JP2008297400A - 含フッ素コ−ティング剤及びそれを用いた減反射材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】含フッ素コーティング剤は、2つのパーフルオロアルキル鎖を有する含フッ素(メタ)アクリル酸エステルと、係る含フッ素(メタ)アクリル酸エステル以外の重合性化合物とを含有するものである。また、この含フッ素コ−ティング剤を硬化させた含フッ素硬化膜を基材上の最表層として備えることにより、視認性を良くする減反射材を得ることができる。
【選択図】なし
Description
第2の発明の含フッ素コ−ティング剤は、第1の発明において、前記化学式(1)で表される含フッ素(メタ)アクリル酸エステルは、化学式(1)におけるX及びYが炭素数4〜7の直鎖状又は分岐状のパ−フルオロアルキル鎖を有する有機鎖であり、互いに同じでも異なっていてもよく、Zが(メタ)アクリロイル基であるか、又は(メタ)アクリロイルオキシ基を有する有機鎖であることを特徴とする。
第5の発明の減反射材は、第1から第4のいずれかの発明の含フッ素コ−ティング剤を硬化させてなる含フッ素硬化膜を基材上の最表層として備えていることを特徴とする。
第1の発明の含フッ素コ−ティング剤は、前記化学式(1)で表される含フッ素(メタ)アクリル酸エステルと、係る含フッ素(メタ)アクリル酸エステル以外の重合性化合物とを含有するものである。化学式(1)で表される含フッ素(メタ)アクリル酸エステルは、1分子中に2本のパ−フルオロアルキル鎖を有する有機鎖を含んでいることから、従来の1分子中に1本のパ−フルオロアルキル鎖を有する有機鎖を含む含フッ素(メタ)アクリル酸エステルに比べて、フッ素原子の表面配向性が高くなると推測される。そのため、フッ素原子に基づく機能の発現が向上するものと考えられる。従って、含フッ素コ−ティング剤は重合可能であると共に、短いパーフルオロアルキル鎖によりその含フッ素硬化膜が良好な反射防止性能を発揮することができ、かつ優れた撥水・撥油性に基づく高い防汚性を発揮することができる。
本実施形態の含フッ素コ−ティング剤は、下記化学式(1)で表される含フッ素(メタ)アクリル酸エステルと、その化学式(1)で表される含フッ素(メタ)アクリル酸エステル以外の重合性化合物とを含有するものである。
化学式(1)で表される含フッ素(メタ)アクリル酸エステルは、分子中にパ−フルオロアルキル鎖を有していることからそのフッ素原子(単に、フッ素ともいう)の性質による撥水・撥油性に基づく防汚性や低屈折率性等の機能を発現するものである。前記化学式(1)中のX及びYが炭素数3以下のパ−フルオロアルキル鎖の場合、前記化学式(1)の含フッ素(メタ)アクリル酸エステルを合成する材料の沸点が低くなり、合成時の取扱性(ハンドリング性)が悪化する。その一方、炭素数が11以上のパ−フルオロアルキル鎖の場合には、該パ−フルオロアルキル鎖を有する化合物の溶解性が低くなり、取扱性が悪くなる。従って、前記化学式(1)で表される含フッ素(メタ)アクリル酸エステルは、炭素数4〜10のパ−フルオロアルキル鎖を有することが必要であり、炭素数4〜7のパ−フルオロアルキル鎖を有することが好ましい。
(式中、zは(メタ)アクリロイルオキシ基であり、aは炭素数1〜4のアルキレン基であり、bは水素原子、メチル基又はエチル基である。)
F3C−(CF2)n−(CH2)2−Si(Oc)3 ・・・(6)
(式中、cは水素原子、メチル基又はエチル基であり、nは0〜10の整数である。)
前記化学式(5)で表される(メタ)アクリロイルオキシ基を有するシランカップリング剤としては、例えばγ−メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。前記化学式(6)で表されるフッ素含有シランカップリング剤の具体例としては、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロデシルトリメトキシシラン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
・ 本実施形態における含フッ素コ−ティング剤は、前記化学式(1)の含フッ素(メタ)アクリル酸エステルと、それ以外の重合性化合物とを含有するものである。含フッ素(メタ)アクリル酸エステルは、1分子中に2本のパ−フルオロアルキル鎖を有する有機鎖を含んでいることから、従来の1分子中に1本のパ−フルオロアルキル鎖を有する有機鎖を含む含フッ素(メタ)アクリル酸エステルに比べ、フッ素原子の表面配向性が高くなると推測される。そのため、含フッ素コーティング剤中に含まれるフッ素原子がその機能を発現するために有効に働き、全体として機能発現が高められるものと考えられる。従って、含フッ素コ−ティング剤は重合可能であると共に、短いパーフルオロアルキル鎖によりその含フッ素硬化膜が良好な反射防止性能を発揮することができ、かつ優れた撥水・撥油性に基づく高い防汚性を発揮することができる。
(製造例1、含フッ素アクリル酸エステルの製造)
2−(2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−ペンチル)−オキシラン2.8質量部、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−ヘキサン−1−オ−ル2.6質量部及び三フッ化ホウ素ジエチルエ−テル錯体0.05質量部を入れた反応器に冷却管を取り付け、攪拌しながらオイルバス中で80℃に加熱した。同温度で5時間反応させた後、室温まで冷却し、得られた反応液に炭酸水素ナトリウム飽和水溶液50mlとクロロホルム50mlを加えて抽出操作を行なった。有機相に含まれた成分をカラムクロマトグラフィ−により分離し、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−1−(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−ヘキシロキシ)−ヘプタン−2−オ−ルを得た。
2−(2,2,3,3,4,5,5,5−オクタフルオロ−4−トリフルオロメチル−ブチル)−オキシラン3.3質量部、3,3,4,4,5,5,6,6,6−オクタフルオロ−5−トリフルオロメチル−ヘキサン−1−オ−ル3.1質量部及び三フッ化ホウ素ジエチルエ−テル錯体0.05質量部を入れた反応器に冷却管を取り付け、攪拌しながらオイルバス中で80℃に加熱した。同温度で5時間反応させた後、室温まで冷却し、得られた反応液に炭酸水素ナトリウム飽和水溶液50mlとクロロホルム50mlを加えて抽出操作を行なった。有機相に含まれる成分をカラムクロマトグラフィ−により分離し、4,4,5,5,6,7,7,7−オクタフルオロ−1−(3,3,4,4,5,6,6,6−オクタフルオロ−5−トリフルオロメチル−ヘキシロキシ)−6−トリフルオロメチル−ヘプタン−2−オ−ルを得た。
2−(2,2,3,3,4,4,5,5,6,7,7,7−ドデカフルオロ−6−トリフルオロメチル−ヘプチル)−オキシラン4.3質量部、3,3,4,4,5,5,6,6,7,8,8,8−ドデカフルオロ−7−トリフルオロメチル−オクタン−1−オ−ル4.1質量部及び三フッ化ホウ素ジエチルエ−テル錯体0.05質量部を入れた反応器に冷却管を取り付け、攪拌しながらオイルバス中で80℃に加熱した。同温度で5時間反応させた後、室温まで冷却し、得られた反応液に炭酸水素ナトリウム飽和水溶液50mlとクロロホルム50mlを加えて抽出操作を行なった。有機相に含まれた成分をカラムクロマトグラフィ−により分離し、1−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,8,8,8−ドデカフルオロ−7−トリフルオロメチル−オクチロキシ)−4,4,5,5,6,6,7,7,8,9,9,9−ドデカフルオロ−8−トリフルオロメチル−ノナン−2−オ−ルを得た。
四つ口フラスコにパ−フルオロ−(1,1,9,9−テトラハイドロ−2,5−ビスフルオロメチル−3,6−ジオキサノネノ−ル)104質量部と、ビス(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ドデカフルオロヘプタノイル)パ−オキサイドの8質量%パ−フルオロヘキサン溶液11質量部を入れた。そして、その中空部を窒素置換した後、窒素気流下20℃で24時間撹拌して高粘度の固体を得た。得られた固体をジエチルエ−テルに溶解させたものをパ−フルオロヘキサンに注ぎ、分離後に真空乾燥させて無色透明な重合体を得た。
(製造例5、変性中空シリカ微粒子の製造)
フラスコにIPA分散中空シリカゾル(平均粒子径60nm、触媒化成(株)製の商品名「ELCOM NY−1001SIV」)2000質量部、γ−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学(株)製の商品名「KBM5103」、)70質量部及び蒸留水80質量部を混合して、変性中空シリカゾル用塗液を得た。その後、4時間加熱還流(反応温度:77℃)を行ない、加水分解反応及び縮合反応を行なった。これらの操作により、変性中空シリカ微粒子(ゾル)を得た。
(製造例6、変性シリカ微粒子の製造)
フラスコにIPA分散シリカゾル(日産化学(株)製の商品名「XBA−ST」)1400質量部、γ−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学(株)製の商品名「KBM5103」)70質量部及び蒸留水80質量部を混合し、変性シリカゾル用塗液を得た。その後、4時間加熱還流(反応温度:75℃)を行い、加水分解反応及び縮合反応を行なった。これらの操作により、変性シリカ微粒子(ゾル)を得た。
(製造例7、表面にハ−ドコ−ト層を有するフィルムの製造)
光重合性ウレタンアクリレ−ト(日本合成化学工業(株)製の商品名「紫光UV7600B」)50質量部、ジペンタエリスリト−ルヘキサアクリレ−ト(日本化薬(株)製の商品名:「DPHA」)20質量部、光重合開始剤(チバスペシャルティケミカルズ(株)製の商品名「IRGACURE184」)3質量部及びイソプロパノ−ル(IPA)30質量部を混合し、ハ−ドコ−ト層用コ−ティング剤を得た。
(製造例8、ハ−ドコ−ト層、高屈折率層の順に積層されたフィルムの製造)
平均粒子径が0.03μmの酸化チタン微粒子を80質量部、トリアクリル酸テトラメチロ−ルメタン15質量部、光重合開始剤(チバスペシャリティケミカルズ(株)製の商品名「IRGACURE 907」)1質量部を混合し、高屈折率層用コ−ティング剤を調製した。
(実施例1)
1,10−ビス{(メタ)アクリロイルオキシ}−2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9−ヘキサデカフルオロデカン(共栄社化学(株)製の商品名「16FDA」)45質量部、製造例5に記載の変性中空シリカ微粒子45質量部、製造例1で得られたDH18FA10質量部、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバスペシャリティケミカルズ(株)製の商品名「IRGACURE907」)5質量部及びイソプロピルアルコ−ル2000質量部を混合し、含フッ素コ−ティング剤(以下、L1と称する)を得た。
(1)分光反射率の測定
測定面の裏面反射を除くため、裏面をサンドペ−パ−で粗し、5°正反射測定装置のついた分光光度計〔日本分光(株)製の商品名:U−best50〕を用いて分光反射率を測定し、550nmにおける反射率(%)を読み取った。
(2)接触角の測定
静的接触角計〔和界面化学(株)製の商品名:CA−A〕を用い、蒸留水に対する静的接触角(°)を測定した。
(3)防汚性の評価
マ−カ−〔ゼブラ(株)製の商品名:マッキ−〕にて減反射フィルム表面上にマ−キングした。その後、防汚性の評価を次の3段階評価で行なった。
(4)成膜性の評価
含フッ素コーティング剤を塗布対象に塗布したとき、はじかれることなく皮膜を形成できるかどうかを目視にて確認した。はじかれず全面に一様に塗布できた場合を○、はじかれて全面には塗布できなかった場合を×として評価した。
(実施例2)
製造例4で得られたFPを固形分換算で45質量部、製造例5に記載の変性中空シリカ微粒子を45質量部、製造例2で得られたDH22FAを10質量部、IRGACURE907を5質量部及びイソプロピルアルコ−ルを2000質量部混合して含フッ素コ−ティング剤(以下、L2と称する)を得た。
(実施例3)
製造例4で得られたFPを80質量部、製造例6で得られた変性シリカ微粒子を10質量部、製造例3で得られたDH30FAを10質量部、IRGACURE907を5質量部及びイソプロピルアルコ−ルを2000質量部混合して含フッ素コ−ティング剤(以下、L3と称する)を得た。
(比較例1)
実施例1に記載のL1において、使用量を変えることなくDH18FAをアクリル酸3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−ヘキシルエステル(下記の化学式(10)で表される化合物。以下、9FAと称する)に置き換えて、含フッ素コ−ティング剤L4を得た。
実施例2に記載のL2において、使用量を変えることなくDH22FAをアクリル酸3,3,4,4,5,6,6,6−オクタフルオロ−5−トリフルオロメチル−ヘキシルエステル(下記の化学式(11)で表される化合物。以下、11FAと称する)に置き換えて、含フッ素コ−ティング剤L5を得た。
(比較例3)
実施例3に記載のL3において、使用量を変えることなくDH30FAをアクリル酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,8,8,8−ドデカフルオロ−7−トリフルオロメチル−オクチルエステル(下記の化学式(12)で表される化合物。以下、15FAと称する)に置き換えて、含フッ素コ−ティング剤を得た。
(比較例4)
実施例1に記載のL1において、使用量を変えることなくDH18FAをアクリル酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−−ヘプタデカフルオロデシルエステル(下記の化学式(13)で表される化合物。以下、17FAと称する)に置き換えて、含フッ素コ−ティング剤L7を得た。
(比較例5)
実施例2に記載のL2において、使用量を変えることなくDH20FAをアクリル酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12−ヘニコサフルオロドデシルエステル(下記の化学式(14)で表される化合物。以下、21FAと称する)に置き換えて、含フッ素コ−ティング剤L8を得た。
・ 前記含フッ素(メタ)アクリル酸エステルを表す化学式(1)において、Zをフッ素原子を含有する(メタ)アクリル酸エステル等より形成し、フッ素原子に基づく機能を向上させるように構成することもできる。
・ 含フッ素コ−ティング剤に、フッ素系グラフト共重合体やフッ素系ブロック共重合体を配合し、撥水・撥油性の向上に寄与するように構成することもできる。
・ 含フッ素コ−ティング剤には、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤等を配合することもできる。
・ 前記化学式(1)で表される含フッ素(メタ)アクリル酸エステルは、化学式(1)におけるX及びYは炭素数4〜7の直鎖状又は分岐状のパ−フルオロアルキル基が炭素数1〜4のアルキレン鎖で結合されている有機鎖であり、互いに同じであると共に、Zは(メタ)アクリロイル基であることを特徴とする請求項2から請求項4のいずれか1項に記載の含フッ素コ−ティング剤。このように構成した場合、請求項2から請求項4のいずれかに係る発明の効果を有効に発揮させることができる。
Claims (5)
- 前記化学式(1)で表される含フッ素(メタ)アクリル酸エステルは、化学式(1)におけるX及びYが炭素数4〜7の直鎖状又は分岐状のパ−フルオロアルキル鎖を有する有機鎖であり、互いに同じでも異なっていてもよく、Zが(メタ)アクリロイル基であるか、又は(メタ)アクリロイルオキシ基を有する有機鎖であることを特徴とする請求項1に記載の含フッ素コ−ティング剤。
- 前記化学式(1)で表される含フッ素(メタ)アクリル酸エステルの含有量が、含フッ素コ−ティング剤中の全固形分に対して0.5〜30質量%であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の含フッ素コ−ティング剤。
- さらにコロイダルシリカを含有することを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の含フッ素コ−ティング剤。
- 請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の含フッ素コ−ティング剤を硬化させてなる含フッ素硬化膜を基材上の最表層として備えていることを特徴とする減反射材。
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