KR20080015186A - (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체, 이를 함유한수지 조성물 - Google Patents

(티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체, 이를 함유한수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체, 이를 함유한 수지 조성물에 관한 것이다. 본 발명에서는 분자 내에 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 구조를 이용하여 양호한 내열성과 높은 굴절률, 우수한 투명도를 나타낸다. 또, 이소시아네이트 화합물을 반응물로 사용함으로서, 광학소재의 재료로서 열경화 방식의 수지에 비해 경화속도가 향상되는 광열경화 수지 조성물에 응용 시, 물성 저하를 줄일 수 있는 수지를 제공할 수 있다.
내열성, 굴절률, 투명도, 티오에폭시, 술피드-페놀 유도체, 수지 조성물

Description

(티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체, 이를 함유한 수지 조성물{(Thio)epoxy functional groups contained sulfide-phenol derivatives, for its contained resin composition}
본 발명은 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체, 이를 함유한 수지 조성물에 관한 것으로서, 좀 더 상세하게는 분자 내에 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 구조에 의해 양호한 내열성과 높은 굴절률, 우수한 투명도를 나타내고, 이소시아네이트 화합물을 반응물로 사용함으로서, 열경화 방식의 수지에 비해 경화속도가 향상되는 광열경화 수지 조성물에 응용 시, 물성 저하를 줄일 수 있는 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체, 이의 제조방법에 관한 것이다.
우수한 광학특성과 내열성을 갖는 각종 광학 소재가 플라스틱렌즈, 프리즘, 광섬유, 정보기록매체 및 발광다이오드 등의 광산업 전반에 널리 이용되고 있다. 그러므로, 광학 소재는 적용분야에 따라 다소의 차이가 있으나, 고굴절률 및 고투명도를 포함하는 광학특성과 양호한 내열성을 포함하는 제반 물성이 요구되고 있다.
상술한 요구 특성을 만족하기 위한 방법으로, 높은 내열성은 비스페놀-술폰화합물을 이용하는 방법들이 제안되었다. 그러나, 이들 수지는 1.50 이하의 비교적 낮은 굴절률(nd)을 지니므로 높은 굴절률을 지닌 화합물이 요구되었다.
또한, 비스페놀-술폰화합물보다도 높은 굴절률을 지니는 대표적인 제안은 JP-A9-110979, 9-71580 및 9-255781에 개시된 바와 같은 (티오)에폭시화합물을 사용하는 방법들이 제안되었다. 이러한 방법은 광학특성은 우수하지만, 티올화합물, 특히 모노- 또는 비스- 작용성 티올의 첨가에 의해, 내열성의 상당한 열화를 초래하여, 높은 내열성을 필요로 하는 용도에는 충분한 특성을 지닌 광학 재료로 효과적이지 못하게 된다.
한편, 전술한 바와 같은 광학 소재의 광학특성과 내열성을 향상시키기 위하여, 현재 광학 소재의 개발과 이를 이용한 성형 공정 연구가 활발히 진행되고 있으며, 특히 상기의 특성을 구현할 수 있는 신규 구조 화합물의 설계 및 합성과 이를 함유한 수지 조성물이 요구되고 있는 실정이다.
이에 본 발명에서는 전술한 바와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명자들이 다양한 연구를 거급한 결과, 분자 내에 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체 및 이를 함유한 수지 조성물을 얻을 수 있었으며, 본 발명은 이에 기초하여 완성되었다.
따라서 본 발명의 목적은 우수한 광학특성과 내열성을 지닌 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체 및 이를 함유한 수지 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체를 간단한 공정을 통하여 경제적으로 제조할 수 있는 방법을 제공하는데 있다.
이하, 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
전술한 바와 같이, 본 발명에서는 분자 내에 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체, 이를 함유한 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체는 하기 화학식 1로 표시된다:
Figure 112006057792639-PAT00001
상기 식에서, S1은 술피드 화합물이고, P1, P2는 페놀 화합물이고, R1, R2는 우레탄 또는 이서 화합물이며, 에폭시기의 X, Y는 산소 또는 황이다.
이때, 술피드 화합물인 S1은 -S-, -S-S-, -SO2-로 표시된 화합물이 바람직하다.
또한, 상기 페놀 화합물인 P1, P2는 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 하기 화학식 2a, 화학식 2b, 화학식 2c, 화학식 2d, 화학식 2e, 화학식 2f, 또는 화학식 2g로 표시된 화합물이 바람직하다:
Figure 112006057792639-PAT00002
Figure 112006057792639-PAT00003
Figure 112006057792639-PAT00004
Figure 112006057792639-PAT00005
Figure 112006057792639-PAT00006
Figure 112006057792639-PAT00007
Figure 112006057792639-PAT00008
한편, 상기 R1, R2는 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 우레탄 또는 이서 화합물이 바람직하다.
한편, 에폭시기의 X, Y는 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있으며, 산소 또는 황이 바람직하다.
한편, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시된 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체는 술피드-페놀 화합물 0.005몰~0.2몰을 유기용매에 넣고 25~85℃의 온도로 유지시킨 후, 질소 분위기 하에서 이소시아네이트 또는 클로린 화합물 0.005~0.2몰을 30분 내지 3시간동안 적가한 후, 40~90℃의 온도로 유지시키면서 1~10시간 동안 반응시키고 나서, 하이드록시기를 지닌 에폭시 또는 티오에폭시 화합물 0.005~0.2몰을 30분 내지 3시간동안 적가한 후, 30~90℃의 온도로 유지시키면서 1~12시간 동안 반응시켜 얻는다. 이때, 상기 각각의 성분에 대한 반응몰비가 상기 범위를 벗어나는 경우에는 겔이 형성되거나 반응성이 떨어지는 현상이 발생한다.
한편, 상기 유기용매는 헥산, 톨루엔, 벤젠, 자일렌 및 테트라하이드로 퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한편, 상기 화학식 1로 표시된 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체는 광학소재 제조용 수지 조성물에 첨가되어, 내열성, 굴절률, 투명도가 우수한 수지 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 광학소재 제조용 수지 조성물은 적어도 하나 이상의 아크릴레이트기를 갖는 아크릴레이트계 프리폴리머 5~80중량%; 적어도 하나 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시계 프리폴리머 5~80중량%; 단관능성 또는 다관능성 아크릴레이트계 모 노머, 또는 비닐이서계 모노머 10~50중량%; 개시제 0.2~12중량%; 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 0.1~30중량%를 포함한다.
이때, 상기 아크릴레이트계 프리폴리머로는 적어도 하나 이상의 아크릴레이트기를 지닌 단관능성 또는 다관능성의 아크릴레이트계 수지로서, 예를 들어 우레탄계 아크릴레이트, 에스터계 아크릴레이트 및 에폭시계 아크릴레이트 등이 바람직하고, 그 사용량은 최종생성물을 기준으로 약 5~80중량%인 것이 바람직하다.
한편, 상기 에폭시계 프리폴리머로는 적어도 하나 이상의 에폭시기를 지닌 단관능성 또는 다관능성의 에폭시계 수지로서, 예를 들어 비스페놀계 에폭시, 노볼락계 에폭시, 우레탄계 에폭시, 에스터계 에폭시, 이서계 에폭시 등이 바람직하고, 그 사용량은 최종생성물을 기준으로 약 5~80중량%인 것이 바람직하다.
한편, 상기 아크릴계 모노머로는 히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시메틸메타크릴레이트, 1,6-헥산디올아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜디아크릴레이트 및 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 등이 있다. 또한, 상기 비닐이서계 모노머로는 글리시딜 비닐이서, 1,4-부탄디올 비닐이서, 2-클로로에틸 비닐이서, 테트라에틸렌글리콜 메틸비닐이서 등이 있다. 이때 상기 아크릴계 모노머와 비닐이서계 모노머의 사용량은 최종생성물을 기준으로 약 10~50중량%가 바람직하다.
또한, 상기 개시제는 광중합형 개시제와 열중합형 개시제로서, 광중합형 개시제로는 벤젠계 및 벤젠 이서계, 벤질 케탈계 광개시제, 페닐계 광개시제, 케톤계 광개시제 등이 있으며, 현재 시판되는 상품으로는 시바사의 이가큐어 184, 651, 500, 907, 369, 다로큐어 1173, 1116, 2959, 4665, 1664, 4043, 4263, 4265, 티피오 등이 있다. 또한 디아릴요도늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리아리 술포늄 헥사플루오로 포스페이트, 트리아리 술포늄 헥사플루오로 안티모네이트, 페로세늄 설트, 아조비스이소부티로니트릴 등이 있으며, 현재 시판되는 상품으로는 데쿠사의 케이아이 85, 유시비사의 유바큐어 1590, 시바사의 이가큐어 261 등이 있다. 또한 열중합형 개시제로는 저렴하고 효율이 우수한 아조비스이소부티로니트릴 등이 있다.
이때, 개시제의 사용량은 최종생성물을 기준으로 약 0.2~12중량%가 바람직하며, 상기 사용량이 0.2중량%미만이면 미반응 물질이 발생되어 수지 경화 후의 물성이 저하되고, 12중량%를 초과하면 미반응 광개시제가 남아 있어 이 역시 수지 경화 후의 물성 저하를 초래한다.
한편, 상기 화학식 1로 표시된 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체의 사용량은 전체 생성물에 대해 0.1~30중량%, 바람직하게는 0.25~25중량%가 좋다. 이때, 상기 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체의 사용량이 0.1중량% 미만이면 양호한 광학특성과 내열성을 부여할 수 없으며, 10중량%를 초과하면 경화공정에 문제가 발생하게 된다.
본 발명에 따르면, 상기 경화수지 조성물은 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체를 포함하고 있어, 광학특성과 내열성이 우수한 수지 조성물을 제공할 수 있다.
이하 제조예 및 비교예를 통하여 본 발명을 좀 더 구체적으로 살펴보지만, 이에 본 발명의 범주가 한정되는 것은 아니다.
제조예 1
오일배스, 온도계, 환류냉각기, 적가펀넬, 마그네틱 스터링바가 설치된 50ml 3구 플라스크에 3,3-디하이드록시디페닐 디술피드 0.01몰과 자일렌 5ml를 질소분위기하에 넣고 교반하면서 온도를 80℃로 상승시킨 후, 아가녹스 1076(시바사) 0.001g, 4-메톡시페놀 0.002g을 투입하였다. 반응온도를 80℃로 유지시키면서 1,6-디이소시아네이토 헥산 0.02몰을 적가한 후, 반응온도를 60℃로 낮추어 2시간 동안 반응시킨 후, 2-하이드록시시란 0.02몰을 적가한 후, 반응온도를 50℃로 낮추어 12시간 동안 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시된 화합물을 얻었다.
Figure 112006057792639-PAT00009
제조예 2
3,3-디하이드록시디페닐 디술피드 대신 4,4-시오디페놀 0.01몰을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 실시하여, 하기 화학식 4으로 표시된 화합물을 얻었다.
Figure 112006057792639-PAT00010
실시예 1~2
상기 제조예 1~2에서 합성한 각각의 화합물을 광열경화형 수지 조성물에 첨가하여 시험편을 다음과 같이 제작하였다.
광열경화형 수지 조성물: 비스페놀A 에폭시아크릴레이트계 프리폴리머 60중량부, 아크릴계 모노머 18중량부, 비닐이서계 모노머 5중량부, 광개시제(시바사, 이가큐어 184와 261) 5중량부, 및 분산제(비와이케이사, 비와이케이 307) 1중량부를 포함하는 광열경화형 기본 수지 조성물을 제조하였다.
여기에, 상기 제조예 1~2에서 합성된 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체 10중량부, 열 개시제(아조비스이소부티로니트릴) 1중량부를 각각 첨가한 후, 자외선 경화와 열 경화에 의한 방법으로 하기 측정방법에 따라 시험편을 각각 제작하여, 물성을 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 1
상기 실시예 1~2에서 사용된 광열경화형 수지 기본 조성물에 합성된 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체 대신, 비닐이서계 모노머의 함량을 높이도록 하여, 비스페놀A 에폭시아크릴레이트계 프리폴리머 60중량부, 아크릴계 모노머 18중량부, 비닐이서계 모노머 15중량부, 광개시제와 열개시제 6중량부, 및 분산제(비와이케이 사, 비와이케이 307) 1중량부를 포함하는 광열경화형 수지 조성물을 제조하였다. 상기의 조성물을 사용하여, 자외선 경화와 열 경화에 의한 방법으로 하기 측정방법에 따라 시험편을 각각 제작하여, 물성을 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[측정항목 및 측정방법]
(1) 광투과율: 광열경화를 통해 슬라이드글라스위에 10㎛ 두께로 도포하여 제조된 시편을 광투과율 측정 장치(UV-vis spectroscopy; Varian-3-Bio)에서 200~800 nm 범위에서의 투과율을 측정하였다.
(2) 굴절률: 광열경화를 통해 슬라이드글라스위에 10㎛ 두께로 도포하여 제조된 시편을 아베굴절계(ATAGO사)를 이용하여 굴절률을 측정하였다.
(3) 열안정성: 광열경화를 통해 제조된 × × × 크기의 시편을 열변형온도 측정 장치(Tinius Olsen사)에서 2℃/min 승온속도 조건으로 측정하여, 열에 의해 굴곡 변형되는 온도를 측정하였다.
(4) 경화속도: 제조된 수지의 광열경화에 따른 시간을 분석하기 위하여, 광열경화열량분석장치(Photo-DSC; TA Ins.사)를 이용하여 90℃ 온도조건과 200W 고압수은램 프의 자외선 광원에서 전환율(Conversion)이 90% 이상에 이르는 경화시간을 측정하였다.
광열경화형 수지에 대한 물성 평가
구분 광투과율(%) 굴절률(nd) 열안정성(℃) 경화시간(min)
열경화 광경화
실시예 1 95 1.55 111 31 5.5
2 96 1.53 110 32 5.0
비교예 1 95 1.41 95 30 4.5
전술한 바와 같이, 본 발명에 따르면 간단하고 경제적인 공정을 통해서 광학특성과 내열성이 우수한, (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체 및 이를 함유한 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또한 본 발명에 따른 (티오)에폭시기를 지닌 술피드-페놀 유도체와 이를 함유한 수지 조성물은 열경화 방식에 비해 제품 성형 시 경화속도가 빠른 광열경화 방식의 수지 조성물에 응용 시 우수한 물성과 더불어 빠른 경화시간을 제공할 수 있어 생산성 및 산업적 활용도를 높일 수 있을 것으로 기대된다.

Claims (5)

  1. 적어도 하나 이상의 아크릴레이트기를 갖는 아크릴레이트계 프리폴리머 5~80중량%; 적어도 하나 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시계 프리폴리머 5~80중량%; 단관능성 또는 다관능성 아크릴레이트계 모노머, 또는 비닐이서계 모노머 10~50중량%; 개시제 0.2~12중량%; 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 0.1~30중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 수지 조성물:
    화학식 1
    Figure 112006057792639-PAT00011
    상기 식에서, 상기 식에서, S1은 술피드 화합물이고 -S-, -S-S-, -SO2-로 표시되는 화합물이 바람직하고, P1, P2는 페놀 화합물이고, R1, R2는 우레탄 또는 이서 화합물이며, 에폭시기의 X, Y는 산소 또는 황이며, X, Y는 독립적으로 동일 또는 상이할 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 아크릴레이트계 프리폴리머로는 적어도 하나 이상의 아크릴레이트기를 지닌 단관능성 또는 다관능성의 아크릴레이트계 수지로서, 예를 들어 우레탄계 아크릴레이트, 에스터계 아크릴레이트 및 에폭시계 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 에폭시계 프리폴리머로는 적어도 하나 이상의 에폭시기를 지닌 단관능성 또는 다관능성의 에폭시계 수지로서, 예를 들어 비스페놀계 에폭시, 노볼락계 에폭시, 우레탄계 에폭시, 에스터계 에폭시, 이서계 에폭시로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 아크릴계 모노머로는 히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시메틸메타크릴레이트, 1,6-헥산디올아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜디아크릴레이트 및 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 비닐이서계 모노머로는 글리시딜 비닐이서, 1,4-부탄디올 비닐이서, 2-클로로에틸 비닐이서, 테트라에틸렌글리콜 메틸비닐이서로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
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WO2014035126A1 (ko) * 2012-08-28 2014-03-06 주식회사 케이오씨솔루션 티오에폭시계 광학재료의 제조방법

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2014035126A1 (ko) * 2012-08-28 2014-03-06 주식회사 케이오씨솔루션 티오에폭시계 광학재료의 제조방법
WO2014035165A1 (ko) * 2012-08-29 2014-03-06 주식회사 케이오씨솔루션 티오에폭시계 광학재료의 제조방법

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