JP6882823B2 - 硬化性組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Landscapes
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Description
前記式(1)において、環Zで表される縮合多環式アレーン環(縮合多環式芳香族炭化水素環)としては、例えば、縮合二環式アレーン環(例えば、ナフタレン環などの縮合二環式C10−16アレーン環)、縮合三環式アレーン環(例えば、アントラセン環、フェナントレン環など)などの縮合二乃至四環式アレーン環などが挙げられる。フルオレンの9−位に結合する2つの環Zは、同一又は異なっていてもよく、通常、同一であることが多い。好ましい環Zとしては、ナフタレン環、アントラセン環などの縮合多環式C10−16アレーン環(好ましくは縮合多環式C10−14アレーン環)が挙げられ、特に、ナフタレン環が好ましい。
本発明では、第1の単官能性(メタ)アクリレートとして、フェノキシベンジル(メタ)アクリレートを含むことにより、第1の多官能性(メタ)アクリレートの高い屈折率を保持しつつ、有効に取扱性を向上(又は粘度を低減)できる。フェノキシベンジル(メタ)アクリレートとしては、例えば、o−フェノキシベンジル(メタ)アクリレート、m−フェノキシベンジル(メタ)アクリレート、p−フェノキシベンジル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。これらの第1の単官能性(メタ)アクリレートは、単独で又は2種以上組み合わせて使用することもできる。これらの第1の単官能性(メタ)アクリレートのうち、m−フェノキシベンジル(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、さらに、第2の単官能性(メタ)アクリレートとして、下記式(2)で表される化合物を含んでいてもよい。
本発明の硬化性組成物は、さらに、第2の多官能性(メタ)アクリレートとして、下記式(3)で表される化合物を含んでいてもよい。
本発明の硬化性組成物は、さらに、第3の単官能性(メタ)アクリレートとして、下記式(4)で表される化合物を含んでいてもよい。
(他の重合性成分)
本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、さらに、他の重合性成分(又はモノマー成分)を含んでいてもよい。他の重合性成分としては、エチレン性不飽和結合を1又は複数含有する化合物であれば特に制限されず、α−オレフィン系モノマー(例えば、エチレン、プロピレンなど)、スチレン系モノマー(例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンなど)、(メタ)アクリル酸などであってもよいが、通常、後述する第4の単官能性(メタ)アクリレート、第3の多官能性(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
硬化性組成物は、重合性成分(又はモノマー成分)の他に、重合開始剤を含んでいてもよい。重合開始剤は熱重合開始剤(熱ラジカル発生剤)であってもよく、光重合開始剤(光ラジカル発生剤)であってもよい。
また、硬化性組成物は、溶媒を含んでいなくてもよいが、必要に応じて、溶媒を含んでいてもよい。溶媒としては、特に限定されず、例えば、炭化水素類(例えば、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンなどの脂環族炭化水素類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類など);ハロゲン化炭化水素類(例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼンなど);エーテル類(例えば、ジエチルエーテルなどのジアルキルエーテル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル類など);ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトンなどのジアルキルケトン類、シクロヘキサノンなどの環状ケトン類など);エステル類(例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどの酢酸エステル類など);グリコールエーテルアセテート類(例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどの(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類など);スルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシドなど);アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなど);ニトリル類(例えば、アセトニトリルなど)などが例示できる。これらの溶媒は、単独で又は2種以上組み合わせた混合溶媒として使用することもできる。
さらに、硬化性組成物は、必要に応じて、慣用の添加剤、例えば、着色剤、安定剤(熱安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤など)、充填剤、帯電防止剤、難燃剤、界面活性剤、可塑剤、硬化剤、重合禁止剤などを含んでいてもよい。これらの添加剤は単独で又は2種以上組み合わせて使用できる。
本発明の硬化性組成物は、活性エネルギー(又は活性エネルギー線)を付与することで容易に硬化し、硬化物を生成する。前記活性エネルギーは、熱エネルギー及び/又は光エネルギー(例えば、紫外線、X線など)が有用である。
25℃における粘度を、TV−22形粘度計(コーンプレートタイプ、東機産業(株)製「TVE−22L」)を用い、測定粘度に応じたオプションロータ(01:1゜34’×R24、07:3゜×R7.7)を選択し、回転数0.5〜20rpmで測定した。
多波長アッベ屈折計((株)アタゴ製、DR−M2<循環式恒温水槽60−C3>)を用いて、温度25℃、589nmでの屈折率を測定した。
調製した硬化物を表面性測定器(新東科学(株)製「HEIDON−14DR」)に設置し、各種鉛筆を硬化物に対して角度45°、荷重750gで押しつけ、速度1mm/秒で硬化物上を移動させた。試験後、硬化物上の傷の有無を目視にて確認することにより、鉛筆硬度を測定した。
調製した硬化物表面の触感から、以下の基準で硬化性を評価した。
○:硬化物表面にタック性(粘着性)がない
×:硬化物表面にタック性(粘着性)がある。
表面性測定器(新東科学(株)製「HEIDON−14DR」)を用いて、スチールウール♯0000を鉛筆硬度計の先端に装着し、硬化物(50mm×15mm×2mm)に荷重250gを垂直負荷させ、速度1mm/sで硬化物上を移動させ、傷の有無を目視にて確認した。この操作を5つの硬化物について行い、以下の基準で耐スクラッチ性を評価した。
○:すべての硬化物に傷が付かない
△:1つでも傷付く硬化物があるが、傷付いた硬化物はいずれも回復性が確認できる
×:1つでも傷付く硬化物があり、傷付いた硬化物の中に回復性が確認できないものがある。
(株)日立ハイテクノロジーズ製「L−2000」を用いて、以下の条件にて高性能(又は高速)液体クロマトグラフィー(HPLC)を測定して算出した。
ガードカラム Imtakt GCCDOS
アセトニトリル/蒸留水=70/30(関東化学(株)製、LCグレード)、流量0.5ml/分
検出器 L−2420形UV−VIS検出器(D2ランプ、254nm)。
ハロゲン水分計(メトラー・トレド(株)製「HG53」)を用いて、200℃での揮発残分を固形分として測定した。
BPEFA:大阪ガスケミカル(株)製、9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン
BNEFA:9,9−ビス[6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−ナフチル]フルオレン(後述する合成例1により調製)
BNEF−1A:9,9−ビス[6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル]フルオレン(BNEF)のモノアクリレート(BNEFAの合成時に副生)
BNEF−xEOA:BNEF−xEO{BNEF 1モルに対して、xモルのエチレンオキシド(EO)が付加した付加体}のジアクリレート(後述する合成例4〜10により調製)
BNEF−xEO−1A:BNEF−xEOのモノアクリレート(対応するBNEF−xEOAの合成時に副生)
POBA:共栄社化学(株)製、m−フェノキシベンジルアクリレート
OPPEOA:日本化薬(株)製、o−フェニルフェノキシエチルアクリレート
NEOA:2−(2−ナフトキシ)エチルアクリレート(後述する合成例2により調製)
N13EOA:2−ナフトール1モルに対して、エチレンオキシドが平均値で13モル付加した付加体(単に、N13EOという)のアクリレート(後述する合成例3により調製)
エポキシエステル3000A:共栄社化学(株)製、ビスフェノールAのジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物
FA−324A:日立化成工業(株)製、ビスフェノールA 1モルに対して、エチレンオキシドが平均値で4モル付加した付加体のジアクリレート
イルガキュア184:BASFジャパン(株)製、光重合開始剤。
ディーンスタークを付けた500mL三口フラスコに、9,9−ビス[6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル]フルオレン(BNEF)43.5g(0.08mol)、アクリル酸45.4g(0.63mol)、2−メトキシフェノール0.17g(0.0014mol)及びトルエン79gを加えた。系内を窒素置換し、60℃まで昇温して、前記成分を溶解させた後、p−トルエンスルホン酸一水和物3.84g(0.020mol)を添加した。再度窒素置換後、115℃まで昇温して、4時間還流脱水させた。
ディーンスタークを付けた500mL三口フラスコに、2−(2−ナフチルオキシ)エタノール(NEO)49.4g(0.26mol)、アクリル酸24.6g(0.34mol)、4−メトキシフェノール0.56g(0.0046mol)及びトルエン256gを加えた。系内を窒素置換し、60℃まで昇温して、前記成分を溶解させた後、p−トルエンスルホン酸一水和物6.24g(0.033mol)を添加した。再度窒素置換後、115℃まで昇温して、3時間還流脱水した。
ディーンスタークを付けた300mL三口フラスコに、日本乳化剤(株)製ニューコールB13(N13EOのトルエン溶液)44.0g(固形分30.5g、0.043mol)、アクリル酸11.5g(0.16mol)、4−メトキシフェノール0.046g(0.00037mol)及びトルエン42gを加えた。系内を窒素置換し、60℃まで昇温して、前記成分を溶解した後、p−トルエンスルホン酸一水和物1.01g(0.0053mol)を添加した。再度窒素置換後、115℃まで昇温して、6時間還流脱水した。
表1に示す割合で、各重合性成分を混合して、硬化性組成物を調製し、粘度及び屈折率(硬化前)を測定した。
表2に示す割合で、各重合性成分を混合して、硬化性組成物を調製し、比較例1〜3及び実施例1〜2と同様の方法により、硬化性組成物の粘度及び屈折率(硬化前)、硬化物の屈折率、鉛筆硬度及び硬化性を測定した。硬化性組成物の組成及び評価結果を表2に示す。
表3に示す割合で、各重合性成分を混合して、硬化性組成物を調製し、比較例1〜3及び実施例1〜2と同様の方法により、硬化性組成物の粘度及び屈折率(硬化前)、硬化物の屈折率)、鉛筆硬度及び硬化性を測定した。硬化性組成物の組成及び評価結果を表3に示す。
特開2001−139651号公報の実施例1に記載のエチレンオキシド付加物の調製方法に準じて、9,9−ビス[6−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−ナフチル]フルオレン(BNEF、大阪ガスケミカル(株)製)1モルに対して、エチレンオキシド(EO)10モルを使用して、BNEFのエチレンオキシド付加体を調製した。得られた生成物の水酸基価113mgKOH/gから、BNEF 1モルに対して、EOが10.3モル付加した化合物BNEF−10.3EOであることが分かった。
合成例4において、EOの使用量を12.0モルとした以外は、合成例4と同様にして、BNEFのEO付加体を調製した。得られた生成物の水酸基価109mgKOH/gから、BNEF1モルに対して、11.1モルのEOが付加した化合物BNEF−11.1EOであることが分かった。
合成例5において、アクリル酸の使用量を0.20molとした以外は、合成例5と同様にして、BNEF−11.1EOAを含む第1の多官能性アクリレート混合物を得た。得られた第1の多官能性アクリレート混合物をHPLCで分析したところ、ジアクリレート体(2A体)であるBNEF−11.1EOAのLC純度(面積割合)は89.0%、モノアクリレート体(1A体)であるBNEF−11.1EO−1AのLC純度(面積割合)は7.8%であった。
合成例4において、EOの使用量を13.0モルとした以外は、合成例4と同様にして、BNEFのEO付加体を調製した。得られた生成物の水酸基価101mgKOH/gから、BNEF1モルに対して、13.0モルのEOが付加した化合物BNEF−13.0EOであることが分かった。
合成例7において、アクリル酸の使用量を0.20molとした以外は、合成例7と同様にして、BNEF−13.0EOAを含む第1の多官能性アクリレート混合物を得た。得られた第1の多官能性アクリレート混合物をHPLCで分析したところ、ジアクリレート体(2A体)であるBNEF−13.0EOAのLC純度(面積割合)は86.3%、モノアクリレート体(1A体)であるBNEF−13.0EO−1AのLC純度(面積割合)は10.1%であった。
合成例7において、アクリル酸の使用量を0.22molとした以外は、合成例7と同様にして、BNEF−13.0EOAを含む第1の多官能性アクリレート混合物を得た。得られた第1の多官能性アクリレート混合物をHPLCで分析したところ、ジアクリレート体(2A体)であるBNEF−13.0EOAのLC純度(面積割合)は90.7%、モノアクリレート体(1A体)であるBNEF−13.0EO−1AのLC純度(面積割合)は5.8%であった。
合成例7において、アクリル酸の使用量を0.25molとした以外は、合成例7と同様にして、BNEF−13.0EOAを含む第1の多官能性アクリレート混合物を得た。得られた第1の多官能性アクリレート混合物をHPLCで分析したところ、ジアクリレート体(2A体)であるBNEF−13.0EOAのLC純度(面積割合)は92.8%、モノアクリレート体(1A体)であるBNEF−13.0EO−1AのLC純度(面積割合)は4.0%であった。
表5に示す割合で、各重合性成分を混合して、硬化性組成物を調製し、比較例1〜3及び実施例1〜2と同様の方法により、硬化物を調製した。硬化性組成物の組成及び評価結果を表5に示す。
表6に示す割合で、各重合性成分を混合して、硬化性組成物を調製し、比較例1〜3及び実施例1〜2と同様の方法により、硬化物を調製した。硬化性組成物の組成及び評価結果を表6に示す。
表7に示す割合で、各重合性成分を混合して、硬化性組成物を調製し、比較例1〜3及び実施例1〜2と同様の方法により、硬化物を調製した。硬化性組成物の組成及び評価結果を表7に示す。
Claims (11)
- 下記式(1)
で表される第1の多官能性(メタ)アクリレートと、第1の単官能性(メタ)アクリレートとしてのフェノキシベンジル(メタ)アクリレートと、第2の(メタ)アクリレートと、第3の単官能性(メタ)アクリレートとを含む硬化性組成物であって、
前記第2の(メタ)アクリレートが、下記式(2)
で表される第2の単官能性(メタ)アクリレート、及び下記式(3)
で表される第2の多官能性(メタ)アクリレートから選択された少なくとも1種を含み、
前記第3の単官能性(メタ)アクリレートが、下記式(4)
で表され、
第3の単官能性(メタ)アクリレートの割合が、第1の多官能性(メタ)アクリレート及び第3の単官能性(メタ)アクリレートの総量に対して、HPLCにおける面積割合で1〜30%である、硬化性組成物。 - 式(1)において、各環Zがそれぞれ同一又は異なる縮合多環式C10−14アレーン環、各R2がそれぞれ同一又は異なってアルキル基又はアリール基、各R3がそれぞれC2−4直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基、各kが0、各mがそれぞれ0〜2の整数、各nがそれぞれ1〜10の整数である請求項1記載の硬化性組成物。
- 第1の単官能性(メタ)アクリレートが、m−フェノキシベンジル(メタ)アクリレートを含む請求項1又は2記載の硬化性組成物。
- 式(2)において、R6が直鎖状又は分岐鎖状C2−4アルキレン基、Arが縮合多環式アレーン環又は環集合アレーン環、pが1〜20の整数、qが0以上の整数である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 式(3)において、各R8がそれぞれ水素原子又はC1−4アルキル基、各R10がそれぞれ直鎖状又は分岐鎖状C2−4アルキレン基、rが1、各sが0、各tがそれぞれ0〜5の整数である請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 第1の単官能性(メタ)アクリレートの割合が、第1の多官能性(メタ)アクリレート100重量部に対して、10〜200重量部である請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 第2の(メタ)アクリレートの割合が、第1の多官能性(メタ)アクリレート100重量部に対して、5〜100重量部である請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 第2の(メタ)アクリレートの割合が、第1の単官能性(メタ)アクリレート100重量部に対して、10〜200重量部であり、かつ第1の単官能性(メタ)アクリレート及び第2の(メタ)アクリレートの合計量の割合が、第1の多官能性(メタ)アクリレート100重量部に対して、10〜250重量部である請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 第3の単官能性(メタ)アクリレートの割合が、第1の多官能性(メタ)アクリレート及び第3の単官能性(メタ)アクリレートの総量100重量部に対して、1〜25重量部である請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性組成物。
- さらに、重合開始剤を含む請求項1〜9のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の硬化性組成物が硬化した硬化物。
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