JP6465103B2 - 架橋性ゴム組成物及びゴム架橋物の製造方法 - Google Patents
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Description
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位(a2)30重量%以上、及び共役ジエン単量体単位(b2)を有し、前記共役ジエン単量体単位(b2)の少なくとも一部が水素化されていてもよいニトリル基含有共重合体ゴム[B]と、アミン系架橋剤とを含有する。
本発明に係る架橋性ゴム組成物は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位(a1)30重量%未満、共役ジエン単量体単位(b1)及びα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位(d1)を有し、前記共役ジエン単量体単位(b1)の少なくとも一部を水素化してなるニトリル基含有共重合体ゴム[A]と、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位(a2)30重量%以上、及び共役ジエン単量体単位(b2)を有し、前記共役ジエン単量体単位(b2)の少なくとも一部が水素化されていてもよいニトリル基含有共重合体ゴム[B]と、アミン系架橋剤とを含有している。本発明に係る架橋性ゴム組成物を用いることにより、耐燃料油性及び耐寒性が共に優れており、耐燃料油性及び耐寒性のバランスに優れたゴム架橋物を得ることができる。
本発明に係る架橋性ゴム組成物に含まれるニトリル基含有共重合体ゴム[A]は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位(a1)30重量%未満、共役ジエン単量体単位(b1)及びα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位(d1)を有し、前記共役ジエン単量体単位(b1)の少なくとも一部を水素化してなるものである。
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位(a1)を形成するα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体(ma1)としては、例えば、ニトリル基を有するα,β−エチレン性不飽和化合物であれば限定されず、アクリロニトリル;α−クロロアクリロニトリル、α−ブロモアクリロニトリルなどのα−ハロゲノアクリロニトリル;メタクリロニトリル、エタクリロニトリルなどのα−アルキルアクリロニトリル;等が挙げられる。これらのなかでも、アクリロニトリル及びメタクリロニトリルが好ましく、アクリロニトリルが特に好ましい。α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体として、これらの複数種を併用してもよい。
共役ジエン単量体単位(b1)を形成する共役ジエン単量体(mb1)としては、例えば、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエンなどが挙げられる。これらのなかでも、1,3−ブタジエンが好ましい。
ニトリル基含有共重合体ゴム[A]に含まれる、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位(d1)を形成する単量体としては、エステル化されていない無置換の(フリーの)カルボキシル基を1個有する、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体(md1)であれば特に限定されない。
ニトリル基含有共重合体ゴム[A]は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体(ma1)、共役ジエン単量体(mb1)及びα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体(md1)と共重合可能なその他の単量体の単位を含有していても良い。
本発明に係る架橋性ゴム組成物に含まれるニトリル基含有共重合体ゴム[B]は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位(a2)30重量%以上及び共役ジエン単量体単位(b2)を有し、前記共役ジエン単量体単位(b2)の少なくとも一部が水素化されていてもよいニトリル基含有共重合体ゴムである。ニトリル基含有共重合体ゴム[B]を含むことにより、耐燃料油性が向上する。
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位(a2)を形成するα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体(ma2)としては、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体(ma1)と同様のものが挙げられ、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体(ma2)として、これらの複数種を併用してもよい。中でも、アクリロニトリル及びメタクリロニトリルが好ましく、アクリロニトリルが特に好ましい。
共役ジエン単量体単位(b2)を形成する共役ジエン単量体(mb2)としては、共役ジエン単量体(mb1)で述べたと同様のものが挙げられ、共役ジエン単量体(mb2)として、これらの複数種を併用してもよい。中でも、1,3−ブタジエンが好ましい。
また、ニトリル基含有共重合体ゴム[B]は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体(ma2)及び共役ジエン単量体(mb2)と共重合可能なその他の単量体の単位を含有していてもよい。
本発明に係る架橋性ゴム組成物に含まれるニトリル基含有共重合体ゴム[A]及びニトリル基含有共重合体ゴム[B](以下、ニトリル基含有共重合体ゴム[A]及びニトリル基含有共重合体ゴム[B]をまとめて、単に「ニトリル基含有共重合体ゴム」と略すこともある。)のポリマームーニー粘度(ML1+4、100℃)は、好ましくは15〜200、より好ましくは15〜150、さらに好ましくは15〜100である。ポリマームーニー粘度が15以上であることにより、得られるゴム架橋物の機械的特性が良好になる。また、ポリマームーニー粘度が200以下であることにより、架橋剤を添加し、架橋性ゴム組成物とした場合における加工性が良好になる。
本発明に係る架橋性ゴム組成物に含まれるニトリル基含有共重合体ゴム[A]及び[B]の製造方法は、特に限定されないが、乳化剤を用いた乳化重合により上述の単量体を共重合した後、所望により未反応の単量体を除去してニトリル基含有共重合体ゴムのラテックスを調製し、これを必要に応じて水素化した後、凝固・乾燥して、所望の固形状ゴムを得ることができる。乳化重合に際しては、乳化剤、重合開始剤、分子量調整剤等の通常用いられる重合副資材を使用することができる。
本発明に係る架橋性ゴム組成物における、ニトリル基含有共重合体ゴム[A]及び[B]の混合比(重量比)([A]/[B])は、20/80〜80/20が好ましく、25/75〜75/25がより好ましく、40/60〜60/40がさらに好ましい。ニトリル基含有共重合体ゴム[A]の混合比を、ニトリル基含有共重合体ゴム[B]との合計量100に対して20以上とすることで、十分な耐寒性が発揮される。ニトリル基含有共重合体ゴム[B]の混合比を、ニトリル基含有共重合体ゴム[A]との合計量100に対して20以上とすることで、十分な耐油性が発揮される。
本発明に係る架橋性ゴム組成物は、アミン系架橋剤を含む。これにより、耐圧縮永久ひずみ性が改善され、また、得られるゴム架橋物に優れた耐寒性を付与できる。
本発明に係る架橋性ゴム組成物は、ニトリル基含有共重合体ゴム[A]、[B]及びアミン系架橋剤に加えて、塩基性架橋促進剤をさらに含有していることが好ましい。塩基性架橋促進剤をさらに含有させることにより、本発明の効果がより一層顕著になる。
本発明に係る架橋性ゴム組成物には、ニトリル基含有共重合体ゴム[A]及び[B]並びにアミン系架橋剤、必要に応じて添加される塩基性架橋促進剤以外に、ゴム分野において使用され得る配合剤を含んでもよい。このような配合剤としては、例えば、カーボンブラック及びシリカ等の補強性充填材、炭酸カルシウム及びクレイ等の非補強性充填材、塩基性架橋促進剤以外の架橋促進剤、架橋助剤、架橋遅延剤、老化防止剤、酸化防止剤、光安定剤、一級アミン等のスコーチ防止剤、可塑剤、加工助剤、滑剤、粘着剤、潤滑剤、難燃剤、防黴剤、受酸剤、帯電防止剤、顔料等を配合することができる。これらの配合剤の配合量は、本発明の目的や効果を阻害しない範囲であれば特に限定されず、配合目的に応じた量を配合することができる。
本発明に係る架橋性ゴム組成物は、これまで説明した各成分を好ましくは非水系で混合して調製される。
本発明に係るゴム架橋物は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位(a1)30重量%未満、共役ジエン単量体単位(b1)及びα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位(d1)を有し、前記共役ジエン単量体単位(b1)の少なくとも一部を水素化してなるニトリル基含有共重合体ゴム[A]と、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位(a2)30重量%以上、及び共役ジエン単量体単位(b2)を有し、前記共役ジエン単量体単位(b2)の少なくとも一部が水素化されていてもよいニトリル基含有共重合体ゴム[B]とを含み、アミン系架橋剤で架橋されてなるものである。
印刷用ロール、製鉄用ロール、製紙用ロール、工業用ロール、事務機用ロールなどの各種ロール;平ベルト(フィルムコア平ベルト、コード平ベルト、積層式平ベルト、単体式平ベルト等)、Vベルト(ラップドVベルト、ローエッジVベルト等)、Vリブドベルト(シングルVリブドベルト、ダブルVリブドベルト、ラップドVリブドベルト、背面ゴムVリブドベルト、上コグVリブドベルト等)、CVT用ベルト、タイミングベルト、歯付ベルト、コンベアーベルト、などの各種ベルト;燃料ホース、ターボエアーホース、オイルホース、ラジェターホース、ヒーターホース、ウォーターホース、バキュームブレーキホース、コントロールホース、エアコンホース、ブレーキホース、パワーステアリングホース、エアーホース、マリンホース、ライザー、フローラインなどの各種ホース;CVJブーツ、プロペラシャフトブーツ、等速ジョイントブーツ、ラックアンドピニオンブーツなどの各種ブーツ;クッション材、ダイナミックダンパ、ゴムカップリング、空気バネ、防振材などの減衰材ゴム部品;ダストカバー、自動車内装部材、タイヤ、被覆ケーブル、靴底、電磁波シールド、フレキシブルプリント基板用接着剤等の接着剤、燃料電池セパレーターの他、化粧品、及び医薬品の分野、食品と接触する分野、エレクトロニクス分野など幅広い用途に使用することができる。これらのなかでも、本発明に係るゴム架橋物は、ベルト、ホースまたはシール材として好適に用いることができ、特にシール材として好適であり、シール材のなかでもO−リングとして好適である。
ニトリル基含有共重合体ゴムを構成する各単量体単位の含有割合は、1H−NMR分析及び13C−NMR分析により求めた。なお、表1に示す1,3−ブタジエン単位は、1,3−ブタジエン単位中の炭素−炭素二重結合を水素化した構造単位を含むものである。
ニトリル基含有共重合体ゴムのヨウ素価は、JIS K 6235に準じて測定した。
ニトリル基含有共重合体ゴムのムーニー粘度は、JIS K 6300−1に従って測定した(単位は〔ML1+4、100℃〕)。
ゴム架橋物を、30mm×20mm×2mmの大きさに打ち抜き、得られた試験片を、トルエン/イソオクタン=50/50(体積比)の燃料油(Fuel−C)中に40℃で168時間浸漬することにより、耐燃料油浸漬試験を行った。そこから、JIS K 6258に従い、浸漬後の体積膨潤度ΔV(単位:%)を算出した。浸漬後の体積膨潤度ΔVが低いほど、耐燃料油性に優れる。
ゴム架橋物を、JIS K 6261に従い、TR試験(低温弾性回復試験)により架橋物の耐寒性を測定した。TR10(単位:℃)が低いほど、耐寒性に優れる。
金属製ボトルに、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル(ma1)23部、マレイン酸モノn−ブチル(md1)7部、アクリル酸2−メトキシエチル(mc)30部、及び、t−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.5部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン(mb1)40部を仕込んだ。金属製ボトルを5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、金属製ボトルを回転させながら16時間重合反応した。
アクリロニトリル(ma2)、マレイン酸モノn−ブチル(md2)、アクリル酸2−メトキシエチル(mc)、及び1,3−ブタジエン(mb2)の使用量を表1に示す量へと変更とした以外は、合成例1と同様にして、ニトリル基含有共重合体ゴム[B1]、[B2]を得た。
表2の配合量に従って、バンバリーミキサー、次いで、ロール混練機を用いて、架橋性ゴム組成物を調製した。まず、バンバリーミキサーを用いて、合成例1で得られたニトリル基含有共重合体ゴム[A]及び合成例2で得られた[B1]に、FEFカーボン(商品名「シーストSO」、東海カーボン社製、カーボンブラック)、トリメリット酸トリ−2−エチルヘキシル(商品名「ADK Cizer C−8」、ADEKA社製、可塑剤)、4,4’−ジ−(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(商品名「ノクラック CD」、大内新興化学社製、老化防止剤)、ステアリン酸、及びポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸(商品名「フォスファノールRL−210」、東邦化学社製、加工助剤)を添加して混練した。次いで、混練物をロール混練機に移して、さらに、ヘキサメチレンジアミンカルバメート(商品名「Diak#1」、デュポン・ダウ・エラストマー社製、ポリアミン系架橋剤)、及び、1,3−ジ−オルト−トリルグアニジン(商品名「ノクセラー DT」、大内新興化学社製、架橋促進剤)を添加して混練し、架橋性ゴム組成物を得た。
[B1]の代わりに[B2]を用いた以外は、実施例1と同様にしてゴム架橋物を得た。配合及び評価結果を表2に示す。
[A]の代わりに[B2]を用いた以外は、実施例1と同様にしてゴム架橋物を得た。配合及び評価結果を表2に示す。
[A]のみのゴム試料とした以外は、実施例1と同様にしてゴム架橋物を得た。配合及び評価結果を表2に示す。
[B1]のみのゴム試料とした以外は、実施例1と同様にしてゴム架橋物を得た。配合及び評価結果を表2に示す。
[B2]のみのゴム試料とした以外は、実施例1と同様にしてゴム架橋物を得た。配合及び評価結果を表2に示す。
Claims (6)
- α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位(a1)30重量%未満、共役ジエン単量体単位(b1)及びα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位(d1)を有し、前記共役ジエン単量体単位(b1)の少なくとも一部を水素化してなるニトリル基含有共重合体ゴム[A]と、
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位(a2)30重量%以上、及び共役ジエン単量体単位(b2)を有し、前記共役ジエン単量体単位(b2)の少なくとも一部が水素化されていてもよいニトリル基含有共重合体ゴム[B]と、
アミン系架橋剤とを含有する架橋性ゴム組成物。 - 前記ニトリル基含有共重合体ゴム[A]が、さらに(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステル単量体単位(c)を有する請求項1に記載の架橋性ゴム組成物。
- 前記ニトリル基含有共重合体ゴム[A]のヨウ素価が120以下である請求項1又は2に記載の架橋性ゴム組成物。
- 前記α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位(d1)が、マレイン酸モノn−ブチル単位である請求項1〜3のいずれか1項に記載の架橋性ゴム組成物。
- α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位(a1)30重量%未満、共役ジエン単量体単位(b1)及びα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位(d1)を有し、前記共役ジエン単量体単位(b1)の少なくとも一部を水素化してなるニトリル基含有共重合体ゴム[A]と、
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位(a2)30重量%以上、及び共役ジエン単量体単位(b2)を有し、前記共役ジエン単量体単位(b2)の少なくとも一部が水素化されていてもよいニトリル基含有共重合体ゴム[B]と、を含み、
アミン系架橋剤で架橋されてなるゴム架橋物。 - α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位(a1)30重量%未満、共役ジエン単量体単位(b1)及びα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位(d1)を有し、前記共役ジエン単量体単位(b1)の少なくとも一部を水素化してなるニトリル基含有共重合体ゴム[A]と、
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位(a2)30重量%以上、及び共役ジエン単量体単位(b2)を有し、前記共役ジエン単量体単位(b2)の少なくとも一部が水素化されていてもよいニトリル基含有共重合体ゴム[B]と、
アミン系架橋剤とを混合した後、架橋するゴム架橋物の製造方法。
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