KR20100033361A - 불소계 화합물 및 이를 포함하는 코팅 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 불소계 화합물 및 이를 포함하는 코팅 조성물 및 필름을 제공한다. 본 발명에 따른 불소계 화합물을 이용함으로써 발수성, 발유성, 내후성 및 방오성이 모두 우수한 필름을 제공할 수 있다.

Description

불소계 화합물 및 이를 포함하는 코팅 조성물{FLUORINE-BASED COMPOUNDS AND COATING COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME}
본 발명은, 불소계 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 발수성, 발유성, 내후성 및 방오성의 기능성을 모두 가지며, 이러한 기능성이 우수한 불소계 화합물 및 이를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다. 본 출원은 2008년 9월 19일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2008-0092332호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로, 불소계 화합물은 5∼6 dyne/cm 정도의 매우 낮은 표면에너지를 가져 발수성, 발유성, 내약품성, 윤활성, 이형성, 방오성 등의 기능성을 발현한다. 이러한 기능성을 갖는 불소계 화합물은 첨단산업, 정밀화학 등의 특수 분야에서부터 일상생활에 이르기까지 광범위하게 사용될 수 있으며, 또한 그 수요도 최근 급격하게 증대되고 있다. 특히, 개인용 컴퓨터의 보급과 자동차 사용이 일반화되면서 외부 오염물로부터 물질의 표면을 보호하기 위한 소재 개발이 활발히 이루어지고 있다. 표면보호를 위한 각종 표면코팅제의 원료로는 실리콘 화합물이나 불소화합물 등이 널리 사용되고 있다.
그러나, 종래의 실리콘 화합물만 단독으로 사용하여 형성한 코팅제는 무기 산화물과의 반응 가교성이 나빠 마찰 내구성이 불량하거나, 3차원 구조를 형성하기 위한 기능기의 수에 따라 충분한 가교결합이 이루어지지 않아 유리전이온도(Tg)가 낮고 이로 인해 오염물이 쉽게 누적되고, 손으로 만지게 되면 지문이 잔존하게 된다.
또한, 불소화합물을 단독으로 사용하여 형성한 코팅제는 오염제거성이 불량하게 되는 문제가 있다. 이러한 단점을 극복하기 위해 과불소기를 갖는 실란 화합물을 이용하여 표면개질제로 사용하고 있다. 그러나, 이들도 충분한 발수 및 발유, 방오, 오염제거 기능을 동시에 갖지 못하는 단점이 있다.
본 발명의 목적은, 발수성, 발유성, 내후성 및 방오성의 기능성을 모두 가지며, 이러한 기능성이 우수한 불소계 화합물 및 이를 포함하는 코팅 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 불소계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112009057566585-PAT00001
상기 화학식 1에서,
R1은 CF3(CF2)x(CH2CH2)y(OCH2CH2)z-O- (x는 0≤x<100, y는 0≤y<100, z는 0≤z<100) 또는
Figure 112009057566585-PAT00002
(n은 0≤n<300)이고,
R2는 R1와 같거나, (메타)아크릴 함유 화합물로부터 유래된 기 또는 실리콘 함유 화합물로부터 유래된 기이고,
R3는 (메타)아크릴 함유 화합물로부터 유래된 기 또는 실리콘 함유 화합물로부터 유래된 기이다.
본 발명은, 바인더 수지; 및 상기 불소계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 발명은, 바인더 수지; 및 상기 불소계 화합물을 포함하는 필름을 제공한다.
본 발명에 따른 불소계 화합물은 발수성, 발유성, 내후성 및 방오성의 기능성을 모두 가질 뿐만 아니라 상기 기능성이 우수하므로, 이를 이용하여 발수성, 발유성, 내후성 및 방오성이 우수한 필름을 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 불소계 화합물은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이다.
[화학식 1]
Figure 112009057566585-PAT00003
상기 화학식 1에서,
R1은 CF3(CF2)x(CH2CH2)y(OCH2CH2)z-O- (x는 0≤x<100, y는 0≤y<100, z는 0≤z<100) 또는
Figure 112009057566585-PAT00004
(n은 0≤n<300)이고,
R2는 R1와 같거나, (메타)아크릴 함유 화합물로부터 유래된 기 또는 실리콘 함유 화합물로부터 유래된 기이고,
R3는 (메타)아크릴 함유 화합물로부터 유래된 기 또는 실리콘 함유 화합물로부터 유래된 기이다.
상기 (메타)아크릴 함유 화합물은 자외선 경화형일 수 있다. 구체적으로, 상기 (메타)아크릴 함유 화합물은 (메타)아크릴산, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 및 사이클로헥실(메타)아크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 실리콘 함유 화합물은 열 경화형일 수 있다. 구체적으로, 상기 실리콘 함유 화합물은 CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(OCH3)3, CH2=CHSi(OC2H5)3, CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(CH3)(OCH3)2, CH2=CHCO2(CH2)3Si(OCH3)3, CH2=CHSi(OCH3), CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(CH3)(OC2H5)2, CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(OC2H5)3, 및 CH2=CHCH2Si(CH3)3 중에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
본 발명에 있어서, 어떤 화합물로부터 "유래된" 기란, 상기 화합물의 수소를 비롯한 치환기 중 적어도 하나가 떨어져 나가 상기 화학식 1의 코어 구조에 공유결합할 수 있는 상태의 기를 의미한다.
본 발명에 있어서, "(메타)아크릴"은 메타아크릴과 아크릴을 포함한다.
본 발명에 따른 불소계 화합물은, 발수성, 발유성, 내후성 및 방오성을 모두 제공할 수 있고, 발수성, 발유성, 내후성 및 방오성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 코팅 조성물은, 바인더 수지; 및 상기 불소계 화합물을 포함한다.
상기 바인더 수지 100 중량부를 기준으로, 상기 불소계 화합물의 함량은 0.1 ~ 99.9중량부일 수 있다.
상기 바인더 수지는 자외선 경화형 관능기 함유 바인더 수지일 수 있다. 상기 자외선 경화형 관능기 함유 바인더 수지는 아크릴레이트류, 메타아크릴레이트류 또는 비닐류의 다관능성 또는 단관능성의 모노머 또는 올리고머를 포함할 수 있다.
상기 자외선 경화형 관능기 함유 바인더 수지는 코팅 필름에 내마모성을 부여할 수 있는 주요 성분이다. 상기 바인더 수지는 내마모성 향상을 위해서 가교 밀도가 높은 것이 바람직하다. 그러나, 가교 밀도가 너무 높으면 코팅 필름의 경화수축에 따른 크랙이나 부착불량 등의 문제를 수반할 수 있으므로, 적절한 조절이 필요하다.
상기 아크릴레이트류로는 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 트리메틸렌프로필트리아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 헥산디올 디아크릴레이트, 에틸아크 릴레이트, 에틸헥실아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 히드록시에틸 아크릴레이트 등이 가능하다.
상기 아크릴레이트 올리고머로는 우레탄 변성 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 아크릴레이트 올리고머, 에테르아크릴레이트 올리고머 등이 적당하며, 아크릴레이트 관능기는 2~6개가 적당하다. 이때 올리고머의 분자량은 100 ~ 10,000 정도가 적당하다.
상기 메타아크릴레이트류로는 트리메틸롤프로판트리메타아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타아크릴레이트, 부탄디올 디메타아크릴레이트, 헥사에틸 메타아크릴레이트, 부틸 메타아크릴레이트 등이 있으며, 메타아크릴레이트계 올리고머를 사용할 수 있다.
상기 비닐류로는 디비닐 벤젠, 스티렌, 파라메틸스티렌 등이 있다.
상기 바인더 수지는 열 경화형 관능기 함유 바인더 수지로서, 실록산계 수지를 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 불소계 화합물은, 코팅 조성물에 첨가되어 발수성, 발유성, 내후성 및 방오성을 함께 제공하는 주요 성분이다.
본 발명에 따른 코팅 조성물은, 중합개시제를 더 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 바인더 수지 100중량부를 기준으로, 상기 불소계 화합물의 함량은 0.1~99.9중량부이며, 상기 중합개시제의 함량은 1~20 중량부일 수 있다.
상기 중합개시제의 함량은 1~20중량부일 수 있고, 바람직하게는 2~8중량부일 수 있다. 상기 중합개시제의 함량이 20중량부 이하인 것이 필름의 물성이 저하되는 것을 방지하는데 유리하고, 중합개시제의 함량이 1중량부 함량이 이내인 것이 가교가 충분히 일어나게 하는데 유리하다.
여기서, 상기 중합개시제는, 광개시제 또는 열개시제일 수 있다.
상기 광개시제는 자외선에 의하여 분해 가능한 개시제라면, 특별히 한정되지 않는다. 구체적인 예로서 알파-히드록시케톤류의 이가큐어 127, 이가큐어 184, 다로큐어 1173, 이가큐어 2959, 알파-아미노케톤류의 이가큐어 369, 이가큐어 379, 이가큐어 907, 이가큐어 1300, 벤질디메틸케탈인 이가큐어651, 모노아실포스핀인 다로큐어 TPO 등을 사용할 수 있다. 상기 광개시제의 함량은, 상기 바인더 수지 100중량부당 1~20중량부가 바람직하다.
상기 열 개시제는, 열에 의해 분해 가능한 개시제라면, 특별히 한정되지 않는다. 구체적인 예로서 묽은 염산을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 코팅 조성물은, 용제를 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 코팅 조성물은 전술한 성분들 이외에 코팅성을 위하여 용제를 더 포함할 수 있다. 용제의 종류나 함량은 특별히 한정되지 않는다.
상기 용제로는, 알코올, 알칸, 에테르, 시클로알칸이나 그 외에 방향족 유기 용제 등이 사용 가능하고, 구체적으로 메탄올, 에탄올, 이소플로필 알코올, 부탄올, 에틸렌글리콜, 디아세톤알콜, 2-에톡시에탄올, 2-메톡시에탄올, 2-부톡시에탄올, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 아세틸아세톤, 디메틸케톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 톨루엔, 벤젠, 크실렌, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 부탈아세테이트, 디메틸포름아미드, 테트라히드로퓨란 등을 사용 할 수 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
상기 용제의 함량은, 상기 바인더 수지 100중량부당 1~99중량부가 바람직하다.
본 발명에 따른 코팅 조성물은 기재 상에 코팅될 수 있다. 상기 기재로는 특별히 한정되지 않으나, 플라스틱 필름이 사용될 수 있다. 상기 필름의 종류는 폴리에스터, 트리아세틸셀룰로즈, 올레핀 공중합체, 폴리메틸메타아크릴레이트 등이 있다.
상기 코팅 조성물은 통상적으로 알려진 코팅방법으로 기재상에 코팅될 수 있다. 코팅방법의 비제한적인 예로서 2롤 리버스 코팅, 3롤 리버스 코팅, 그라비아 코팅, 마이크로 그라비아 코팅, 다이 코팅, 커튼 코팅, 바 코팅, 딥 코팅, 플로우 코팅 등이 있다.
상기 방법에 의하여 코팅된 필름은 건조 후 자외선 조사량 0.05~2 J/㎠으로 경화 또는 경화시키는 것이 바람직하며, 특히 질소 분위기하에서 경화하는 경우 표면경화도가 상승하여 방오성이 향상될 수 있다.
상기 코팅 조성물의 코팅 두께는 0.01~300 마이크로미터인 것이 바람직하며, 0.1 내지 30 마이크로미터, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 10 마이크로미터일 수 있다. 코팅 두께가 두꺼울수록 내마모성은 향상되나 경화 수축에 따른 필름의 말림현상이나 크랙 등이 발생할 수 있다.
본 발명에 따른 필름은, 바인더 수지; 및 본 발명에 따른 불소계 화합물을 포함하는 코팅 조성물로 형성된 필름일 수 있다. 또한, 상기 코팅 조성물이 중합개 시제를 더 포함하여, 바인더 수지; 불소계 화합물; 및 중합개시제를 포함하는 코팅 조성물로 형성된 필름일 수 있다. 전술한 실시 상태에서 설명한 내용이 모두 적용됨은 물론이다.
상기 필름의 두께는, 0.01~300 마이크로미터, 바람직하게는 0.1 내지 30 마이크로미터, 바람직하게는 0.5 내지 10 마이크로미터일 수 있다.
상기 필름의 일면에 기재가 구비되어 있을 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 불소계 화합물을 포함하는 필름은, 발수성, 발유성, 내후성 및 방오성의 기능성을 모두 가지며, 이러한 기능성이 우수하다. 본 발명에 따른 필름의 접촉각은 바람직하게는 120도 이상이다.
본 발명에 따른 필름은 발수성, 발유성, 내후성 및 방오성이 요구되는 용도라면 제한되지 않고 적용될 수 있으며, 예컨대 디스플레이 장치에 적용될 수 있다. 상기 코팅 필름은 디스플레이 장치 등 대상 장치의 부품에 직접 코팅되어 형성될 수도 있고, 기재 상에 형성한 후 기재와 함께 대상 장치에 적용될 수도 있다. 본 발명에 따른 코팅 필름은 액정 디스플레이, 유기발광디스플레이(OLED), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)에 적용될 수 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다. 전술한 디스플레이소자를 포함하는 디스플레이장치로는 컴퓨터용 모니터, 노트북, 휴대폰 등을 예로 들 수 있으나 이로 한정되는 것은 아니다.
이하에서는 실시예를 통해 본 발명에 대해 상세히 설명하기로 한다. 그러나, 이로 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
[실시 예 1] 아크릴 함유 불소계 화합물 1의 제조
온도계, 교반 장치를 장착한 100mL의 플라스크에 1,3,5-벤젠트리카르복실트리클로라이드(1,3,5-Benzenetricarboxyltrichloride) 5.37g 및 HCFC225 30mL를 가한 후 질소 하 실온에서 교반하였다. 1,3,5-벤젠트리카르복시트리클로라이드(1,3,5-benzenetricarboxyltrichloride)가 HCFC225 에 용해된 후, 과불소 알코올 11.40g (평균 분자량 564 g/mol)을 상기 반응 용액에 가하였다. 이어서, 트리에틸아민 2.25g을 천천히 적하하였다. 상기 반응 용액을 1시간 교반 후, 2-히드록시에틸 메타아크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate) 5.31g을 적하하였다. 10분 후 트리에틸아민 5.50g을 천천히 적하하였다. 이어서, 1시간 동안 교반한 후 침전물을 필터하여 제거하고, HCFC225를 증류 제거하여 21.4g의 무색/투명의 아크릴 함유 불소계 화합물 1을 얻었다. 얻어진 화합물의 NMR 데이터를 도 1에 나타내었다.
[실시 예 2] 실리콘 함유 불소계 화합물 2의 제조
온도계, 교반 장치를 장착한 100mL의 플라스크에 1,3,5-벤젠트리카르복실트리클로라이드(1,3,5-Benzenetricarboxyltrichloride) 5.37g 및 HCFC225 30mL를 가한 후 질소 하 실온에서 교반하였다. 1,3,5-벤젠트리카르복시트리클로라이드(1,3,5-Benzenetricarboxyltrichloride)가 HCFC225 에 용해된 후, 과불소 알코올 11.40g (평균 분자량 564 g/mol)을 상기 반응 용액에 가하였다. 이어서, 트리에틸아민 2.25g을 천천히 적하하였다. 상기 반응 용액을 1시간 교반한 후, 3-아미노프로필트리메톡시실란(3-Aminopropyltrimethoxysilane) 7.30g을 적하하고 1시간 동안 교반하였다. 용액 중의 침전물을 필터하여 제거한, HCFC225를 증류 제거하여 23.4g의 무색/투명의 실리콘 함유 불소계 화합물 2을 얻었다. 얻어진 화합물의 NMR 데이 터를 도 2에 나타하였다.
[ 실험예 1]
시편제작 1
실시예 1 에서 제조된 아크릴 함유 불소계 화합물을 메틸에테르케톤 용매를 사용하여 1 중량%가 되도록 녹인 후 소량의 광 개시제를 첨가하여 자외선 경화형 아크릴 함유 불소계 화합물 용액을 제조하였다. 폴리에테르(PET) 필름 위에 제조된 자외선 경화형 아크릴 함유 불소계 화합물 용액을 도포한 후, 50℃ 오븐에서 10분간 용매를 증발시킨 후 자외선을 조사하여 경화시켰다.
[ 실험예 2]
시편제작 2
실시예 2에서 제조된 실리콘 함유 불소계 화합물을 메틸에테르케톤 용매를 사용하여 1 중량%가 되도록 녹여 열 경화형 실리콘 함유 불소계 화합물 용액을 제조하였다. 폴리에테르(PET) 필름 위에 제조된 열 경화형 아크릴 함유 불소계 화합물 용액을 도포한 후, 50℃ 오븐에서 10분간 용매를 증발시킨 후 120℃에서 5분간 완전 경화시켰다.
물성측정
실험에 1 및 실험에 2에서 만들어진 시편(필름)에 대하여 20℃에서 증류수를 사용하여 광조사기가 부착된 Goniometer를 이용하여 접촉각을 측정하였다. 이때 측정은 접촉액 직경이 2 mm의 방울로 5개 상이한 지점에서 행하였고, 평균을 기록하였다. 측정된 화합물 시편의 접촉각을 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure 112009057566585-PAT00005
도 1은 실시예 1에 따른 불소계 화합물의 NMR 데이터이다.
도 2는 실시예 2에 따른 불소계 화합물의 NMR 데이터이다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 불소계 화합물;
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서,
    R1은 CF3(CF2)x(CH2CH2)y(OCH2CH2)z-O- (x는 0≤x<100, y는 0≤y<100, z는 0≤z<100) 또는
    Figure 112009057566585-PAT00007
    (n은 0≤n<300)이고,
    R2는 R1와 같거나, (메타)아크릴 함유 화합물로부터 유래된 기 또는 실리콘 함유 화합물로부터 유래된 기이고,
    R3는 (메타)아크릴 함유 화합물로부터 유래된 기 또는 실리콘 함유 화합물로부터 유래된 기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 (메타)아크릴 함유 화합물은, (메타)아크릴산, 메 틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 및 사이클로헥실(메타)아크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 불소계 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 실리콘 함유 화합물은, CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(OCH3)3, CH2=CHSi(OC2H5)3, CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(CH3)(OCH3)2, CH2=CHCO2(CH2)3Si(OCH3)3, CH2=CHSi(OCH3), CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(CH3)(OC2H5)2, CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(OC2H5)3, 및 CH2=CHCH2Si(CH3)3 중에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 불소계 화합물.
  4. 바인더 수지; 및
    청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 따른 불소계 화합물
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 바인더 수지 100중량부를 기준으로, 상기 불소계 화합물의 함량은 0.1 ~99.9중량부인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  6. 청구항 4에 있어서, 중합개시제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅 조 성물.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 중합개시제는 광개시제 또는 열개시제인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  8. 청구항 6에 있어서, 상기 바인더 수지 100중량부를 기준으로, 상기 불소계 화합물의 함량은 0.1~99.9중량부이며, 상기 중합개시제의 함량은 1~20 중량부인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  9. 청구항 4에 있어서, 상기 바인더 수지는 자외선 경화형 관능기 함유 바인더 수지로서, 아크릴레이트류, 메타아크릴레이트류 또는 비닐류의 다관능성 또는 단관능성의 모노머 또는 올리고머를 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  10. 청구항 4에 있어서, 상기 바인더 수지는 열 경화형 관능기 함유 바인더 수지로서, 실록산계 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  11. 청구항 4에 있어서, 용제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  12. 바인더 수지; 및 청구항 1 내지 3 중 어느 하나의 항에 따른 불소계 화합물을 포함하는 필름.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 필름의 두께가 0.01~300 마이크로미터인 것을 특징으로 하는 필름.
  14. 청구항 12에 있어서, 상기 필름의 접촉각은 120도 이상인 것을 특징으로 하는 필름.
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