CN102149667B - 基于氟的化合物和包含该化合物的涂料组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种基于氟的化合物和一种包含该化合物的涂料组合物和膜。通过使用根据本发明的基于氟的化合物，可以提供具有优异的防水性、防油性、耐气候性和抗污染性的功能性的膜。

Description

基于氟的化合物和包含该化合物的涂料组合物
技术领域
本发明涉及一种基于氟的化合物。更具体而言，本发明涉及一种具有优异的防水性、防油性、耐气候性和抗污染性的功能性的基于氟的化合物，以及包含该化合物的涂料组合物。本申请要求于2008年9月19日在KIPO提交的韩国专利申请No.10-2008-0092332的优先权，其公开内容全部在此引入作为参考。
背景技术
基于氟的化合物具有非常低的表面能，约5至6dyne/cm，从而提供防水性、防油性、抗化学性、润滑性、释放性(releasing property)和抗污染性的功能性。具有上述功能性的基于氟的化合物可以广泛地用于从特殊领域(例如高技术工业和精细化学品)到日常生活的范围内，并且最近对该类化合物的需求已快速增长。特别是，根据个人电脑的普及和车辆的一般使用，已经积极努力开发防止材料表面遭受外界污染物的材料。硅化合物或氟化合物被广泛地用作用来保护化合物的表面的表面涂层剂的原材料。
但是，仅使用已知的硅化合物形成的涂层剂具有不良的无机氧化物反应交联性，从而摩擦耐久性差，或者不能获得所需要的取决于形成3-D结构的官能团数量的交联。因此，其玻璃化转变温度Tg低，污染物容易聚集在其上面，且由手产生的指纹可能留下。
另外，仅使用氟化合物形成的涂层剂污染物去除性能差。为了避免不良的污染物去除性能，含有全氟基团的硅烷化合物用作表面改良剂。但是，这类化合物不能够具有所有所需要的防水性、防油性、防污性和污染物去除性能。
发明内容
技术问题
本发明的目的在于提供一种具有优异的防水性、防油性、耐气候性和抗污染性的功能性的基于氟的化合物，以及包含该化合物的涂料组合物。
技术方案
本发明提供一种由通式1表示的基于氟的化合物：
[通式1]
Figure BDA0000049679680000021
其中，R1为CF3(CF2)x(CH2CH2)y(OCH2CH2)z-O-(0≤x＜100，0≤y＜100，且0≤z＜100)，或者R1为
Figure BDA0000049679680000022
R2与R1相同，或者是来自含(甲基)丙烯酰基化合物的基团或来自含硅化合物的基团，和
R3是来自含(甲基)丙烯酰基化合物或含硅化合物的基团。
本发明提供一种包含粘合剂树脂和上述基于氟的化合物的涂料组合物。
本发明提供一种包含粘合剂树脂和上述基于氟的化合物的膜。
有益效果
根据本发明的基于氟的化合物具有优异的防水性、防油性、耐气候性和抗污染性的功能性。因此，本发明提供采用上述基于氟的化合物的膜，该膜具有优异的防水性、防油性、耐气候性和抗污染性。
附图说明
图1是根据实施例1的基于氟的化合物的NMR数据；和
图2是根据实施例2的基于氟的化合物的NMR数据。
具体实施方式
根据本发明的基于氟的化合物是一种由通式1表示的化合物：
[通式1]
Figure BDA0000049679680000031
其中，R1为CF3(CF2)x(CH2CH2)y(OCH2CH2)z-O-(0≤x＜100，0≤y＜100，且0≤z＜100)，或者R1为
Figure BDA0000049679680000032
R2与R1相同，或者是来自含(甲基)丙烯酰基化合物的基团或来自含硅化合物的基团，和
R3是来自含(甲基)丙烯酰基化合物或含硅化合物的基团。
所述含(甲基)丙烯酰基化合物可以是UV可固化的。具体地，该含(甲基)丙烯酰基化合物可以是选自由(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸十八烷酯、(甲基)丙烯酸苄酯和(甲基)丙烯酸环己酯组成的组中的一个或多个。
所述含硅化合物可以是热可固化的。具体地，该含硅化合物可以是选自由CH2＝C(CH3)CO2(CH2)3Si(OCH3)3、CH2＝CHSi(OC2H5)3、CH2＝C(CH3)CO2(CH2)3Si(CH3)(OCH3)2、CH2＝CHCO2(CH2)3Si(OCH3)3、CH2＝CHSi(OCH3)、CH2＝C(CH3)CO2(CH2)3Si(CH3)(OC2H5)2、CH2＝C(CH3)CO2(CH2)3Si(OC2H5)3和CH2＝CHCH2Si(CH3)3组成的组中的一个或多个。
在本发明中，“来自”化合物的基团是指该化合物的取代基(包括氢)中至少一个被去除的情况下的基团，因此该基团可以与通式1的核心结构共价键合。
在本发明中，术语“(甲基)丙烯酰基”包括甲基丙烯酰基和丙烯酰基。
根据本发明的基于氟的化合物可以提供防水性、防油性、耐气候性和防污性，并且可以改善防水性、防油性、耐气候性和防污性。
根据本发明的涂料组合物包含粘合剂树脂和上述基于氟的化合物。
基于100重量份的粘合剂树脂，所述基于氟的化合物的含量可以为0.1至99.9重量份。
所述粘合剂树脂可以是包含UV可固化官能团的粘合剂树脂。该包含UV可固化官能团的粘合剂树脂可以包括多官能团或单官能团的丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或乙烯基的单体或低聚物。
所述包含UV可固化官能团的粘合剂树脂是能够向涂膜提供耐磨性的主要成分。优选该粘合剂树脂具有高的交联密度以提高耐磨性。然而，当交联密度非常高时，由于涂膜的固化收缩或不良的粘附力而可能产生裂缝。因此，需要恰当控制交联密度。
丙烯酸酯的实例包括二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、三亚甲基丙基三丙烯酸酯(trimethylene propyltriacrylate)、乙二醇二丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸乙基己酯、丙烯酸丁酯和丙烯酸羟基乙酯。
丙烯酸酯低聚物的实例包括氨基甲酸乙酯变性的丙烯酸酯低聚物、环氧丙烯酸酯低聚物和醚丙烯酸酯低聚物，且优选丙烯酸酯的官能团的数量是2至6。优选低聚物的分子量是100到10,000。
甲基丙烯酸酯的实例包括三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、丁二醇二甲基丙烯酸酯、六乙基甲基丙烯酸酯(hexaethylmethacrylate)和甲基丙烯酸丁酯，且甲基丙烯酸酸低聚物可以使用。
乙烯基的实例包括二乙烯基苯、苯乙烯和对甲基苯乙烯。
所述粘合剂树脂是一种包含热可固化官能团的粘合剂树脂，且可以包括硅氧烷树脂。
所述通式I表示的基于氟的化合物是加入涂料组合物以提供防水性、防油性、耐气候性和防污性的主要成分。
根据本发明的涂料组合物可以进一步包含聚合引发剂。关于这一点，基于100重量份的粘合剂树脂，所述基于氟的化合物的含量可以是0.1到99.9重量份，所述聚合引发剂的含量可以是1到20重量份。
所述聚合引发剂的含量可以是1到20重量份，优选为2到8重量份。所述聚合引发剂的含量为20重量份或少于20重量份，有利地防止膜性能退化。所述聚合引发剂的含量为1或多于1重量份，有利地产生足够的交联。
上述聚合引发剂可以是光引发剂或者热引发剂。
所述光引发剂不受限制，只要该光引发剂能够被紫外线分解。其具体的实例可以包括：α-羟基酮的Igacure 127、Igacure 184、Igacure 1173和Igacure2959；α-氨基酮的Igacure 369、Igacure 379、Igacure 907和Igacure 1300；苄基二甲基酮缩醇的Igacure 651；和单酰基膦(monoacyl phosphine)的DarocureTPO。基于100重量份的粘合剂树脂，这种光引发剂的含量优选为1到20重量份。
所述热引发剂不受限制，只要该热引发剂能够被热分解。其具体的实例可以包括稀盐酸。
根据本发明的涂料组合物还可以包含溶剂。
根据本发明的涂料组合物除上述成分外还可以包含溶剂以确保涂布性能。该溶剂的类型或含量不受限制。
所述溶剂的实例包括醇、烷烃、醚、环烷烃和其它芳香有机溶剂。其具体的实例包括但是不局限于甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇、双丙酮醇、2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、丙二醇单甲醚、己烷，庚烷、环己烷、乙酰丙酮、二甲基甲酮、甲基乙基甲酮、甲基异丁基甲酮、甲苯、苯、二甲苯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、二甲基甲酰胺和四氢吡喃。
基于100重量份的粘合剂树脂，优选所述溶剂的含量是1到99重量份。
根据本发明的涂料组合物可涂布于衬底上。该衬底的实例不受限制，但包括塑料膜。这种膜的例子包括聚酯、三乙酰纤维素、烯烃共聚物、聚甲基丙烯酸甲酯。
所述涂料组合物可以使用已知的涂布方法涂布于衬底上。非限制性的涂布方法的例子包括2辊逆转涂布法(2 roll reverse coating)、3辊逆转涂布法、凹版涂布法、微凹版涂布法、铸模涂布法(die coating)、帘幕式淋涂法、棒涂法、浸渍涂布法和流涂法。
优选由上述方法涂布的膜在干燥后用0.05到2J/cm2强度的紫外线固化。特别地，当在氮气气氛下进行固化时，可以提高表面固化的程度，从而提高防污性能。
所述涂料组合物的涂层厚度优选为0.01到300微米，0.1到30微米和更优选0.5到10微米。当涂层厚度增加时，耐磨性提高，但由于固化收缩而引起卷曲或者裂缝可能出现。
根据本发明的膜可以是一种包含粘合剂树脂和根据本发明的基于氟的化合物的膜。另外，所述涂料组合物还可以包含聚合引发剂，且所述涂膜可以是一种包含粘合剂树脂、基于氟的化合物和包含聚合引发剂的涂料组合物的膜。上述描述适用于上述实施方案。
所述膜的厚度可以是0.01到300微米，优选0.1到30微米，且更优选0.5到10微米。
所述衬底可以配置在上述膜的一侧。
所述包含根据本发明的由通式1表示的基于氟的化合物的膜具有所有所需要的防水性、防油性、耐气候性和防污性能。
根据本发明的膜优选具有120度或更高的接触角。
根据本发明的膜的应用不受限制，只要该膜用于提供防水性、防油性、耐气候性和防污性能，例如，该膜可以应用于显示装置。所述涂膜可以直接应用于目标装置(例如显示装置)的部件上，或者可以在衬底上形成膜后应用于与该衬底结合目标装置上。根据本发明的涂膜可以应用于液晶显示器、有机发光显示器(OLED)和等离子体显示板(PDP)，但是本发明的范围不限于此。包括显示装置的显示设备的实施包括但不限于用于计算机、笔记本电脑和移动电话的监视器(monitor)。
实施例
根据下面为了举例说明而阐述的实施例，可以更好地理解本发明，但是这些实施例不要解释为限制本发明。
[实施例1]包含丙烯酰基的基于氟的化合物1的制备
将5.37g的1，3，5-苯三甲酰氯(1，3，5-benzenetricarboxyl trichloride)和30mLHCFC225加入到装有温度计和搅拌器的100mL烧瓶中，在室温和氮气气氛下搅拌。在1，3，5-苯三甲酰氯溶于HCFC225后，将11.40g全氟代醇(平均分子量564g/mol)加入该反应液中。然后，缓慢滴加2.25g三乙胺。在该反应液搅拌1小时后，滴加5.31g的甲基丙烯酸2-羟乙酯。10min后，缓慢滴加5.50g三乙胺。然后，在搅拌1小后，过滤除去沉淀，通过蒸馏除去HCFC225，从而得到21.4g无色/透明的包含丙烯酰基的基于氟的化合物1。所得到化合物的NMR数据如图1所示。
[实施例2]包含硅的基于氟的化合物2的制备
将5.37g的1，3，5-苯三甲酰氯和30mL HCFC225加入到装有温度计和搅拌器的100mL烧瓶中，在室温和氮气气氛下搅拌。1，3，5-苯三甲酰氯溶于HCFC225后，将11.40g全氟代醇(平均分子量564g/mol)加入该反应液中。然后，缓慢滴加2.25g三乙胺。在该反应液搅拌1小时后，滴加7.30g的3-氨基丙基三甲氧基硅烷并搅拌1小时。过滤除去溶液中的沉淀，通过蒸馏除去HCFC225，从而得到23.4g无色/透明的包含硅的基于氟的化合物2。所得到化合物的NMR数据如图2所示。
[试验实施例1]
样品1的制备
实施例1中所制得的包含丙烯酰基的基于氟的化合物采用甲醚酮溶剂溶解，使其浓度为1wt％，之后，将少量的光引发剂加入其中，从而制得用于UV固化的包含丙烯酰基的基于氟的化合物的溶液。在用于UV固化的包含丙烯酰基的基于氟的化合物溶液涂布于聚醚(PET)膜上之后，在烘箱中在50℃下该溶剂被蒸发10分钟，而后在其上面照射紫外线进行固化。
[试验实施例2]
样品2的制备
同时，实施例2中所制得的包含硅的基于氟的化合物采用甲醚酮溶剂溶解，使其浓度为1wt％，从而制得用于热固化的包含硅的基于氟的化合物的溶液。在该用于热固化的包含硅的基于氟的化合物溶液涂布于聚醚(PET)膜上之后，在烘箱中在50℃下该溶剂被蒸发10分钟，而后在120℃下完全固化5分钟。
物理性能的测定
采用具有光照射装置的测角仪，试验实施例1和2所制备的样品的接触角在20℃下在蒸馏水中进行测定。就5个接触液滴直径为2mm的不同液滴进行测定，并记录其平均值。上述化合物样品测得的接触角示于表1中。
[表1]
  分类   接触角(deg.)
  样品1(化合物1)   121.2
  样品2(化合物2)   120.8

Claims (13)

1.一种由通式1表示的基于氟的化合物：
［通式1］
Figure FDA0000453571770000011
其中，R1为CF3(CF2)x(CH2CH2)y(OCH2CH2)z-O-，0≤x<100，0≤y<100，且0≤z<100，或者R1为
Figure FDA0000453571770000012
0≤n<300，
R2与R1相同，或者是来自含(甲基)丙烯酰基化合物的基团或来自含硅化合物的基团，和
R3是来自含(甲基)丙烯酰基化合物或含硅化合物的基团，
其中，所述含(甲基)丙烯酰基化合物是选自由(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸十八烷酯、(甲基)丙烯酸苄酯和(甲基)丙烯酸环己酯组成的组中的一个或多个，以及
所述含硅化合物是选自由CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(OCH3)3、CH2=CHSi(OC2H5)3、CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(CH3)(OCH3)2、CH2=CHCO2(CH2)3Si(OCH3)3、CH2=CHSi(OCH3)、CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(CH3)(OC2H5)2、CH2=C(CH3)CO2(CH2)3Si(OC2H5)3和CH2=CHCH2Si(CH3)3组成的组中的一个或多个。
2.一种由下面结构式表示的基于氟的化合物：
3.一种涂料组合物，包含：
粘合剂树脂；和
根据权利要求1或2所述的基于氟的化合物。
4.根据权利要求3所述的涂料组合物，其中，基于100重量份的粘合剂树脂，所述基于氟的化合物的含量为0.1至99.9重量份。
5.根据权利要求3所述的涂料组合物，还包含聚合引发剂。
6.根据权利要求5所述的涂料组合物，其中，所述聚合引发剂是光引发剂或热引发剂。
7.根据权利要求5所述的涂料组合物，其中，基于100重量份的粘合剂树脂，所述基于氟的化合物的含量为0.1至99.9重量份，所述聚合引发剂的含量为1至20重量份。
8.根据权利要求3所述的涂料组合物，其中，所述粘合剂树脂是包含UV可固化官能团的粘合剂树脂并包括多官能团或单官能团的丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或乙烯基的单体或低聚物。
9.根据权利要求3所述的涂料组合物，其中，所述粘合剂树脂是包含热可固化官能团的粘合剂树脂并包括基于硅氧烷的树脂。
10.根据权利要求3所述的涂料组合物，还包含溶剂。
11.一种膜，包含：
粘合剂树脂；和
根据权利要求1或2所述的基于氟的化合物。
12.根据权利要求11所述的膜，其中，所述膜的厚度为0.01至300微米。
13.根据权利要求11所述的膜，其中，所述膜具有120度或更大的接触角。
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