JPWO2016159251A1 - プラスチックレンズ、眼鏡レンズおよび眼鏡 - Google Patents
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Abstract
Description
しかるに、本発明者の検討によれば、(メタ)アクリル系硬化性化合物を含む硬化性組成物を硬化させてなるプラスチックレンズは、注型重合後に成形型から取り出した後に、レンズ表面に微小な凹凸(以下、「表面ダメージ」とも記載する。)が発生する場合があることが明らかとなった。このような表面ダメージは、プラスチックレンズの外観品質を低下させる原因となり、重度になると光学的均質性にも影響を及ぼすため、低減することが望まれる。
そこで本発明者は、上記知見に基づき更に鋭意検討を重ねた結果、本発明の一態様にかかるプラスチックレンズ:
硬化性化合物を含む硬化性組成物を硬化させてなるプラスチックレンズであって、
上記硬化性組成物は、硬化性化合物全量100質量部に対して50質量部以上の(メタ)アクリル系硬化性化合物を含み、かつ、
上記プラスチックレンズにおいてフーリエ変換赤外分光光度計(以下、「FT−IR」とも記載する。)により測定して得られる赤外スペクトルにおいて、波数1680〜1620cm-1における最大吸光度Abs1の波数1800〜1690cm-1における最大吸光度Abs2に対する下記式1:
吸光度比(%)=(Abs1/Abs2)×100 …式1
により算出される吸光度比が7.0%以下であるプラスチックレンズ、
を新たに見出した。即ち、本発明者は、上記プラスチックレンズは、前述のような破片が付着したとしても、レンズ表面に微小な凹凸(表面ダメージ)が発生し難いことを新たに見出し、本発明の一態様を完成させた。
ただし以上は本発明者による推察であって、本発明を何ら限定するものではない。
成分A1:エチレンオキサイド鎖およびプロピレンオキサイド鎖からなる群から選ばれるアルキレンオキサイド鎖の平均付加モル数が10以下であるポリアルキレングリコール(メタ)アクリル系硬化性化合物、
を含む。
成分A2:エチレンオキサイド鎖およびプロピレンオキサイド鎖からなる群から選ばれるアルキレンオキサイド鎖の平均付加モル数が11〜30の範囲であるポリアルキレングリコール(メタ)アクリル系硬化性化合物、
を含む。
成分B1:10時間半減期温度が30℃以上60℃未満であるラジカル重合開始剤、および
成分B2:10時間半減期温度が60℃以上80℃以下であるラジカル重合開始剤、
を含む。
本発明のプラスチックレンズは、硬化性化合物を含む硬化性組成物を硬化させてなるプラスチックレンズであって、上記硬化性組成物は、硬化性化合物全量100質量部に対して50質量部以上の(メタ)アクリル系硬化性化合物を含み、かつ、上記プラスチックレンズにおいてフーリエ変換赤外分光光度計(FT−IR)により測定して得られる赤外スペクトルにおいて、波数1680〜1620cm-1における最大吸光度Abs1の波数1800〜1690cm-1における最大吸光度Abs2に対する下記式1で算出される吸光度比が7.0%以下であるプラスチックレンズである。
吸光度比(%)=(Abs1/Abs2)×100 …式1
本発明のプラスチックレンズは、このレンズにおいてFT−IRにより測定して得られる赤外スペクトルにおいて、波数1680〜1620cm-1における最大吸光度Abs1の波数1800〜1690cm-1における最大吸光度Abs2に対する式1により算出される吸光度比が、7.0%以下である。上記FT−IR測定は、測定対象のプラスチックレンズを一部切り出し得た測定試料を用いてKBr法により行うものとする。上記の波数1680〜1620cm-1における吸光度のピークは、(メタ)アクリル系硬化性化合物をはじめとする各種硬化性化合物が有するエチレン性不飽和二重結合に由来するピークである。なおエチレン性不飽和二重結合とは、炭素−炭素二重結合をいい、(メタ)アクリル系硬化性組成物が有する(メタ)アクリル重合性基等の各種硬化性組成物が有する重合性基に含まれる。かかるピークの強度(最大吸光度Abs1)は、重合反応したエチレン性不飽和二重結合が増えるほど低下する。これに対し、波数1800〜1690cm-1における吸光度のピークは、(メタ)アクリル系硬化性化合物が有する(メタ)アクリル重合性基に含まれるカルボニル基(−(C=O)−)に由来するピークである。カルボニル基は重合反応に寄与する基ではないため、波数1800〜1690cm-1におけるピーク強度(最大吸光度Abs2)は、重合の進行にかかわらず一定の値を取る。したがって、式1により算出される最大吸光度Abs2に対する最大吸光度Abs1の吸光度比は、この値が小さくなるほど重合が進行していることを意味する。そして、プラスチックレンズの重合を、この吸光度比が7.0%以下となるほど進行させることにより、プラスチックレンズにおいて先に説明した表面ダメージが発生することを抑制することが可能になることが、本発明者の鋭意検討の結果、新たに見出されたものである。この点に関する本発明者による推察は、先に記載した通りである。本発明のプラスチックレンズにおいて、上記吸光度比は、好ましくは6.0%以下であり、より好ましくは5.0%以下であり、更に好ましくは4.0%以下であり、いっそう好ましくは3.5%以下である。上記吸光度比は、例えば2.0%以上であるが、表面ダメージを抑制する観点からは低いほど好ましいため、2.0%未満であってもよい。上記吸光度比は、硬化性組成物を重合を進行しやすい組成とすることによって低減することができ、重合条件により重合を促進することによっても低減することができる。
(硬化性組成物の組成)
本発明のプラスチックレンズは、硬化性化合物全量100質量部に対して50質量部以上の(メタ)アクリル系硬化性化合物を含む硬化性組成物を硬化させてなる。上記硬化性組成物は、(メタ)アクリル系硬化性化合物を硬化性化合物全量100質量部に対して50質量部以上含む。このような硬化性組成物の重合の進行は、先に記載した吸光度比を指標として評価することができる。(メタ)アクリル系硬化性化合物は、上記硬化性組成物に硬化性化合物全量100質量部に対して70質量部以上含まれることが好ましく、80質量部以上含まれることがより好ましく、90質量以上含まれることがさらに好ましく、95質量部以上含まれることが特に好ましい。
ところで、先に記載したように、本発明のプラスチックレンズは、一態様では、フォトクロミックレンズであることができる。フォトクロミックレンズの場合、光に対する応答性を向上する観点から、上記硬化性組成物に含まれる(メタ)アクリル系硬化性化合物以外の硬化性化合物の含有量は、(メタ)アクリル系硬化性化合物の含有量100質量部に対して0.5〜20質量部の範囲であることが好ましく、1〜10質量部の範囲であることがより好ましい。また、本発明のプラスチックレンズがフォトクロミックレンズではない場合にも、上記硬化性組成物に含まれる(メタ)アクリル系硬化性化合物以外の硬化性化合物の含有量が上記範囲であることは好ましい。
上記硬化性組成物は、(メタ)アクリル系硬化性化合物として、少なくとも、エチレンオキサイド鎖(EO鎖)およびプロピレンオキサイド鎖(PO鎖)からなる群から選ばれるアルキレンオキサイド鎖(以下、「EO/PO鎖」と記載する。)を有するポリアルキレングリコール(メタ)アクリル系硬化性化合物を含むことが好ましい。ここで上記アルキレンオキサイド鎖とは、
上記硬化性組成物に含まれ得る硬化性化合物としては、上記EO/PO鎖を有するリアルキレングリコール(メタ)アクリル系硬化性化合物以外の各種(メタ)アクリル系硬化性化合物を用いることもできる。
上記硬化性組成物は、以上説明した硬化性化合物に加えて、プラスチックレンズの製造に用いられる硬化性組成物に含まれ得る公知の添加剤や溶媒の一種以上を含むこともできる。以下、それら成分の具体例を記載するが、上記硬化性組成物に含まれ得る成分は、以下の具体例に限定されるものではない。
上記硬化性組成物は、硬化性化合物の重合を開始するための重合開始剤を含むことができる。(メタ)アクリル系硬化性化合物の重合は、ラジカル重合開始剤により開始することができるため、上記硬化性組成物は、ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。
先に記載したように、本発明のプラスチックレンズは、一態様では、フォトクロミック色素(フォトクロミック化合物)を含むフォトクロミックレンズであることができる。フォトクロミック色素としては、フォトクロミック性能を発揮するものであれば特に制限はなく、フォトクロミックレンズに使用し得る公知の化合物の中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。例えばスピロピラン系化合物、クロメン系化合物、スピロオキサジン系化合物およびフルギド系化合物などのフォトクロミック化合物の中から所望の着色に応じて一種または二種以上を混合して用いることができる。フォトクロミック色素については、例えば、特開2013−241577号公報段落0201〜0208を参照できる。なおフォトクロミック化合物は近年種々のものが市販されており、市販の化合物の場合、分子構造が明らかにされないことも多いが、本発明ではそれらを用いることもできる。上記硬化性組成物がフォトクロミック色素を含む場合、フォトクロミック色素の含有量は、用いるフォトクロミック化合物の種類に応じて適宜設定すればよいが、良好なフォトクロミック性能を得る観点からは、硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量100質量部に対して、好ましくは0.001〜3.00質量部、より好ましくは0.01〜1.00質量部のフォトクロミック色素を、上記硬化性組成物に添加することが好ましい。
上記硬化性組成物には、更に必要に応じ、各種添加剤、例えば熱安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、離型剤、帯電防止剤、その他染料などを含有させることができる。
上記硬化性組成物は、以上説明した各種成分を同時に、または任意の順序で順次、混合して調製することができる。調製方法は特に限定されるものではなく、プラスチックレンズの製造に用いる硬化性組成物の調製方法として公知の方法を採用することができる。
本発明のプラスチックレンズは、好ましくは、上記硬化性組成物を用いて注型重合法により製造することができる。注型重合法では、所定の間隔をもって対向する2つのモールドと、上記間隔を閉塞することにより形成されたキャビティを有する成形型の、上記キャビティへ上記硬化性組成物を注入し、上記キャビティ内で上記硬化性組成物の重合反応を行いプラスチックレンズを得る。上記工程は、通常の注型重合法と同様に実施することができる。使用する成形型の詳細については、特開2009−262480号公報(その全記載は、ここに特に開示として援用される)の段落0012〜0014および同公報の図1を参照できる。
本発明の眼鏡レンズは、レンズ基材を少なくとも含む眼鏡レンズであって、レンズ基材が、上記の本発明のプラスチックレンズである眼鏡レンズである。
本発明の眼鏡は、本発明の眼鏡レンズと、この眼鏡レンズを取り付けたフレームと、を有する眼鏡である。
下記表1に示す各種成分を混合、溶解した後、真空脱泡にて溶存している空気を除去して硬化性組成物を調製した。
調製した硬化性組成物を2枚のガラスモールドとプラスチック製のガスケットからなる成型型のキャビティに注入し、加熱温度30℃から95℃まで24時間かけて加熱(昇温)して重合を行った。
重合後、成形型から離型し、丸め工程(外周成形工程)を行った後、雰囲気温度100℃の環境下に1時間以上置くことで、重合中に生じたレンズ内部のひずみ除去(アニール)を行い、メニスカス形状のプラスチックレンズ(フォトクロミックレンズ)を得た。
なお各実施例、比較例について、以下に記載する評価を行うために複数枚のプラスチックレンズを作製した。
・トリプロピレングリコールジメタクリレート(3PG):新中村化学工業社製NKエステル3PG
・ポリエチレングリコールジアクリレート(9GA):新中村化学工業社製NKエステルA−400
・ポリエチレングリコールジアクリレート(14GA):新中村化学工業社製NKエステルA−600
・2,2-ビス[4-メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル]プロパン (BPE900):新中村化学工業社製NKエステルBPE−900
・(メタ)アクリル-アミド系モノマー(AM-01):
・グリシジルメタクリレート (GMA):共栄社化学社製ライトエステルG
・αメチルスチレン (αMS):東京化成工業社製α-Methylstyrene
・αメチルスチレンダイマー (MSD):東京化成工業社製2,4-Diphenyl-4-methyl-1-pentene
・ポリエチレングリコールアリルエーテル:日油社製ユニオックスPKA−5003
・t−ブチルパーオキシネオデカネート:日油社製パーブチルND(10時間半減期温度46.4℃)
・1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサネート:日油社製 パーオクタO(10時間半減期温度65.3℃)
・フォトクロミック化合物PC1:
実施例、比較例の各プラスチックレンズから測定用サンプル(サンプル片)を切り出し、Perkin Elmer製FT−IR Spectrometer装置「Spectrum One」にてKBr法を用いてFT−IR測定を行い、赤外スペクトルを得た。実施例1〜3のプラスチックレンズについて得られた赤外スペクトルを図1に、実施例4〜6のプラスチックレンズについて得られた赤外スペクトルを図2に、比較例1〜3のプラスチックレンズについて得られた赤外スペクトルを図3に示す。
得られた赤外スペクトルにおいて、波数1680〜1620cm-1における最大吸光度Abs1および波数1800〜1690cm-1における最大吸光度Abs2を読み取り、前述の式1により吸光度比を算出した。
実施例、比較例の各プラスチックレンズの凸面上に、そのレンズ自体に由来する離型またはレンズの丸め工程(外周成成形型加工)で生じた破片を乗せ、破片を乗せた箇所が分かるようにレンズ表面に印を付け室温保管した。一定時間経過ごとに、レンズ表面に乗せた破片をアセトンを付けたクリーニングペーパーで拭くことで取り去り、アニール処理を行った後、破片を乗せた箇所を投影検査にて観察した。
先に記載した微小な凹凸(表面ダメージ)は、投影検査において表面欠陥として観察される。そこで、高圧水銀灯で照射した透過光をプラスチックレンズに透過させて白色スクリーンに結像させて、表面欠陥の発生、即ち表面ダメージの発生の有無を確認した。保管開始から表面ダメージが発生するまでの経過時間を、表2に示す。表2中、保管から72時間後の観察でも表面欠陥(表面ダメージ)が観察されなかった場合には、「72時間<」と表記した。
キセノンランプ(300W)光源装置を用いて、温度23℃、積算光量計で測定した紫外線強度1.2mW/cm2の条件で実施例、比較例の各プラスチックレンズ(フォトクロミックレンズを5分間発色させた後、光線照射を止めてからレンズの極大吸収波長(λmax)における吸光度が1/2まで低下するのに要する時間を、退色半減期(F1/2)と定義する。この時間が短いほど退色速度が速い、即ち光応答性に優れることになる。
・光源:ウシオ電気(株)製キセノンランプ(300W)装置「UIT−501C」
・積算光量計:ウシオ電気(株)製積算光量計「UIT−102(受光器UVD365PD)」
・瞬間マルチ測光システム:大塚電子(株)製「MCPD−3000」
Claims (15)
- 硬化性化合物を含む硬化性組成物を硬化させてなるプラスチックレンズであって、
前記硬化性組成物は、硬化性化合物全量100質量部に対して50質量部以上の(メタ)アクリル系硬化性化合物を含み、かつ、
前記プラスチックレンズにおいてフーリエ変換赤外分光光度計により測定して得られる赤外スペクトルにおいて、波数1680〜1620cm-1における最大吸光度Abs1の波数1800〜1690cm-1における最大吸光度Abs2に対する下記式1:
吸光度比(%)=(Abs1/Abs2)×100
により算出される吸光度比が7.0%以下であるプラスチックレンズ。 - 前記(メタ)アクリル系硬化性化合物は、
成分A1:エチレンオキサイド鎖およびプロピレンオキサイド鎖からなる群から選ばれるアルキレンオキサイド鎖の平均付加モル数が10以下であるポリアルキレングリコール(メタ)アクリル系硬化性化合物、
を含む請求項1に記載のプラスチックレンズ。 - 前記硬化性組成物は、硬化性化合物全量100質量部に対して成分A1を20質量部以上含む請求項2に記載のプラスチックレンズ。
- 前記(メタ)アクリル系硬化性化合物は、
成分A2:エチレンオキサイド鎖およびプロピレンオキサイド鎖からなる群から選ばれるアルキレンオキサイド鎖の平均付加モル数が11〜30の範囲であるポリアルキレングリコール(メタ)アクリル系硬化性化合物、
を含む請求項2または3に記載のプラスチックレンズ。 - 前記硬化性組成物は、硬化性化合物全量100質量部に対して成分A2を5〜50質量部含む請求項4に記載のプラスチックレンズ。
- フォトクロミック色素を含むフォトクロミックレンズである請求項1〜5のいずれか1項に記載のプラスチックレンズ。
- 前記硬化性組成物は、(メタ)アクリル系硬化性化合物以外のエチレン性不飽和二重結合含有硬化性化合物を更に含む請求項1〜6のいずれか1項に記載のプラスチックレンズ。
- 前記硬化性組成物は、ラジカル重合開始剤を更に含む請求項1〜7のいずれか1項に記載のプラスチックレンズ。
- 前記硬化性組成物は、硬化性化合物全量100質量部に対して前記ラジカル重合開始剤を1.00〜6.00質量部含む請求項8に記載のプラスチックレンズ。
- 前記ラジカル重合開始剤は、有機過酸化物である請求項8または9に記載のプラスチックレンズ。
- 前記ラジカル重合開始剤は、パーオキシエステル化合物である請求項10に記載のプラスチックレンズ。
- 前記ラジカル重合開始剤は、
成分B1:10時間半減期温度が30℃以上60℃未満であるラジカル重合開始剤、および
成分B2:10時間半減期温度が60℃以上80℃以下であるラジカル重合開始剤、
を含む請求項8〜11のいずれか1項に記載のプラスチックレンズ。 - 前記硬化性組成物は、硬化性化合物全量100質量部に対して、成分B1を0.50〜5.00質量部含み、かつ成分B2を0.01〜1.00質量部含む請求項12に記載のプラスチックレンズ。
- レンズ基材を少なくとも含む眼鏡レンズであって、
前記レンズ基材が、請求項1〜13のいずれか1項に記載のプラスチックレンズである眼鏡レンズ。 - 請求項14に記載の眼鏡レンズと、該眼鏡レンズを取り付けたフレームと、を有する眼鏡。
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