MWCNTに替えて、単層カーボンナノチューブ(SWCNT−1〜SWCNT−3)を使用した以外は実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物を調製した。そして、実施例1と同様にして流動温度Tfおよび硬さの評価および測定を行った。結果を表1に示す。
なお、単層カーボンナノチューブであるSWCNT−1は、NanoIntegris Inc.社製の商品名「HiPco(登録商標)」(BET比表面積:512m2/g、平均直径(Av):1.1nm、平均長さ:3.0μm)である。
また、単層カーボンナノチューブであるSWCNT−2およびSWCNT−3は、スーパーグロース法を用いて調製したSGCNTである。そして、SWCNT−2は、BET比表面積が706m2/g、平均直径(Av)が3.8nm、平均長さが2500μmであった。また、SWCNT−3は、BET比表面積が865m2/g、平均直径(Av)が3.4nm、平均長さが2350μmであった。
架橋性ゴム組成物の調製時に、SWCNT−3の配合量を表1に示す量に変更した以外は実施例4と同様にして、架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物を調製した。そして、実施例1と同様にして流動温度Tfおよび硬さの評価および測定を行った。結果を表1に示す。
架橋性ゴム組成物の調製時に、MWCNT5部に替えて、単層カーボンナノチューブ(SWCNT−4)1部を配合した以外は実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物を調製した。そして、実施例1と同様にして流動温度Tfおよび硬さの評価および測定を行った。結果を表1に示す。
なお、単層カーボンナノチューブであるSWCNT−4は、スーパーグロース法を用いて調製したSGCNTである。そして、SWCNT−4は、BET比表面積が1756m2/g、平均直径(Av)が2.2nm、平均長さが2580μmであった。
架橋性ゴム組成物の調製時に、ヘキサメチレンジアミンカーバメート(HMDAC)2.4部に替えて、アミン系架橋剤として2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(BAPOPP;融点:128℃、和歌山精化工業社製)6.7部を用いた以外は実施例4と同様にして、架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物を調製した。そして、実施例1と同様にして流動温度Tfおよび硬さの評価および測定を行った。結果を表1に示す。
架橋性ゴム組成物の調製時に、水素化カルボキシル化ニトリルゴム(HXNBR)100部に替えて以下のようにして合成したカルボキシル化アクリルゴム(XACM)100部を使用し、MWCNTおよびヘキサメチレンジアミンカーバメート(HMDAC)の配合量を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物を調製した。そして、実施例1と同様にして流動温度Tfおよび硬さの評価および測定を行った。結果を表1に示す。
<カルボキシル化アクリルゴム(XACM)の合成>
温度計および攪拌装置を備えた重合反応器に、イオン交換水200部、ラウリル硫酸ナトリウム3部、(メタ)アクリル酸エステル単量体としてのアクリル酸エチル49部およびアクリル酸n−ブチル49部、並びに、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体としてのフマル酸モノメチル2部を投入した。その後、減圧脱気および窒素置換を2度行って酸素を十分に除去した後、クメンハイドロパーオキシド0.005部およびホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.002部を加えて、常圧下、30℃で乳化重合を開始し、重合転化率が95%に達するまで反応させた。そして、得られたラテックスを塩化カルシウム水溶液で凝固させ、水洗、乾燥してカルボキシル化アクリルゴム(XACM)を得た。得られたカルボキシル化アクリルゴム(XACM)のムーニー粘度を上述の方法により測定したところ、ムーニー粘度は35であった。
なお、得られたカルボキシル化アクリルゴム(XACM)について、ゴム中にカルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位として含まれているフマル酸モノメチル単位の量を以下の手順で確認した。即ち、得られたゴムから約2mm角の試料0.2gを切り出し、2−ブタノン100mLを加えて4時間攪拌した後、エタノール20mLおよび水10mLを加えた。そして、攪拌下、水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、ゴム100gに対するカルボキシル基のモル数を求めた。そして、求めたモル数をフマル酸モノメチルの量に換算したところ、ゴム中にはフマル酸モノメチル単位が2%含まれていた。
架橋性ゴム組成物の調製時に、MWCNTに替えて、単層カーボンナノチューブ(SWCNT−3)を表1に示す量で配合した以外は実施例9と同様にして、架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物を調製した。そして、実施例1と同様にして流動温度Tfおよび硬さの評価および測定を行った。結果を表1に示す。
架橋性ゴム組成物の調製時に、ヘキサメチレンジアミンカーバメート(HMDAC)2.4部に替えて、過酸化物である1,3−ビス(t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン(BIBP;ハーキュレス社製)8.0部を用いた以外は実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物を調製した。そして、実施例1と同様にして流動温度Tfおよび硬さの評価および測定を行った。結果を表1に示す。
架橋性ゴム組成物の調製時に、水素化カルボキシル化ニトリルゴム(HXNBR)100部に替えてカルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位を含まない水素化ニトリルゴム(HNBR;日本ゼオン製、商品名「Zetpol(登録商標)2010L」、ヨウ素価11、ムーニー粘度(ML1+4,100℃)57.5)を使用した以外は実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物を調製した。そして、実施例1と同様にして流動温度Tfおよび硬さの評価および測定を行った。結果を表1に示す。
架橋性ゴム組成物の調製時に、ヘキサメチレンジアミンカーバメート(HMDAC)に替えて、アミン系架橋剤として1,5−ジアミノナフタレン(DAN;融点:190℃、東京化成工業株式会社製)を用いた以外は実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物を調製した。そして、実施例1と同様にして流動温度Tfおよび硬さの評価および測定を行った。結果を表1に示す。
架橋性ゴム組成物の調製時に、ヘキサメチレンジアミンカーバメート(HMDAC)に替えて、アミン系架橋剤として1,3−ジアミノプロパン(DAP;融点:49℃、東京化成工業株式会社製)を用いた以外は実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物を調製した。そして、実施例1と同様にして流動温度Tfおよび硬さの評価および測定を行った。結果を表1に示す。
なお、比較例4では、ロールを用いた混練中に1,3−ジアミノプロパン(DAP)を介した架橋反応が進行し、ゴム架橋物に架橋ムラができた。
更に、表1の実施例4および8より、アミン系架橋剤の融点を変更することにより混練中の架橋の進行を抑制して加工性および耐熱性に優れるゴム架橋物が得られることが分かる。
Claims (4)
- カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位を有するゴムと、
融点が50℃以上180℃以下のアミン系架橋剤と、
カーボンナノチューブと、
を含有し、
前記ゴムが、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体単位0.1質量%以上20質量%以下、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位5質量%以上60質量%以下、ジエン単量体単位20質量%以上89.5質量%以下、および、その他の単量体単位0質量%以上50質量%未満から構成されるカルボキシル化ニトリルゴムまたはその水素化物であり、
前記その他の単量体単位が、芳香族ビニル単量体単位、フッ素含有ビニル単量体単位または共重合性老化防止剤単位である、架橋性ゴム組成物。
- 前記カーボンナノチューブのBET比表面積が600m2/g以上2000m2/g以下である、請求項1に記載の架橋性ゴム組成物。
- 請求項1または2に記載の架橋性ゴム組成物を架橋して得られる、ゴム架橋物。
- 流動温度Tfが330℃以上で、且つ、硬さが20以上95以下である、請求項3に記載のゴム架橋物。
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