JPWO2015194538A1 - ゴム架橋物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のフルオロ炭化水素ガスシール用ゴム架橋物において、前記充填剤(c)が、カーボンブラックであることが好ましい。
本発明のフルオロ炭化水素ガスシール用ゴム架橋物において、前記カーボンブラックの平均粒子径が0.01〜5μmであることが好ましい。
本発明のフルオロ炭化水素ガスシール用ゴム架橋物において、前記高飽和ニトリルゴム組成物が塩基性架橋促進剤(d)をさらに含有することが好ましい。
まず、本発明のフルオロ炭化水素ガスシール用ゴム架橋物を得るために用いられる高飽和ニトリルゴム組成物について説明する。
本発明で用いる高飽和ニトリルゴム組成物は、上述した高飽和ニトリルゴム(a)と、ポリアミン架橋剤(b)と、充填剤(c)とを含有する。
本発明で用いる高飽和ニトリルゴム(a)は、少なくともα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位およびα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位を有する。
これらの中でも、本発明の効果がより一層顕著になるという点より、マレイン酸モノプロピル、マレイン酸モノn−ブチル、フマル酸モノプロピル、フマル酸モノn−ブチル、シトラコン酸モノプロピル、シトラコン酸モノn−ブチル;などのα,β−エチレン性不飽和結合を形成する二つの炭素原子の各々にカルボキシル基を有するジカルボン酸のモノエステルが好ましく、α,β−エチレン性不飽和結合を形成する二つの炭素原子の各々にカルボキシル基を有するジカルボン酸のモノアルキルエステルがより好ましく、マレイン酸モノn−ブチルが特に好ましい。なお、上記α,β−エチレン性不飽和結合を形成する二つの炭素原子の各々にカルボキシル基を有するジカルボン酸のモノアルキルエステルのアルキル基の炭素数は、2〜6が好ましい。
α,β−エチレン性不飽和多価カルボン酸単量体としては、イタコン酸、フマル酸、マレイン酸などが挙げられる。
α,β−エチレン性不飽和多価カルボン酸無水物単量体としては、無水マレイン酸などが挙げられる。
芳香族ビニル単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルピリジンなどが挙げられる。
本発明で用いるポリアミン架橋剤(b)は、2つ以上のアミノ基を有する化合物、または、架橋時に2つ以上のアミノ基を有する化合物の形態になるもの、であれば特に限定されないが、脂肪族炭化水素や芳香族炭化水素の複数の水素原子が、アミノ基またはヒドラジド構造(−CONHNH2で表される構造、COはカルボニル基を表す。)で置換された化合物が好ましい。架橋剤として、ポリアミン架橋剤(b)を用いることにより、得られるゴム架橋物の耐フルオロ炭化水素性、耐圧縮永久歪み性、および耐冷凍機油性を向上させることができる。
充填剤(c)としては、一般にゴム加工用配合剤として用いられる充填剤であればよく、補強性の充填剤も非補強性の充填剤もいずれも使用することができ、特に限定されないが、カーボンブラック、シリカ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、クレー、酸化亜鉛等の金属酸化物、グラファイト、珪藻土、瀝青質微粉末、マイカ等が挙げられるが、カーボンブラック、シリカ、または炭酸カルシウムが好ましく、カーボンブラックが特に好ましい。
カーボンブラックとしては、たとえば、ファーネスブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、チャンネルブラックなどが挙げられる。
なお、充填剤(c)は、1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。充填剤(c)を配合することにより、得られるゴム架橋物の耐フルオロ炭化水素性および耐冷凍機油性を向上させることができる。
また、本発明で用いる高飽和ニトリルゴム組成物は、上記した各成分に加えて、塩基性架橋促進剤(d)をさらに含有していることが好ましい。塩基性架橋促進剤(d)をさらに含有させることにより、本発明の効果がより一層顕著になる。
このようなゴムとしては、アクリルゴム、エチレン−アクリル酸共重合体ゴム、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリブタジエンゴム、エチレン−プロピレン共重合体ゴム、エチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体ゴム、エピクロロヒドリンゴム、ウレタンゴム、クロロプレンゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム、天然ゴム、ポリイソプレンゴムなどが挙げられる。
高飽和ニトリルゴム(a)以外のゴムを配合する場合における、高飽和ニトリルゴム組成物中の配合量は、高飽和ニトリルゴム(a)100重量部に対して、好ましくは30重量部以下であり、より好ましくは20重量部以下、さらに好ましくは10重量部以下である。
本発明のフルオロ炭化水素ガスシール用ゴム架橋物(以下、適宜、「ゴム架橋物」と略記する。)は、上述した高飽和ニトリルゴム組成物を架橋して得られるフルオロ炭化水素ガスシール用のゴム架橋物である。
特に、本発明のゴム架橋物は、耐フルオロ炭化水素性および耐冷凍機油性に優れていることに加え、機械的強度および耐圧縮永久歪み性に優れることから、冷凍機用シール材用途など高い圧力を保持し、また、加圧、降圧を繰り返す用途に用いた場合にも、優れたシール性を発揮することができるものである。加えて、本発明のゴム架橋物は、デュロメータ硬さ(タイプA)が、好ましくは90以下、より好ましくは85以下と低く抑えられたものであり、これにより、シール材として用いる際における組み付け性にも優れたものである。
高飽和ニトリルゴムのヨウ素価は、JIS K6235に準じて測定した。
2mm角の高飽和ニトリルゴム0.2gに、2−ブタノン100mLを加えて16時間攪拌した後、エタノール20mLおよび水10mLを加え、攪拌しながら水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、高飽和ニトリルゴム100gに対するカルボキシル基のモル数として求めた(単位はephr)。
マレイン酸モノn−ブチル単位の含有割合は、2mm角の高飽和ニトリルゴム0.2gに、2−ブタノン100mLを加えて16時間攪拌した後、エタノール20mLおよび水10mLを加え、攪拌しながら水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、高飽和ニトリルゴム100gに対するカルボキシル基のモル数を求め、求めたモル数をマレイン酸モノn−ブチル単位の量に換算することにより算出した。
1,3−ブタジエン単位および飽和化ブタジエン単位の含有割合は、高飽和ニトリルゴムを用いて、水素添加反応前と水素添加反応後のヨウ素価(JIS K6235による)を測定することにより算出した。
アクリロニトリル単位の含有割合は、JIS K6384に従い、ケルダール法により、高飽和ニトリルゴム中の窒素含量を測定することにより算出した。
高飽和ニトリルゴムのムーニー粘度(ポリマー・ムーニー)は、JIS K6300−1に従って測定した(単位は〔ML1+4、100℃〕)。
シート状のゴム架橋物を幅10mm、長さ50mmに列理方向に打ち抜いて動的粘弾性試験用のゴム架橋物を得た。そして、得られた動的粘弾性試験用のゴム架橋物について、動的粘弾性測定装置(商品名「Explexor 500N」、GABO QUALIMETER Testanlagen GmbH社製)を用いて、測定周波数:10Hz、静的歪:1.0%、動的歪:0.2%、温度:150℃、チャック間距離:30mm、測定モード:引張モード、の条件で貯蔵弾性率E’を測定した。
シート状のゴム架橋物を列理方向に3号形ダンベルで打ち抜いて試験片を作製した。そして、得られた試験片を用いて、JIS K6251に従い、引張強さ、伸び、100%引張応力を測定した。また、JIS K6253に準じ、デュロメータ硬さ試験機(タイプA)を用いて、加圧版を試験片に接触させた直後の硬さを測定した。
シート状のゴム架橋物を、縦2cm、横3cmの形状に打ち抜くことで、試験片を作製した。耐圧容器中にこの試験片と1,1,1,2−テトラフルオロエタンを入れ、この状態(試験片が1,1,1,2−テトラフルオロエタンの液に浸漬した状態)で23℃にて24時間静置した。24時間静置した後、耐圧容器から1,1,1,2−テトラフルオロエタンを大気中に放出し、すばやく試験片を取り出し、予め150℃ に調整しておいた加温装置に入れ、試験片を1時間加熱した。その間、試験片を膨潤させていた1,1,1,2−テトラフルオロエタンが急速に気化することにより加硫ゴム表面に発生する発泡状態を観察することで、耐フルオロ炭化水素性を評価した。本実施例においては、試験片の表と裏を観察し、発泡が多い面の発泡数をカウントし、以下の基準にて評価した。発泡数が少ないほど、耐フルオロ炭化水素性に優れるものと判断することができる。
1:発泡数が2個以下
2:発泡数が3〜10個
3:発泡数が11〜15個
4:発泡数が16〜20個
O−リング状のゴム架橋物を用いて、O−リング状のゴム架橋物を挟んだ二つの平面間の距離をリング厚み方向に25%圧縮した状態で150℃にて70時間保持する条件で、JIS K6262に従って、圧縮永久歪み(O−リング圧縮永久歪み)を測定した。この値が小さいほど、耐圧縮永久歪み性に優れる。
シート状のゴム架橋物を用いて、JIS K6258に従い、該ゴム架橋物を温度150℃、70時間の条件で冷凍機油(PAG油、商品名「SUNICE P−56」日本サン石油社製)に浸漬した。そして浸漬前後のゴム架橋物の体積を測定し、浸漬後の体積変化率△V(単位:%)を「体積変化率△V=([浸漬後の体積−浸漬前の体積]/浸漬前の体積)×100」にしたがって算出することで、耐冷凍機油の評価を行った。体積変化率△Vの値の絶対値が0に近いほど、冷凍機油による寸法変化が小さく、耐冷凍機油性に優れると判断できる。
反応器に、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル37部、マレイン酸モノn−ブチル6部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.5部を、この順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン57部を仕込んだ。反応器を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、攪拌しながら16時間重合反応を継続した。次いで、濃度10重量%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した後、水温60℃のロータリーエバポレータを用いて残留単量体を除去し、マレイン酸モノn―ブチル単位を含有するニトリルゴムのラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
反応器内でイオン交換水200部に、炭酸ナトリウム0.2部を溶解し、それに脂肪酸カリウム石鹸(脂肪酸のカリウム塩)2.25部を添加して石鹸水溶液を調製した。そして、この石鹸水溶液に、アクリロニトリル37部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.47部をこの順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン63部を仕込んだ。次いで、反応器内を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部、還元剤、およびキレート剤適量を仕込み、温度を5℃に保ちながら16時間重合反応を行なった。次いで、濃度10%のハイドロキノン(重合停止剤)水溶液0.1部を加えて重合反応を停止し、水温60℃のロータリーエバポレ−タを用いて残留単量体を除去して、ニトリルゴムのラテックス(固形分濃度約25重量%)を得た。
合成例1で得られた高飽和ニトリルゴム(a−1)100部、N990カーボンブラック(商品名「Thermax MT」、Cancarb社製、充填剤(c)としてのカーボンブラック、平均粒子径0.28μm)100部、4,4’−ジ−(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(商品名「ノクラックCD」、大内振興化学社製、老化防止剤)1.5部、ヘキサメチレンジアミンカルバメート(商品名「Diak#1」、デュポン社製、脂肪族多価アミン類に属するポリアミン架橋剤(b))2.4部、および1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−ウンデセン−7(DBU)(商品名「RHENOGRAN XLA−60(GE2014)」、RheinChemie社製、DBU60%(ジンクジアルキルジフォスフェイト塩になっている部分も含む)、塩基性架橋促進剤(d))4部を配合して、オープンロールにて50℃で混練することにより、高飽和ニトリルゴム組成物を得た。
N990カーボンブラックの配合量を100部から120部に変更した以外は実施例1と同様にして、高飽和ニトリルゴム組成物、シート状のゴム架橋物、およびO−リング状のゴム架橋物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
高飽和ニトリルゴム(a−1)100部の代わりに、合成例2で得られた高飽和ニトリルゴム(a’−1)100部を使用するとともに、ヘキサメチレンジアミンカルバメート、および1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−ウンデセン−7(DBU)を配合せず、2−メルカプトベンゾイミダゾール亜鉛塩(商品名「ノクラックMBZ」、大内振興化学社製、老化防止剤)1.5部、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン40%品(商品名「Vul Cup 40KE」、アルケマ社製、有機過酸化物架橋剤)8部、トリアリルイソシアヌネート(商品名「TAIC」、日本化成社製、共架橋剤)4部を配合した以外は、実施例1と同様にして、高飽和ニトリルゴム組成物、シート状のゴム架橋物、およびO−リング状のゴム架橋物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ヘキサメチレンジアミンカルバメート、および1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−ウンデセン−7(DBU)を配合せず、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン40%品(商品名「Vul Cup 40KE」、アルケマ社製、有機過酸化物架橋剤)8部、トリアリルイソシアヌネート(商品名「TAIC」、日本化成社製、共架橋剤)4部を配合した以外は、実施例1と同様にして、高飽和ニトリルゴム組成物、シート状のゴム架橋物、およびO−リング状のゴム架橋物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ヘキサメチレンジアミンカルバメートの配合量を2.4部から0.4部に変更した以外は、実施例1と同様にして、高飽和ニトリルゴム組成物、シート状のゴム架橋物、およびO−リング状のゴム架橋物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
N990カーボンブラックの配合量を100部から5部に変更した以外は実施例1と同様にして、高飽和ニトリルゴム組成物、シート状のゴム架橋物、およびO−リング状のゴム架橋物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
N990カーボンブラックの配合量を100部から40部に変更するとともに、アジピン酸エーテルエステエル系可塑剤(商品名「アデカサイザーRS−107」、ADEKA社製、可塑剤)30部をさらに配合したこと以外は、実施例1と同様にして、高飽和ニトリルゴム組成物、シート状のゴム架橋物、およびO−リング状のゴム架橋物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
また、ポリアミン架橋剤(b)の代わりに、有機過酸化物架橋剤を使用した場合や、ポリアミン架橋剤(b)の配合量が少なすぎる場合には、得られるゴム架橋物は、耐フルオロ炭化水素性、耐圧縮永久歪み性、および耐冷凍機油性に劣る結果となった(比較例2,3)。
さらに、充填剤(c)の配合量が少なすぎるとともに、ゴム架橋物とした場合の150℃における貯蔵弾性率E’が5MPa未満である場合には、得られるゴム架橋物は、引張強さ、耐フルオロ炭化水素性、および耐冷凍機油性に劣る結果となった(比較例4)。
また、本発明所定の高飽和ニトリルゴム組成物を用いた場合でも、ゴム架橋物とした場合の150℃における貯蔵弾性率E’が5MPa未満である場合には、得られるゴム架橋物は、引張強さ、耐フルオロ炭化水素性、耐冷凍機油性に劣る結果となった(比較例5)。
Claims (6)
- α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位およびα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位を有し、ヨウ素価が120以下である高飽和ニトリルゴム(a)と、ポリアミン架橋剤(b)と、充填剤(c)とを含有する高飽和ニトリルゴム組成物を架橋してなる、フルオロ炭化水素ガスシール用のゴム架橋物であって、
前記高飽和ニトリルゴム組成物中における、前記高飽和ニトリルゴム(a)100重量部に対する、前記ポリアミン架橋剤(b)の含有量が0.5〜20重量部であり、前記充填剤(c)の含有量が10〜300重量部であり、
150℃における貯蔵弾性率E’が5MPa以上であるフルオロ炭化水素ガスシール用ゴム架橋物。 - 前記高飽和ニトリルゴム(a)が、ジエン単量体単位および/またはα−オレフィン単量体単位をさらに含有し、
前記高飽和ニトリルゴム(a)中における、前記α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位の含有割合が10〜60重量%、前記α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位の含有割合が0.1〜20重量%、前記ジエン単量体単位および/またはα−オレフィン単量体単位の含有割合が20〜89.9重量%である請求項1に記載のフルオロ炭化水素ガスシール用ゴム架橋物。 - 前記充填剤(c)が、カーボンブラックである請求項1または2に記載のフルオロ炭化水素ガスシール用ゴム架橋物。
- 前記カーボンブラックの平均粒子径が0.01〜5μmである請求項3に記載のフルオロ炭化水素ガスシール用ゴム架橋物。
- 前記高飽和ニトリルゴム組成物が塩基性架橋促進剤(d)をさらに含有する請求項1〜4のいずれかに記載のフルオロ炭化水素ガスシール用ゴム架橋物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のゴム架橋物からなるフルオロ炭化水素ガスシール材。
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