CN110951403A - 一种具有高折射率的uv胶黏剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及UV光固化胶黏剂领域，特别涉及一种具有高折射率的UV胶黏剂及其制备方法。主要由丙烯酸酯低聚物或其组合物与多硫醇化合物组成，折射率最高可以达到1.70，且固化速度快，无溶剂挥发，解决了目前高端光学元件，光纤涂覆以及光学电子元件用胶折射率低的问题；与现有技术的高折射率UV胶黏剂相比，本发明中各组分为纯高分子体系，产品力学性能(如拉伸强度)和光学性能(如折射率、透光率)优异。
Description
技术领域
本发明涉及UV光固化胶黏剂领域，特别涉及一种具有高折射率的UV胶黏剂及其制备方法。
背景技术
紫外光固化胶黏剂(UV胶黏剂)由于具有固化速率快、耐磨、无溶剂污染等特性，近年来实现了较快速的发展。特别的,光学用胶黏剂是一类与光学零件的光学性能相近，并且具有良好的粘结性能的高分子物质。它可以把两块或者多块光学零件粘结成为能满足光学设计要求的光学组件，比如用它粘结滤光器、偏振片等光学偏振元件以及用于光纤涂覆胶黏剂。许多高端光学领域用胶对光学胶都提出了较高的要求：无色透明，在制定的光波段内透光率在90％以上，且固化后胶层的折光系数与被胶和光学元件的遮光系数接近。
目前，一般市售的UV胶黏剂的折射率均较低，一般在1.48-1.51之间，而目前光学镜头，光纤涂敷胶对折射率要求至少在1.54以上。而目前市场上存在的1.60以上的高折射率UV胶黏剂，其折射率的提高均是通过添加纳米金属氧化物实现，存在工艺成本高，技术难度大，产品性能如材料韧性、光学性能差等问题。
发明内容
为解决现有技术问题，本发明提供了一种具有高折射率的UV胶黏剂及其制备方法，折射率最高可以达到1.70，且固化速度快，无溶剂挥发，解决了目前高端光学元件，光纤涂覆以及光学电子元件用胶折射率低的问题；与现有技术的高折射率UV胶黏剂相比，本发明中各组分为纯高分子体系，产品力学性能(如拉伸强度)和光学性能(如折射率、透光率)优异。
本发明的技术方案如下：一种具有高折射率的UV胶黏剂，主要由丙烯酸酯低聚物或其组合物与多硫醇化合物组成，按照重量份计包括以下组分：丙烯酸酯低聚物30-70份，聚硫醇化合物20-60份，稀释性单体0-45份，光引发剂1-5份，光稳定剂0.2-5份，助剂0.2-1份。助剂可以包括流平剂，增塑剂，偶联剂等的一种或多种。
优选地，丙烯酸酯低聚物为环氧丙烯酸酯树脂，聚氨酯丙烯酸树脂，聚丙烯酸树脂，聚醚丙烯酸树脂中的一种或多种。
优选地，聚硫醇化合物为多硫醇单体与硫磺反应所得的小分子聚硫醇，其分子量控制在600-1500，其结构中含有硫醚键和多个巯基基团，其结构式如下：
具体反应过程为：称取一定量的多硫醇单体，油浴加热至90-110℃，分批次(3-5)加入一定摩尔量的硫磺固体，反应3h，冷却后即得到目标聚硫醇化合物，其中多硫醇单体与硫磺的摩尔比为n:(n-1)，n≥1。
其中多硫醇单体为4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫代辛烷，2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇，四(巯基甲基)甲烷，二(2-(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙基)硫化物，季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，季戊四醇三(3-巯基丙酸)酯，1,1,2,2-四(巯基甲基硫代)乙烷，六(3-巯基丙酸)二季戊四醇酯六(3-巯基丙酸)二季戊四醇酯，季戊四醇四(3-巯基丁酸)酯，三(1-(3-巯基丁酸乙酯基))异氰尿酸酯中一种或几种；
优选地，按重量份组成中，丙烯酸酯低聚物为50份，聚硫醇化合物为45份。
优选地，稀释性单体为季戊四醇三丙烯酸酯，季戊四醇四丙烯酸酯，双季戊四醇五丙烯酸酯，三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，丙烯酰胺，二甲基丙烯酸酯-1,6-己二醇酯，三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，三羟甲基戊烷三甲基丙烯酸酯，三羟甲基丙烷季戊四醇三丙烯酸酯中的一种或几种。
优选地，光稳定剂为2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮，2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮，2-[4-(2-羟基-3-十二烷基丙氧基)-2-羟基苯基]-4,6-二(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪，双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌嗪基)葵二酸酯中的一种或多种。
优选地，光引发剂为1-羟基环己基苯基甲酮，2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮，2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮，安息香双甲醚，二苯甲酮中的一种或多种。
优选地，助剂为流平剂，具体可选择BYK-103，BYK-333，BYK-307，BYK-9137，tegoGlide400，tego Glide100，tego Glide405，tego Flow370中的一种或多种。
优选地，光固化用紫外线波长范围为290nm-365nm，更为优选地位365nm。
本发明所述的具有高折射率的UV胶黏剂，其制备方法为：将光引发剂，光稳定剂和稀释性单体混合搅拌溶解，再依次加入丙烯酸酯低聚物和聚硫醇化合物搅拌均匀，最后加入助剂混合均匀，即得到具有高折射率的UV胶黏剂。
本发明所述的具有高折射率的UV胶黏剂各原料组分中主体成分均为有机化合物，不添加无机粒子组分，即可以实现高折射率的效果，同时能更好的实现组分间的互溶性及产品的均一性，保证产品良好的性能(如韧性，光学性能等)。具体来讲，丙烯酸酯低聚物反应活性较高，对产品的力学性能硬度、拉剪强度、拉伸强度有很好的改善作用。而丙烯酸酯低聚物50份，聚硫醇化合物45份是综合力学性能和光学性能最优的比例。
另外，本发明中稀释性单体在胶黏剂中作用主要是调节体系粘度，增进胶黏剂与胶结材料表面的润湿性，从而改进固化前后材料的柔性及硬度等性能。其选优选的几种单体，可使综合产品的粘度，折射率，及固化后的力学性能和光学性能最佳，其它类也可以使用，但是会使产品性能变脆或者粘度稍大或者稍小不利于施工。
光稳定剂的作用主要在储存过程中能够很好捕捉或抑制自由基，减少体系内单体的自反应。而多种光稳定剂的复配更能实现长时间稳定的效果，极大的降低了体系中单体的影响。
上述几类光引发剂在本发明的体系中溶解性极佳，且基本为无色产品不会影响产品的色度及透明性，在使用过程中引发速率高，可有效缩短固化时间。本发明中的助剂中，增塑剂可以改善产品固化后的柔韧性，偶联剂可以提高产品在基材上的附着性等，上述几类流平剂在该体系中溶解性好。
综上所述，本发明的UV胶黏剂特点为无色、透明、折射率可达1.62-1.70，且固化速率快，无溶剂挥发，在成本上也比现有技术的高折射率的同类产品大大降低，可用于粘结至少一侧可透光的物体，能够满足高端光学元件，光纤涂覆以及光学电子元件用胶的要求。
具体实施方式
以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明，但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围，除特殊说明外，下述实施例中均采用常规现有技术完成。
实施例1
称取97.6g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯单体，油浴加热至90-110℃，分批次(3-5)加入3.2g硫磺固体，反应3h，冷却后即得到目标聚硫醇化合物聚季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯硫醚。
二丙二醇二丙烯酸酯DPGDA 50份，聚季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯硫醚20份，稀释性单体三羟甲基丙烷三丙烯酸酯25份，光稳定剂2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮2份，光引发剂2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮2份，流平剂tego Glide4051份。
在不锈钢桶中加入2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮，光稳定剂2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮和稀释性单体三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，进行搅拌溶解，再依次加入二丙二醇二丙烯酸酯DPGDA和聚季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯硫醚搅拌均匀，最后加入流平剂tego Glide405混合均匀，得到具有高折射率的UV胶黏剂。
实施例2
称取97.6g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯单体，油浴加热至90-110℃，分批次(3-5)加入3.2g硫磺固体，反应3h，冷却后即得到目标聚硫醇化合物聚季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯硫醚。
二丙二醇二丙烯酸酯DPGDA 50份，聚季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯硫醚45份，稀释性单体三羟甲基丙烷三丙烯酸酯7份，光稳定剂2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮0.7份，光引发剂2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮1.7份，流平剂tego Glide4050.6份。
在不锈钢桶中加入2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮，光稳定剂2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮和稀释性单体三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，进行搅拌溶解，再依次加入二丙二醇二丙烯酸酯DPGDA和聚季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯硫醚搅拌均匀，最后加入流平剂tego Glide405混合均匀，得到具有高折射率的UV胶黏剂。
实施例3
称取97.6g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯单体，油浴加热至90-110℃，分批次(3-5)加入3.2g硫磺固体，反应3h，冷却后即得到目标聚硫醇化合物聚季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯硫醚。
二丙二醇二丙烯酸酯DPGDA 35份，聚季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯硫醚60份，稀释性单体三羟甲基丙烷三丙烯酸酯2份，光稳定剂2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮0.5份，光引发剂2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮2.0份，流平剂tego Glide4050.5份。
在不锈钢桶中加入2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮，光稳定剂2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮和稀释性单体三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，进行搅拌溶解，再依次加入二丙二醇二丙烯酸酯DPGDA和聚季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯硫醚搅拌均匀，最后加入流平剂tego Glide405混合均匀，得到具有高折射率的UV胶黏剂。
实施例4
称取156.6g六(3-巯基丙酸)二季戊四醇酯，油浴加热至90-110℃，分批次(3-5)加入3.2g硫磺固体，反应3h，冷却后即得到目标聚硫醇化合物聚六(3-巯基丙酸)二季戊四醇酯硫醚。
二丙二醇二丙烯酸酯DPGDA 20份，聚季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯硫醚30份，稀释性单体丙烯酰胺45份，光稳定剂2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮0.5份，光引发剂2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮3.0份，流平剂tego Glide405 0.5份，BYK-1030 1.0份。
在不锈钢桶中加入2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮，光稳定剂2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮和稀释性单体丙烯酰胺，进行搅拌溶解，再依次加入二丙二醇二丙烯酸酯DPGDA和聚六(3-巯基丙酸)二季戊四醇酯硫醚搅拌均匀，最后加入流平剂tego Glide405和BYK-1030混合均匀，得到具有高折射率的UV胶黏剂。
实施例5
称取156.6g六(3-巯基丙酸)二季戊四醇酯，油浴加热至90-110℃，分批次(3-5)加入3.2g硫磺固体，反应3h，冷却后即得到目标聚硫醇化合物聚六(3-巯基丙酸)二季戊四醇酯硫醚。
二丙二醇二丙烯酸酯DPGDA 45份，聚季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯硫醚40份，稀释性单体丙烯酰胺10份，光稳定剂2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮0.5份，光引发剂2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮3.0份，流平剂tego Glide405 0.5份，BYK-1030 1.0份。
在不锈钢桶中加入2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮，光稳定剂2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮和稀释性单体丙烯酰胺，进行搅拌溶解，再依次加入二丙二醇二丙烯酸酯DPGDA和聚聚六(3-巯基丙酸)二季戊四醇酯硫醚搅拌均匀，最后加入流平剂tego Glide405和BYK-1030混合均匀，得到具有高折射率的UV胶黏剂。
按照以下方法对实施例1-5的UV胶黏剂进行各项性能测定：
胶黏剂拉伸强度测定：将配制好的UV胶黏剂加入到具有150*10*4mm的哑铃模具中，放在ZT1365型箱式UV固化机固化成条，把样条在万能拉力试验机上检测拉伸强度，一次6个样条做平行数据，取平均值。
胶黏剂折射率测定：将配制好的UV胶黏剂滴入样品槽中，放在ZT1365型箱式UV固化机固化成片，把样片在2WAJ型阿贝折射仪上测定其折射率，重复三次，取平均值。
胶黏剂透光率测定：将配制好的UV胶黏剂滴入样品槽中，放在ZT1365型箱式UV固化机固化成2mm厚度的样片片，把样片通过透光率测定仪测定透光率，重复三次，取平均值。
拉剪强度测定：将配置好的UV胶黏剂涂抹于100*20*4mm的透明玻璃片一端，取另一片玻璃片进行搭接(搭接面积为20mm*10mm)，搭接后用夹子固定放置ZT1365型箱式UV固化机预固化2s，取下夹子固化1min,在万能拉力试验机上检测拉剪强度，一次6个样条做平行数据，取平均值。
测定结果如下表：
| 对象 | 拉伸强度(MPa) | 折射率 | 透光率 | 拉剪强度(MPa) |
| 实施例1 | 13.5 | 1.6 | 93.8％ | 4.5 |
| 实施例2 | 11.3 | 1.65 | 95％ | 5.0 |
| 实施例3 | 9.8 | 1.7 | 96％ | 4.9 |
| 实施例4 | 10.9 | 1.68 | 93％ | 5.0 |
| 实施例5 | 11.5 | 1.72 | 95％ | 4.8 |
由上述测定结果可知，本发明的UV胶黏剂特点为无色、透明、折射率可达1.62-1.72，且固化速率快。
Claims (10)
1.一种具有高折射率的UV胶黏剂，其特征在于，按照重量份计其原料包括以下组分：丙烯酸酯低聚物30-70份，聚硫醇化合物20-60份，稀释性单体0-45份，光引发剂1-5份，光稳定剂0.2-5份，助剂0.2-1份；助剂包括流平剂，增塑剂，偶联剂的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的一种具有高折射率的UV胶黏剂，其特征在于，丙烯酸酯低聚物为环氧丙烯酸酯树脂，聚氨酯丙烯酸树脂，聚丙烯酸树脂，聚醚丙烯酸树脂中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的一种具有高折射率的UV胶黏剂，其特征在于，聚硫醇化合物为多硫醇单体与硫磺反应所得的小分子聚硫醇，其分子量控制在600-1500，其结构中含有硫醚键和多个巯基基团，其结构式如下：
4.根据权利要求3所述的一种具有高折射率的UV胶黏剂，其特征在于，具体反应过程为：称取多硫醇单体，油浴加热至90-110℃，分批次加入一定摩尔量的硫磺固体，反应3h，冷却后即得到目标聚硫醇化合物。
5.根据权利要求4所述的一种具有高折射率的UV胶黏剂，其特征在于，其中多硫醇单体与硫磺的摩尔比为n:(n-1)，n≥1。
6.根据权利要求3或4或5所述的一种具有高折射率的UV胶黏剂，其特征在于，多硫醇单体为4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫代辛烷，2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇，四(巯基甲基)甲烷，二(2-(2-巯基乙基硫代)-3-巯基丙基)硫化物，季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，季戊四醇三(3-巯基丙酸)酯，1,1,2,2-四(巯基甲基硫代)乙烷，六(3-巯基丙酸)二季戊四醇酯六(3-巯基丙酸)二季戊四醇酯，季戊四醇四(3-巯基丁酸)酯，三(1-(3-巯基丁酸乙酯基))异氰尿酸酯中一种或几种。
7.根据权利要求1所述的一种具有高折射率的UV胶黏剂，其特征在于，稀释性单体为季戊四醇三丙烯酸酯，季戊四醇四丙烯酸酯，双季戊四醇五丙烯酸酯，三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，丙烯酰胺，二甲基丙烯酸酯-1,6-己二醇酯，三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，三羟甲基戊烷三甲基丙烯酸酯，三羟甲基丙烷季戊四醇三丙烯酸酯中的一种或几种。
8.根据权利要求1所述的一种具有高折射率的UV胶黏剂，其特征在于，光稳定剂为2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮，2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮，2-[4-(2-羟基-3-十二烷基丙氧基)-2-羟基苯基]-4,6-二(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪，双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌嗪基)葵二酸酯中的一种或多种；光引发剂为1-羟基环己基苯基甲酮，2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮，2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮，安息香双甲醚，二苯甲酮中的一种或多种。
9.根据权利要求1所述的一种具有高折射率的UV胶黏剂，其特征在于，助剂为流平剂，具体可选择BYK-103，BYK-333，BYK-307，BYK-9137，tego Glide400，tego Glide100，tegoGlide405，tego Flow370中的一种或多种；光固化用紫外线波长范围为290nm-365nm。
10.权利要求1所述的一种具有高折射率的UV胶黏剂的制备方法，其特征在于，将光引发剂，光稳定剂和稀释性单体混合搅拌溶解，再依次加入丙烯酸酯低聚物和聚硫醇化合物搅拌均匀，最后加入助剂混合均匀，即得到具有高折射率的UV胶黏剂。
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