JPWO2016194618A1 - 硬化性組成物およびそれを用いた光学用接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は以下の通りである。
<1> フルオレン環を有するポリ(メタ)アクリレート化合物(A成分)、チオアルキル構造を有するポリチオール化合物(B成分)、多環芳香族炭化水素骨格を有するエン化合物(C成分)および重合開始剤(D成分)を含有する硬化性組成物である。
<2> A成分が下記一般式(1)
<3> A成分が9,9−ビス(4−(2−アクリロキシエトキシ)フェニル)フルオレンである、上記<2>に記載の硬化性組成物である。
<4> B成分が下記一般式(2)
<5> B成分が、1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,8−ビス(メルカプトメチル)−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ビス(メルカプトメチル)−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンおよび5,7−ビス(メルカプトメチル)−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンから成る群から選択される一種以上の化合物である、上記<4>に記載の硬化性組成物である。
<6> C成分が下記一般式(3)
<7> 前記多環芳香族炭化水素が、ナフタレン、アントラセン、ペンタセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、およびトリフェニレンから成る群から選択される一種以上の化合物である、上記<6>に記載の硬化性組成物である。
<8> C成分が、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジアリル、2,3−ナフタレンジカルボン酸ジアリル、1,5−ナフタレンジカルボン酸ジアリル、1,8−ナフタレンジカルボン酸ジアリル、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジアリル、(メタ)アクリル酸1−ナフチル、(メタ)アクリル酸2−ナフチル、(2−(メタ)アクリロキシエトキシ)1−ナフチル、および(2−(メタ)アクリロキシエトキシ)2−ナフチルから成る群から選択される一種以上の化合物である、上記<6>または<7>に記載の硬化性組成物である。
<9> さらに下記一般式(6)
<10> E成分が4,4’−ビス(メタクリロイルチオ)ジフェニルスルフィドである、上記<9>に記載の硬化性組成物である。
<11> さらに希釈性モノマーとしてA成分、C成分、およびE成分以外のエチレン性不飽和化合物(F成分)を含有する、上記<9>または<10>に記載の硬化性組成物である。
<12> F成分が、イソシアヌル酸トリアリル、シアヌル酸トリアリル、フタル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリル、テレフタル酸ジアリル、トリメリット酸トリアリル、ピロメリット酸テトラアリル、フェニル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、o−フェニルフェノール(メタ)アクリレート、2−(o−フェニルフェノキシ)エチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートおよび2−(ベンジロキシ)エチル(メタ)アクリレートから成る群から選択される一種以上の化合物である、上記<11>に記載の硬化性組成物である。
<13> 安定剤としてフリーラジカル重合禁止剤(G成分)を含む、上記<1>から<12>のいずれかに記載の硬化性組成物である。
<14> G成分がニトロソ化合物、ニトロン化合物およびニトロキシド化合物からなる群から選ばれる一種以上の化合物である、上記<13>に記載の硬化性組成物である。
<15> G成分がN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩誘導体である、上記<13>または<14>に記載の硬化性組成物である。
<16> G成分の含有量が、モノマー成分の合計量100質量部に対して0.001〜1質量部の範囲である、上記<13>から<15>のいずれかに記載の硬化性組成物である。
<17> 安定剤として酸(H成分)を含む、上記<1>から<16>のいずれかに記載の硬化性組成物である。
<18> H成分がリン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、スルホン酸、スルホンイミドおよびカルボン酸からなる群より選ばれる1種類以上のプロトン酸性官能基を有する化合物である、上記<17>に記載の硬化性組成物である。
<19> H成分の含有量が、モノマー成分の合計量100質量部に対して0.01〜10質量部の範囲である、上記<17>または<18>に記載の硬化性組成物である。
<20> 上記<1>から<19>のいずれかに記載の硬化性組成物を含む光学用接着剤である。
本発明の硬化性組成物の必須成分は、これらA成分、B成分、C成分およびD成分であるが、後述するE成分、F成分、G成分およびH成分の少なくとも1種を加えることが好ましい。
ジ(チオフェニル)スルフィド構造またはジ(チオフェニル)スルホン構造を有するエチレン性不飽和化合物(E成分)を含有することで更なる高屈折率化が可能である。また、希釈性モノマーとしてA成分、C成分、E成分以外のエチレン性不飽和化合物(F成分)を含有することができる。
フルオレン環を有するポリ(メタ)アクリレート化合物(A成分)とは、フルオレン環を有し、且つ1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。フルオレン環は屈折率を高める効果がある。また、フルオレン環の嵩高い構造に起因して硬化に伴う収縮が小さい。特に、高屈折率化を追求した場合、下記一般式(1)
チオアルキル構造を有するポリチオール化合物(B成分)とは、チオアルキル構造を有し、且つ1分子中に2個以上のチオール基を有する化合物である。チオアルキル構造とは、2価の硫黄が2個のアルキル基で置換された構造であり、アルキルスルフィド、アルキルチオエーテルとも呼ばれる。チオアルキル構造は原子屈折が高い硫黄原子を多く含有するため、屈折率を高める効果が大きい。また、A成分やC成分、E成分に含まれる芳香環は光や熱によって酸化されて黄変しやすいが、チオール基は酸化防止効果を有するため、無色透明性に優れた硬化物が得られる。また、A成分は常温で固体または高粘度の液体であるが、B成分による希釈効果で作業に適した粘度に調整される。また、チオール基のエチレン性不飽和結合との付加重合は硬化に伴う収縮が小さいため、接着剤として使用した場合に良好な密着性が得られる。
多環芳香族炭化水素骨格を有するエン化合物(C成分)を導入することで、高屈折率化をすることができ、また接着剤として取り扱いやすい適度な粘度に調整することができる。C成分の構造式は、好ましくは下記一般式(3)で表される。
重合開始剤(D成分)とは、活性光線(紫外線、可視光など)の照射や加熱等により、活性なラジカル種を生成させるものであれば特に限定されない。D成分の具体例としては、2,2−メトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド等が挙げられる。
下記一般式(6)
希釈性モノマーとして含有されるA成分、C成分、およびE成分以外のエチレン性不飽和化合物(F成分)とは、分子中に1個以上のエチレン性不飽和結合基を有する化合物であり、組成物の粘度を下げる効果があるものであれば限定されない。特に、屈折率を高める目的で芳香環や複素環を有する化合物が好ましい。F成分の好ましい具体例としては、イソシアヌル酸トリアリル、シアヌル酸トリアリル、フタル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリル、テレフタル酸ジアリル、トリメリット酸トリアリル、ピロメリット酸テトラアリル、フェニル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、o−フェニルフェノール(メタ)アクリレート、2−(o−フェニルフェノキシ)エチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−(ベンジロキシ)エチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
重合禁止剤(安定剤)として、フリーラジカル重合禁止剤(G成分)が挙げられる。フリーラジカル重合禁止剤は通常のエン−チオール組成物と同様、一般的なラジカル捕捉剤が使用可能である。N−オキソ化合物の安定化効果が概して高く、中でもN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩誘導体は安定化効果が高いため好ましく、多くのモノマーへの溶解度が比較的高いN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩が特に好ましい。一般的なエン−チオール組成物と同様、モノマー成分の合計量100質量部に対して0.001質量部程度の少量の添加であっても顕著な安定化効果が得られる。多量に添加した場合にはエン−チオール組成物の安定性がやや低下する上、色調悪化の要因となるため、添加量はモノマー成分の合計量100質量部に対して0.001〜1質量部の範囲が好ましく、特に0.002〜0.5質量部の範囲が好ましい。但し、この範囲よりも過剰にG成分を添加した場合も硬化性組成物の大きな安定性低下には繋がらない。なお、モノマー成分には前記したA成分、B成分、C成分、E成分、およびF成分が該当する。G成分の具体例としては、例えば、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、t−ブチルヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテルなどのヒドロキノン類;p−ニトロソフェノール、ニトロソベンゼン、N−ニトロソジフェニルアミン、亜硝酸イソノニル、N−ニトロソシクロヘキシルヒドロキシルアミン、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン、N,N’−ジニトロソフェニレンジアミンまたはこれらの塩などのニトロソ化合物;α−フェニル−N−t−ブチルニトロン、α−ナフチル−N−t−ブチルニトロンなどのニトロン化合物;2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジノキシド(TEMPO)、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジノキシドなどのニトロキシド化合物が挙げられる。
安定剤として酸(H成分)を添加してもよい。酸(H成分)は重合禁止効果を発現する。酸(H成分)はエン−チオール組成物に対し溶解性を有する酸であれば、プロトン酸、ルイス酸、有機酸、無機酸等の酸の種類に関わらず使用可能である。H成分は単独で用いても2種類以上を併用して用いても構わない。また、ビニルスルホン酸等の反応性の酸化合物を予め他の組成物成分と反応させることで酸性官能基を導入しても構わない。H成分の具体例としては、例えば、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、カンファースルホン酸、ドデシル硫酸等のアルキルスルホン酸;ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等の芳香族スルホン酸;メタンスルホンイミド、トリフルオロメタンスルホンイミド等のスルホンイミド;KAYAMERPM−2およびPM−21(共にリン酸メタクリレート、日本化薬株式会社製)、メタンホスホン酸、ベンゼンホスホン酸、ベンゼンホスフィン酸等のリン酸;ホスホン酸;ホスフィン酸;トリフルオロ酢酸、シュウ酸等のカルボン酸;フェノール、ピクリン酸、スクアリン酸等の酸性水酸基を有する酸;3フッ化ホウ素、トリフェニルホウ素、トリエトキシアルミニウム等のルイス酸;モリブデン酸、シリコモリブデン酸、リンタングステン酸等のポリ酸;硫酸、塩化水素等の無機酸が挙げられる。無機酸はエン−チオール組成物に対する溶解性が低い場合が多く、弱プロトン酸は有機モノマー中で有効に酸として働きにくいことから、有機スルホン酸、有機(亜)リン酸、スルホンイミド等の有機強酸が特に好ましい。
また、最適な酸添加量は酸強度および酸の分子量により異なるが、スルホン酸誘導体等のPKa値が2以下である強酸の場合、添加量はモノマー成分の合計量100質量部に対して0.01〜1質量部の範囲が好ましく、特に0.02〜0.5質量部の範囲が好ましい。リン酸等、PKa値が2〜4の中程度の強度の酸を用いる場合、添加量はモノマー成分の合計量100質量部に対して0.05〜10質量部の範囲が好ましく、0.1〜5質量部の範囲が特に好ましい。なお、モノマー成分には前記したA成分、B成分、C成分、E成分、およびF成分が該当する。添加量が少ない場合は重合禁止効果が十分でなく、添加量が多い場合はエン−チオール組成物が逆に不安定化するため、いずれも実用上十分な熱安定性を得ることが難しくなる。
硬化性組成物の粘度は、コーン/プレート型粘度計DV−II+(ブルックフィールド社製)を用いて、温度25℃にて測定した。
<屈折率>
硬化性組成物および硬化物の屈折率は、アッベ屈折計NAR−3T(アタゴ社製)を用いて測定した。
<保存安定性>
保存安定性は、20℃で2ヶ月保管した際の粘度上昇幅が調合直後の1割未満であるものを良好(○)、1割以上5割未満であるものをやや不安定(△)、5割以上であるものを不安定(×)とした。
<界面視認性>
高屈折率基板の接着界面の視認性は、2.5mm厚の高屈折率チオウレタン樹脂基板(nd=1.664)を各組成物により貼り合わせ、室内照明下で接着界面が目立たないものを良好(○)、やや目立つものをやや不良(△)、目立つものを不良(×)とした。なお、高屈折率チオウレタン樹脂基板は特開平07−252207号報に記載の方法に準じて、4,8−ビス(メルカプトメチル)−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ビス(メルカプトメチル)−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、および5,7−ビス(メルカプトメチル)−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの異性体混合物とm−キシリレンジイソシアネートとを熱重合させて作製した。
<剥離耐性>
剥離耐性は、高屈折率チオウレタン樹脂基板を貼り合わせたサンプルを30cmの高さからステンレス製の平面台に落下させ、剥離が生じなかったものを良好(○)、一部に剥離が生じたものをやや不良(△)、全面に剥離が生じたものを不良(×)とした。
300mLフラスコに、9,9−ビス(4−(2−アクリロキシエトキシ)フェニル)フルオレン40g(A成分)、1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン30g(B成分)、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジアリル30g(C成分)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン3g(D成分)およびN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム0.01g(G成分)を投入し、60℃にて1時間撹拌して硬化性組成物を作製した。
硬化性組成物を0.25mmのスペーサーとともに離型処理された2枚のガラス板で挟み、メタルハライドランプ(12mW/cm2)で3分間照射した後、硬化した膜をガラス板から剥離させた。以上の手順で厚み0.25mmの硬化膜(硬化物の屈折率測定用サンプル)を作製した。
また、ガラス板のかわりに高屈折率チオウレタン樹脂基板(nd=1.667)を用い、硬化性組成物0.05mmのスペーサーとともに挟み込んで硬化させる以外は上述と同様の方法で、高屈折率基板の接着界面の観察用および剥離耐性評価用サンプルを作製した。
硬化性組成物および硬化膜(硬化物)の物性は下記表1に示す通りであった。
A成分、B成分、およびC成分の種類並びに仕込み量を下記表1に示す内容に変える以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物および硬化膜の作製を行った。硬化性組成物および硬化膜(硬化物)の物性は下記表1に示す通りであった。
A成分、B成分、C成分、E成分、G成分、およびH成分の種類並びに仕込み量を下記表1に示す内容に変え、攪拌混合を嫌気下40℃で行う以外は実施例1と同様にして硬化性組成物および硬化膜の作製を行った。硬化性組成物および硬化膜(硬化物)の物性は下記表1に示す通りであった。
A成分、B成分、C成分、およびF成分の種類並びに仕込み量を下記表2に示す内容に変える以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物および硬化膜の作製を行った。硬化性組成物および硬化膜(硬化物)の物性は下記表2に示す通りであった。なお、実施例と比較して物性が劣る値には下線を引いた。
保存安定性: ○:粘度上昇率が1割未満 △:粘度上昇率が1割以上5割未満
比較例1:室温で固体状態だったため、保存安定性の評価はできなかった。
a−1: 9,9−ビス(4−(2−アクリロキシエトキシ)フェニル)フルオレン
b−1: 1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン
b−2: 4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン
b−3: 4 ,8−ビス(メルカプトメチル)−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ビス(メルカプトメチル)−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、および5,7−ビス(メルカプトメチル)−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの異性体混合物
c−1: 1,4−ナフタレンジカルボン酸ジアリル
e−1: 4,4’−ビス(メタクリロイルチオ)ジフェニルスルフィド
f−1: 2−フェノキシエチルアクリレート
f−2: イソシアヌル酸トリアリル
f−3: ベンジルアクリレート
g−1: N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム
h−1: (+)−10−カンファースルホン酸
Claims (20)
- フルオレン環を有するポリ(メタ)アクリレート化合物(A成分)、チオアルキル構造を有するポリチオール化合物(B成分)、多環芳香族炭化水素骨格を有するエン化合物(C成分)および重合開始剤(D成分)を含有する硬化性組成物。
- A成分が下記一般式(1)
- A成分が9,9−ビス(4−(2−アクリロキシエトキシ)フェニル)フルオレンである、請求項2に記載の硬化性組成物。
- B成分が下記一般式(2)
- B成分が、1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、4,8−ビス(メルカプトメチル)−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ビス(メルカプトメチル)−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンおよび5,7−ビス(メルカプトメチル)−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンから成る群から選択される一種以上の化合物である、請求項4に記載の硬化性組成物。
- C成分が下記一般式(3)
- 前記多環芳香族炭化水素が、ナフタレン、アントラセン、ペンタセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、およびトリフェニレンから成る群から選択される一種以上の化合物である、請求項6に記載の硬化性組成物。
- C成分が、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジアリル、2,3−ナフタレンジカルボン酸ジアリル、1,5−ナフタレンジカルボン酸ジアリル、1,8−ナフタレンジカルボン酸ジアリル、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジアリル、(メタ)アクリル酸1−ナフチル、(メタ)アクリル酸2−ナフチル、(2−(メタ)アクリロキシエトキシ)1−ナフチル、および(2−(メタ)アクリロキシエトキシ)2−ナフチルから成る群から選択される一種以上の化合物である、請求項6または7に記載の硬化性組成物。
- さらに下記一般式(6)
- E成分が4,4’−ビス(メタクリロイルチオ)ジフェニルスルフィドである、請求項9に記載の硬化性組成物。
- さらに希釈性モノマーとしてA成分、C成分、およびE成分以外のエチレン性不飽和化合物(F成分)を含有する、請求項9または10に記載の硬化性組成物。
- F成分が、イソシアヌル酸トリアリル、シアヌル酸トリアリル、フタル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリル、テレフタル酸ジアリル、トリメリット酸トリアリル、ピロメリット酸テトラアリル、フェニル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、o−フェニルフェノール(メタ)アクリレート、2−(o−フェニルフェノキシ)エチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートおよび2−(ベンジロキシ)エチル(メタ)アクリレートから成る群から選択される一種以上の化合物である、請求項11に記載の硬化性組成物。
- 安定剤としてフリーラジカル重合禁止剤(G成分)を含む、請求項1から12のいずれかに記載の硬化性組成物。
- G成分がニトロソ化合物、ニトロン化合物およびニトロキシド化合物からなる群から選ばれる一種以上の化合物である、請求項13に記載の硬化性組成物。
- G成分がN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩誘導体である、請求項13または14に記載の硬化性組成物。
- G成分の含有量が、モノマー成分の合計量100質量部に対して0.001〜1質量部の範囲である、請求項13から15のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 安定剤として酸(H成分)を含む、請求項1から16のいずれかに記載の硬化性組成物。
- H成分がリン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、スルホン酸、スルホンイミドおよびカルボン酸からなる群より選ばれる1種類以上のプロトン酸性官能基を有する化合物である、請求項17に記載の硬化性組成物。
- H成分の含有量が、モノマー成分の合計量100質量部に対して0.01〜10質量部の範囲である、請求項17または18に記載の硬化性組成物。
- 請求項1から19のいずれかに記載の硬化性組成物を含む光学用接着剤。
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