JPWO2016103957A1 - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、塗料、塗膜、及びフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムHXL−H
+東ソー株式会社製 TSKgel G5000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G4000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G3000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G2000HXL
検出器 ; RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製 SC−8010
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
前記アクリル重合体(X1)の原料となる前記アクリル重合体(Y1)は、前記エポキシ基と(メタ)アクリロイル基とを有する化合物(y1)の単独重合体でも良いし、他の重合性化合物(v1)との共重合体でも良い。
前記アクリル重合体(X2)の原料となる前記アクリル重合体(Y2)は、前記カルボキシル基と(メタ)アクリロイル基とを有する化合物(y2)の単独重合体でも良いし、他の重合性化合物(v2)との共重合体でも良い。
前記アクリル重合体(X3)の原料となる前記アクリル重合体(Y3)は、前記水酸基と(メタ)アクリロイル基とを有する化合物(y3)の単独重合体でも良いし、他の重合性化合物(v3)との共重合体でも良い。
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムHXL−H
+東ソー株式会社製 TSKgel G5000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G4000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G3000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G2000HXL
検出器 ; RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製 SC−8010
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
撹拌装置、冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた反応装置に、メチルイソブチルケトン453質量部を仕込み、撹拌しながら系内温度が110℃になるまで昇温し、次いで、グリシジルメタアクリレート720質量部、メチルメタアクリレート480質量部およびt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日本乳化剤株式会社製「パーブチルO」)48質量部からなる混合液を3時間かけて滴下ロートより滴下した後、110℃で15時間保持した。次いで、90℃まで降温した後、メトキノン1.6質量部およびアクリル酸367質量部を仕込んだ後、トリフェニルホスフィン7.8質量部を添加後、さらに100℃まで昇温して8時間保持し、アクリル重合体(X−1)のメチルイソブチルケトン溶液3000質量部(不揮発分50.0質量%)を得た。該アクリル重合体(X−1)の各性状値は以下のようであった。重量平均分子量(Mw):13,000、固形分換算の理論アクリロイル基当量:321g/eq、水酸基価108mgKOH/g
撹拌装置を備えた反応装置にジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート166質量部、ジブチル錫ジラウリート0.2質量部及びメトキノン0.2質量部を加え、攪拌しながら60℃まで昇温した。次いで、ペンタエリスリトールトリアクリレート(東亞合成株式会社製「アロニクスM−305」)630質量部を10回に分けて10分毎に仕込んだ。更に10時間反応させ、赤外線スペクトルで22500cm−1のイソシアネート基の吸収が消失したことを確認して反応を終了し、ウレタンアクリレート(B−1)を得た。該ウレタンアクリレート(B−1)の各性状値は以下のようであった。重量平均分子量(Mw):1,400、理論アクリロイル基当量:120g/eq
前記合成例1で得たアクリル重合体(X−1)のメチルイソブチルケトン溶液40質量部(アクリル重合体(X−1)は20.0質量部)、多官能アクリレートモノマー(東亞合成株式会社製「アロニックスM−404」)30質量部、疎水化処理した湿式法シリカ微粒子(A−1)(東ソー・シリカ株式会社製、ポリジメチルシロキサン処理、湿式法シリカ粒子、SS−50F)50質量部、メチルイソブチルケトン(以下「MIBK」と略記する)80質量部配合し、不揮発分50質量%のスラリーとしたものを、湿式ボールミル(アシザワ株式会社製「スターミルLMZ015」)を用いて混合分散し、分散体を得た。
メディア:メジアン径100μmのジルコニアビーズ
ミルの内容積に対する樹脂組成物の充填率:70体積%
攪拌翼の先端部の周速:11m/sec
樹脂組成物の流速:200ml/min
分散時間:60分
得られた分散体中の平均粒子径を、粒子径測定装置(大塚電子株式会社製「ELSZ−2」)を用いて測定した。
1.試験片の作製方法
前記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、下記プラスチックフィルム上に、硬化後の膜厚がそれぞれ所定の値となるようにバーコーターで塗布し、70℃で1分乾燥させ、窒素下で高圧水銀灯を用いて250mJ/cm2の照射量で通過させて硬化させることにより、硬化塗膜を有する試験片を得た。
・ポリエチレンテレフタレートフィルム(以下「PET」と略記する)(膜厚125μm)上、5μm
・トリアセチルセルロースフィルム(以下「TAC」と略記する)(膜厚60μm)上、5μm
上記試験片の硬化塗膜をJIS K 5400に従い、ポリエチレンテレフタレートフィルムを基材とするものについては荷重750g、トリアセチルセルロールフィルムを基材とするものについては荷重500gの鉛筆引っかき試験によって評価した。5回試験を行い、1回以上傷がついた硬度の一つ下の硬度を、その塗膜の鉛筆硬度とした。
1.硬化塗膜の作製方法
前記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、下記プラスチックフィルム上に、硬化後の膜厚がそれぞれ所定の値となるようにバーコーターで塗布し、70℃で1分乾燥させ、窒素下で高圧水銀灯を用いて250mJ/cm2の照射量で通過させて硬化させることにより、硬化塗膜を有する試験片を得た。
・ポリエチレンテレフタレートフィルム(以下「PET」と略記する)(膜厚75μm)上、3μm
スガ試験機株式会社製「ヘーズコンピュータHZ−2」を用いて塗膜のヘーズ値を測定した。ヘーズ値が低いほど塗膜の透明性は高い。
1.硬化塗膜の作製方法
前記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、下記プラスチックフィルム上に、硬化後の膜厚がそれぞれ所定の値となるようにバーコーターで塗布し、70℃で1分乾燥させ、窒素下で高圧水銀灯を用いて250mJ/cm2の照射量で通過させて硬化させることにより、硬化塗膜を有する試験片を得た。
・ポリエチレンテレフタレートフィルム(以下「PET」と略記する)(膜厚75μm)上、5μm
試験片を10cm四方に切り、4角の水平からの浮きを測定し、その平均値で評価した。値が小さいほどカールが小さく、耐カール性に優れた塗膜である。
1.硬化塗膜の作製方法
前記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、下記プラスチックフィルム上に、硬化後の膜厚がそれぞれ所定の値となるようにバーコーターで塗布し、70℃で1分乾燥させ、窒素下で高圧水銀灯を用いて250mJ/cm2の照射量で通過させて硬化させることにより、硬化塗膜を有する試験片を得た。
・ポリエチレンテレフタレートフィルム(以下「PET」と略記する)(膜厚75μm)上、3μm
汎用紫外線硬化型樹脂(例:ユニディック 17−806、DIC株式会社製)が塗装されている塗膜と上記試験片の塗装面とを合わせ荷重をかけて擦り合わせ、スムーズに滑る場合(アンチブロッキング性がある)〇、滑らない場合(ブロッキングする)×と判定した。
組成を表1に示す配合とした以外は実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。これらについて実施例1と同様の試験を行った。結果を表1に示す。
尚、組成物中の各成分は、以下の通りである。
・シリカ微粒子(A−2):東ソー・シリカ株式会社製、ポリジメチルシロキサン処理湿式法シリカ微粒子「SAZ−20B」
前記合成例1で得たアクリル重合体(X−1)のMIBK溶液40質量部(アクリル重合体(X−1)は20.0質量部)、アロニックスM−404は30質量部、シリカ微粒子(A’−1)50質量部(EVONIK社製、疎水性フュームドシリカ AEROSIL R7200)、MIBK80質量部を配合し、不揮発分50質量%のスラリーとしたものを、湿式ボールミル(アシザワ株式会社製「スターミルLMZ015」)を用いて混合分散し、分散体を得た。該分散体について実施例1と同様に活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の試験を行った。結果を表2に示す
メディア:メジアン径100μmのジルコニアビーズ
ミルの内容積に対する樹脂組成物の充填率:70体積%
攪拌翼の先端部の周速:11m/sec
樹脂組成物の流速:200ml/min
分散時間:40分
得られた分散体中の平均粒子径を、粒子径測定装置(大塚電子株式会社製「ELSZ−2」)を用いて測定した。
組成を表2に示す配合とした以外は比較例1と同様にして活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調整し、実施例1と同様の試験を行った。結果を表2に示す。
・シリカ微粒子(A’−2):(EVONIK社製、疎水性フュームドシリカ AEROSIL R8200)
前記合成例1で得たアクリル重合体(X−1)のMIBK溶液40質量部(アクリル重合体(X−1)は20.0質量部)、アロニックスM−404 30質量部、シリカ微粒子(A’−3)50質量部(東ソー・シリカ株式会社製、未処理沈殿法シリカ粒子、E−220A)、オルガノポリシロキサン5質量部、MIBK80質量部を配合し、不揮発分50質量%のスラリーとしたものを、湿式ボールミル(アシザワ株式会社製「スターミルLMZ015」)を用いて混合分散し、分散体を得た。該分散体について比較例1と同様に活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の試験を行った。結果を表2に示す。
メディア:メジアン径100μmのジルコニアビーズ
ミルの内容積に対する樹脂組成物の充填率:70体積%
攪拌翼の先端部の周速:11m/sec
樹脂組成物の流速:200ml/min
分散時間:90分
得られた分散体中の平均粒子径を、粒子径測定装置(大塚電子株式会社製「ELSZ−2」)を用いて測定した。
Claims (12)
- 疎水化処理した湿式法シリカ微粒子(A)と、(メタ)アクリロイル基を有する化合物(B)とを含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物中、前記湿式法シリカ微粒子(A)の平均粒子径が80〜150nmの範囲で分散されたものである請求項1記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記疎水化処理が、湿式法で得られたシリカ微粒子の表面をポリジメチルシロキサンで処理したものである請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物中の不揮発分100質量部中に、前記疎水化処理した湿式法シリカ微粒子(A)を5〜80質量部の範囲で含有するものである請求項1〜3の何れか1項記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリロイル基を有する化合物(B)が、重量平均分子量(Mw)が3,000〜80,000の範囲の分子構造中に(メタ)アクリロイル基を有するアクリル重合体(X)である請求項1〜4の何れか1項記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記アクリル重合体(X)の(メタ)アクリロイル基当量が220〜1650eq/gの範囲である請求項5記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記アクリル重合体(X)が分子構造中に水酸基を有し、その水酸基当量が35〜250mgKOH/gの範囲である請求項5又は6記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリロイル基を有する化合物(B)が、2官能以上の(メタ)アクリレート単量体である請求項1〜4の何れか1項記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜8の何れか一つ記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とする塗料。
- 請求項9記載の塗料を硬化させてなることを特徴とする塗膜。
- 請求項10記載の塗膜をプラスチックフィルムの片面又は両面に有することを特徴とする積層フィルム。
- 前記塗膜の膜厚が0.1〜100μmの範囲である請求項11記載の積層フィルム。
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JP5504605B2 (ja) * | 2007-10-30 | 2014-05-28 | 大日本印刷株式会社 | ハードコート層用硬化性樹脂組成物、及びハードコートフィルム |
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KR20150052347A (ko) * | 2012-06-19 | 2015-05-13 | 나토코 가부시키가이샤 | 활성 에너지선 경화성 조성물, 그 경화물 및 용도 |
JP2014152191A (ja) * | 2013-02-05 | 2014-08-25 | Denki Kagaku Kogyo Kk | エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
WO2014192654A1 (ja) * | 2013-05-28 | 2014-12-04 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いたフィルム |
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