JPWO2015098308A1 - 紫外線硬化型粘着剤組成物、粘着フィルム、及び、粘着フィルムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
<ウレタンアクリレート(A−1)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ポリプロピレングリコール(数平均分子量;2,000、以下「PPG2000」と略記する。)を46.4質量部、ポリカーボネートポリオール(宇部興産株式会社製「ETERNACOLL UM−90(3/1)」、1,4−ジメタノールシクロヘキサン、1,6−ヘキサンジオール及び炭酸ジメチルを反応させたもの、数平均分子量900、以下「UM−90」と略記する。)を38.1質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(以下、「HEA」と略記する。)0.8質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを0.3質量部、p−メトキシフェノール0.05質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」と略記する。)14.7質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート(A−1)を得た。得られたウレタンアクリレート(A−1)は、アクリロイル基の当量が15,000(有効数字2桁に四捨五入。2−ヒドロキシエチルアクリレートの分子量は116.1とした。以下、同じ。)、重量平均分子量が26,000であった。
<ウレタンアクリレート(A−2)の合成>
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、PPG2000を33.7質量部、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;650、以下「PTMG650」と略記する。)28.1質量部、ポリエチレングリコール(数平均分子量400、以下「PEG400」と略記する。)を16.0質量部、HEAを0.55質量部、2,6−ジ−ターシャリーブチル−クレゾールを0.3質量部、p−メトキシフェノール0.05質量部を添加した。反応容器内温度が40℃になるまで昇温した後、IPDIを22.2質量部添加した。そこで、ジオクチルスズジネオデカネート0.1質量部添加し、1時間かけて80℃まで昇温した。その後、80℃で12時間ホールドし、全てのイソシアネート基が消失していることを確認後、冷却しウレタンアクリレート(A−2)を得た。得られたウレタンアクリレート(A−2)は、アクリロイル基の当量が21,000、重量平均分子量が28,000であった。
<紫外線硬化型粘着剤組成物の調製>
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた反応容器を容器内温度80℃に温め、前記ウレタンアクリレート(A−1)100質量部、酢酸エチル67質量部を入れ均一になるまで撹拌した。その後、室温まで冷却し、撹拌下でペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(東亜合成株式会社製「アロニックスM−305」、以下、「(B−1)」と略記する。)10質量部、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニル−フォスフィンオキサイド(以下、「(C−1)」と略記する。)を0.5質量部、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)エステルを0.5質量部、トリフェニルフォスフィン0.5質量部を順次添加し、均一になるまで撹拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、紫外線硬化型粘着剤組成物を得た。
前記(B−1)の代わりに、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(以下、「(B−2)」と略記する。)を用いた以外は実施例と同様にして紫外線硬化型粘着剤組成物を得た。
攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた反応容器を容器内温度80℃に温め、前記ウレタンアクリレート(A−2)100質量部、酢酸エチル67質量部を入れ均一になるまで撹拌した。その後、室温まで冷却し、撹拌下で2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニル−フォスフィンオキサイドを0.5質量部、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)エステルを0.5質量部、トリフェニルフォスフィン0.5質量部を順次添加し、均一になるまで撹拌した。その後、200メッシュ金網で濾過し、紫外線硬化型粘着剤組成物を得た。
前記M−305を用いない以外は、実施例1と同様にして紫外線硬化型粘着剤組成物を得た。
表面に離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型PET50)の表面に、有機溶剤乾燥後の膜厚が100μmとなるように実施例及び比較例で得られた紫外線硬化型粘着剤脂組成物を塗布し、80℃乾燥機中で5分間乾燥させて紫外線硬化型粘着フィルムを得た。
前記紫外線硬化型粘着フィルムを更に離型PET50に貼り合せた。次いで、UV−A領域の波長の積算光量が1J/cm2となるように紫外線照射し、粘着フィルムを有する積層体を得た。得られた積層体を裁断機により裁断し、裁断機の刃への糊残りの有無を目視にて観察した。なお、糊残りが確認されなかった場合は「T」、糊残りが確認された場合は「F」と評価した。
前記紫外線硬化型粘着フィルムを、厚さ100μmのポリエチレンテレフタラートフィルム(PET100)に貼り合せ、片面にPET100が貼り合わされた粘着フィルムを作製した。これを縦50mm、横40mmに裁断したものを試験片とした。これとは別に、PET50から縦40mm、横30mm、幅5mmの枠を裁断した。この厚さ50μmの枠をガラス板上に置き、その上から前記試験片を2kgロール×2往復して、PET100と試験片とで前記厚さ50μmの枠を挟むように貼り付けた。これを、50℃、0.5MPaの条件下で20分間オートフレーブ処理した。その後、ガラス板側からガラス板投下後のUV−A領域の波長の積算光量が1J/cm2となるように紫外線照射し、粘着フィルムを有する積層体を得た。得られた積層体を80℃雰囲気下で24時間放置し、厚さ50μmの枠の内側部分を目視にて観察し、50μmの段差に対する追従性を以下のように評価した。
「A」:段差からの浮きがなく、気泡の混入なし。
「B」:段差からの浮きがないが、気泡の混入が一部確認される。
「C」:気泡の混入が目立つ。
前記紫外線硬化型粘着フィルムの粘着層を遮光下にて厚さ1mmになるまで重ね合わせて試験片とした。得られた試験片をARES粘弾性測定装置(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製)を用いて、昇温速度2℃/分、測定周波数1Hz、温度範囲;0〜100℃、歪み;0.5%の条件にて測定した。
前記[カッティング性の評価方法]にて得られた粘着フィルムを厚さ1mmになるまで重ね合わせて試験片とした。得られた試験片をARES粘弾性測定装置(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製)を用いて、昇温速度2℃/分、測定周波数1Hz、温度範囲;0〜100℃、歪み;0.5%の条件にて測定した。
前記紫外線硬化型粘着フィルムを、厚さ100μmのポリエチレンテレフタラートフィルム(PET100)に貼り合せ、片面にPET100が貼り合わされた粘着フィルムを作製した。これを縦50mm、横40mmに裁断し、離型PET50を剥がし、ガラス板に貼り付けたものを試験片とした。得られた試験片のガラス板側からガラス板透過後のUV−A領域の波長の積算光量が1J/cm2となるように紫外線照射し、粘着フィルムを有する積層体を得た。これを日本電飾工業株式会社製濁度計「NDH5000」を用いてヘイズ(ヘイズ1)を測定した後、85℃、湿度85%の雰囲気下で100時間放置し、23℃、湿度50%の雰囲気下で取出した。取出し後、10分以内に粘着フィルムのヘイズ(ヘイズ2)を日本電飾工業株式会社製濁度計「NDH5000」を用いて、JISK7361−1−1997に準じて測定した。なお、前記ヘイズ1とヘイズ2との差が1%以下である場合には「T」、1%を超える場合には「F」と評価した。
Claims (12)
- ポリカーボネートポリオール(a1−1)を含有するポリオール(a1)、ポリイソシアネート(a2)、及び、イソシアネート基又は水酸基を有する(メタ)アクリル化合物(a3)を反応して得られるウレタン(メタ)アクリレート(A)と2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル化合物(B)と光重合開始剤(C)と有機溶剤(D)とを含有することを特徴とする紫外線硬化型粘着剤組成物。
- 前記ポリオール(a1)が、更にポリエーテルポリオール(a1−2)を含有するものである請求項1記載の紫外線硬化型粘着剤組成物。
- 前記ポリカーボネートポリオール(a1−1)と前記ポリエーテルポリオール(a1−2)との質量比[(a1−1)/(a1−2)]が、10/90〜90/10の範囲である請求項2記載の紫外線硬化型粘着剤組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の(メタ)アクリロイル基当量が、1,000〜50,000g/eq.の範囲である請求項1記載の紫外線硬化型粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル化合物(B)の含有量が、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)100質量部に対して、1〜30質量部の範囲である請求項1記載の紫外線硬化型粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル化合物(B)が、脂肪族多官能(メタ)アクリレート及びイソシアヌレート骨格を有する多官能(メタ)アクリレート骨格を有する多官能(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる1種以上である請求項1記載の紫外線硬化型粘着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の紫外線硬化型粘着剤組成物を基材に塗工し、乾燥・紫外線照射することにより得られることを特徴とする粘着フィルム。
- 30℃における貯蔵弾性率が、周波数1Hzで測定した場合に、1×104Pa以上である請求項7記載の粘着フィルム。
- 100℃における貯蔵弾性率が、周波数1Hzで測定した場合に1×104Pa以上である請求項7記載の粘着フィルム。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の紫外線硬化型粘着剤組成物を基材に塗工した後に、有機溶剤(C)を乾燥して紫外線硬化型粘着フィルムを得、次いで、該紫外線硬化型粘着フィルムの粘着層を基材に貼り付け、その後紫外線照射することにより得られることを特徴とする粘着フィルムの製造方法。
- 前記紫外線硬化型粘着フィルムの粘着層を貼り付ける基材が、段差を有するものである請求項10記載の粘着フィルムの製造方法。
- 前記紫外線硬化型粘着フィルムの60℃における貯蔵弾性率が、周波数1Hzで測定した場合に5×104Pa以下である請求項10記載の粘着フィルムの製造方法。
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