JPWO2017047732A1 - 有機顔料微粒子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
有機顔料の原料を溶媒に混合させた有機顔料原料液と、上記有機顔料原料液から上記有機顔料の微粒子を析出させるための析出溶媒とを、接近および離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して相対的に回転する少なくとも2つの処理用面1、2間に導入することで形成される薄膜流体中で混合することで、有機顔料の微粒子を析出させる工程1を備える。上記有機顔料の微粒子の少なくとも一部を酸化物被膜で覆う工程2を備え、上記酸化物被膜は、光学的に無色透明であり、上記薄膜流体中で、上記工程1と上記工程2とが連続的に行われる。また、上記薄膜流体中で、上記工程1の後、上記有機顔料の微粒子が成長するまでの所定時間に、上記工程2を完了させる。
Description
例えば、特許文献1のように有機溶媒中において粉砕処理を行う製造方法が提案されている。しかし、そのような方法では目的の有機顔料微粒子の結晶性を下げてしまうことや、多大な動力を必要とし、また不純物の混入を避けることが難しく、高いコストが必要になる課題があった。
また、本発明は、有機顔料の原料を溶媒に混合させた有機顔料原料液と、上記有機顔料原料液から上記有機顔料の微粒子を析出させるための析出溶媒とを、接近および離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して相対的に回転する少なくとも2つの処理用面間に導入することで形成される薄膜流体中で混合することで、有機顔料の微粒子を析出させる工程1を備えた有機顔料微粒子の製造方法において、上記有機顔料の微粒子の少なくとも一部を酸化物被膜で覆う工程2を備え、上記酸化物被膜は、光学的に無色透明であり、上記工程1の後、流体中で上記有機顔料の微粒子が成長及び/又は凝集するまでの所定時間に、上記工程2を完了させることを特徴とする有機顔料微粒子の製造方法を提供する。
また、本発明は、有機顔料の原料を溶媒に混合させた有機顔料原料液と、上記有機顔料原料液から上記有機顔料の微粒子を析出させるための析出溶媒とを、接近および離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して相対的に回転する少なくとも2つの処理用面間に導入することで形成される薄膜流体中で混合することで、有機顔料の微粒子を析出させる工程1を備えた有機顔料微粒子の製造方法において、上記有機顔料の微粒子の少なくとも一部を無機の酸化物被膜で覆う工程2を備え、上記工程1の後、流体中で上記有機顔料の微粒子が成長及び/又は凝集するまでの所定時間に、上記工程2を完了させることを特徴とする有機顔料微粒子の製造方法を提供する。
また、本発明は、上記所定時間が1秒以内であるものとして、実施することができる。
また、本発明は、上記工程2が完了した上記有機顔料微粒子の一次粒子径は、上記工程1で析出させた有機顔料微粒子の一次粒子径に対して190%以下であるものとして、実施することができる。
また、本発明は、少なくとも、上記酸化物被膜の原料物質と上記析出溶媒とが同時に上記薄膜流体中に導入されるものとして実施することができ、少なくとも、上記酸化物被膜の原料物質を処理するための物質と上記有機顔料液とが同時に上記薄膜流体中に導入されるものとして実施することができる。
また、第1の流体、第2の流体、第3の流体を用い、上記第1の流体は、上記析出溶媒を含み、上記第2の流体は、上記有機顔料原料液と上記酸化物被膜の原料物質を処理するための物質とを含み、上記第3の流体は、上記酸化物被膜の原料物質と上記カップリング剤とを含むものであり、上記少なくとも2つの処理用面の中心側を上流側、外側を下流側とするものであり、上記第1の流体が、薄膜流体を形成しながら上記少なくとも2つの処理用面間の上流側から下流側に通過し、上記第2の流体が、上記第1の流体が上記少なくとも2つの処理用面間に導入される第1の流路とは独立した第2の流路を経て、上記少なくとも2つの処理用面の少なくとも何れか一方に形成された開口部から上記少なくとも2つの処理用面間に導入され、上記有機顔料原料液と上記析出溶媒とが上記少なくとも2つの処理用面間において混合されることによって、上記有機顔料の微粒子を析出させるものであり、第3の流体が、上記第1の流路と上記第2の流路とは独立した第3の流路を経て、上記2つの処理用面の少なくとも何れか一方に形成された開口部から上記少なくとも2つの処理用面間に導入され、上記第2の流路の開口部が上記第3の流路の開口部よりも上流側に設けられ、上記析出させた有機顔料の微粒子を含む薄膜流体と上記第3の流体とが上記少なくとも2つの処理用面間で混合されることによって、上記酸化物被膜の原料物質が反応し、上記薄膜流体中の有機顔料の微粒子に対して、その少なくとも一部を上記酸化物被膜で覆うものとして実施することができる。
また、本発明は、上記同時に上記薄膜流体中に導入される物同士を均質に混合するための調製工程を設けてもよく、上記調製工程は、撹拌翼を備えた撹拌機によって行われるものであってもよい。
また、本発明は、ケトピロロピロール類、キナクリドン類ないしはフタロシアニン類であるものとして実施することができる。
本発明において、微粒子とは、一次粒子径が500nm以下、好ましくは100nm以下、更に好ましくは30nm以下の微小な粒子を言う。上記粒子あるいは微粒子の形状は特に限定されないが、例えば、略円柱状、略球状、略円盤状、略三角柱状、略四角柱状、略多面体状、楕円球状などの形態の粒体またはその集合体などであってもよい。
本発明における有機顔料としては、特に限定されない。一例を挙げると、The Society of Dyers and Coloristsに登録されている有機顔料等が挙げられる。また新規に合成した有機顔料を用いて本発明の製造方法を実施することも出来る。なお、上記の有機顔料は、出発原料として用いられる有機顔料の原料と同じであってもよく、異なっていても良い。例えば、有機顔料の原料がPR254であって、析出溶媒との混合によって析出される有機顔料の微粒子がPR254の微粒子であってもよく、出発原料として用いられる有機顔料の原料が異なる2種以上の有機顔料であって、析出溶媒との混合によって析出される有機顔料の微粒子が上記異なる2種以上の有機顔料の固溶体の微粒子であってもよい。上記の有機顔料は単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。
上記有機顔料の原料を混合するための溶媒または有機顔料原料液と混合して上記有機顔料原料液から有機顔料の微粒子を析出させるための析出溶媒としては、上記有機顔料の原料を溶解または分子分散可能な溶媒、または有機顔料原料液と混合して上記有機顔料原料液から有機顔料の微粒子を析出させることが可能な溶媒であれば特に限定されない。例えば水や有機溶媒、またはそれらの複数からなる混合溶媒が挙げられる。上記水としては、水道水やイオン交換水、純水や超純水、RO水などが挙げられ、有機溶媒としては、アルコール系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族系溶媒、二硫化炭素、脂肪族系溶媒、ニトリル系溶媒、スルホキシド系溶媒、ハロゲン系溶媒、エステル系溶媒、イオン性液体、カルボン酸化合物、スルホン酸化合物などが挙げられる。上記の溶媒はそれぞれ単独で使用しても良く、または複数以上を混合して使用しても良い。
有機顔料微粒子の少なくとも一部を覆う酸化物被膜としては、光学的に無色透明であるもの、言い換えるとその透過特性が上記有機顔料の色特性に実質的に影響を与えないものを用いる。分散性の向上、透明度や耐溶剤性の観点から、ケイ素酸化物が最も好ましいが、その他、アルミナ(Al2O3)等のアルミニウム酸化物、ジルコニア(ZrO2)等のジルコニウム酸化物を適応し得る。オルガノポリシロキサンなどの有機の酸化物を用いることもできる。この場合は、カップリング剤が不要であるという利点がある。
具体的には、上記の酸化物被膜は、後述する(酸化物被膜の原料物質)の項並びに後述する(カップリング剤)の項で具体的に示した各物質により形成される酸化物被膜と同等又はそれ以上に光学的に無色透明であることが望ましい。
このように、有機顔料微粒子の少なくとも一部を酸化物被膜で覆うによって、有機顔料微粒子の粒子成長及び/又は凝集を抑制できるほか、有機顔料微粒子の耐久性や分散性を向上するとともに、有機顔料微粒子が現出する本来の特性(例えば色味、透過特性など)が維持される。
酸化物被膜としてケイ素酸化物を用いる場合には、酸化物被膜の原料物質としては、ケイ素の酸化物や水酸化物、塩化物や塩などの無機化合物並びにそれらの水和物など、またはケイ素のアルコキシドやアセチルアセトナート化合物などの有機化合物並びにそれらの水和物などが挙げられる。特に限定されないが、一例を挙げると、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−トリフルオロプロピル−トリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、テトラメトキシシラン(TMOS)、テトラエトキシシラン(TEOS)、およびTEOSのオリゴマ縮合物、例えば、エチルシリケート40、テトライソプロピルシラン、テトラプロポキシシラン、テトライソブトキシシラン、テトラブトキシシラン、および同様の物質が挙げられる。さらにその他のシロキサン化合物、ビス(トリエトキシシリル)メタン、1、9−ビス(トリエトキシシリル)ノナン、ジエトキシジクロロシラン、トリエトキシクロロシラン等を用いても構わない。
酸化物被膜の原料物質を処理するための物質は、酸化物被膜の原料物質を反応させて酸化物被膜を作製する際に、反応場の液性を塩基性に調整するために用いられる物質である。酸化物被膜としてケイ素酸化物を用いる場合には、ケイ素酸化物を析出させる物質として塩基性物質が用いられる。塩基性物質としては、特に限定されないが、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの金属水酸化物、炭酸ナトリウムや炭酸カリウムなどの金属炭酸塩、さらにトリエチルアミンや2−ジエチルアミノエタノール、ジエチルアミンなどのアミン系化合物、アンモニアが挙げられる。テトラブチルアンモニウムヒドロキシドやベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドなどの四級アンモニウム水酸化物であってもよい。
工程1は、上記の加水分解と脱水縮重合の各反応が行われない環境下で行われるものであり、工程1において、酸化物被膜の原料物質が、有機顔料微粒子が析出されるより前もしくは同時に、薄膜流体中に導入されていても、酸化物被膜の原料物質は反応しない。
工程1の反応場は、酸性であっても塩基性であってもよい。酸化物被膜の原料物質や後述するカップリング剤が、有機顔料微粒子が析出されるより前もしくは同時に、薄膜流体中に導入されている場合には、工程1の反応場は、酸性が好ましく、弱酸性がより好ましい。酸化物被膜の原料物質を処理するための物質が、有機顔料微粒子が析出されるより前もしくは同時に、薄膜流体中に導入されている場合には、工程1の反応場は、塩基性が好ましい。
酸化物被膜が無機酸化物である場合、有機顔料の微粒子の表面と酸化物被膜との間に光学的に無色透明なカップリング剤を介在させてもよい。両者の親和性を向上させる上で、両者の間にカップリング剤を介在させることが好ましい。
酸化物被膜としてケイ素酸化物を用いる場合には、カップリング剤にシランカップリング剤を用いる。シランカップリング剤としては、分子中に2個以上の異なった反応基を持つものであれば特に限定されないが、一例を挙げると、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルジメトキシメチルシラン、3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]アミン、3−アミノプロピルジエトキシメチルシラン、 [3−(N、N-ジメチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、トリメトキシ[3−(メチルアミノ)プロピル]シラン等が挙げられる。有機顔料微粒子の特性に対して実質的に悪影響を与えないものが望ましい。
カップリング剤と有機顔料微粒子との結合は親油基の親和性に由来するものだけでなく、有機顔料微粒子とカップリング剤とが反応することによって直接結合を形成しても良い。当該反応は、顔料の色特性に影響を与えるものではない。またカップリング剤自身の加水分解やカップリング剤同士の縮重合反応が進行しうる。カップリング剤と有機顔料微粒子との結合は、工程1と工程2の何れで行われてもよい。
カップリング剤と酸化物被膜とは、ゾル−ゲル法の脱水縮重合により結合するものである。またカップリング剤自身の加水分解やカップリング剤同士の縮重合反応が進行しうる。当該結合は、工程2において行われる。
本発明における、有機顔料原料液、析出溶媒、酸化物被膜の原料物質、酸化物被膜の原料物質を処理する物質、カップリング剤には、有機顔料微粒子の特性に対して実質的に悪影響を与えない限りにおいて、ブロック共重合体や高分子ポリマー、界面活性剤などの分散剤を含んでいても構わない。
本発明においては、有機顔料微粒子の析出及び光学的に無色透明な酸化物被膜で覆う工程、すなわち工程1と工程2とを、強制薄膜型マイクロリアクターを用いて行うことが好ましく、その中でも図1に示す、特許文献5に記載の装置と同様の強制薄膜型マイクロリアクターを用いることが好ましい。以下、強制薄膜型マイクロリアクターについて詳述する。
但し、本発明に実施に際しては、工程1と工程2とのうち一方を上述の処理用面間で行い、他方を異なる装置で行うことも可能である。この場合には、上述の処理用面を備えた装置には、少なくとも2つの開口部(d10、d20)を備えれば足りるが、3つ以上の開口部を備えた装置で実施することを妨げるものではない。
まず第1導入部から第1の流体を処理用面1、2間に導入し、第2導入部から第2の流体を処理用面1、2間に導入し、両者を処理用面1、2間にできる薄膜流体中で混合させて、両者の混合流体中で有機顔料微粒子を析出させる。次に第3導入部から第3の流体を処理用面1、2間に導入し、析出させた有機顔料微粒子を含む混合流体と第3の流体とを処理用面1、2間にできる薄膜流体中で混合させて、上記有機顔料微粒子の少なくとも一部に被膜となる酸化物を析出させて、酸化物で覆われた有機顔料微粒子を作製することができる。すなわち、当該流体処理装置を用いて、処理用面1、2間において、有機顔料微粒子を析出させた後、有機顔料微粒子を含む、第1の流体と第2の流体との混合流体を処理用面1、2より吐出させる前に、第3流体を処理用面1、2間に導入することで、有機顔料微粒子を含む、第1の流体と第2の流体との混合流体と第3流体とを処理用面1、2間において混合させて、有機顔料微粒子の少なくとも一部に被膜となる酸化物を析出させて、酸化物で覆われた有機顔料微粒子を作製することができる。
第1の流体と第2の流体とを薄膜流体中で混合させて有機顔料微粒子を析出させればよいため、有機顔料原料液と析出溶媒とは、両者のうちの何れか一方が第1の流体に含まれていればよく、両者のうちの何れか他方が第2の流体に含まれていればよい。
酸化物被膜の原料物質と、酸化物被膜の原料物質を処理するための物質とは、そのうちの何れか一方が第1の流体もしくは第2の流体に含まれ、そのうちの何れか他方が、第3の流体に含まれていればよい。有機顔料の微粒子の表面と酸化物被膜との間にカップリング剤を介在させる場合には、カップリング剤は、第1、第2、第3の流体のうちの何れか一つに含まれていればよい。
本発明における各種溶液、溶媒の調製には、棒状、板状、プロペラ状等の種々の形状の撹拌子を槽内で回転させるものや、撹拌子に対して相対的に回転するスクリーンを備えたものなど、流体にせん断力を加えるなどして、均質な混合を実現するものを用いることが望ましい。高速回転式分散乳化装置の好ましい例としては、特許第5147091号に開示されている撹拌機を適用することができる。
実施例1〜4として、ジケトピロロピロール類の有機顔料であるPR254微粒子をケイ素酸化物で被覆する例について示す。クレアミックス(製品名:CLM−0.8S、エム・テクニック製)を用いて、第1流体、並びに第2流体を調製した。具体的には表1の実施例1〜4に示すA液の処方に基づいて各原料を秤量し、調製温度25℃、クレアミックスを用いてローターの回転数10000rpmにて30分間撹拌することにより均質に混合し、A液を調製した。また、表1の実施例1〜4に示すB液の処方に基づいて各原料を秤量し、調製温度40℃、クレアミックスを用いてローター回転数を20000rpmにて30分間撹拌することにより均質に混合し、B液を調製した。
上記工程1と上記工程2とが連続的ではない製造方法で、言い換えると、有機顔料微粒子が成長及び/又は凝集した後に工程2を完了させるという製造方法で製造した、ケイ素酸化物被覆PR254微粒子を比較例1〜4として例示する。
比較例1〜4に各々対応する実施例1〜4と同様に、表3の比較例1〜4に示すA液の処方に基づいて各原料を秤量し、調製温度25℃、クレアミックスを用いてローターの回転数10000rpmにて30分間撹拌することにより均質に混合し、A液を調製した。また、表3の比較例1〜4に示すB液の処方に基づいて各原料を秤量し、調製温度40℃、クレアミックスを用いてローター回転数を20000rpmにて30分間撹拌することにより均質に混合し、B液を調製した。なお、表3記載の物質の表記に関しては実施例1〜4と同様である。
実施例1で得られたケイ素酸化物被覆PR254微粒子について、STEM(走査透過電子顕微鏡)を用いた元素のマッピング及び定量を行った。STEM−EDS分析による、微粒子中に含まれる元素のマッピング及び定量には、エネルギー分散型X線分析装置、Centurio(JEOL製)を備えた、原子分解能分析電子顕微鏡、JEM−ARM200F(JEOL製)を用いた。直径0.2nmのビーム径を用いて分析した。結果を図3に示す。図3において、(a)は暗視野像(HADDF像)であり、(b)は窒素(N)、(c)はケイ素(Si)、(d)は酸素(O)のそれぞれマッピングである。HADDF像にて観察された粒子に対して、ケイ素(Si)、酸素(O)については粒子の全体にそれぞれの元素が分布している様子が観察され、PR254由来の窒素(N)についてはケイ素(Si)、酸素(O)が分布している領域よりも狭い範囲に分布している様子が観察された。このことから、実施例1で得られたケイ素酸化物被覆PR254微粒子について、PR254微粒子の表面の大半がケイ素酸化物で覆われた状態であると考えられる。
赤外分光(IR)測定には、赤外線分光分析装置FT/IR−4100(日本分光製)を使用した。測定条件は、測定法:ATR法、測定範囲:400〜4000[cm-1]、積算回数:128回とした。図6に実施例1で得られたケイ素酸化物被覆PR254微粒子の乾燥粉体の測定結果とSiO2のIR測定結果とともに示す。図6に見られるようにケイ素酸化物で表面を被覆されたPR254微粒子は、800〜1200cm-1付近の透過率の低下傾向がSiO2の吸収領域と一致する。このことから、実施例1で得られたPR254微粒子には、SiO2の存在が認められる。同様の傾向につき、実施例2〜4並びに比較例1〜4については掲載を省略するが、実施例2〜4並びに比較例1〜4で得られたPR254微粒子についても、SiO2の存在が認められた。
実施例1〜4並びに比較例1〜4(工程1)で得られた洗浄処理後のケイ素酸化物被覆PR254微粒子のウェットケーキサンプルの一部を0.05wt%ネオゲンRK水溶液に分散させ、コロジオン膜に滴下して乾燥させたものをTEM(透過型電子顕微鏡)観察用試料とし、TEM観察によりケイ素酸化物被覆前後の一次粒子径を測定した。また、実施例1で得られたケイ素酸化物被覆PR254微粒子の乾燥粉体を分散剤としてBYK-2000(ビックケミー製)を含むプロピレングリコールモノメチルアセテートに0.005wt%の濃度で分散させて、コロジオン膜に滴下して乾燥させたものをTEM観察用試料とし、TEM観察により有機溶媒分散後の一次粒子径を測定した。TEMによるケイ素酸化物被覆PR254微粒子の観察には、透過型電子顕微鏡、JEM−2100(JEOL製)を用いた。
表5に実施例1〜4、比較例1〜4におけるケイ素酸化物被覆前後の粒子径変化率を掲載した。
紫外可視分光分析(UV−Vis)には、紫外可視分光分析装置UV2540(日本分光製)を使用した。実施例1及び比較例1の工程2完了後に得られたケイ素酸化物被覆PR254微粒子、並びに比較例1の工程1の後に得られたケイ素酸化物で被覆されていないPR254微粒子を、分散剤としてBYK−2000を溶解させたプロピレングリコールモノメチルアセテートに0.005wt%の濃度で分散させた分散液の紫外可視分光分析結果を示す。図4は透過率、図5は吸光度のグラフであり、実施例1で得られたケイ素酸化物で表面を被覆されたPR254微粒子の分散液は、有機顔料微粒子が成長及び/又は凝集した後にケイ素酸化物で表面を被覆した比較例1(工程2)で得られたケイ素酸化物で表面を被覆されたPR254微粒子の分散液に比べて、透過領域である350〜400nmおよび600〜800nmの波長において、透過率が向上していることがわかる。また、比較例1の工程1で得られたケイ素酸化物で被覆されていないPR254微粒子の分散液に比べても、透過領域である350〜400nmおよび600〜800nmの波長において、透過率が向上していることがわかる。上記のTEM写真で示されたように、比較例1の工程2完了後に得られたケイ素酸化物で表面を被覆されたPR254微粒子では、図7(d)に示した様に、粒子が成長及び/又は凝集することで粗大化した有機顔料微粒子の表面をケイ素酸化物で被覆したため、光散乱の度合いが増加した結果、透過率が低下したものと考えられる。
クレアミックス(製品名:CLM−0.8S、エム・テクニック製)を用いて、第1流体、並びに第2流体を調製した。具体的には表6に示すA液の処方に基づいて各原料を秤量し、調製温度25℃、クレアミックスを用いてローターの回転数10000rpmにて30分間撹拌することにより均質に混合し、A液を調製した。また、表6に示すB液の処方に基づいて各原料を秤量し、調製温度40℃、クレアミックスを用いてローター回転数を20000rpmにて30分間撹拌することにより均質に混合し、B液を調製した。
粒子の洗浄方法及び分析・評価方法については、実施例1と同じである。
実施例5において、B液を処理用面1、2間に導入後、処理用面1、2間よりケイ素酸化物被覆PR254微粒子を含む流体が吐出する時間は0.32秒であり1秒以下であった。表7に処理時間として記載した。なお、表6及び表7に記載されていない条件については実施例1と同様である。
比較例1と同様に上記工程1と上記工程2とが連続的ではない製造方法で、言い換えると、有機顔料微粒子が成長及び/又は凝集した後に工程2を完了させるという製造方法で製造した、ケイ素酸化物被覆PR254微粒子を比較例5として例示する。
次に、調製した第1流体と第2流体とを、比較例1と同様に、図1に示す流体処理装置にて混合した。但し、図1に示す流体処理装置に対して、処理用面2を単一の円環形状の開口部d20のみを有するものに変更した(p3、d30、d3を施されていない装置)。具体的には、第1流体としてA液を処理用面1、2間に導入し、処理用部10を回転数1130rpmで運転しながら、第2流体としてB液を処理用面1、2間に導入してA液とB液とを薄膜流体中で混合し、処理用面間において、PR254微粒子を析出させた(工程1)。これは、表9に記載されている運転条件(導入流量、導入温度)にて実施した。薄膜流体中で析出させたPR254微粒子を含む流体を流体処理装置の処理用面1、2間から吐出させ、その吐出液(以下、PR254微粒子分散液)を、ベッセルvを介してビーカーbに回収した。なお、運転条件に関してはC液を除いて実施例5に揃えている。
表10に実施例5、比較例5におけるケイ素酸化物被覆前後の粒子径変化率を掲載した。
実施例5においてSTEM(走査透過電子顕微鏡)を用いた元素のマッピング及び定量を行ったところ、実施例1と同様、HADDF像にて観察された粒子に対して、ケイ素(Si)、酸素(O)については粒子の全体にそれぞれの元素が分布している様子が観察され、PR254由来の窒素(N)についてはケイ素(Si)、酸素(O)が分布している領域よりも狭い範囲に分布している様子が観察された。
実施例6として、キナクリドン類の有機顔料であるPR122微粒子をケイ素酸化物で被覆する例について示す。高速回転式分散乳化装置であるクレアミックス(製品名:CLM−0.8S、エム・テクニック製)を用いて、第1流体、並びに第2流体を調製した。具体的には表7の実施例11に示すA液の処方に基づいて各原料を秤量し、調製温度25℃、クレアミックスを用いてローターの回転数10000rpmにて30分間撹拌することにより均質に混合し、A液を調製した。また、表11の実施例6に示すB液の処方に基づいて各原料を秤量し、調製温度40℃、クレアミックスを用いてローター回転数を20000rpmにて30分間撹拌することにより均質に混合し、B液を調製した。
粒子の洗浄方法及び分析・評価方法については、実施例1と同じである。
実施例6においてB液を処理用面1、2間に導入後、処理用面1、2間よりケイ素酸化物被覆PR122微粒子を含む流体が吐出するまでの時間は0.26秒であり、1秒以下であった。表12に処理時間として記載した。
なお、表11及表12に記載されていない条件については実施例1と同様である。
実施例7として、フタロシアニン類の有機顔料である銅フタロシアニン微粒子をケイ素酸化物で被覆する例について示す。
高速回転式分散乳化装置であるクレアミックス(製品名:CLM−0.8S、エム・テクニック製)を用いて、第1流体、並びに第2流体を調製した。具体的には表11の実施例7に示すA液の処方に基づいて各原料を秤量し、調製温度25℃、クレアミックスを用いてローターの回転数10000rpmにて30分間撹拌することにより均質に混合し、A液を調製した。また、表11の実施例7に示すB液の処方に基づいて各原料を秤量し、調製温度40℃、クレアミックスを用いてローター回転数を20000rpmにて30分間撹拌することにより均質に混合し、B液を調製した。
粒子の洗浄方法及び分析・評価方法については、実施例1と同じである。
実施例7において、B液を処理用面1、2間に導入後、処理用面1、2間よりケイ素酸化物被覆銅フタロシアニン微粒子を含む流体が吐出するまでの時間は0.25秒程度であり、1秒以下であった。表12に処理時間として記載した。
なお、表12に記載されていない条件については実施例1と同様である。
実施例6、7においてSTEM(走査透過電子顕微鏡)を用いた元素のマッピング及び定量を行ったところ、実施例1と同様、HADDF像にて観察された粒子に対して、ケイ素(Si)、酸素(O)については粒子の全体にそれぞれの元素が分布している様子が観察され、実施例6についてはPR122由来の、窒素(N)が、ケイ素(Si)、酸素(O)が分布している領域よりも狭い範囲に分布している様子が観察された。
実施例7については銅フタロシアニン由来の銅(Cu)が、ケイ素(Si)、酸素(O)が分布している領域よりも狭い範囲に分布している様子が観察された。
上記工程1と上記工程2とが連続的ではない製造方法で、言い換えると、有機顔料微粒子が成長及び/又は凝集した後に工程2を完了させるという製造方法で製造した、ケイ素酸化物被覆PR122微粒子を比較例6、ケイ素酸化物被覆銅フタロシアニン微粒子を比較例7として例示する。
表15に実施例6、7、比較例6、7におけるケイ素酸化物被覆前後の粒子径変化率を掲載した。
連続する流体中で工程1と工程2を異なる装置で行う場合であって、工程1を上述の処理用面間で行い、且つ、有機顔料の微粒子が成長及び/又は凝集するまでの所定時間までに、工程2を連続式の混合反応装置で行った場合について、以下の実施例8で説明する。
次に、調製した第1流体と第2流体を図1に示す流体処理装置にて混合した。具体的には、表16に記載されている運転条件(導入流量、導入温度)にて第1流体としてA液を処理用面1、2間に導入し、第2流体としてB液を処理用面1、2間に導入してA液とB液とを薄膜流体中で混合し、処理用面1、2間において、PR254微粒子を析出させた。但し、図1に示す流体処理装置に対して、処理用面2を単一の円環形状の開口部d20のみを有するものに変更した(p3、d30、d3を施されていない装置)。次に、第3流体としてC液をベッセルvに設けた図示しない投入口から導入し、PR254微粒子を含む析出後の流体とC液とをベッセルvの内部で混合し、ベッセルvから吐出させ、ビーカーbに回収した。後述するようにビーカーbに回収した混合後の流体には、ケイ素酸化物被覆PR254微粒子が含まれていたので、これをケイ素酸化物被覆PR254微粒子分散液と呼称する。
回収したケイ素酸化物被覆PR254微粒子分散液から、乾燥粉体とウェットケーキサンプルを作製した。粒子の洗浄方法及び分析・評価方法については、実施例1と同様である。実施例1と同様の手順でTEM観察を行ったところ、一次粒子径(D)に関して表17に記載の通りの結果を得た。なお、表16に記載されていない条件については実施例1と同様である。
実施例8に対する比較例8として、連続する流体中で工程1を行い、工程2をバッチ方式で行った場合について、以下に説明する。
次に、調製した第1流体と第2流体を図1に示す流体処理装置にて混合した。具体的には、表16に記載されている運転条件(導入流量、導入温度)にて第1流体としてA液を処理用面1、2間に導入し、第2流体としてB液を処理用面1、2間に導入してA液とB液とを薄膜流体中で混合し、処理用面間において、PR254微粒子を析出させた。
次に、PR254微粒子を含む流体を、ベッセルvを介して吐出させ、ビーカーbに回収した。ビーカーbには、予め第3流体としてC液90mLを入れておき、吐出したPR254微粒子を含む流体とC液とはビーカーb内で混合した。後述するようにビーカーb内で混合した流体には、ケイ素酸化物被覆PR254微粒子が含まれていたので、これをケイ素酸化物被覆PR254微粒子分散液と呼称する。B液を処理用面1、2間に導入してからケイ素酸化物被覆PR254微粒子分散液を得るまでの時間は20秒であり、1秒以上であった。
回収したケイ素酸化物被覆PR254微粒子分散液から、乾燥粉体とウェットケーキサンプルを作製した。粒子の洗浄方法及び分析・評価方法については、実施例1と同様である。実施例1と同様の手順でTEM観察を行ったところ、表17に記載の通りの結果を得た。なお、表16に記載されていない条件については実施例1と同様である。
2 第2処理用面
10 第1処理用部
11 第1ホルダ
20 第2処理用部
21 第2ホルダ
d1 第1導入部
d2 第2導入部
d3 第3導入部
d20 開口部
d30 開口部
実施例1で得られたケイ素酸化物被覆PR254微粒子について、STEM(走査透過電子顕微鏡)を用いた元素のマッピング及び定量を行った。STEM−EDS分析による、微粒子中に含まれる元素のマッピング及び定量には、エネルギー分散型X線分析装置、Centurio(JEOL製)を備えた、原子分解能分析電子顕微鏡、JEM−ARM200F(JEOL製)を用いた。直径0.2nmのビーム径を用いて分析した。結果を図3に示す。図3において、(a)は暗視野像(HAADF像)であり、(b)は窒素(N)、(c)はケイ素(Si)、(d)は酸素(O)のそれぞれマッピングである。HAADF像にて観察された粒子に対して、ケイ素(Si)、酸素(O)については粒子の全体にそれぞれの元素が分布している様子が観察され、PR254由来の窒素(N)についてはケイ素(Si)、酸素(O)が分布している領域よりも狭い範囲に分布している様子が観察された。このことから、実施例1で得られたケイ素酸化物被覆PR254微粒子について、PR254微粒子の表面の大半がケイ素酸化物で覆われた状態であると考えられる。
実施例5においてSTEM(走査透過電子顕微鏡)を用いた元素のマッピング及び定量を行ったところ、実施例1と同様、HAADF像にて観察された粒子に対して、ケイ素(Si)、酸素(O)については粒子の全体にそれぞれの元素が分布している様子が観察され、PR254由来の窒素(N)についてはケイ素(Si)、酸素(O)が分布している領域よりも狭い範囲に分布している様子が観察された。
実施例6として、キナクリドン類の有機顔料であるPR122微粒子をケイ素酸化物で被覆する例について示す。高速回転式分散乳化装置であるクレアミックス(製品名:CLM−0.8S、エム・テクニック製)を用いて、第1流体、並びに第2流体を調製した。具体的には表11の実施例6に示すA液の処方に基づいて各原料を秤量し、調製温度25℃、クレアミックスを用いてローターの回転数10000rpmにて30分間撹拌することにより均質に混合し、A液を調製した。また、表11の実施例6に示すB液の処方に基づいて各原料を秤量し、調製温度40℃、クレアミックスを用いてローター回転数を20000rpmにて30分間撹拌することにより均質に混合し、B液を調製した。
実施例6、7においてSTEM(走査透過電子顕微鏡)を用いた元素のマッピング及び定量を行ったところ、実施例1と同様、HAADF像にて観察された粒子に対して、ケイ素(Si)、酸素(O)については粒子の全体にそれぞれの元素が分布している様子が観察され、実施例6についてはPR122由来の、窒素(N)が、ケイ素(Si)、酸素(O)が分布している領域よりも狭い範囲に分布している様子が観察された。
実施例7については銅フタロシアニン由来の銅(Cu)が、ケイ素(Si)、酸素(O)が分布している領域よりも狭い範囲に分布している様子が観察された。
Claims (17)
- 有機顔料の原料を溶媒に混合させた有機顔料原料液と、
上記有機顔料原料液から上記有機顔料の微粒子を析出させるための析出溶媒とを、
接近および離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して相対的に回転する少なくとも2つの処理用面間に導入することで形成される薄膜流体中で混合することで、有機顔料の微粒子を析出させる工程1を備えた有機顔料微粒子の製造方法において、
上記有機顔料の微粒子の少なくとも一部を酸化物被膜で覆う工程2を備え、
上記酸化物被膜は、光学的に無色透明であり、
上記薄膜流体中で、上記工程1と上記工程2とが連続的に行われることを特徴とする有機顔料微粒子の製造方法。 - 有機顔料の原料を溶媒に混合させた有機顔料原料液と、
上記有機顔料原料液から上記有機顔料の微粒子を析出させるための析出溶媒とを、
接近および離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して相対的に回転する少なくとも2つの処理用面間に導入することで形成される薄膜流体中で混合することで、有機顔料の微粒子を析出させる工程1を備えた有機顔料微粒子の製造方法において、
上記有機顔料の微粒子の少なくとも一部を酸化物被膜で覆う工程2を備え、
上記酸化物被膜は、光学的に無色透明であり、
上記工程1の後、流体中で上記有機顔料の微粒子が成長及び/又は凝集するまでの所定時間に、上記工程2を完了させることを特徴とする有機顔料微粒子の製造方法。 - 有機顔料の原料を溶媒に混合させた有機顔料原料液と、
上記有機顔料原料液から上記有機顔料の微粒子を析出させるための析出溶媒とを、
接近および離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して相対的に回転する少なくとも2つの処理用面間に導入することで形成される薄膜流体中で混合することで、有機顔料の微粒子を析出させる工程1を備えた有機顔料微粒子の製造方法において、
上記有機顔料の微粒子の少なくとも一部を無機の酸化物被膜で覆う工程2を備え、
上記薄膜流体中で、上記工程1と上記工程2とが連続的に行われることを特徴とする有機顔料微粒子の製造方法。 - 有機顔料の原料を溶媒に混合させた有機顔料原料液と、
上記有機顔料原料液から上記有機顔料の微粒子を析出させるための析出溶媒とを、
接近および離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して相対的に回転する少なくとも2つの処理用面間に導入することで形成される薄膜流体中で混合することで、有機顔料の微粒子を析出させる工程1を備えた有機顔料微粒子の製造方法において、
上記有機顔料の微粒子の少なくとも一部を無機の酸化物被膜で覆う工程2を備え、
上記工程1の後、流体中で上記有機顔料の微粒子が成長するまでの所定時間に、上記工程2を完了させることを特徴とする有機顔料微粒子の製造方法。 - 上記無機の酸化物被膜がケイ素酸化物からなることを特徴とする、請求項3又は4に記載の有機顔料微粒子の製造方法。
- 上記所定時間が1秒以内であることを特徴とする、請求項2又は4に記載の有機顔料微粒子の製造方法。
- 上記工程2が完了した上記有機顔料微粒子の一次粒子径は、上記工程1で析出させた有機顔料微粒子の一次粒子径に対して190%以下であることを特徴とする、請求項1〜6に記載の有機顔料微粒子の製造方法。
- 上記工程2は、上記酸化物被膜の原料物質と、上記酸化物被膜の原料物質を処理するための物質とが上記薄膜流体中に導入されることにより、上記薄膜流体中の有機顔料微粒子に対して、その少なくとも一部を上記酸化物被膜で覆うものであって、
上記酸化物被膜の原料物質または上記酸化物被膜の原料物質を処理するための物質の何れか一方が、上記有機顔料微粒子が析出されるより前もしくは同時に、上記薄膜流体中に導入されることを特徴とする、請求項1〜7に記載の有機顔料微粒子の製造方法。 - 少なくとも、上記酸化物被膜の原料物質と上記析出溶媒とが同時に上記薄膜流体中に導入されることを特徴とする、請求項8に記載の有機顔料微粒子の製造方法。
- 少なくとも、上記酸化物被膜の原料物質を処理するための物質と上記有機顔料液とが同時に上記薄膜流体中に導入されることを特徴とする、請求項8に記載の有機顔料微粒子の製造方法。
- 上記工程2は、上記有機顔料の微粒子の表面と上記酸化物被膜との間に介在するカップリング剤により、上記有機顔料の微粒子の表面を覆うものであって、
上記カップリング剤は、光学的に無色透明であることを特徴とする、請求項1〜10に記載の有機顔料微粒子の製造方法。 - 上記工程2は、上記酸化物被膜の原料物質と、上記酸化物被膜の原料物質を処理するための物質と、上記カップリング剤とが上記薄膜流体中に導入されることにより、上記薄膜流体中の有機顔料の微粒子に対して、その少なくとも一部を上記酸化物被膜で覆うものであって、
上記有機顔料原料液と、上記カップリング剤とが同時に上記薄膜流体中に導入される、もしくは上記析出溶媒と上記カップリング剤とが同時に上記薄膜流体中に導入されることを特徴とする請求項11に記載の有機顔料微粒子の製造方法。 - 第1の流体、第2の流体、第3の流体を用い、
上記第1の流体は、上記析出溶媒と上記酸化物被膜の原料物質とを含み、上記第2の流体は、上記有機顔料原料液を含み、上記第3の流体は、上記酸化物被膜の原料物質を処理するための物質を含むものであり、
上記カップリング剤は、上記第1の流体又は第2の流体の何れかに含まれ、
上記少なくとも2つの処理用面の中心側を上流側、外側を下流側とするものであり、
上記第1の流体が、薄膜流体を形成しながら上記少なくとも2つの処理用面間の上流側から下流側に通過し、
上記第2の流体が、上記第1の流体が上記少なくとも2つの処理用面間に導入される第1の流路とは独立した第2の流路を経て、上記少なくとも2つの処理用面の少なくとも何れか一方に形成された開口部から上記少なくとも2つの処理用面間に導入され、上記有機顔料原料液と上記析出溶媒とが上記少なくとも2つの処理用面間において混合されることによって、上記有機顔料の微粒子を析出させるが、上記析出溶媒と上記酸化物被膜の原料物質とは反応しないものであり、
第3の流体が、上記第1の流路と上記第2の流路とは独立した第3の流路を経て、上記2つの処理用面の少なくとも何れか一方に形成された開口部から上記少なくとも2つの処理用面間に導入され、
上記第2の流路の開口部が上記第3の流路の開口部よりも上流側に設けられ、
上記析出させた有機顔料の微粒子を含む薄膜流体と上記第3の流体とが上記少なくとも2つの処理用面間で混合されることによって、上記酸化物被膜の原料物質が反応し、上記薄膜流体中の有機顔料の微粒子に対して、その少なくとも一部を上記酸化物被膜で覆うものであることを特徴とする請求項12に記載の有機顔料微粒子の製造方法。 - 第1の流体、第2の流体、第3の流体を用い、
上記第1の流体は、上記析出溶媒を含み、上記第2の流体は、上記有機顔料原料液と上記酸化物被膜の原料物質を処理するための物質とを含み、上記第3の流体は、上記酸化物被膜の原料物質と上記カップリング剤とを含むものであり、
上記少なくとも2つの処理用面の中心側を上流側、外側を下流側とするものであり、
上記第1の流体が、薄膜流体を形成しながら上記少なくとも2つの処理用面間の上流側から下流側に通過し、
上記第2の流体が、上記第1の流体が上記少なくとも2つの処理用面間に導入される第1の流路とは独立した第2の流路を経て、上記少なくとも2つの処理用面の少なくとも何れか一方に形成された開口部から上記少なくとも2つの処理用面間に導入され、上記有機顔料原料液と上記析出溶媒とが上記少なくとも2つの処理用面間において混合されることによって、上記有機顔料の微粒子を析出させるものであり、
第3の流体が、上記第1の流路と上記第2の流路とは独立した第3の流路を経て、上記2つの処理用面の少なくとも何れか一方に形成された開口部から上記少なくとも2つの処理用面間に導入され、
上記第2の流路の開口部が上記第3の流路の開口部よりも上流側に設けられ、
上記析出させた有機顔料の微粒子を含む薄膜流体と上記第3の流体とが上記少なくとも2つの処理用面間で混合されることによって、上記酸化物被膜の原料物質が反応し、上記薄膜流体中の有機顔料の微粒子に対して、その少なくとも一部を上記酸化物被膜で覆うものであることを特徴とする請求項12に記載の有機顔料微粒子の製造方法。 - 上記同時に上記薄膜流体中に導入される物同士を均質に混合するための調製工程を設けたことを特徴とする、請求項9、10または12に記載の有機顔料微粒子の製造方法。
- 上記調製工程は、撹拌翼を備えた撹拌機によって行われることを特徴とする、請求項15に記載の有機顔料微粒子の製造方法。
- 上記有機顔料がジケトピロロピロール類、キナクリドン類ないしはフタロシアニン類であることを特徴とする、請求項1〜16に記載の有機顔料微粒子の製造方法。
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Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63120766A (ja) * | 1986-11-11 | 1988-05-25 | Mitsubishi Metal Corp | 被覆有機顔料およびその製造方法 |
JPH06287464A (ja) * | 1993-02-09 | 1994-10-11 | Ciba Geigy Ag | シランでコーティングされた有機顔料 |
JP2002337100A (ja) * | 2001-03-13 | 2002-11-26 | Inst Of Physical & Chemical Res | ナノ被覆分子性材料 |
JP2008133319A (ja) * | 2006-11-27 | 2008-06-12 | Toyota Central R&D Labs Inc | ナノ複合粒子および分子のラッピング方法 |
JP2009082902A (ja) * | 2007-07-06 | 2009-04-23 | M Technique Co Ltd | 強制超薄膜回転式処理法を用いたナノ粒子の製造方法 |
WO2010100794A1 (ja) * | 2009-03-03 | 2010-09-10 | エム・テクニック株式会社 | 顔料微粒子の表面処理方法 |
JP2011057772A (ja) * | 2009-09-08 | 2011-03-24 | Osaka Prefecture Univ | 表面処理有機顔料粒子およびその製造方法 |
JP2011515567A (ja) * | 2008-03-25 | 2011-05-19 | ゼロックス コーポレイション | シリカでカプセル化された有機ナノ顔料と同顔料の作製法 |
Family Cites Families (9)
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---|---|---|---|---|
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63120766A (ja) * | 1986-11-11 | 1988-05-25 | Mitsubishi Metal Corp | 被覆有機顔料およびその製造方法 |
JPH06287464A (ja) * | 1993-02-09 | 1994-10-11 | Ciba Geigy Ag | シランでコーティングされた有機顔料 |
JP2002337100A (ja) * | 2001-03-13 | 2002-11-26 | Inst Of Physical & Chemical Res | ナノ被覆分子性材料 |
JP2008133319A (ja) * | 2006-11-27 | 2008-06-12 | Toyota Central R&D Labs Inc | ナノ複合粒子および分子のラッピング方法 |
JP2009082902A (ja) * | 2007-07-06 | 2009-04-23 | M Technique Co Ltd | 強制超薄膜回転式処理法を用いたナノ粒子の製造方法 |
JP2011515567A (ja) * | 2008-03-25 | 2011-05-19 | ゼロックス コーポレイション | シリカでカプセル化された有機ナノ顔料と同顔料の作製法 |
WO2010100794A1 (ja) * | 2009-03-03 | 2010-09-10 | エム・テクニック株式会社 | 顔料微粒子の表面処理方法 |
JP2011057772A (ja) * | 2009-09-08 | 2011-03-24 | Osaka Prefecture Univ | 表面処理有機顔料粒子およびその製造方法 |
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